碳水化合物程學(xué)生PPT課件

1、Contents本本章章主主要要內(nèi)內(nèi)容容第二節(jié)第二節(jié) 單糖和低聚糖單糖和低聚糖第三節(jié)第三節(jié) 多糖多糖第一節(jié)第一節(jié) 引引 論論第1頁/共82頁3.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能Structure & Function of Carbohydrates1 1、單糖、單糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）第2頁/共82頁3.2 Monosaccharide & Oligosaccha

2、rides一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì) 食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介第3頁/共82頁糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definitionr 定義：定義： 是由單糖或低聚糖的半縮醛羥基和另一是由單糖或低聚糖的半縮醛羥基和另一個(gè)分子中的個(gè)分子中的-OH、-NH2、-SH（巰基）（巰基）等發(fā)生縮合反應(yīng)而得的化合物。等發(fā)生縮合反應(yīng)而得的化合物。r 組成：組成：

3、 糖糖 配基（非糖部分配基（非糖部分 ）第4頁/共82頁糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition配基部分配基部分第5頁/共82頁糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì)Glycosides-Properties糖苷的類型糖苷的類型O-糖苷S-糖苷N-糖苷第6頁/共82頁糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition4 糖苷功能特性糖苷功能特性 黃酮糖苷：黃酮糖苷：具有苦味和其它風(fēng)味和顏色具有苦味和其它風(fēng)味和顏色 毛地黃苷：毛地黃苷：強(qiáng)心劑強(qiáng)心劑 皂角苷：皂角苷：起泡劑和穩(wěn)定劑起泡劑和穩(wěn)定劑 甜菊苷：甜菊苷：甜味劑甜味劑 第7頁/共82頁3.2 Mono

4、saccharide & Oligosaccharides一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì) 食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介第8頁/共82頁糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì)Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理性質(zhì)糖苷的物理性質(zhì)(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖

5、苷的生物活性和毒性(4) (4) 糖苷水解對食品質(zhì)量的影響糖苷水解對食品質(zhì)量的影響第9頁/共82頁糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì)Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理性質(zhì)糖苷的物理性質(zhì) 純品糖苷一般是無色結(jié)晶，味苦。糖苷純品糖苷一般是無色結(jié)晶，味苦。糖苷與其相應(yīng)的配基相比，溶解性增加很多。因與其相應(yīng)的配基相比，溶解性增加很多。因此，不同的糖苷是否被水解，對其食品的品此，不同的糖苷是否被水解，對其食品的品質(zhì)有很大的影響，如黃酮苷類。質(zhì)有很大的影響，如黃酮苷類。無還原性，無變旋光現(xiàn)象。無還原性，無變旋光現(xiàn)象。由于糖苷鍵多為由于糖苷鍵多為 型，易酸和酶水解型，易酸和酶水解

6、。第10頁/共82頁(1) (1) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解甲基吡喃的酸水解過程：甲基吡喃的酸水解過程：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解v 途徑一途徑一 通過佯鹽通過佯鹽( (Oxoniun salt) ) 和離子；和離子；v 途徑二途徑二 經(jīng)過和環(huán)離子；經(jīng)過和環(huán)離子；最終都生成吡喃糖最終都生成吡喃糖v 但以但以 途徑為主。途徑為主。243a3b156a6a第11頁/共82頁4 影響糖苷酸水解的因素：影響糖苷酸水解的因素：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解 糖苷鍵的構(gòu)型：糖苷鍵的構(gòu)型： 型型 型型 糖環(huán)上的取代基：糖環(huán)上的取代基：ABC 糖基氧環(huán)的大小：糖基氧環(huán)的大?。?呋喃糖苷

7、比吡喃糖苷快呋喃糖苷比吡喃糖苷快1010100100倍倍ABC第12頁/共82頁(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解 酶水解的位置均在糖苷的酶水解的位置均在糖苷的C-O之間；之間； 酶對糖苷和配基均有一定的專一性；酶對糖苷和配基均有一定的專一性；第13頁/共82頁(4) (4) 糖苷水解對食品質(zhì)量的影響糖苷水解對食品質(zhì)量的影響4 對味的影響：對味的影響： 苦味減輕，甜味增加苦味減輕，甜味增加4 對色的影響：對色的影響： 許多配體具有某種顏色，但不溶于水，水解后會(huì)對食許多配體具有某種顏色，但不溶于水，水解后會(huì)對食品顏色產(chǎn)生影響品顏色產(chǎn)生影響4 對香氣的影響：對香氣的影響：第14頁/共82頁(

