乙酸乙酯的合成課件

1、乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成 1、理解酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸乙酯制備方法；、理解酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸乙酯制備方法； 2、學(xué)會(huì)分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌學(xué)會(huì)分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌 及干燥等基本操作；及干燥等基本操作； 3、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法； 4、了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學(xué)會(huì)阿貝折光儀了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學(xué)會(huì)阿貝折光儀 的使用方法；的使用方法； 5 、掌握液體化合物折光率的測(cè)定方法及純度判、掌握液體化合物折光率的測(cè)定方法及純度判 斷。斷。 副反應(yīng)-脫水反應(yīng)：醇分子間脫去一分子水，生成醚。 CH3CH2OH 濃 H2SO4

2、 150140 CH3CH2OCH2CH3 H2O+ 2 主反應(yīng)-酯化反應(yīng)：羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。 CH 3COOH+ CH3CH2OH 濃 H2SO4 110 125 CH 3COOCH2CH3 H2O + 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，怎樣使反應(yīng)向生成產(chǎn) 物的一方移動(dòng)提高產(chǎn)品的產(chǎn)率呢？ 方法二：用共沸法或加合適的去水劑把方法二：用共沸法或加合適的去水劑把 反應(yīng)中所生成的水去掉反應(yīng)中所生成的水去掉 。 方法一：是在反應(yīng)時(shí)加入過量的醇或酸，方法一：是在反應(yīng)時(shí)加入過量的醇或酸， 以改變反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成。以改變反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)反應(yīng)物和產(chǎn)物的組成。 “共沸共沸”是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按

3、一定的組成比是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一定的組成比 形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之 為為“共沸物共沸物”，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然， “共沸物共沸物”雖然有固定的沸點(diǎn)，但不是純的物質(zhì)。雖然有固定的沸點(diǎn)，但不是純的物質(zhì)。 本實(shí)驗(yàn)中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應(yīng)本實(shí)驗(yàn)中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應(yīng) 收率。收率。 加濃硫酸作催化劑可使反應(yīng)速度加快。加濃硫酸作催化劑可使反應(yīng)速度加快。 因反應(yīng)物及產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)溫度，因反應(yīng)物及產(chǎn)物沸點(diǎn)低于反應(yīng)溫度， 為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應(yīng)。為

4、防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應(yīng)。 反應(yīng)液中含有硫酸、未反應(yīng)的乙酸、反應(yīng)液中含有硫酸、未反應(yīng)的乙酸、 乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗 滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純 的產(chǎn)品。的產(chǎn)品。 回流裝置 回流裝置： 加熱裝置（電熱套） 圓底燒瓶 冷凝管 蒸餾裝置： 加熱裝置（電熱套） 圓底燒瓶 蒸餾頭 溫度計(jì) 冷凝管 接受管 接受器 回流裝置常壓蒸餾裝置 回流裝置常壓蒸餾裝置 儀器： 圓底燒瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸餾頭， 接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，錐形瓶 (100

5、mL)，溫度計(jì)(150)，空心塞，電熱套，2WA-J型阿貝 折射儀，長(zhǎng)頸漏斗，鐵臺(tái)，鐵夾，鐵圈，滴管。熔點(diǎn)測(cè)定管 試劑： 95乙醇，冰乙酸，濃硫酸，飽和Na2CO3溶液，飽和 NaCl溶液，飽和CaCl2溶液，無水硫酸鈉，丙酮。 材料： 毛細(xì)管，沸石，擦鏡紙，紅色石蕊試紙。 三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑三、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑 1、乙酸乙酯的合成、乙酸乙酯的合成 組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套1cm，使之受熱均勻，使之受熱均勻。 干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和23塊沸石，分塊沸石，分 多次加入濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應(yīng)充分振搖混勻）多次加入

6、濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應(yīng)充分振搖混勻） 先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流1.5h1.5h（液體沸騰（液體沸騰 開始計(jì)時(shí)）。開始計(jì)時(shí)）。 2、常壓蒸餾常壓蒸餾 將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集70708080餾分。餾分。 3、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純 4、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗(yàn)及產(chǎn)率計(jì)、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗(yàn)及產(chǎn)率計(jì) 算。算。 250mL圓底燒瓶 95乙醇36mL 冰乙酸30mL 沸石33粒 濃硫酸15mL (分多次加入) 振搖，混勻 收集70 80餾分 于錐形瓶 蒸餾分離 5mL蒸餾水 分液 產(chǎn)品

