食品化學(xué) 第八章 食品色素第四節(jié)多酚類色素ppt課件

1、8.4 8.4 多酚類色素多酚類色素 一、花青素類一、花青素類 1 1、構(gòu)造及物理性質(zhì)、構(gòu)造及物理性質(zhì) 花青素類為花青素類為2-2-苯基苯并吡喃正離子的衍生物，構(gòu)造苯基苯并吡喃正離子的衍生物，構(gòu)造中有多個(gè)酚羥基或酚羥基與烷基或糖基構(gòu)成的醚或苷。中有多個(gè)酚羥基或酚羥基與烷基或糖基構(gòu)成的醚或苷。構(gòu)造中構(gòu)造中R1R1、R2R2通常為通常為H H、-OH-OH或或-OCH3-OCH3，R3R3、R4R4通常為通常為H H或或糖基，當(dāng)分子中有糖基時(shí)稱為花樣苷。糖基，當(dāng)分子中有糖基時(shí)稱為花樣苷。 根本構(gòu)造根本構(gòu)造 隨著不同花青素構(gòu)造中所帶基團(tuán)種類和數(shù)量的不同，隨著不同花青素構(gòu)造中所帶基團(tuán)種類和數(shù)量的不同，

2、其顏色有所不同。其緣由是不同基團(tuán)及數(shù)量不同的基團(tuán)其其顏色有所不同。其緣由是不同基團(tuán)及數(shù)量不同的基團(tuán)其助色效果不同，根本構(gòu)造上所帶給電子基團(tuán)越多，顏色越助色效果不同，根本構(gòu)造上所帶給電子基團(tuán)越多，顏色越深。深。 *本身構(gòu)造的影響：構(gòu)造中自在酚羥基越多越不穩(wěn)定，本身構(gòu)造的影響：構(gòu)造中自在酚羥基越多越不穩(wěn)定，花青素不如花樣苷穩(wěn)定，花樣苷中糖基不同穩(wěn)定性亦不同。花青素不如花樣苷穩(wěn)定，花樣苷中糖基不同穩(wěn)定性亦不同。 *pH影響：溶液影響：溶液pH不同時(shí)花青素的構(gòu)造不同，顏色亦不同時(shí)花青素的構(gòu)造不同，顏色亦有所不同。普通情況下，花樣苷類色素在酸性溶液中呈色效有所不同。普通情況下，花樣苷類色素在酸性溶液中呈

3、色效果最好。果最好。 *溫度的影響：加熱影響花樣苷溶液平衡，使其向構(gòu)成溫度的影響：加熱影響花樣苷溶液平衡，使其向構(gòu)成查爾酮方向挪動(dòng)。查爾酮方向挪動(dòng)。 加熱也可使花樣苷分解：普通按照三種途徑進(jìn)展第一種加熱也可使花樣苷分解：普通按照三種途徑進(jìn)展第一種分解途徑可以看作加熱水解；第二種分解途徑可看作醚鍵水分解途徑可以看作加熱水解；第二種分解途徑可看作醚鍵水解斷裂；解斷裂；（A）醌式結(jié)構(gòu)藍(lán)色（AH+）正離子結(jié)構(gòu)紅色（B）擬堿式結(jié)構(gòu)無色（C）查爾酮式結(jié)構(gòu)無色H+HO-HO-H+ * *光照的影響：光照可以加速花樣苷的分解，多羥光照的影響：光照可以加速花樣苷的分解，多羥基黃酮、異黃酮和噢哢的磺酸酯對光分解有

4、抗性。基黃酮、異黃酮和噢哢的磺酸酯對光分解有抗性。 *抗壞血酸的影響：花樣苷受抗壞血酸的影響是抗抗壞血酸的影響：花樣苷受抗壞血酸的影響是抗壞血酸可以將氧分子轉(zhuǎn)化為過氧化氫，而過氧化氫可以壞血酸可以將氧分子轉(zhuǎn)化為過氧化氫，而過氧化氫可以進(jìn)攻花樣苷的進(jìn)攻花樣苷的2-C,導(dǎo)致紅色苷的分解。導(dǎo)致紅色苷的分解?？箟难酧2H2O2花色苷 +酯+香豆素衍生物 （無色）降解或聚合褐色沉淀物 *SO2的影響：的影響：花色苷SO2H+(H2O)HSO3-oOHOHHOHSO3H * *金屬離子的影響：金屬離子的影響： 花樣苷與花樣苷與Al3+Al3+、Fe2+Fe2+、Fe3+Fe3+、Sn2+Sn2+等金屬離

