有機化學 復(fù)習ppt課件

1、1緒論緒論飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴芳烴芳烴鹵代烴鹵代烴醇、酚、醚醇、酚、醚醛和酮醛和酮羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物含氮有機化合物含氮有機化合物立體化學立體化學有機化學 復(fù)習2緒論緒論有機化合物及有機化學的基本概念有機化合物及有機化學的基本概念有機化合物特點（區(qū)別于無機物）有機化合物特點（區(qū)別于無機物）有機化合物結(jié)構(gòu)的基本原則有機化合物結(jié)構(gòu)的基本原則雜化理論的基本內(nèi)容（每種雜化的結(jié)構(gòu)要點及對雜化理論的基本內(nèi)容（每種雜化的結(jié)構(gòu)要點及對應(yīng)化合物）應(yīng)化合物）共價鍵的性質(zhì)：鍵長、鍵角、鍵能、偶極矩共價鍵的性質(zhì)：鍵長、鍵角、鍵能、偶極矩有機化合物分類及特征官能團有機化合物分類及特征官能團3飽和烴飽和烴

2、1 1、命名：重點系統(tǒng)命名法，命名、命名：重點系統(tǒng)命名法，命名- -結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)式，系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名的基本方法是：選擇主要官能團系統(tǒng)命名的基本方法是：選擇主要官能團 確定主鏈位次確定主鏈位次 排列取代基列出排列取代基列出順序順序 寫出化合物全稱。寫出化合物全稱?！叭钊睢痹瓌t原則: :（1 1）選擇含官能團的最長碳鏈為母體）選擇含官能團的最長碳鏈為母體（2 2）選擇含取代基最多的且包含官能團的最長碳鏈為母體）選擇含取代基最多的且包含官能團的最長碳鏈為母體（3 3）選擇使官能團、取代基的位次編序最小，小的取代基優(yōu)先的方法編號）選擇使官能團、取代基的位次編序最小，小的取代基優(yōu)先的方法

3、編號要點：要點：（1 1）“最低系列最低系列”當碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編當碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編號序列時，則順次逐項比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為號序列時，則順次逐項比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最最低系列低系列”。4 （2 2）“優(yōu)先基團后列出優(yōu)先基團后列出”當主碳鏈上有多個取代基，在命名時這些基團的當主碳鏈上有多個取代基，在命名時這些基團的列出順序遵循列出順序遵循“較優(yōu)基團后列出較優(yōu)基團后列出”的原則，較優(yōu)基團的確定依據(jù)是的原則，較優(yōu)基團的確定依據(jù)是“次序規(guī)則次序規(guī)則”。2 2、同分異構(gòu)現(xiàn)象：能夠?qū)懗鐾之悩?gòu)體

4、、同分異構(gòu)現(xiàn)象：能夠?qū)懗鐾之悩?gòu)體3 3、構(gòu)象：產(chǎn)生原因、乙烷兩種典型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象及其能量特點、構(gòu)象：產(chǎn)生原因、乙烷兩種典型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象及其能量特點4 4、烷烴的物理性質(zhì)：熔沸點變化規(guī)律、溶解度及密度、烷烴的物理性質(zhì)：熔沸點變化規(guī)律、溶解度及密度5 5、烷烴的化學反應(yīng)、烷烴的化學反應(yīng) 氧化、裂化、鹵代反應(yīng)：反應(yīng)條件及產(chǎn)物氧化、裂化、鹵代反應(yīng)：反應(yīng)條件及產(chǎn)物6 6、環(huán)烷烴的性質(zhì)、環(huán)烷烴的性質(zhì)7 7、自由基取代機理研究、自由基取代機理研究 三步反應(yīng)、自由基穩(wěn)定性順序三步反應(yīng)、自由基穩(wěn)定性順序5不飽和烴不飽和烴-烯烴烯烴1 1.異構(gòu)異構(gòu)：順反異構(gòu)，存在必要條件？順反異構(gòu)，存在必要條件？ 命名命名

