高中化學(xué)《來自石油和煤的兩種基本化工原料》教案14（第二課時(shí)） 新人教版必修2

1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 復(fù)習(xí)提問乙烯的化學(xué)性質(zhì)，練習(xí)寫電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化學(xué)方程式。引入上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯，今天我們苯。板書二、苯講述苯的發(fā)現(xiàn)史：苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢?19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯一種無色油狀液體。展示一瓶純凈的苯，觀察苯的顏色、狀態(tài)，聞苯的氣味。板書苯是一種無色、有特殊氣味的液體。設(shè)問法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.

2、3，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，請(qǐng)確定苯的分子式。練習(xí)求算苯的分子式： 7892.3%12=6 78（192.3%）=6所以苯的分子式為 C6H6。板書 苯的組成： C6H6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 展示比例模型：思考根據(jù)比例模型，苯分子中是否存在單鍵或雙鍵？若存在雙鍵你怎樣證明？實(shí)驗(yàn)3-1 觀察苯的物理性質(zhì)，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液 觀察現(xiàn)象？現(xiàn)象都不褪色。結(jié)論苯分子中的無明顯的碳碳鍵。講解 因此苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。投影 現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究：1苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120。2苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)

3、為介于單鍵和雙鍵之間。板書苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。練習(xí)1、能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是DA、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的間位二溴代物只有一種C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種 D、苯的鄰位二溴代物只有一種2有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理?若以結(jié)構(gòu)I為母體，它的一取代物的2，4，6位上的H性質(zhì)相同，3，5位上H的性質(zhì)相同，則2，4，6-三溴苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案：這兩種結(jié)構(gòu)不合理。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：過渡苯中的碳碳鍵雖是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。但在一定條件下也可發(fā)生取

4、代或加成反應(yīng)。板書1、苯的取代反應(yīng)講述苯在一定條件下，可以與溴、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。板書（1）投影實(shí)驗(yàn)裝置：講解注意：1、實(shí)際加入反應(yīng)器的是鐵屑，鐵屑立即與液溴反應(yīng)即生成起催化作用的FeBr3。2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將苯、溴和鐵屑混合放入燒瓶中，混合液呈微沸狀態(tài)，這說明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生，錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后，得到一種比水重，不溶于水的褐色液體。思考（1）純凈的溴苯應(yīng)為無色液體，為什么實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯呈褐色？試設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)方案除去褐色，還溴苯以本來面目。苯的溴代實(shí)驗(yàn)的有機(jī)產(chǎn)物往往呈褐色，這是因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑溴

5、化鐵溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來面目。（2）實(shí)驗(yàn)中的什么現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)時(shí)，生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。如果發(fā)生加成反應(yīng)的話，不會(huì)有溴化氫生成。板書（2）苯的硝化反應(yīng) 講解裝置特點(diǎn)：要用水浴加熱（500C600C），以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。操作注意（1）濃硫酸和濃硝酸混合的次序是：要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。（2）要向冷卻后的混

6、合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，以防混合過程中產(chǎn)生大量的熱，造成苯的蒸發(fā)。注意所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的無色液體，有劇毒。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，可能的原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。板書2、一定條件下可以和氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)。練習(xí)苯在金屬鎳作催化劑，加熱的條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案 板書3、苯在空氣中燃燒： 講解并板書芳香烴：含苯環(huán)的烴，如甲苯（苯同系物）、二甲苯等。閱讀科學(xué)視野人造血液一些液態(tài)的全氟烴，科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)其有著極強(qiáng)的溶解氧氣的能力，根據(jù)這一特性，人們已制出了一種以

7、全氟烴為基礎(chǔ)物質(zhì)的乳濁液代替血液，成為人造血液，并已成功地應(yīng)用于臨床。閱讀科學(xué)史話 苯的發(fā)現(xiàn)與苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說凱庫(kù)勒是德國(guó)化學(xué)家。19世紀(jì)中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個(gè)新的難題，凱庫(kù)勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個(gè)小時(shí)，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，但一直沒有什么結(jié)果。一天，困頓至極的凱庫(kù)勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領(lǐng)會(huì)中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢(mèng)境：“事情進(jìn)行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我

8、眼前飛動(dòng)：長(zhǎng)長(zhǎng)的隊(duì)伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個(gè)個(gè)扭動(dòng)著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣?？?，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個(gè)假說的結(jié)果工作了一整夜。”在德國(guó)化學(xué)會(huì)成立25周年慶祝大會(huì)上，凱庫(kù)勒?qǐng)?bào)告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對(duì)人們說：“先生們，讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！”長(zhǎng)時(shí)間的準(zhǔn)備，嚴(yán)密的邏輯思考，山窮水復(fù)疑無路時(shí)，夢(mèng)寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時(shí)，得之于頃刻，正是靈感對(duì)艱苦勞動(dòng)的一種獎(jiǎng)賞。 小結(jié)略課堂練習(xí)1甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是 A、分子式為C25H20 B、所有碳原子都在同一平面上C

9、、此分子為非極性分子 D、此物質(zhì)屬于芳香烴，是苯的同系物2在烴分子中去掉2個(gè)氫原子形成一個(gè)C=C鍵是吸熱反應(yīng)，大約需117125kJmol-1的熱量，但1,3-環(huán)己二烯失去2個(gè)氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱為23.4 kJmol-1。以上事實(shí)表明A、1,3-環(huán)己二烯加氫是吸熱反應(yīng) B、1,3-環(huán)己二烯比苯穩(wěn)定C、苯加氫生成環(huán)己烷是吸熱反應(yīng) D、苯比1,3-環(huán)己二烯穩(wěn)定3能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中, 碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的間位二元取代物只有一種C、苯的鄰位二元取代物只有一種 D、苯的對(duì)位二元取代物只有一種4苯的硝化反應(yīng)中，濃硫酸作用是_，化學(xué)方程式為_。 實(shí)驗(yàn)制得的初級(jí)產(chǎn)品為_色的油狀液體, 有_氣味，比水_(重或輕)_(有或無)毒。5二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下表：各種溴二甲苯的熔點(diǎn)（）234206213.3204214.5205對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)（）13-54x-54-27-54試推斷并寫出熔點(diǎn)為13和234的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_和_。x為_，其對(duì)應(yīng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。參考答案：1、A 2、D 3、C4催化劑、脫水劑；淡黃；苦杏仁；重；有。51，4-二甲苯，1，4-二甲基-2-溴苯。-27，1，2