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1、1、寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)、寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類型。類型。(1)ch4和和cl2在光照條件下反應(yīng)(第一步)在光照條件下反應(yīng)(第一步)(2)乙烯跟溴的)乙烯跟溴的ccl4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)ch4 + cl2 ch3cl + hcl光光(取代反應(yīng))(取代反應(yīng))ch2=ch2 + br2 ch2brch2br(加成反應(yīng))(加成反應(yīng))2、下列操作中:、下列操作中:(1)可用來鑒別)可用來鑒別ch4和和ch2=ch2的有的有 ( )(2)可用來除去)可用來除去ch4中混有的中混有的ch2=ch2的有的有 ( )a、通入、通入kmno4酸性溶液中酸性溶液中 b、通入溴水中、通
2、入溴水中c、點(diǎn)燃、點(diǎn)燃 d、通入、通入h2后加熱后加熱a、b、cb有人說我笨,有人說我笨,其實(shí)并不笨;其實(shí)并不笨;脫去竹笠換草帽,脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英豪?;どa(chǎn)逞英豪。 猜一字猜一字第三章第三章 第二節(jié)第二節(jié) 苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)1 1、1919世紀(jì)世紀(jì)3030年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革年代,歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明,人們發(fā)現(xiàn)煤氣、不少國家使用煤氣照明,人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學(xué)家法拉第是第一個對這種液體、英國化學(xué)家法拉第是第一個對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣的科學(xué)家,他花了整整產(chǎn)生
3、了濃厚的興趣的科學(xué)家,他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯五年的時間從這種液體里提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日,法拉第向倫敦皇家學(xué)日,法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告,發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔飼蟾妫l(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?。常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等,常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等,在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。重要的化工原料重要的化工原料苯苯帶芳香味的帶芳香味的“殺手殺手”苯苯 能對人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成能對人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成嚴(yán)重?fù)p害,甚至致癌。嚴(yán)重?fù)p害,甚至致癌。苯是苯是_色色_味味_
4、體;體;_溶于水,密度比水溶于水,密度比水_;_揮發(fā),蒸汽揮發(fā),蒸汽_毒;毒;是良好的有機(jī)溶劑,常作是良好的有機(jī)溶劑,常作_劑;劑;用用_冷卻,可冷凝為無色晶體。冷卻,可冷凝為無色晶體。苯的物理性質(zhì)冰冰無無特殊氣特殊氣液液不不小小易易有有萃取萃取 發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,測定苯的相對分子,測定苯的相對分子質(zhì)量為質(zhì)量為78,請確定苯的分子式。,請確定苯的分子式。解:解:c: 7892.3%12=6 h: 78 (192.3
5、%)1=6所以苯的分子式為所以苯的分子式為c6h6根據(jù)苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,屬不飽和烴,那么它的結(jié)構(gòu)又是什么樣的呢?根據(jù)碳原子形成四條價鍵、氫原子形成一根據(jù)碳原子形成四條價鍵、氫原子形成一條價鍵的原則條價鍵的原則科學(xué)家提出了很多猜想科學(xué)家提出了很多猜想ch=c=c=c=chch3ch2=chch=c=c=ch2ch2=c=chch=c=ch2凱庫勒(凱庫勒(1829182918961896)是德)是德國化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)國化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。構(gòu)理論的奠基人之一。18471847年考入吉森大學(xué)建筑系,由年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽了一代宗師李比
6、希的化于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化擅長從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題,被人稱為學(xué)問題,被人稱為“化學(xué)建化學(xué)建筑師筑師”。cccccchhhhhh19世紀(jì)德國化學(xué)家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn): (1) 6個碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán); (2) 每個碳原子均連接一個氫原子; (3) 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替 【思考與交流【思考與交流】:如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有鍵?】:如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有鍵? 操作方法 現(xiàn)象 解釋 高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層 下層變紫色,上層為無色 下層無色,上層
7、 變?yōu)槌燃t色 br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀溶液加入溴水苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。請請看看視視頻頻分子式c6h6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式凱庫勒式或或后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善,經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究,證實(shí): 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 其中的6個碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 所以我們在表示苯的結(jié)構(gòu)簡所以我們在表示苯的結(jié)構(gòu)簡式時,應(yīng)該為:
8、式時,應(yīng)該為:為了紀(jì)念凱庫勒,他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式(如下)被為了紀(jì)念凱庫勒,他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式(如下)被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式,現(xiàn)仍被使用。命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式,現(xiàn)仍被使用。 但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。cc 1.5410-10mc=c 1.3310-10m結(jié)構(gòu)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn): a a、平面、平面正正六邊形結(jié)構(gòu);六邊形結(jié)構(gòu);b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。c c、苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。、苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。d d、鍵角、鍵角 120120 顏色狀態(tài):氣味:毒性
9、:水溶性:密度:熔沸點(diǎn):活動:閱讀p69總結(jié)出苯的物理性質(zhì)無色液體無色液體特殊氣味特殊氣味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)沸點(diǎn) 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā); ;熔點(diǎn)熔點(diǎn) 5.55.5苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測:化學(xué)性質(zhì)預(yù)測:苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)1. 1.取代反應(yīng):取代反應(yīng):(1)(1)溴化反應(yīng)(放熱反應(yīng))溴化反應(yīng)(放熱反應(yīng))+ br2 febr3hbr+ hbr 溴苯溴苯注意反應(yīng)條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑(febr3或fe)無色油狀液體,密度比
10、水大先加氫氧化鈉后分液no2+ ho-no2 濃濃h2so4h+ h2o 水浴加熱水浴加熱 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反應(yīng):硝化反應(yīng):1. 1.取代反應(yīng):取代反應(yīng):注意反應(yīng)條件注意反應(yīng)裝置濃h2so4作用試劑所加順序硝基苯物性5060,水浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大2. 2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)ch2ch2ch2ch2ch2ch2+ 3h2催化劑催化劑 c6h6c6h123. 3.燃燒氧化燃燒氧化2c6h6 + 15o2 12co2 + 6h2o點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象:現(xiàn)象:明亮的火焰、伴有濃烈黑煙明亮的火焰、伴有濃烈黑煙練習(xí)練習(xí)1苯分子實(shí)際上
11、不具有碳碳單鍵和碳苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有:(實(shí)有:( )苯的間位二元取代物只有一種。苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性苯不能使酸性kmno4溶液褪色溶液褪色苯能在一定條件下與苯能在一定條件下與h2反應(yīng)生成環(huán)己烷。反應(yīng)生成環(huán)己烷。苯在苯在febr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。反應(yīng)。abcdc練習(xí)練習(xí)2.如圖如圖是制取溴苯是制取溴苯的裝置。試的裝置。試回答:回答:(1)裝置)裝置a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是:中發(fā)生反應(yīng)的化
12、學(xué)方程式是: 3febrbrbr2hbr 練習(xí)練習(xí)2如圖如圖是制取溴苯是制取溴苯的裝置。試的裝置。試回答:回答:(2)裝置)裝置c中看到的現(xiàn)象是:中看到的現(xiàn)象是:_,證明:,證明: _ 。 導(dǎo)管口有導(dǎo)管口有白霧生成,試管中有淺黃色沉淀白霧生成,試管中有淺黃色沉淀 有有hbr氣體生成氣體生成 練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:(3)裝置)裝置b是吸收瓶,內(nèi)盛是吸收瓶,內(nèi)盛ccl4液體,液體,實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是:實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是:_,原因是:,原因是: _。無色液體變成無色液體變成橙黃色橙黃色試管試管a中揮發(fā)出的中揮發(fā)出的br2溶解在溶解在ccl4中中練
13、習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:如果沒有如果沒有b裝置將裝置將a、c直接相連,你認(rèn)直接相連,你認(rèn)為是否妥當(dāng)?為是否妥當(dāng)?_(填(填“是是”或或“否否”),理由是),理由是_。 否否 揮發(fā)出的揮發(fā)出的br2進(jìn)入進(jìn)入agno3溶液同溶液同樣有淺黃色的沉淀生成樣有淺黃色的沉淀生成 練習(xí)練習(xí)2 如如圖是制取溴圖是制取溴苯的裝置。苯的裝置。試回答:試回答:(4)實(shí)驗(yàn)完畢后將)實(shí)驗(yàn)完畢后將a管中的液體倒在裝管中的液體倒在裝有冷水的燒杯中,燒杯有冷水的燒杯中,燒杯_(填(填“上上”或或“下下”)層為溴苯,這說明溴苯)層為溴苯,這說明溴苯_且且_。下下不溶于水不溶于水密度
14、比水大密度比水大苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定較穩(wěn)定):): 1 1、難氧化難氧化(但可燃);(但可燃); 2 2易取代,難加成易取代,難加成。課堂課堂小結(jié)小結(jié) 液溴、溴水、酸性液溴、溴水、酸性kmno4溶液與各類烴溶液與各類烴反應(yīng)的比較:反應(yīng)的比較:烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯液溴液溴一定條件取代一定條件取代加成加成加加fe粉取代粉取代溴水溴水不反應(yīng),萃取不反應(yīng),萃取褪色褪色加成褪色加成褪色不反應(yīng),萃取不反應(yīng),萃取褪色褪色kmno4(h+)不反應(yīng)不反應(yīng)氧化褪色氧化褪色不反應(yīng)不
15、反應(yīng)烷烴烯烴苯與br2作用br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性kmno4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸酸性性kmno4溶液溶液 氧氧化化易被易被 酸性酸性kmno4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 kmno4溶液溶液氧化氧化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰,無煙焰,無煙火焰明亮,火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰明亮,火焰明亮,有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量較高含碳量較高含碳量高含碳量高分子中含有一個或多個苯環(huán)的分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴。烴。ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3甲苯甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯分子中含有一個苯環(huán),在組成上比苯多一個或分子中含有一個苯環(huán),在組成上比苯多一個或若干個若干個chch2 2原子團(tuán)原子團(tuán), ,符合符合通式通式c cn n
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