5、：Z-EZ-E命名，次序規(guī)則（本質(zhì)：原子序數(shù)），最優(yōu)基團命名，次序規(guī)則（本質(zhì)：原子序數(shù)），最優(yōu)基團6782.2.親電加成親電加成：方向（馬氏規(guī)則），本質(zhì)（碳正離子穩(wěn)定性），歷程：方向（馬氏規(guī)則），本質(zhì)（碳正離子穩(wěn)定性），歷程 影響碳正離子穩(wěn)定性因素：電荷分散（共軛及超共軛）影響碳正離子穩(wěn)定性因素：電荷分散（共軛及超共軛） 親電加成：親電加成：X X2 2（反式），（反式），HXHX，次鹵酸（，次鹵酸（X X2 2+ +水），硫酸水合水），硫酸水合3.3.催化加氫催化加氫：順氏加成：順氏加成4.4.氧化氧化： 鑒定烯烴，測定烯烴結(jié)構(gòu)鑒定烯烴，測定烯烴結(jié)構(gòu)5 5. -氫鹵代氫鹵代: :自由基歷程自

6、由基歷程6.6.聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)9不飽和烴不飽和烴-炔烴炔烴1.命名、結(jié)構(gòu)命名、結(jié)構(gòu)：烯炔：烯炔2.還原還原：催化加氫催化加氫3. 親電加成：親電加成： X2（反式），（反式），HX，H2O(互變異構(gòu)），互變異構(gòu)），ROH 反應(yīng)活性：烯烴炔烴反應(yīng)活性：烯烴炔烴 反應(yīng)方向：馬氏規(guī)則（碳正離子穩(wěn)定性）反應(yīng)方向：馬氏規(guī)則（碳正離子穩(wěn)定性）4.氧化氧化：KMnO4，鑒定三鍵及位置，鑒定三鍵及位置5.聚合：不同條件，產(chǎn)物不同聚合：不同條件，產(chǎn)物不同6.活潑氫的活性活潑氫的活性：7.合成應(yīng)用：合成應(yīng)用：小分子炔小分子炔大分子炔大分子炔 10不飽和烴不飽和烴-二烯烴二烯烴1.命名、結(jié)構(gòu)及分類命名、結(jié)構(gòu)及分類

7、：三類二烯烴對比、共軛烯烴結(jié)構(gòu)：三類二烯烴對比、共軛烯烴結(jié)構(gòu)2.共軛二烯烴穩(wěn)定性、反應(yīng)性共軛二烯烴穩(wěn)定性、反應(yīng)性 親電加成：親電加成： X2和和HX（1,2-和和1，4-加成），反應(yīng)條件對產(chǎn)物影響加成），反應(yīng)條件對產(chǎn)物影響 反應(yīng)方向：馬氏規(guī)則（碳正離子穩(wěn)定性）反應(yīng)方向：馬氏規(guī)則（碳正離子穩(wěn)定性）3. Diels-Alder反應(yīng)反應(yīng) ：合成含六元環(huán)碳環(huán)化合物的重要方法：合成含六元環(huán)碳環(huán)化合物的重要方法 反應(yīng)條件、立體選擇性反應(yīng)條件、立體選擇性4.還原：加氫還原：加氫5.聚合：天然橡膠聚合：天然橡膠-聚異戊二烯聚異戊二烯6.共振論：基本思想和共振效應(yīng)共振論：基本思想和共振效應(yīng) - 共軛體系，共軛體

