高考化學(xué) 第11章（有機化學(xué)基礎(chǔ)）第3節(jié) 烴的含氧衍生物 考點（1）醇和酚講與練（含解析）

1、第十一章有機化學(xué)基礎(chǔ)李仕才考點一醇和酚1醇類(1)羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)醇的分類(3)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(4)醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如表所示：2.苯酚(1)組成和結(jié)構(gòu)。(2)物理性質(zhì)。(3)化學(xué)性質(zhì)。羥基氫的反應(yīng)弱酸性。電離方程式：C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫更易電離，但苯酚的酸性比碳酸的弱。a與活潑金屬反應(yīng)。與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式：2C6H5OH2Na2C

2、6H5ONaH2。b與堿反應(yīng)。苯酚的渾濁液中現(xiàn)象為液體變澄清現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為苯環(huán)上的取代反應(yīng)：由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫更易被取代。苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。加成反應(yīng)。與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。縮聚反應(yīng)。(4)用途：苯酚是重要的消毒劑和化工原料，常用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)1CH3OH和都屬

3、于醇類，且二者互為同系物。()2CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()3CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高。()4所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()5乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。()6和含有的官能團相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。()7實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70 以上的熱水清洗。()8往溶液中通入少量CO2的離子方程式為。()9苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。()10用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 。()11鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。()12除去苯中的苯酚，加入濃溴水再

4、過濾。()13分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構(gòu)體。()1不是同類物質(zhì)，故不是同系物。2醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。但兩類物質(zhì)消去反應(yīng)的反應(yīng)規(guī)律是相同的。3醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。4苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3。一、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1醇類化合物在香料中占有

5、重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：下列說法中正確的是()A可用酸性KMnO4溶液檢驗中是否含有碳碳雙鍵B和互為同系物，均能催化氧化生成醛C和互為同系物，不可用核磁共振氫譜檢驗D等物質(zhì)的量的上述5種有機物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同解析：中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；和是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯誤；和可以用核磁共振氫譜檢驗，C錯誤。答案：D2下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時可以催化氧化生成醛的是()解析：四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，故選D。答案：D3橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣

6、，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是()A既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240 g溴解析：A項，該有機物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，該有機物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；B項，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，也可以與鄰位亞甲基(CH2)上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種不同的四烯烴，B項正確；C項，橙花醇的分子式為C15H26O,1

7、mol C15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為 mol21 mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21 mol22.4 Lmol1470.4 L，C項正確；D項，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，能消耗3 mol Br2，其質(zhì)量為3 mol160 gmol1480 g，D項錯誤。答案：D4醇C5H11OH被氧化后可生成酮，該醇脫水時僅能得到一種烯烴，則這種醇是()AC(CH3)3CH2OH BCH(CH3)2CHOHCH3CCH3CH2CH2CHOHCH3 DCH3CH2CHOHCH2CH3解析：C(CH3)3CH2OH中與羥基所連碳上有2個氫原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，故A錯誤；CH(CH

8、3)2CHOHCH3中與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，故B錯誤；CH3CH2CH2CHOHCH3與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴有2種結(jié)構(gòu)，故C錯誤；CH3CH2CHOHCH2CH3中與羥基所連碳上有一個氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴，故D正確。答案：D二、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類解析

9、：羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。答案：D6下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關(guān)說法中正確的是()A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)解析：屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯誤；屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯誤；1 mol 中的物

10、質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：D 7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng)C易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)解析：分子中含有2個飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯誤；分子中含有3個酚羥基，則1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應(yīng)，B錯誤；含有酚

11、羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤。答案：C8茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，下列關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是() 分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 molABCD解析：兒茶素A的分子中含有兩個苯環(huán)，1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中含有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基鄰對位上的H原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。答案：D三、酚和醇的比較9下列說法正確的是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物 為同分異構(gòu)體D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)解析：苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯；同系物必須