7、 改成蒸餾裝置加熱回流 1.5h 燒瓶?jī)?nèi) 殘留物 飽和Na2CO3中和 pH試紙檢查 水相 倒入回收瓶 清洗燒瓶，倒置 無水Na2SO4 干燥 酯相 15mLNaCl 常壓蒸餾 水相 計(jì)算產(chǎn)率 酯相 棄去 測(cè)折光率 純度檢驗(yàn) 乙酸乙酯合成的實(shí)驗(yàn)流程 分液 水相 酯相 分液 分液 15mLCaCl2 棄去 棄去 水相 酯相 棄去 收集73 78餾分 1、實(shí)驗(yàn)操作關(guān)鍵、實(shí)驗(yàn)操作關(guān)鍵：控制反應(yīng)條件使反應(yīng)盡可能朝著生：控制反應(yīng)條件使反應(yīng)盡可能朝著生 成酯的方向進(jìn)行：成酯的方向進(jìn)行： （1） 乙醇過量。乙醇過量。 （2）濃硫酸的用量為醇的）濃硫酸的用量為醇的3%時(shí)即可起催化作用，時(shí)即可起催化作用， 當(dāng)硫

8、酸用量適當(dāng)增多時(shí)，利用硫酸的脫水作用，有利當(dāng)硫酸用量適當(dāng)增多時(shí)，利用硫酸的脫水作用，有利 于酯的生成。于酯的生成。但濃硫酸應(yīng)分批加入，加入過快會(huì)使溫但濃硫酸應(yīng)分批加入，加入過快會(huì)使溫 度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。 （3）沸騰溫度下充分回流使反應(yīng)達(dá)到平衡，一般需）沸騰溫度下充分回流使反應(yīng)達(dá)到平衡，一般需 1.5小時(shí)。小時(shí)。 （4） 碳酸鈉中和有機(jī)相中的硫酸；飽和氯化鈉溶碳酸鈉中和有機(jī)相中的硫酸；飽和氯化鈉溶 液液 洗去多余的堿，同時(shí)降低酯在水中的溶解度。洗去多余的堿，同時(shí)降低酯在水中的溶解度。 （5）乙酸乙酯能與少量乙醇或水產(chǎn)生三種共沸物。 因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥

9、不充分，在蒸餾時(shí)就因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時(shí)就 會(huì)有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴(yán)重地?fù)p失會(huì)有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴(yán)重地?fù)p失。加入的干加入的干 燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時(shí)，才是足燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時(shí)，才是足 夠的干燥劑加入量。夠的干燥劑加入量。 （6）蒸餾時(shí)冷卻水的流速要適當(dāng)，確保蒸汽能夠）蒸餾時(shí)冷卻水的流速要適當(dāng)，確保蒸汽能夠 在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以 每秒每秒12滴為宜。滴為宜。 ） 燒瓶?jī)?nèi)液體不得 少于燒瓶容積的1/3， 也不能多于2/3。 要加沸石，防止暴沸 冷卻水必須低進(jìn)高出 先緩慢

10、通入冷卻水，再加熱 圓底燒瓶不要與電 熱套直接接觸，應(yīng)離開 1cm。 控制加熱速度，使氣液圈 在冷凝管的1/31/2高度之間 冷卻水進(jìn)口 冷卻水出口 （2）常壓蒸餾裝置）常壓蒸餾裝置 冷卻水必須低進(jìn)高出 先緩慢通入冷卻水，再加熱 要加沸石， 防止暴沸 各連接部分必需緊密不泄漏， 并予以固定，不能架空 連接管與接受器 間不能密閉 溫度計(jì)水銀球中心應(yīng)與 支管中心在同一軸線 燒瓶?jī)?nèi)液體不得 少于燒瓶容積的1/3， 也不能多于2/3。 控制餾出液流速 為23滴/秒 圓底燒瓶不要與電 熱套直接接觸，應(yīng)離開 1cm。 1、回流和蒸餾操作中所用玻璃儀器不要用水洗滌。 2、水冷凝管的上端側(cè)管是冷卻水的出口，下

11、端側(cè)管是 冷卻水的進(jìn)水口。蒸餾裝置中的冷凝管，其上端出水口應(yīng) 垂直向上。蒸餾或回流操作前，應(yīng)先小心地通入冷卻水， 再進(jìn)行加熱；停止蒸餾或回流操作時(shí)，必需先停止加熱， 后停止通入冷卻水。 3、回流操作時(shí)，冷凝管中的蒸氣與冷凝成的液體所 形成的氣液圈不能高于冷凝管內(nèi)管的1/3，以減少反應(yīng)試劑 或產(chǎn)品的蒸發(fā)。 4、將回流裝置改裝成蒸餾裝置的操作時(shí)間要短，減 少溫?zé)釥顟B(tài)的乙酸乙酯的揮發(fā)；同時(shí)要補(bǔ)加沸石。 5、常壓蒸餾時(shí)，不能將燒瓶?jī)?nèi)的液體蒸干。 6、正確收集所需沸程段的餾出液，不能采用反復(fù)加 熱、冷卻的方法收集該沸程段的餾分，這樣操作不能得到較 純凈的餾分，反而增大了后面處理的難度。 7、必需在使用前