8、系， p- 共軛體系，共軛體系， - 超共軛體系，超共軛體系， -p 超共軛體系超共軛體系 碳正離子穩(wěn)定性影響碳正離子穩(wěn)定性影響 111、芳香化合物的定義及分類芳烴芳烴122、苯的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性結(jié)構(gòu)特點、價鍵理論解釋、表示方式3、命名規(guī)則：苯、取代苯及芳香化合物4、苯的物理性質(zhì)：沸點、溶解性5、苯及芳香化合物的化學反應(yīng) 親電取代反應(yīng)歷程親電取代反應(yīng)歷程；鹵代、硝化、磺化的反應(yīng)條件、產(chǎn)物 傅-克反應(yīng)（烷基化、硝基化）：試劑、催化劑、特點、產(chǎn)物6、定位規(guī)則及解釋（親電取代）定位規(guī)則及解釋（親電取代） 本質(zhì)：反應(yīng)中間體-碳正離子的穩(wěn)定性 兩類取代基：給電子致活（鹵素），拉電子致鈍-判斷親電 取代活性

9、定位規(guī)則：單取代苯、二取代苯、聯(lián)苯、萘、蒽、菲 在合成上應(yīng)用：盡量定位一致，產(chǎn)物分離步驟少，先致活后 致鈍 137、氧化：一般抗氧化，主要氧化-H，產(chǎn)物均為羧酸衍生物8、側(cè)鏈鹵代：烷基苯側(cè)鏈被鹵素原子取代 反應(yīng)條件：光照9、萘和蒽：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 14鹵代烴鹵代烴1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì) 鹵素電負性、極性共價鍵2、親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) 親核取代反應(yīng)基本知識、通式；各類親核試劑的親核反應(yīng)所 用親核試劑、反應(yīng)條件、產(chǎn)物；親核試劑反應(yīng)機理（SN1和 SN2）、鹵代烴反應(yīng)活性、影響親核取代反應(yīng)因素-親核性、 烴基結(jié)構(gòu)、親核試劑等3、消除反應(yīng)消除反應(yīng) 反應(yīng)機理E1和E2、鹵代烴反應(yīng)活

10、性、影響因素 消除方向：扎伊切夫規(guī)則4、 SN1-E1，SN2-E2反應(yīng)的競爭 影響反應(yīng)機理的因素：親核試劑堿性、溶劑等5、與金屬反應(yīng):與Na反應(yīng)-條件與應(yīng)用；與與Mg反應(yīng)反應(yīng)-制備格氏試劑制備格氏試劑 -反應(yīng)條件、試劑反應(yīng)條件、試劑，在有機合成中的應(yīng)用；其他金屬：Li等15vGrignard試劑試劑的用途：的用途： 碳鎂鍵極性很強，因此碳鎂鍵極性很強，因此格氏試劑是活潑的親核試格氏試劑是活潑的親核試 劑，劑，可用于合成烷烴、醇、醛、羧酸等各類化合物?？捎糜诤铣赏闊N、醇、醛、羧酸等各類化合物。 可與可與還原電位比鎂低還原電位比鎂低的金屬鹵化物作用，合成其他金的金屬鹵化物作用，合成其他金 屬有機

11、化合物屬有機化合物RMgX + HCHO RCH2OMgX RCH2OHH2O制備多一個碳的伯醇制備多一個碳的伯醇RMgX + CO2 RCOOMgX RCOOHH2O制備多一個碳的酸制備多一個碳的酸3RMgCl + AlCl3 R3Al + 3MgCl23RMgCl + CdCl2 R2Cd + 2MgCl216利用格氏試劑容易和含活潑氫的化合物反應(yīng)的利用格氏試劑容易和含活潑氫的化合物反應(yīng)的性質(zhì)，在有機分子中性質(zhì)，在有機分子中引進重氫引進重氫。 D?Br2,FeBrMgBrMgEt2OD2O利用這一性質(zhì)也可測定化合物中的活潑氫利用這一性質(zhì)也可測定化合物中的活潑氫。如用如用CH3MgI和待測物

