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文檔簡介

Tempo催化的氧化反應(yīng) Tempo的結(jié)構(gòu)及氧化機(jī)理 1 結(jié)構(gòu) 2 2 6 6 四甲基哌啶氧化物 2 氧化機(jī)理 TEMPO可以經(jīng)過單電子氧化過程轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的氮羰基陽離子 這是一個具有很強(qiáng)氧化性的氧化劑 能夠在溫和的條件下將醇快速氧化為對應(yīng)的醛或酮 3 Anelli氧化 1 Anelli氧化的發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用 TEMPO催化醇氧化在生產(chǎn)過程中得到實(shí)際應(yīng)用 并真正引起人們的重視 源于Anelli方法 1987年Anelli發(fā)現(xiàn)使用NaBr作為助催化劑時 4 CH3O TEMPO能夠非常快速地催化次氯酸鹽對醇的氧化 產(chǎn)物醛或酮的選擇性非常高 后來研究發(fā)現(xiàn)TEMPO與KBr可起到相同的作用 通常使用1mol TEMPO 10mol NaBr或KBr和稍過量的NaOCl溶液 在pH 9 15 和CH2Cl2為溶劑的情況下 伯 仲醇都會被選擇性地快速氧化為相應(yīng)的醛或酮 底物攜帶的手性和N保護(hù)基不受影響 2 工藝部項(xiàng)目應(yīng)用實(shí)例 4 4 Anelli氧化 3 反應(yīng)機(jī)理 4 pH影響 6 Anelli氧化的改進(jìn) Zhao sModificationofAnelli sOxidation 其它的高價氯試劑同樣可以作氧化劑 如當(dāng)使用2當(dāng)量的NaClO2代替NaOCl時 Anelli方法能將伯醇以高收率氧化生成羧酸 7 Anelli氧化的改進(jìn) 2 工藝部項(xiàng)目應(yīng)用實(shí)例 3 反應(yīng)機(jī)理 8 Anelli氧化的改進(jìn) 4 Buffer的作用 ThereactionwasfasteratlowerpH butchlorinationalsoincreased Optimally thesubstrateisdissolvedinacetonitrileandmixedwithpH 6 7phosphatebuffer Acatalyticamount 2 7mol ofTEMPOisaddedfollowedbysimultaneousadditionofNaClO2andacatalyticamount 1 4mol ofbleachat35 C Caution Itisnotadvisabletomixsodiumchloritesolutionandbleachpri

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