5、子可以構(gòu)等金屬離子可以構(gòu)成配位化合物，而使顏色變深而發(fā)生變化。如：成配位化合物，而使顏色變深而發(fā)生變化。如： *酶的影響：可以導(dǎo)致花樣苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。 * *與其它植物性成分發(fā)生縮合：與其它植物性成分發(fā)生縮合： 花樣苷可以與本身、蛋白質(zhì)、單寧、其它黃酮花樣苷可以與本身、蛋白質(zhì)、單寧、其它黃酮或多糖類物質(zhì)發(fā)生縮合反響，構(gòu)成的產(chǎn)物普通顏色會加深或多糖類物質(zhì)發(fā)生縮合反響，構(gòu)成的產(chǎn)物普通顏色會加深紅移，少數(shù)顏色消逝。紅移，少數(shù)顏色消逝。 3 3、原花樣素、原花樣素 原花樣素的根本構(gòu)造單元為黃烷原花樣素的根本構(gòu)造單元為黃烷-3,4-3,4-二醇：二醇：oOHOHHO12345678O

6、HOHOH 原花樣素是黃烷原花樣素是黃烷-3,4-3,4-二醇的二聚物、三聚物甚至多二醇的二聚物、三聚物甚至多聚物。聚物。 原花樣苷本身沒有顏色，但在酸熱條件下可以分解原花樣苷本身沒有顏色，但在酸熱條件下可以分解為花青素和其它多酚類化合物而顯示一定的顏色。如：為花青素和其它多酚類化合物而顯示一定的顏色。如： 二、類黃酮色素 類黃酮是一大類構(gòu)造類似的天然化合物，廣泛存在于各類植物體內(nèi)。大部分此類化合物不僅具有特殊的顏色，而且具有特殊的生物學(xué)功能。類黃酮類化合物在水中的溶解度較大。 1、構(gòu)造及類型：一些常見類黃酮化合物的構(gòu)造：一些常見類黃酮化合物的構(gòu)造： 其中一部分類黃酮類化合物呈黃色，另外一些無

7、色。其中一部分類黃酮類化合物呈黃色，另外一些無色。有顏色的黃酮類化合物?？膳c金屬離子發(fā)生配位而顏色加有顏色的黃酮類化合物?？膳c金屬離子發(fā)生配位而顏色加深，黃酮類化合物的化學(xué)性質(zhì)比較活勃，可受食品中的成深，黃酮類化合物的化學(xué)性質(zhì)比較活勃，可受食品中的成分或加工條件的影響而構(gòu)造發(fā)生變化。分或加工條件的影響而構(gòu)造發(fā)生變化。 2、加工與貯藏時(shí)的變化 * 類黃酮與Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金屬離子可以構(gòu)成絡(luò)合物，而使顏色變深而發(fā)生變化。 *加工條件中使pH上升，無色的黃烷酮或黃烷酮醇可變?yōu)橛猩牟槎悺?*發(fā)生酶促褐變的中間生成物可氧化類黃酮而產(chǎn)生褐色物質(zhì)。 三、兒茶素三、兒茶素 兒茶素也為多酚類化合物，常見的四種為：兒茶素也為多酚類化合物，常見的四種為： 以上兒茶素稱號中的表表示吡喃環(huán)上以單鍵相連的以上兒茶素稱號中的表表示吡喃環(huán)上以單鍵相連的兩個(gè)基團(tuán)處于該環(huán)的同側(cè)。兩個(gè)基團(tuán)處于該環(huán)的同側(cè)。 兒茶素本身沒有顏色，當(dāng)其與金屬離子結(jié)合后產(chǎn)生兒茶素本身沒有顏色，當(dāng)其與金屬離子結(jié)合后產(chǎn)生白色或有色沉淀。兒茶素具有細(xì)微的澀味。白色或有色沉淀。兒茶素具有細(xì)微的澀味。 四、單寧四、單寧 單寧也為多酚類化合物，包括可水解型和縮合型兩單寧也為多酚類化合物，包括可水解型和縮合型兩類。常呈白中帶黃或淡褐色，有劇烈的澀味。類。常呈白中帶