12、檢查分液漏斗是否漏液，對(duì)漏液的分 液漏斗要做好密封處理，防止漏液；漏斗內(nèi)不應(yīng)留有過多的 水。 8、分液時(shí)應(yīng)先打開漏斗上口的玻璃塞；控制分液速 度，使漏斗內(nèi)壁的下層液體與漏斗內(nèi)液體同步向下流動(dòng)，使 兩種液體的分界面恰好被控制在活塞中間時(shí)的分液效果最 好，損失最小。 9、提純粗產(chǎn)品時(shí)，不能改變各種洗滌試劑的加入次 序；分液操作結(jié)束后，留在分液漏斗內(nèi)的液體只能從分液漏 斗的上口倒出，避免再次引入雜質(zhì)。 10、粗提純產(chǎn)物放置于干燥的圓底燒瓶中，加入足夠量 的干燥劑，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情況下放置 時(shí)發(fā)生水解或形成恒沸溶液。 1 1、洗滌操作、洗滌操作 利用物質(zhì)在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶

13、解利用物質(zhì)在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶解 度或分配比的不同來達(dá)到洗滌純化目的的操作，洗度或分配比的不同來達(dá)到洗滌純化目的的操作，洗 滌一般在分液漏斗中進(jìn)行。分液漏斗有球形、梨滌一般在分液漏斗中進(jìn)行。分液漏斗有球形、梨 形。形。 2 2、2WA-J2WA-J型阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用 折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣 體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更 為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標(biāo)志，也可為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標(biāo)志，也可 用來鑒定未知物。用來鑒定未知物。 圖3 圖

14、4 將被測(cè)液體用干凈滴管加在折射 棱鏡拋光面，蓋上進(jìn)光棱鏡，鎖緊 棱鏡手輪，使液層均勻。 打開遮光板，合上反射鏡，調(diào)節(jié) 目鏡視度，使十字線成象清晰，此 時(shí)旋轉(zhuǎn)折射率調(diào)節(jié)手輪，使在目鏡 視場(chǎng)中出現(xiàn)半明半暗現(xiàn)象，再旋轉(zhuǎn) 消色散手輪消除半明半暗區(qū)分界線 兩側(cè)的色散現(xiàn)象，使之不帶任何彩 色，微調(diào)折射率調(diào)節(jié)手輪，使分界 線位于十字線的中心，此時(shí)目鏡視 場(chǎng)下方顯示的示值即為被測(cè)液體的 折射率。折光率范圍是1.3000 1.7000。 棱鏡手輪 消色散手輪 2、2WA-J型阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用 折射率調(diào)節(jié)手輪 目鏡 1、本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些促使酯化反應(yīng)向生成酯的方向、本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些促使酯化反

15、應(yīng)向生成酯的方向 進(jìn)行的措施？進(jìn)行的措施？ 2、在回流、蒸餾操作開始時(shí)、在回流、蒸餾操作開始時(shí),為什么冷卻水從冷凝器下為什么冷卻水從冷凝器下 端夾套管進(jìn)而從上端流出？端夾套管進(jìn)而從上端流出？ 3、蒸餾時(shí)加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才、蒸餾時(shí)加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才 發(fā)覺未加入沸石，應(yīng)該怎樣處理？發(fā)覺未加入沸石，應(yīng)該怎樣處理？ 4、酯化反應(yīng)時(shí)需用濃硫酸作催化劑，但應(yīng)將濃硫酸分多、酯化反應(yīng)時(shí)需用濃硫酸作催化劑，但應(yīng)將濃硫酸分多 次加入，為什么？次加入，為什么？ 5、當(dāng)加熱后有餾出液出來時(shí)，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，、當(dāng)加熱后有餾出液出來時(shí)，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水， 此時(shí)能否立即通水？如果不能，應(yīng)如何處理？此時(shí)能否立即通水？如果不能，應(yīng)如何處理？ 6、蒸餾操作時(shí)，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘、蒸餾操作時(shí)，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘12 滴為宜？滴為宜？ 7、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？ 8、能否用濃、能否用濃NaOH溶液代替溶液代替Na2CO3溶液洗滌？溶液洗滌？ 9、用飽和、用飽和CaCl2溶