12、反應(yīng)，和待測物反應(yīng)，1mol的活潑氫能生成的活潑氫能生成1mol甲烷。甲烷。 利用格氏試劑與醇、水的反應(yīng)，利用格氏試劑與醇、水的反應(yīng)， 根據(jù)放出的根據(jù)放出的CH4體積，測體積，測定體系中醇、水的含量。定體系中醇、水的含量。CH3MgX + HOH CH4 + HOMgXCH3MgX + ROH CH4 + RHOMgX17 還原鹵代烴還原鹵代烴R-X + Mg RMgX RH + HOMgX無水乙醚H2O 通過偶聯(lián)反應(yīng)與鹵代烴，制備高通過偶聯(lián)反應(yīng)與鹵代烴，制備高 級烴類級烴類RMgX +X-CH CH2 R-CH2-CH CH2 I-CH3R-CH3反應(yīng)的實質(zhì)是親核取代反應(yīng)，活潑鹵代烴產(chǎn)率較高

13、（不發(fā)生消除反應(yīng)）；反應(yīng)的實質(zhì)是親核取代反應(yīng)，活潑鹵代烴產(chǎn)率較高（不發(fā)生消除反應(yīng)）；一般鹵代烴產(chǎn)率較低。一般鹵代烴產(chǎn)率較低。例：CH3CH2CH2MgBr + CH3CCHCH3C C MgBr + CH3CH2CH3CH2=CHCH2XCH3CCCH2CH=CH218(1) 對對SN2反應(yīng)反應(yīng): CH3X 1RX 2RX 3RX 歸納：普通鹵代烴的歸納：普通鹵代烴的SN反應(yīng)反應(yīng) (2) 對對SN1反應(yīng)反應(yīng): 3RX 2RX 1RX CH3X 1。RX2。RX3。RXCH3XSN2SN1（4）乙烯式鹵代烴在）乙烯式鹵代烴在SN2、SN1中反應(yīng)都很慢。中反應(yīng)都很慢。（3）烯丙式鹵代烴在）烯丙式鹵

14、代烴在SN2、SN1中反應(yīng)都很快。中反應(yīng)都很快。19 3鹵代烴鹵代烴(叔叔)在在室溫下能迅速室溫下能迅速反應(yīng)，反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀生成鹵化銀沉淀； 2鹵代烴鹵代烴(仲仲)反應(yīng)較慢，反應(yīng)較慢，幾分鐘后生成沉淀幾分鐘后生成沉淀； 1鹵代烴鹵代烴(伯伯)反應(yīng)最慢，需要反應(yīng)最慢，需要加熱才能反應(yīng)生成沉淀加熱才能反應(yīng)生成沉淀。 鑒別不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴鑒別不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴202122 ROH：H2O的衍生物，的衍生物，O：sp3雜化。雜化。 O：sp2雜化，與芳環(huán)形成雜化，與芳環(huán)形成p 共軛共軛ROR：H2O的衍生物，的衍生物，O： sp3雜化雜化;芳香族醚芳香族醚O：sp2雜化。雜化。分子間氫鍵、分子極性

15、、與水分分子間氫鍵、分子極性、與水分子間的氫鍵和化合物的物理性質(zhì)。子間的氫鍵和化合物的物理性質(zhì)。醇、酚、醚醇、酚、醚23醇醇 與活潑金屬的反應(yīng)和與活潑金屬的反應(yīng)和酸性；酸性； 生成鹵代烴和無機酸生成鹵代烴和無機酸酯的反應(yīng)；酯的反應(yīng)； 分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和消除取向；和消除取向； 分子間脫水；分子間脫水；24酚酚酚的酸性；醚的生成烯醇式：與酚的酸性；醚的生成烯醇式：與FeCl3的顯色反應(yīng)；與的顯色反應(yīng)；與4-氨基安替比林氨基安替比林顯色反應(yīng)；苯環(huán)的親電取代反應(yīng)；氧顯色反應(yīng)；苯環(huán)的親電取代反應(yīng)；氧化?；?。醚醚 羊鹽的生成；醚鍵的斷裂：與羊鹽的生成；醚鍵的斷裂：與HI的的反應(yīng)；生成過氧化物；反應(yīng)；生