8、5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 生物活性生物活性 許多糖苷僅存在于植物中，表現(xiàn)出一定的生物活性。許多糖苷僅存在于植物中，表現(xiàn)出一定的生物活性。 如：黃豆苷（大豆，葛根中含有）如：黃豆苷（大豆，葛根中含有） 可以促進(jìn)血液循環(huán)，提高可以促進(jìn)血液循環(huán)，提高 腦血流量，對心血管疾病腦血流量，對心血管疾病 有顯著療效，治冠心病，有顯著療效，治冠心病， 腦血栓。腦血栓。銀杏中的有效成分：銀杏中的有效成分：銀杏銀杏 黃酮醇苷黃酮醇苷，擴(kuò)張冠狀血管，擴(kuò)張冠狀血管, , 改善血液循環(huán)。改善血液循環(huán)。第15頁/共82頁第16頁/共82頁第17頁/共82頁(5) (5) 糖苷的生物活性和毒

9、性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 某些氰糖苷在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為氫氰酸，使人體中毒。某些氰糖苷在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為氫氰酸，使人體中毒。如：苦杏仁苷如：苦杏仁苷( (杏杏, ,木薯木薯, ,利馬豆利馬豆) ) 亞麻苦苷亞麻苦苷( (金甲豆金甲豆) )在酶作用下水解成在酶作用下水解成HCN亞麻苦苷葡萄糖+2-氰基-2-丙醇?xì)淝杷?丙酸 - -葡萄糖酶葡萄糖酶H H2 2O O醇腈酶醇腈酶H H2 2O O第18頁/共82頁第19頁/共82頁第20頁/共82頁第21頁/共82頁第22頁/共82頁(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 | 有害糖苷多為生氰配糖體

10、類，糖基多為有害糖苷多為生氰配糖體類，糖基多為葡萄糖、鼠李糖葡萄糖、鼠李糖| 為防止氰化物中毒，必須充分煮熟后再充分洗滌為防止氰化物中毒，必須充分煮熟后再充分洗滌 有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果類、菜豆、利有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果類、菜豆、利馬豆、小米、黍等作物中。食入過量的有害糖苷類，主要馬豆、小米、黍等作物中。食入過量的有害糖苷類，主要表現(xiàn)在表現(xiàn)在阻斷細(xì)胞呼吸阻斷細(xì)胞呼吸、造成胃與腸道不適癥造成胃與腸道不適癥、影響糖及鈣影響糖及鈣的運(yùn)轉(zhuǎn)的運(yùn)轉(zhuǎn)、高劑量使碘失活高劑量使碘失活等。等。第23頁/共82頁第24頁/共82頁第25頁/共82頁第26頁/共82頁第27頁/共82頁第2

11、8頁/共82頁第29頁/共82頁第30頁/共82頁第31頁/共82頁第32頁/共82頁食品原料中的主要有害糖苷類食品原料中的主要有害糖苷類第33頁/共82頁3.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性質(zhì)糖苷的基本性質(zhì) 食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介第34頁/共82頁食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介4 O- -糖

12、苷糖苷 糖糖在酸性條件下與在酸性條件下與醇醇發(fā)生反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)，失去水后形成的產(chǎn)品。失去水后形成的產(chǎn)品。 糖苷一般含有呋喃或吡喃糖環(huán)。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖環(huán)。糖苷配基糖苷配基糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖基糖基第35頁/共82頁食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介4 O- -糖苷的性質(zhì)糖苷的性質(zhì) 在中性和堿性條件下一般是穩(wěn)定的在中性和堿性條件下一般是穩(wěn)定的 在酸性條件下能被水解在酸性條件下能被水解 可被糖苷酶水解可被糖苷酶水解 食品中的許多風(fēng)味成分是以食品中的許多風(fēng)味成分是以O(shè)糖苷存在，如芳香糖苷存在，如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷( (phenoli

13、c glycosides, 黃酮醇及黃酮化合物與糖結(jié)合所產(chǎn)生的糖苷。）黃酮醇及黃酮化合物與糖結(jié)合所產(chǎn)生的糖苷。）第36頁/共82頁食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介4 N- -糖苷糖苷糖糖+ +胺胺RNH2 氨基葡萄糖苷氨基葡萄糖苷(N-(N-糖苷糖苷) ) R=H 肌苷肌苷5-單磷酸鹽單磷酸鹽 R=OH 黃苷黃苷5 -單磷酸鹽單磷酸鹽 R=NH2 鳥苷鳥苷5 -單磷酸鹽單磷酸鹽第37頁/共82頁食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介4 N- -糖苷的性質(zhì)糖苷的性質(zhì) 穩(wěn)定性不如穩(wěn)定性不如O- -糖苷糖苷 在水中容易水解在水中容易水解, ,使溶液的顏色變深，黃色變?yōu)榘凳谷芤旱念伾?/p>

14、變深，黃色變?yōu)榘底厣?，?dǎo)致棕色，導(dǎo)致Maillard褐變褐變 有些相當(dāng)穩(wěn)定有些相當(dāng)穩(wěn)定 N-N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶葡基酰胺、嘌呤、嘧啶 例如肌苷、黃苷、鳥苷的例如肌苷、黃苷、鳥苷的5 5 - -單磷酸鹽單磷酸鹽 風(fēng)味增效劑風(fēng)味增效劑 第38頁/共82頁食品中不同類型糖苷簡介食品中不同類型糖苷簡介4 S- -糖苷糖苷 糖糖+ +硫醇硫醇RSH 硫葡萄糖苷（硫葡萄糖苷（S-糖苷）糖苷） 糖基與糖苷配基之間有一硫原子糖基與糖苷配基之間有一硫原子 芥菜子和辣根的組分芥菜子和辣根的組分 S-S-糖苷是一類生氰糖苷，它們的降解會(huì)產(chǎn)生氰糖苷是一類生氰糖苷，它們的降解會(huì)產(chǎn)生氰化物，有毒性?；?，有毒性。 第

15、39頁/共82頁第40頁/共82頁第41頁/共82頁第42頁/共82頁3.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能一、單糖和低聚糖的結(jié)構(gòu)及功能Structure & Function of Carbohydrates二、單糖和低聚糖的物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖的物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food三、單糖和低聚糖的化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖的化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of M

16、ono- & Oligosaccharides in food第43頁/共82頁單糖和低聚糖物理性質(zhì)單糖和低聚糖物理性質(zhì) 甜度甜度 溶解度溶解度 吸濕性和保濕性吸濕性和保濕性 結(jié)晶性和抗結(jié)晶性結(jié)晶性和抗結(jié)晶性 滲透壓滲透壓 冰點(diǎn)降低冰點(diǎn)降低 粘度粘度 抗氧化性抗氧化性第44頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度v 定義定義 Definition: 比甜度比甜度: :以蔗糖（非還原糖）為基準(zhǔn)物以蔗糖（非還原糖）為

17、基準(zhǔn)物. .一般以一般以1010或或 1515的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在2020時(shí)的甜度定為時(shí)的甜度定為1.01.0v 產(chǎn)生產(chǎn)生甜味的基團(tuán)甜味的基團(tuán):-CH2OH-CH2OH- v 影響甜度的因素：影響甜度的因素： 分子量越大溶解度越小，則甜度也小分子量越大溶解度越小，則甜度也小 糖的不同構(gòu)型（糖的不同構(gòu)型（、型）型）T=20T=20時(shí)時(shí) 蔗糖溶液（蔗糖溶液（1010/15/15） 1.001.00（甜度）（甜度） D-D-葡萄糖葡萄糖 0.700.70（比甜度）（比甜度） D D呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50（比甜度）（比甜度）（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麥芽糖麥

18、芽糖 半乳糖）半乳糖）第45頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度- -糖的不同構(gòu)型（糖的不同構(gòu)型（、型）型） 葡萄糖葡萄糖: : : : =1:1.7=1:1.7 1.51.5倍倍 0 800 80 果果 糖糖: : : : =3:7 =3:7 : : =7:3=7:3 3 3倍倍 濃度高，濃度高， 構(gòu)型多構(gòu)型多 與濃度有關(guān)與濃度有關(guān) 與溫度有關(guān)與溫度有關(guān) 與溫度無關(guān)與溫度無關(guān)第46頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性

19、質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、溶解度、溶解度（g/100gHg/100gH2 2O O） F溫度溫度對溶解過程和溶解速度具有決定性影響對溶解過程和溶解速度具有決定性影響 F 高濃度的糖液具有高濃度的糖液具有防腐保質(zhì)防腐保質(zhì)的作用的作用 ，在，在7070以上能以上能 抑制霉菌、酵母的生長。抑制霉菌、酵母的生長。 溫度0 0 10 10 20 20 30 30 40 40 50 50 60 60 70 70 80 80 90 90 糖名稱葡萄糖葡萄糖3535

