暨南大學(xué)有機(jī)化學(xué)考試大綱

1、2010年. 考察目標(biāo)有機(jī)化學(xué)課程考試涵蓋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、有機(jī)化合物的性質(zhì)、有機(jī)化合物的制備、有機(jī)化合物的反應(yīng)等內(nèi)容。要求考生全面系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識、基本理論。掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，利用有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)化合物的性質(zhì)、制備及其應(yīng)用，具備較強(qiáng)的分析問題和解決問題的能力。. 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、 試卷滿分及考試時間本試卷滿分為150分，答題時間為180分鐘二、 答題方式答題方式為閉卷、筆試三、 試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：2025分有機(jī)化合物的性質(zhì)：3040分有機(jī)化合物的制備：4045分有機(jī)化合物的反應(yīng)：4050分四、 試卷題型結(jié)構(gòu)回答問題：30-40分完成反應(yīng)式：40-50

2、分結(jié)構(gòu)推到：30-40分 反應(yīng)機(jī)理：20-30分合成：30-40分 . 考察范圍1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)重點難點：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象；共價鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機(jī)化合物的分類。2 烷烴重點：IUPAC命名法和構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程，氯代反應(yīng)過程中的能量變化。3 烯烴重點：烯烴的結(jié)構(gòu)， sp2雜化軌道，-鍵的結(jié)構(gòu)，順-反異構(gòu)；命名主要討論Z-E命名；加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程，產(chǎn)物的立體化學(xué)。解釋Markovnikov規(guī)則。4 炔烴

3、和二烯烴重點：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性；二烯烴的命名，Z-E命名； 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。5 脂環(huán)烴重點：命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的構(gòu)象，環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。6 芳香族烴類化合物重點：苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大-鍵，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的歷程，-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。氧化反應(yīng)重點討論側(cè)鏈-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律。7 立體化學(xué)重點：對稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、

4、構(gòu)型的確定、D-L標(biāo)記法和R-S標(biāo)記法、對映體和非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概念。8 鹵代烴重點：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，制法、鹵代烴在基本有機(jī)原料與有機(jī)化合物（衍生物）之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用。SN1和SN2兩種反應(yīng)歷程，烷基和鹵素對SN歷程的影響。介紹E1和E2的歷程，并解釋Saytzaff規(guī)則，反應(yīng)的立體化學(xué)。9 醇、酚、醚重點：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特點），分

5、子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)（反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程），氧化反應(yīng)（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別）。酚的部分以苯酚為重點。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對物理性質(zhì)的影響?；瘜W(xué)性質(zhì)：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；磻?yīng)）。環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。10 醛、酮、醌重點：醛和酮的結(jié)構(gòu)中主要討論C=O -鍵，并與C=C比較，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系?；瘜W(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（以加HCN為例，羰基的親核加成反應(yīng)歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基的保護(hù)。與有機(jī)金屬化合物加成制備醇）、-氫原子的活潑性、氧化反應(yīng)

6、和氧化劑的反應(yīng)范圍，還原反應(yīng)和反應(yīng)條件。、-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應(yīng)用。11 羧酸及其衍生物重點：羧酸：羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名，羧酸的物理性質(zhì)說明氫鍵和雙分子締合對沸點的影響。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應(yīng)、二元羧酸的反應(yīng)、-氫原子的反應(yīng)。羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應(yīng)，與格利雅試劑反應(yīng)，羧酸及衍生物之間的相互關(guān)系。12 取代羧酸重點：羥基酸：羥基酸的結(jié)構(gòu)，羥基酸的脫水反應(yīng)和降解反應(yīng)，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰基酸的結(jié)構(gòu)和分類，-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子穩(wěn)定性，酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)和在合成中的應(yīng)用，丙二酸

7、酯在合成中的應(yīng)用。13 硝基化合物和胺重點：硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名，硝基化合物的還原。胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化、?；?、磺?；?、亞硝化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，胺和胺鹽的立體化學(xué)）。14 重氮化合物和偶氮化合物重點：重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用(放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng))，偶氮化合物合成和性質(zhì)。15 雜環(huán)化合物重點：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構(gòu)造與性質(zhì)。16 碳水化合物重點：單糖（葡萄糖、果糖）的結(jié)構(gòu)(開鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)、單糖的化學(xué)性質(zhì)（變旋現(xiàn)象、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、差向異構(gòu)化）。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。1

8、7 有機(jī)化學(xué)的波譜分析重點難點：波譜與分子結(jié)構(gòu)，波譜的表示方法，簡單有機(jī)物的1H-NMR、13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術(shù)。18 周環(huán)反應(yīng)電環(huán)化反應(yīng)的立體化學(xué)與共軛體系中電子的數(shù)目關(guān)系； 2+ 4環(huán)加成、 2+ 2 環(huán)加成和遷移反應(yīng)的概念及應(yīng)用. 試題示例一、寫出下列化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結(jié)構(gòu)式 （10分）1、 2、3、4、二、回答下列問題（共23分）1、判別下面化合物有無芳香性，并簡單說明理由 （共9分）1）2） 3 4 5 6 三、完成下列反應(yīng)，只寫出主要產(chǎn)物（50分）1、2、四、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題（共22分）1、（12分） 化合物（A）化學(xué)式為C7H12，在KMnO4-H2O加熱回流，在反應(yīng)液中只有環(huán)己酮；（A）與HCl作用得（B），（B）在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反應(yīng)得到（C），（C）使Br2退色生成（D），（D）用C2H5ONa-C2H5OH處理，生成（E），（E）用KMnO4-H2O處理加熱回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3