16、成過氧化物；钅钅25 +Na；+ZnCl2/濃濃HCl +FeCl3或或Br2/H2O 用濃用濃H2SO4鑒別和分離醚、鑒別和分離醚、烷烴或鹵代烷。烷烴或鹵代烷。親電取代活性順序?CH3ClNO2NH2COCH3NHCOCH3COOHCH3COOHCOOHCOOHCH3CH31)OHClOHNO2NO2NO2NO2NO22)3)4)27SO3HCH2CH3練習練習1 1：SO3HCH2CH3H2SO45060 C。SO3HC2H5ClAlCl3AlCl3C2H5ClCH2CH3H2SO4。100 C練習練習2：C(CH3)3SO3HNO2C(CH3)3C(CH3)3SO3HH2SO4(CH3)

17、3CXAlCl3HNO3+ H2SO4C(CH3)3C(CH3)3NO2(CH3)3CXAlCl3HNO3H2SO4H2SO4幾乎100的對位產(chǎn)物C(CH3)3NO2SO3HH+(H3C)2C CH2C(CH3)3磺化硝硝化化29NO2COOHCOOHNO2練習練習3：30CH3COOHNO2COOHCH3CH3NO2COOHNO2311. 命名下列化合物命名下列化合物鄰硝基苯乙烯鄰硝基苯乙烯 o-硝基苯乙烯硝基苯乙烯 對溴苯甲酸對溴苯甲酸 p-溴苯甲酸溴苯甲酸4-苯基苯基-1-丁炔丁炔3-甲基苯甲基苯酚酚或或 間甲酚，間甲酚，m-甲酚甲酚322. 比較下列各組化合物進行硝化反應(yīng)的難易：比較下

18、列各組化合物進行硝化反應(yīng)的難易：(1). (由難到易由難到易) 硝基苯硝基苯氯苯氯苯苯苯甲苯甲苯 (2). (由難到易由難到易) 苯乙酮苯乙酮氯苯氯苯苯苯N-苯基乙酰胺苯基乙酰胺NO2CH3Cl(1)(2)NHCOCH3COCH3Cl333. 將下列化合物進行硝化反應(yīng)時，試判斷硝基應(yīng)進入苯環(huán)哪將下列化合物進行硝化反應(yīng)時，試判斷硝基應(yīng)進入苯環(huán)哪個位置（用箭頭表示）：個位置（用箭頭表示）：CH3NO2NHCOCH3COOHClCH3BrSO3HCOOHNO2COOHCNOHCNCH3CHOO2N(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)345. 以苯或甲苯以及其它脂肪族化合物為原料合成

19、下列化合物（假以苯或甲苯以及其它脂肪族化合物為原料合成下列化合物（假設(shè)在鄰、對位產(chǎn)物的混合中，對位為主要產(chǎn)物，且將鄰位產(chǎn)物從設(shè)在鄰、對位產(chǎn)物的混合中，對位為主要產(chǎn)物，且將鄰位產(chǎn)物從中分離）。中分離）。35BrCH3(1)Zn(Hg)HClCH3Br2hBrCH3CH3ClOAlCl3OCH336ClClNO2(2)Cl2AlCl3ClCl2AlCl3ClClSO3HH2SO4(稀)ClClH2SO4(濃)HNO3(濃)ClClNO2H2SO4(濃)ClSO3H37COOHNO2Br(4)CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4H+COOHBrH2SO4(濃) HNO3(濃)COOHNO2Br

20、（3）38COOHNO2Br(5)CH3KMnO4H+COOHBr2FeBr3COOHNO2BrH2SO4(濃)HNO3(濃)COOHNO2（4）39鹵代烴習題鹵代烴習題1 1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3ClCl2-2-甲基甲基-4-4-氯戊烷氯戊烷 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3ClClClClClCl3-3-甲基甲基-2-2，2 2，4-4-三氯戊烷三氯戊烷40 CHCH3 3CHCH2 2-C-CH-CH-CH-C-CH