20、41.641.647.747.754.654.661.861.870.970.974.274.2787881.281.284.784.7蔗糖蔗糖64.264.2656567.167.168.768.770.470.472.272.274.274.276.276.278.478.480.680.6 T=60 T=60時(shí)，葡萄糖蔗糖；時(shí)，葡萄糖蔗糖； T60T60時(shí)，葡萄糖時(shí)，葡萄糖 蔗糖，蔗糖，T=60T=60時(shí)，反之；時(shí)，反之； T10T 葡萄糖葡萄糖, ,麥芽糖麥芽糖 蔗糖蔗糖第49頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Prop

21、erty of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、吸濕性和保濕性、吸濕性和保濕性 4 應(yīng)用應(yīng)用: : 硬糖生產(chǎn)硬糖生產(chǎn): : 蔗糖蔗糖: :葡萄糖葡萄糖 3:13:1，不返砂不發(fā)烊，不返砂不發(fā)烊 （季節(jié)地區(qū)變化）（季節(jié)地區(qū)變化） 軟糖：軟糖： 轉(zhuǎn)化糖漿和果葡糖漿轉(zhuǎn)化糖漿和果葡糖漿 面包糕點(diǎn)：面包糕點(diǎn)：轉(zhuǎn)化糖漿和果葡糖漿轉(zhuǎn)化糖漿和果葡糖漿 山梨醇：山梨醇：食品工業(yè)中良好的保濕劑食品工業(yè)中良好的保濕劑第50頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- &

22、 Oligosaccharides in food4 4、結(jié)晶性和抗結(jié)晶性、結(jié)晶性和抗結(jié)晶性 4 不同糖的結(jié)晶特性不同糖的結(jié)晶特性乳糖結(jié)晶乳糖結(jié)晶蔗糖易結(jié)晶，晶體生成很大；蔗糖易結(jié)晶，晶體生成很大；葡萄糖易結(jié)晶，晶體生成細(xì)小；葡萄糖易結(jié)晶，晶體生成細(xì)??；果糖、轉(zhuǎn)化糖較難結(jié)晶；果糖、轉(zhuǎn)化糖較難結(jié)晶；4 應(yīng)用：應(yīng)用：硬糖的生產(chǎn)不能單獨(dú)使用蔗糖硬糖的生產(chǎn)不能單獨(dú)使用蔗糖舊法：加酸，蔗糖舊法：加酸，蔗糖 轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖新法：加入淀粉糖漿新法：加入淀粉糖漿乳糖結(jié)晶特性：乳糖結(jié)晶特性：T93.5 T93.5 - -脫水乳糖結(jié)晶脫水乳糖結(jié)晶 玻璃狀玻璃狀T=93.5 T=93.5 - -水化乳糖結(jié)晶水化乳糖結(jié)

23、晶 無定形無定形干擾食品形狀干擾食品形狀奶濃縮到奶濃縮到1/31/3時(shí)冷卻出現(xiàn)時(shí)冷卻出現(xiàn)造成乳制品砂口感造成乳制品砂口感第51頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、結(jié)晶性和抗結(jié)晶性、結(jié)晶性和抗結(jié)晶性 4 應(yīng)用：應(yīng)用：淀粉糖漿：淀粉糖漿：G G、低聚糖和糊精的混合物、低聚糖和糊精的混合物不含果糖，吸潮性低，保存性好；不含果糖，吸潮性低，保存性好；含糊精，增加糖果韌性、強(qiáng)度和黏性，不易碎裂；含糊精，增加糖果韌性、強(qiáng)度和黏性，不易碎裂

24、；甜度低，溫和可口；甜度低，溫和可口；| 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖漿替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖漿替代部分蔗糖 23 23 ，蔗糖結(jié)晶成含水晶體，聚合成球形，蔗糖結(jié)晶成含水晶體，聚合成球形第52頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、滲透壓、滲透壓防腐防腐 4 濃度越高，分子數(shù)目越多，滲透壓越大；濃度越高，分子數(shù)目越多，滲透壓越大；4 滲透壓越大對食品保存越有利；滲透壓越大對食品保存越有利；不同微生物對滲透壓的耐受有差別：不同

