人教版選修5高二化學《有機合成

1、3-4有機合成一、選擇題1(2012經(jīng)典習題選萃)有下列幾種反應類型：消去；加聚；水解；加成；還原；氧化。用丙醛制取1,2一丙二醇，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應所屬類型應是() A B C D答案：A點撥：合成過程為：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH。只有A符合。2(2012試題調(diào)研)有機化合物分子中能引入鹵素原子的反應是()在空氣中燃燒取代反應加成反應加聚反應A BC D答案：C點撥：有機物在空氣中燃燒，是氧元素參與反應；由烷烴、苯等與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應，可引入鹵原子；由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成，可引入鹵原

2、子；加聚反應僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。3由溴乙烷為主要原料制取乙二醇時，需要經(jīng)過的反應為()A加成消去取代 B消去加成取代C取代加成消去 D取代消去加成答案：B點撥：要制備乙二醇，由溴乙烷不能直接轉(zhuǎn)化，故考慮先通過消去反應得到乙烯，然后經(jīng)過加成得到鹵代烴，再水解(取代)得到乙二醇。4某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種 C3種 D4種答案：B點撥：中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下水解得到M和N兩種物質(zhì)，可見該有機物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應為含

3、CH2OH的醇，M為羧酸，從而推知中性有機物的結(jié)構(gòu)可能為：CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和。5某有機物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉反應放出H2。甲和乙反應可生成丙。甲、丙都能發(fā)生銀鏡反應。這種有機物是()A甲醛 B乙醛 C酮 D甲醇答案：A6(2012試題調(diào)研)換位合成法在化學工業(yè)中每天都在應用，主要用于研制新型藥物和合成先進的塑料材料。在“綠色化學工藝”中，理想狀態(tài)是反應物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。置換反應化合反應分解反應取代反應加成反應消去反應加聚反應縮聚反應等反應類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟原則的是()A只有 B只有C只有

4、 D只有答案：B點撥：根據(jù)原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達到100%時最高，即反應物完全轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物。7(2012試題調(diào)研)從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學對生產(chǎn)中的化學反應提出一個提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應路線：其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是()A B C D答案：C點撥：從題目中可知應盡可能不采用對產(chǎn)品的化學組成沒有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故選C。8下列化學反應的有機產(chǎn)物，只有一種的是()答案：C點撥：A中有機物在濃硫酸存在下

5、可得產(chǎn)物：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、；B中有機物在Fe粉存在下與Cl2反應可取代鄰、對位上的氫，得多種產(chǎn)物；D中有機物與HCl加成可得兩種產(chǎn)物；C中的酚羥基與NaHCO3不反應只有COOH與NaHCO3反應可得一種生成物。9(2012山東高二檢測)1,4二氧六環(huán)可通過下列方法制取。烴ABC1,4二氧六環(huán)，則該烴A為()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯答案：D點撥：此題可以應用反推法推出A物質(zhì)，根據(jù)1,4二氧六環(huán)的結(jié)構(gòu)，可以推知它是由乙二醇脫水后形成的，兩分子HOCH2CH2OH脫水后形成環(huán)氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的應該是乙烯，

6、所以CH2=CH210分析的結(jié)構(gòu)，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應有()加成反應 水解反應消去反應 酯化反應銀鏡反應 中和反應A BC D答案：D點撥：從結(jié)構(gòu)上分析，含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應，含有羧基，可發(fā)生酯化反應及中和反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，不可發(fā)生消去和銀鏡反應，選D。二、非選擇題11已知：醛在一定條件下可以兩分子加成：產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而成為不飽和醛；B是一種芳香族化合物。根據(jù)下圖所示轉(zhuǎn)化關系填空(所有無機物均已略去)。(1)寫出B、F的結(jié)構(gòu)簡式：B_；F_。(2)寫出和反應的反應類型：_；_。(3)寫出G、D反應生成H的化學方程式：_。(4)F若與H2發(fā)生加成反應，1 mol

7、 F最多消耗的H2的物質(zhì)的量為_mol。答案：(1) H2O(4)512(2012浙江高二檢測)已知：與(CH3)3COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對應的醛或羧酸。下面是以物質(zhì)A為起始反應物合成PMAA的路線：ABCDEF()PMAA請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：_。(2)寫出下列反應的化學方程式：EF：_。FPMAA：_。(3)E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個六元環(huán)的有機物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：_。答案：(1) 點撥：本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉(zhuǎn)化關系。由F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知：COOH由CH2OH氧化而來，雙鍵由醇

8、通過消去反應產(chǎn)生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據(jù)此思路可順利作答。13(2012經(jīng)典習題選萃)請觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應的關系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫出)，請?zhí)顚懀?(1)寫出反應類型：反應_；反應_。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B_；H_。(3)寫出化學方程式：反應_；反應_。答案：(1)消去反應氧化反應(2)C6H5CH=CH2C6H5CH2COOCH2CH2OOCCH2C6H5(3)C6H5CHBrCH2Br2NaOHC6H5CCH2NaBr2H2O2C6H5CH2CH2OHO22C6H5CH2CHO2H2O點撥：本題的突破口有這樣幾點：一是E到G連續(xù)兩步氧化，根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關系，E為

9、醇；二是反應條件的特征，A能在強堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應，A為鹵代烴；再由A到D的一系列變化中碳原子的個數(shù)并未發(fā)生變化，所以A應是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個碳原子的鹵代烴，再綜合分析可得出結(jié)果。14(2012試題調(diào)研)有機物A，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)將A跟_(填物質(zhì)序號)的溶液反應可得到一種鈉鹽(其化學式為C7H5O3Na)ANaOH BNa2SCNaHCO3 DNaClO(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物的結(jié)構(gòu)簡式分別為_。(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物中必定含有_基(填寫除了羥基以外的官能團名稱)。答案：(1)C (3)醛點撥：水楊酸與某物質(zhì)反應得一種鈉鹽的化學式為C7H5O3Na，則說明只有一種官能團參與了反應。NaOH、Na2S與酚羥基、羧基均反應，而NaClO具有氧化性，故只能選NaHCO3；的同分異構(gòu)體中屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有：三種；水楊酸的同分異構(gòu)體中屬于酚類，不屬于酯類，也不屬于羧酸類的化合物應為等，故必有醛基。石油化學工業(yè)石油化學工業(yè)是國民經(jīng)濟的重要支柱之一，它是以石油和天然氣為原料，生產(chǎn)石油產(chǎn)品和石油化工產(chǎn)品的工業(yè)。石油經(jīng)過煉制可以得到石油產(chǎn)品，主要包括各種燃料油