21、-CH-CH3 3CHCH3 3ClClBrBrI ICHCH3 3CHCH2-2-甲基甲基-3-3-乙基乙基-5-5-氯氯-3-3-溴溴- -4-4-碘己烷碘己烷 CHCH3 3-CH=C-CH-CH=C-CH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3ClCl3-3-乙基乙基-5-5-氯氯-2-2-戊烯戊烯1 1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物412 2、完成下列反應(yīng)、完成下列反應(yīng) + Mg(1mol)Mg(1mol)CHCH2 2ClClClCl無水乙醚無水乙醚CHCH2 2MgClMgClClCl原因原因: :反應(yīng)活性反應(yīng)活性, ,烯丙型氯乙烯型氯烯丙型

22、氯乙烯型氯 + Mg(1mol)Mg(1mol)I IClCl四氫呋喃四氫呋喃MgIMgIClCl原因原因: :反應(yīng)活性反應(yīng)活性, ,碘代烴氯代烴碘代烴氯代烴42 + NaCN(1mol)NaCN(1mol)CHCH2 2ClClCH=CHBrCH=CHBrCHCH2 2CNCNCH=CHBrCH=CHBr2 2、完成下列反應(yīng)、完成下列反應(yīng) + C C2 2H H5 5ONa (1mol)ONa (1mol)ClClCH=CHCHCH=CHCH2 2BrBrClClCH=CHCHCH=CHCH2 2OCOC2 2H H5 5433 3、用化學方法區(qū)別下列化合物、用化學方法區(qū)別下列化合物ClCl

23、ClClClClClCl和和ClClClClClClClClAgNOAgNO3 3乙醇乙醇 白色白色AgNOAgNO3 3乙醇乙醇 白色白色BrBr2 2CClCCl4 4 褪色褪色想一想想一想還可以怎么做還可以怎么做先用先用BrBr2 2/CCl/CCl4 4再分別用再分別用AgNOAgNO3 3/乙醇乙醇444 4、用給定的原料合成化合物、用給定的原料合成化合物 CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OHOHClClClCl-H-H原子氯代原子氯代 NaOHNaOH水解水解 氯氣加成氯氣加成CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2=C

24、-CH=C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-O-CH-C-O-CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3應(yīng)該由鹵代烷醇解得到；應(yīng)該用什么樣的鹵代烷和哪一種醇鈉呢？應(yīng)該由鹵代烷醇解得到；應(yīng)該用什么樣的鹵代烷和哪一種醇鈉呢？分析：產(chǎn)物是混醚，如何制備？分析：產(chǎn)物是混醚，如何制備？乙烯加乙烯加HBrHBr制溴乙烷制溴乙烷 異丁烯磷酸催化加水得叔丁醇，異丁烯磷酸催化加水得叔丁醇，再與鈉反應(yīng)得叔丁醇鈉；再與鈉反應(yīng)得叔丁醇鈉；溴乙烷與叔丁醇鈉反應(yīng)得產(chǎn)溴乙烷與叔丁醇鈉反應(yīng)得產(chǎn)物。物。威廉森合成法威廉森合成法 455 5、比較下列各組化合物的化學活性、比較下列各組化合物的化學活性( (大

25、大 小小) ) S SN N1 1反應(yīng)活性反應(yīng)活性: :CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2- -ClClCHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -ClClCHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-ClCl主要考慮碳正離子穩(wěn)定性主要考慮碳正離子穩(wěn)定性 電子效應(yīng)電子效應(yīng) S SN N2 2反應(yīng)活性反應(yīng)活性: :1-1-氯丁烷氯丁烷 2-2-氯丁烷氯丁烷 2-2-甲基甲基-2-2-氯丙烷氯丙烷主要考慮過渡態(tài)的立體效應(yīng)主要考慮過渡態(tài)的立體效應(yīng) 465 5、比較下列各組化合物的化學活性、比較下列各組化合物的化學活性( (大大 小小) )主要考慮扎依采夫規(guī)則主要考慮扎依采夫規(guī)則