25、微生物對滲透壓的耐受有差別：酵母酵母 50蔗糖溶液蔗糖溶液霉菌霉菌 60蔗糖溶液蔗糖溶液細(xì)菌細(xì)菌 80蔗糖溶液蔗糖溶液| 耐高滲酵母、霉菌耐高滲酵母、霉菌蜂蜜也會(huì)變壞蜂蜜也會(huì)變壞| 濃縮奶生產(chǎn)：濃縮奶生產(chǎn)：葡萄糖替代部分蔗糖葡萄糖替代部分蔗糖第53頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、冰點(diǎn)降低、冰點(diǎn)降低 | 溶液濃度越高，分子量越小，冰點(diǎn)降低越多溶液濃度越高，分子量越小，冰點(diǎn)降低越多| 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 淀粉糖漿淀粉糖漿4

26、 應(yīng)用應(yīng)用: : 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖漿替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖漿替代部分蔗糖冰點(diǎn)降低小，節(jié)約電能；冰點(diǎn)降低小，節(jié)約電能；抗結(jié)晶性，冰粒細(xì)膩；抗結(jié)晶性，冰粒細(xì)膩；粘度，口感好；粘度，口感好；甜度，溫和；甜度，溫和；第54頁/共82頁二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用二、單糖和低聚糖物理性質(zhì)在食品中應(yīng)用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food7 7、粘、粘 度度調(diào)節(jié)食品稠度和可口性調(diào)節(jié)食品稠度和可口性 | G G和和F F溶液溶液 -異頭物異頭物 呋喃糖苷呋喃糖苷 吡喃糖苷吡喃糖苷 -D-D糖苷糖苷 -D-D

27、糖苷糖苷 溫度溫度 溫度提高，水解速度急劇加快。溫度提高，水解速度急劇加快。第60頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、烯醇化和異構(gòu)化反應(yīng)烯醇化和異構(gòu)化反應(yīng)與堿的作用與堿的作用 在稀堿條件下，生成差向異構(gòu)體。在稀堿條件下，生成差向異構(gòu)體。繼續(xù)烯醇化繼續(xù)烯醇化2,3- 3,4- 形成己糖全形成己糖全部可能異構(gòu)體部可能異構(gòu)體果葡糖漿果葡糖漿第61頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Ch

28、emical Property of Mono- & Oligosaccharides in food果葡糖漿果葡糖漿 F G F G 總固形物總固形物 甜度甜度第一代第一代 42% 52% 71% 142% 52% 71% 1第二代第二代 55% 40% 77% 1.155% 40% 77% 1.1第三代第三代 90% 1.5-1.790% 1.5-1.7 發(fā)展發(fā)展 稀堿異構(gòu)化稀堿異構(gòu)化 異構(gòu)化酶異構(gòu)化酶異構(gòu)化乳糖異構(gòu)化乳糖1 1分子果糖分子果糖1 1分子半乳糖分子半乳糖第62頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Pro

29、perty of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)與酸的作用與酸的作用4 復(fù)合反應(yīng)復(fù)合反應(yīng) 單糖受酸和熱的作用，縮合失水生成單糖受酸和熱的作用，縮合失水生成 低聚糖的反應(yīng)稱為復(fù)合反應(yīng)。低聚糖的反應(yīng)稱為復(fù)合反應(yīng)。 連接方式連接方式: : 1,3-1,3-糖苷鍵糖苷鍵, 1,6-, 1,6-糖苷鍵糖苷鍵 不是水解反應(yīng)的逆反應(yīng)。不是水解反應(yīng)的逆反應(yīng)。例如：例如：2 2 C C6 6H H1212O O6 6 C C1212H H2222O O1111 + H + H2 2O O 第63頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)

30、性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)與酸的作用與酸的作用4 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水 酸、熱條件下的反應(yīng)酸、熱條件下的反應(yīng) 在室溫下，稀酸對單糖的穩(wěn)定性無影響在室溫下，稀酸對單糖的穩(wěn)定性無影響 當(dāng)酸濃度大于當(dāng)酸濃度大于12%12%的濃鹽酸以及熱的作用下，單的濃鹽酸以及熱的作用下，單糖易分子內(nèi)脫水，生成糠醛及其衍生物。糖易分子內(nèi)脫水，生成糠醛及其衍生物。4 復(fù)合反應(yīng)復(fù)合反應(yīng)分子間脫水分子間脫水第64頁/共82頁三

