親和取代反應(yīng)機(jī)理ppt課件

1、親核取代反響的機(jī)理親核取代反響的機(jī)理主講內(nèi)容主講內(nèi)容: :引引 言言: 親核取代反響是鹵代烷的一個重要化學(xué)性質(zhì)：鹵素原子被其他原子或基團(tuán)取代，生成其他類有機(jī)化合物例如：鹵代烴的水解、醇解、氨解、氰解。 例如： 溴甲烷的水解 CH3 OH + Nar OH-親核試親核試劑劑回流回流H2O問題問題:反響經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反響？反響經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反響？、雙分子親核取代反響、雙分子親核取代反響、單分子親核取代反響、單分子親核取代反響、雙分子親核取代機(jī)理、雙分子親核取代機(jī)理( (講：親核試劑：中帶有孤電子對的氧原講：親核試劑：中帶有孤電子對的氧原子親核的進(jìn)攻溴甲烷分子中帶

2、有部分正電荷的碳原子引發(fā)子親核的進(jìn)攻溴甲烷分子中帶有部分正電荷的碳原子引發(fā)反響反響四面體構(gòu)造四面體構(gòu)造、處于同一平面、處于同一平面CHHHBr：-HOBrCHHHCHOHHH+ Br-+用其孤對用其孤對電子與溴甲烷中的開場鍵合構(gòu)成電子與溴甲烷中的開場鍵合構(gòu)成鍵。鍵。反響機(jī)理：反響機(jī)理：過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而新鍵新鍵未完全構(gòu)成未完全構(gòu)成反響機(jī)理：反響機(jī)理：反響終了：舊鍵完全斷裂，同反響終了：舊鍵完全斷裂，同時新時新鍵完全構(gòu)成鍵完全構(gòu)成構(gòu)型的轉(zhuǎn)化構(gòu)型的轉(zhuǎn)化、溴甲烷中為雜化、溴甲烷中為雜化四個雜化軌道分別和別和個原子、個四個雜化軌道分別和別和個原子、個溴原子構(gòu)成溴甲烷的四面

3、體的構(gòu)造溴原子構(gòu)成溴甲烷的四面體的構(gòu)造r、過渡態(tài)中為雜化，軌道外形為平面、過渡態(tài)中為雜化，軌道外形為平面過渡態(tài)的、處于同一平面內(nèi)，原子的另一個過渡態(tài)的、處于同一平面內(nèi)，原子的另一個軌道垂直與該平面，分別與和軌道垂直與該平面，分別與和r構(gòu)成兩個鍵，但構(gòu)成兩個鍵，但這兩個鍵都比正常的這兩個鍵都比正常的鍵弱鍵弱 、產(chǎn)物：甲醇的構(gòu)型、產(chǎn)物：甲醇的構(gòu)型：從溴甲烷的背后進(jìn)攻而導(dǎo)致分子構(gòu)型發(fā)生了轉(zhuǎn)變，：從溴甲烷的背后進(jìn)攻而導(dǎo)致分子構(gòu)型發(fā)生了轉(zhuǎn)變，這就是著名的這就是著名的“瓦爾登轉(zhuǎn)化瓦爾登轉(zhuǎn)化整個過程類似于雨傘的反轉(zhuǎn)整個過程類似于雨傘的反轉(zhuǎn)能量的變化：能量的變化：HO + CH3BrCH3OH + Br HO

4、 CH3 Br EH反應(yīng)進(jìn)程位能反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化SN2反響的特征：反響的特征：a、反響是一步完成新、舊鍵同時發(fā)生、反響是一步完成新、舊鍵同時發(fā)生b、反響中、反響中CH3r 和和:粒子參與速控步：粒子參與速控步：雙分子親核取代反響雙分子親核取代反響c、反響速率方程式：、反響速率方程式：V=K2 CH3r 1HO-1該反響為二級反響該反響為二級反響反響機(jī)理：CH3CCH3CH3BrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br+ Br-慢過渡態(tài)（ ）1Cr:OH-(CH3)3C- OH+:Br-+ OH-CH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3快CH3CCH2CH3OH過渡態(tài)（ ）2能量的變化：能量的變化：（ ）CH3 3C-Br+ HO-（ ）CH3 3C-OH（ ）CH3 3C OH（ ）CH3 3C Br（ ）CH3 3C反應(yīng)進(jìn)程位能反響的特征：反響的特征：b、速控步驟為第一步：、速控步驟為第一步：反響速率方程式：反響速率方程式：V=K2CH3r 該反響為一級反響該反響為一級反響C、只需一