26、,生成烯烴穩(wěn)定性生成烯烴穩(wěn)定性 （3）消除反應(yīng)活性消除反應(yīng)活性: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH3 3-C-CH-C-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3BrCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3Br47習題習題一、填空題一、填空題1、 的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱為 ，習慣名稱為，習慣名稱為 ，它屬于，它屬于 型鹵代烴。在室溫下與硝酸銀的醇溶液作用產(chǎn)生型鹵代烴。在室溫下與硝酸銀的醇溶液作用產(chǎn)生 。 CHCH2 2ClCl苯氯甲烷苯氯甲烷芐基氯芐基氯烯丙烯丙白色沉淀白色沉淀2 2、鹵代烯烴或鹵

27、代芳烴可分為三類，即、鹵代烯烴或鹵代芳烴可分為三類，即 鹵代烴，鹵代烴， 鹵代烴，鹵代烴， 鹵代烴。鹵代烴。 鹵代烴最活潑，鹵代烴最活潑， 鹵代烴最穩(wěn)定。鹵代烴最穩(wěn)定。烯丙型烯丙型乙烯型乙烯型烯丙型烯丙型乙烯型乙烯型孤立型孤立型3 3、不對稱烯烴與鹵化氫加成時遵守不對稱烯烴與鹵化氫加成時遵守 規(guī)則，仲鹵烷與叔鹵烷脫鹵化氫時規(guī)則，仲鹵烷與叔鹵烷脫鹵化氫時 遵守遵守 規(guī)則。規(guī)則。馬氏馬氏扎依采夫扎依采夫4 4、帶有負電荷的試劑稱為、帶有負電荷的試劑稱為 試劑。鹵代烷的取代反應(yīng)屬于試劑。鹵代烷的取代反應(yīng)屬于 取代反應(yīng)，常用字母取代反應(yīng)，常用字母 表示。表示。親核親核親核親核SN5 5、親核取代反應(yīng)分

28、為、親核取代反應(yīng)分為S SN N1 1和和S SN N2 2反應(yīng)歷程。不同結(jié)構(gòu)的鹵代烷進行反應(yīng)歷程。不同結(jié)構(gòu)的鹵代烷進行親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) 歷程不同。叔鹵烷最易進行歷程不同。叔鹵烷最易進行 反應(yīng)，伯鹵烷最易進行反應(yīng)，伯鹵烷最易進行 反應(yīng)。反應(yīng)。 仲鹵烷既能進行仲鹵烷既能進行 反應(yīng)，又能進行反應(yīng)，又能進行 反應(yīng)。反應(yīng)。SN1SN2SN1SN248一、填空題一、填空題6、 是塑料是塑料 的單體，其中的單體，其中C-Cl C-Cl 鍵化學性質(zhì)鍵化學性質(zhì) ， 不易發(fā)生不易發(fā)生 反應(yīng)。這是因為分子中存在反應(yīng)。這是因為分子中存在 共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)。 CHCH2 2=CH-Cl=CH-Cl聚氯乙烯聚

29、氯乙烯不活潑不活潑取代取代P-7 7、在制備格氏試劑時，所用的溶劑乙醚必須是無、在制備格氏試劑時，所用的溶劑乙醚必須是無 ，無，無 的，否則含有活潑氫的的，否則含有活潑氫的 和和 可將格氏試劑分解成為可將格氏試劑分解成為 。水水醇醇水水醇醇烴烴二、選擇題二、選擇題1 1、下列鹵代烷中最易進行、下列鹵代烷中最易進行S SN N1 1反應(yīng)的是（反應(yīng)的是（ ）。）。 A A 叔丁基溴叔丁基溴 B 2-B 2-溴丁烷溴丁烷 C 1-C 1-溴溴-2-2-丁烯丁烯 D 1-D 1-溴丁烷溴丁烷C C2 2、下列化合物中，具有、下列化合物中，具有 共軛體系的是（共軛體系的是（ ）。）。 A 1A 1，3-