31、、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food例如： HOCHCHOH HCCH HCH CHCHO H+ HC CCHO + 3 H2O OH OH O 五碳糖五碳糖 糠醛糠醛3 3、復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)復(fù)合反應(yīng)和脫水反應(yīng)與酸的作用與酸的作用六碳糖六碳糖 羥甲基糠醛羥甲基糠醛糖果的黃色糖果的黃色第65頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligo

32、saccharides in food4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)4 在不同氧化條件下，糖類被氧化成不同產(chǎn)物在不同氧化條件下，糖類被氧化成不同產(chǎn)物 強(qiáng)氧化劑：強(qiáng)氧化劑： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脫水 內(nèi)酯內(nèi)酯 內(nèi)酯內(nèi)酯酮糖如酮糖如F不發(fā)生此反應(yīng)不發(fā)生此反應(yīng)第66頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in foodBr/H2O葡萄糖酸葡萄糖酸D-葡萄糖葡萄糖 -內(nèi)酯內(nèi)酯 閉環(huán)是酯，加熱后開環(huán)是酸閉環(huán)是酯，加熱后開環(huán)是酸

33、內(nèi)酯是一種溫和的酸化劑內(nèi)酯是一種溫和的酸化劑 完全水解需要完全水解需要3h3h，隨著水解不斷進(jìn)行，質(zhì)子均勻緩慢地釋放，隨著水解不斷進(jìn)行，質(zhì)子均勻緩慢地釋放 出來，出來，pHpH逐漸下降，慢慢酸化逐漸下降，慢慢酸化 在豆制品中，形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，細(xì)嫩的凝膠結(jié)構(gòu)在豆制品中，形成三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，細(xì)嫩的凝膠結(jié)構(gòu) 在焙烤食品中作為膨松劑的一個(gè)組分在焙烤食品中作為膨松劑的一個(gè)組分 緩慢釋放的緩慢釋放的H+H+與與COCO3 32-2-結(jié)合，緩慢釋放結(jié)合，緩慢釋放COCO2 2 與與CaCa2+2+、FeFe2+2+、ZnZn2+2+結(jié)合，礦物質(zhì)飲食補(bǔ)充劑結(jié)合，礦物質(zhì)飲食補(bǔ)充劑第67頁/共82頁三、單糖和低聚

34、糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 強(qiáng)氧化劑：強(qiáng)氧化劑： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脫水內(nèi)酯內(nèi)酯 濃硝酸：濃硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸第68頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 濃硝酸：濃硝酸： 醛糖醛糖 二元酸

35、二元酸第69頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 強(qiáng)氧化劑：強(qiáng)氧化劑： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脫水內(nèi)酯內(nèi)酯 濃硝酸：濃硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸第70頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosacchari

36、des in food4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸的功能：葡萄糖醛酸的功能：有毒物質(zhì)有毒物質(zhì)過多激素過多激素芳香物質(zhì)芳香物質(zhì)G醛酸醛酸甙類甙類排毒第71頁/共82頁三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、還原反應(yīng)、還原反應(yīng) 雙鍵加氫稱為氫化。雙鍵加氫稱為氫化。 D-D-葡萄糖的羰基在一定壓力、催化劑鎳存在下葡萄糖的羰基在一定壓力、催化劑鎳存在下加氫還原成羥基，得到加氫還原成羥基，得到D-D

37、-葡萄糖醇（山梨醇）葡萄糖醇（山梨醇） 第72頁/共82頁保濕劑 甜度為蔗糖50%不被微生物利用不被微生物利用不依賴胰島素不依賴胰島素Ni三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用三、單糖和低聚糖化學(xué)性質(zhì)在食品中應(yīng)用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)山梨糖醇山梨糖醇第73頁/共82頁甘露糖醇甘露糖醇C2差向異構(gòu)v 甜度為蔗糖的甜度為蔗糖的65% 65% v 應(yīng)用于硬糖、軟糖和不含糖的巧克力中應(yīng)用于硬糖、軟糖和不含糖的巧克力中 v 保濕性小，作為糖果的包衣保濕性小，作為糖果的包衣第74頁/共82頁r 由半纖維素制得的木糖氫化由半纖維素制得的木糖氫化 r 甜度為蔗糖的甜度為蔗糖的70% 70% r 在硬糖或膠姆糖中替代蔗糖在硬糖或膠姆糖中替代蔗糖 r 防止齲齒，治療糖尿病防止齲齒，治療糖尿病 r