第三節(jié)羧酸酯

1、第三節(jié) 羧酸 酯,醋酸 乙酸CH3COOH,在古代人們就懂得制造和使用醋,方法是酒中的乙醇在微生物的作用下,發(fā)生氧化反應(yīng),將乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸,這種釀造方法一直流傳至今,乙酸是什么? 通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)我們來認(rèn)識(shí)乙酸,第一課時(shí) 乙酸,一、羧酸,1.定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,烴基不同,羧基數(shù)目,脂肪酸,芳香酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,2.分類,3.飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2,1）甲酸 HCOOH (蟻酸,2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸,3）乙二酸 HOOC-COOH(草酸,4）羥基酸：如檸檬酸,3、自然界中的有機(jī)酸,5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、

2、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等,常溫下為無色液體,強(qiáng)烈刺激性氣味,與水、酒精以任意比互溶,16.6，當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，易凝結(jié)成 冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名,味,色態(tài),溶解性,熔點(diǎn),1.乙酸的物理性質(zhì),二、乙酸,乙酸的核磁共振氫譜 通過乙酸的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息,COH,CH3COOH(或CH3COOH,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式,官能團(tuán),2.乙酸分子結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)分析,羧基,受C=O的影響： 斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷,受-O-H的影響: 碳氧雙鍵不易斷,當(dāng)氫氧鍵斷裂時(shí)，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性,在日常生活中，我們可以用醋除去水垢， （水垢的主要成分：g(OH)2和aCO3) 說明乙酸

3、什么性質(zhì)？并寫出化學(xué)方程式,思考與交流,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+2H2O,說明乙酸具有酸性,1）酸的通性,使紫色石蕊試液變色,與活潑金屬反應(yīng),2CH3COOH + Fe=(CH3COO)2Fe+H2,3.乙酸的化學(xué)性質(zhì),與堿性氧化物反應(yīng),2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O,與堿反應(yīng),CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,與鹽反應(yīng),2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COO

4、H,增強(qiáng),中性,比碳酸弱,比碳酸強(qiáng),能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不產(chǎn) 生CO2,醇、酚、羧酸中羥基的比較,知識(shí)歸納,定義：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng),2)酯化反應(yīng),碎瓷片 乙醇 3mL 濃硫酸 2mL 乙酸 2mL 飽和的Na2CO3溶液,反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象,飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味,知識(shí)回顧,1. 試管傾斜加熱的目的是什么? 2.濃硫酸的作用是什么？ 3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？ 4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法,催化劑，吸

5、水劑,不純凈；乙酸、乙醇,中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出,防止受熱不勻發(fā)生倒吸,增大受熱面積,實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：同位素示蹤法,酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫,CH3COH + H18OC2H5,O,CH3C18OC2H5 + H2O,O,知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng),C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,2H2O,二乙酸乙二酯,環(huán)乙二酸乙二酯,二、三類重要的羧酸,1、甲酸,俗稱蟻酸,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基,化學(xué)性質(zhì),醛基,羧基,氧化反應(yīng)(如銀

6、鏡反應(yīng),酸性，酯化反應(yīng),2、乙二酸,俗稱草酸,2H2O,3、高級(jí)脂肪酸,1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成,達(dá)標(biāo)測(cè)試,1下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（ ） A金屬鈉 B溴水 C碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液,C D,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（ ） A蒸餾 B水洗后分液 C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液,3.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸,C,A,4. 1mol有機(jī)物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol,1) Na,2) NaOH,3) NaHCO3,一、酯 1.酯的定義：

7、 酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物 。 羧酸酯的一般通式為 R1COR2 飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成酯的通式為: CnH2nO2 飽和一元羧酸與上述碳原子數(shù)相同的酯互為同分 異構(gòu)體,第二課時(shí) 酯,3.酯的性質(zhì)（1）酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。密度一般比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑,2.酯的命名“某酸某酯,1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2,酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的,2）酯的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng),酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較,酯化,水解,一、乙酸：

8、 官能團(tuán)為羧基, 能解離出H+,使乙酸顯酸性; 羧基中的OH易發(fā)生取代反應(yīng),二、酯化與水解的關(guān)系：羧酸+醇 酯+水,三、酯水解的規(guī)律：酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的,D,A C,B D全部,1食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是（ ） 石蕊 乙醇 金屬鋁 氧化鎂 碳酸鈣 氫氧化銅,A,2. 與足量的 NaOH溶 液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為( ） A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol,3.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都 是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)