有機分子里原子共線共面問題以及幾種圖譜

1、2C2C和和2H2H在在 同一直線上同一直線上10910928284H4H位于正四面體位于正四面體的四個頂點，的四個頂點，C C在在正四面體的中心正四面體的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面體形正四面體形平面形平面形直線形直線形180180 苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH一、簡單小分子的空間構(gòu)型一、簡單小分子的空間構(gòu)型 CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有最多有3個原子共處同一平面。個原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所

2、有原子共平面。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面。1、 CH4型：四面體結(jié)構(gòu)型：四面體結(jié)構(gòu)二、類比遷移規(guī)律二、類比遷移規(guī)律 凡是凡是C原子與其他四個原子形成原子與其他四個原子形成共價單鍵時，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)共價單鍵時，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu) 小結(jié)小結(jié)1 1：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。整個分子不再共面。2 2、乙烯型：平面結(jié)構(gòu)乙烯型：平面結(jié)構(gòu) 當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。子一定在乙烯

3、的平面內(nèi)。 小結(jié)小結(jié)2 2：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有有6 6個原子共面。個原子共面。3 3、乙炔型：直線結(jié)構(gòu)乙炔型：直線結(jié)構(gòu) 當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。原子一定和乙炔分子的其他原子共線。小結(jié)小結(jié)3 3：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有有4 4個原子共線；個原子共線；4 4、苯型：平面結(jié)構(gòu)苯型：平面結(jié)構(gòu) 當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替

4、該氫原子的原子一定在苯分子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。子所在平面內(nèi)。 小結(jié)小結(jié)4 4：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有1212個原子共面?zhèn)€原子共面1.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子個原子共面；共面；2.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子個原子共線；共線；3.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面?zhèn)€原子共面4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。再共面。分子構(gòu)型的判斷分子構(gòu)型的判斷解決

5、該類問題時還應(yīng)注意：解決該類問題時還應(yīng)注意：1.認(rèn)真審題認(rèn)真審題：比如分子中：比如分子中最多最多有多少有多少個原子共面？個原子共面？可能可能共面的原子有多少共面的原子有多少個？個？一定一定共面的原子有多少個？共面的原子有多少個？再如：最多有多少個再如：最多有多少個碳原子碳原子共面？共面？2.2.單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。轉(zhuǎn)。1 1、下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體、下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是（結(jié)構(gòu)的是（ ）A A、CHCH3 3Cl BCl B、CHClCHCl3 3 C C、CClCCl4 4 D D、P P4 42 2、下列分子各個原子不在同一平

6、面、下列分子各個原子不在同一平面內(nèi)的是內(nèi)的是 （ ）A A、二氧化碳、二氧化碳 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、環(huán)已烷、環(huán)已烷CDCDD D3、烴的結(jié)構(gòu)簡式為：、烴的結(jié)構(gòu)簡式為：分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)為，在同一直線上的碳原子數(shù)為b，一，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為定在同一平面上的碳原子數(shù)為c，則，則a、b、c分別為分別為( )A.2、3、5 B.2、3、4C.4、6、4 D.4、3、5CH3CH2CHCHCCHA4 4、下列有機分子中，所有的原子不可能、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（處于同一平面

7、的是（ ）D5 5、下列關(guān)于、下列關(guān)于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 結(jié)構(gòu)敘述正確的是結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A A、6 6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上 B B、6 6個碳原子不可能都在一條直線上個碳原子不可能都在一條直線上 C C、6 6個碳原子一定都在同一平面上個碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCF

8、CF3 3有機物（有機物（純凈）純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素一個分子中各元素的原子各有幾一個分子中各元素的原子各有幾個？個？一般來說，有機物一般來說，有機物完全燃燒完全燃燒后，各元素對應(yīng)的后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為產(chǎn)物為CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有如：某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ，其元，其元素素組成為組成為 ?？隙ㄓ锌隙ㄓ蠧 C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法定性分析方法定性分析方法（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析

9、法 （2 2）元素分析儀）元素分析儀得出元素質(zhì)量分得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，推出最簡式數(shù)，推出最簡式有有機機物物燃燒燃燒COCO2 2H H2 2O O堿液吸收堿液吸收無水無水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收劑質(zhì)量變化吸收劑質(zhì)量變化計算計算碳、 氫 原碳、 氫 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2g , 13.2g , H H2 2O 5.4g O 5.4g 。則該有機物含有哪些元素。則該有機物含有哪些元素? ?g(

10、0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？試求該未知物試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。確定相對分子質(zhì)量的方法有確定相對分子質(zhì)量的方法有（1） M = m/n（2） M = 22.4（3 3） M1 = DM2 M1 = DM2（4）相對分子質(zhì)量的確定）相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法質(zhì)譜法是是最精確、最快捷的方法。最精確、最快捷的方法。2、相對分子質(zhì)量的測定、相對分子質(zhì)

11、量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強的離子峰以圖中最強的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 29C

12、H3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量46練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品是讓極少量的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，

13、然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B（5）特殊方法）特殊方法三、三、 分子結(jié)構(gòu)的測定分子結(jié)構(gòu)的測定 有機物的性質(zhì)有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團（確定有機物的官能團）分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測可能的推測可能的官能團官能團寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團的特征性質(zhì)利用官能團的特征性質(zhì)，

14、通過化學(xué)實驗確定。，通過化學(xué)實驗確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。磁共振譜等。1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的團的原子處于不斷振動的狀態(tài)原子處于不斷振動的狀態(tài)，其，其振動頻振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子紅外線照射

15、有機物分子時，分子中的化學(xué)時，分子中的化學(xué)鍵或官能團鍵或官能團可發(fā)生振動吸收可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，上將處于不同的位置，從而可獲得從而可獲得分子中分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。P.22圖：吸收越強，透過率越低，則說明圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）含有該種原子團（官能團）例一例一下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：式為：COCC=O不

16、對稱不對稱CH3練習(xí)練習(xí)有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫而且