30、3-丁二烯丁二烯 B 1-B 1-氯丙烯氯丙烯 C 1-C 1-氯丙烷氯丙烷 D 3-D 3-氯丙烯氯丙烯P- B B49二、選擇題二、選擇題3 3、威廉森合成法是用于制備（、威廉森合成法是用于制備（ ）。）。 A A 酚酚 B B 醛醛 C C 醚醚 D D 酮酮C C4 4、鹵代烷的水解反應(yīng)屬于（、鹵代烷的水解反應(yīng)屬于（ ）反應(yīng)歷程。）反應(yīng)歷程。 A A 親電取代親電取代 B B 自由基取代自由基取代 C C 親核加成親核加成 D D 親核取代親核取代D D5 5、在日常生活中，常用作滅火劑、干洗劑的是（、在日常生活中，常用作滅火劑、干洗劑的是（ ）。）。 A CHClA CHCl3 3

31、B CCl B CCl4 4 C CCl C CCl2 2F F2 2 D CH D CH2 2ClCl2 2B B50三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式1、CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2HBrHBrNaCNNaCNH H2 2SOSO4 4CHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3BrBrCHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3CNCNCHCH3 3CHCH2 2CH-CHCH-CH3 3COOHCOOH2 2、CHCH3 3ClCl2 2FeClFeCl3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3ClClClCl2 2 光光Mg(1mol)

32、Mg(1mol)無水乙醚無水乙醚CHCH2 2MgClMgClClClCHCH2 2MgClMgClClClCHCH2 2ClClClClCHCH2 2ClClClCl51三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式CHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3BrBrCHCH3 3KOH-HKOH-H2 2O OKOH-CKOH-C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3OHOHCHCH3 3CHCH3 3-C-C= =CH-CHCH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-C-BrBrCHCH3 3CHCH3 3NaOCHNaOCH3 3CH

33、CH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3過氧化物過氧化物CHCH3 3-CH-CH2 2-CH=CH-CH=CH2 2HBrHBrCHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2BrBrNaINaI丙酮丙酮CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2I INaBrNaBr52四、根據(jù)鹵代烷進行親核取代反應(yīng)的現(xiàn)象四、根據(jù)鹵代烷進行親核取代反應(yīng)的現(xiàn)象, ,指出下列哪些屬于指出下列哪些屬于S SN N1 1反應(yīng)歷反應(yīng)歷程程, ,哪些屬于哪些屬于S SN N2 2歷程歷程? ?1 1、反應(yīng)分兩步進行，并有活性中間體碳正離子形成。、反應(yīng)分兩步進行，并

34、有活性中間體碳正離子形成。2 2、反應(yīng)連續(xù)不分階段，一步完成。、反應(yīng)連續(xù)不分階段，一步完成。3 3、溶劑的極性越大，反應(yīng)速率越快。、溶劑的極性越大，反應(yīng)速率越快。4 4、試劑的親核性越強，反應(yīng)速率越快。、試劑的親核性越強，反應(yīng)速率越快。 5 5、反應(yīng)過程中發(fā)生了瓦爾登轉(zhuǎn)化。、反應(yīng)過程中發(fā)生了瓦爾登轉(zhuǎn)化。6 6、反應(yīng)速度，叔鹵烷、反應(yīng)速度，叔鹵烷仲鹵烷伯鹵烷仲鹵烷伯鹵烷S SN N1 1S SN N2 2S SN N1 1S SN N2 2S SN N2 2S SN N1 153五、用化學方法區(qū)別下列各組化合物五、用化學方法區(qū)別下列各組化合物1 1、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液，乙醇溶液， 白色白色 加熱加熱 白色白色2、ClClClClClClClCl加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液，乙醇溶液， 白色白色 加加AgNOAgNO3 3乙醇溶液乙醇溶液加熱，加熱，白色白色 加加BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液，溶液， 褪色褪色 54五、用化學方法區(qū)別下列各組化合物五、用化學方法區(qū)別下列