有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)匯總

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié) 一有機(jī)化合物的命名 1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：COOHSO3HCOORCOXCNCHO>COOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。 2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。 立體結(jié)構(gòu)的表示方法：1）傘形式：2）鋸架式：3） 紐曼投影式：4）菲舍爾投影

2、式：5）構(gòu)象(conformation) (1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)則中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán)在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。2、 順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。 3、 R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與

3、手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，則為R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，則為S構(gòu)型。注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。二. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)1. 反應(yīng)類型還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2. 有關(guān)規(guī)律1） 馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵

4、碳上。2） 過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3） 空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4） 定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。5） 查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6） 休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。7） 霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴（動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物）。當(dāng)碳上連有吸電子基或不飽和鍵時(shí)，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）。8

5、） 基團(tuán)的“順序規(guī)則”3. 反應(yīng)中的立體化學(xué) 烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化 烯烴：烯烴的親電加成： 溴，氯，HOBr（HOCl），羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-反式加成 其它親電試劑：順式+反式加成 烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型 烯烴的冷稀KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇 烯烴的硼氫化-氧化：順式加成 烯烴的加氫：順式加氫 環(huán)己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑-順式烯烴Na/NH3（L）-反式加氫 親核取代： SN1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn) SN2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)） 消除反應(yīng)： E2，E1cb: 反式共平面消除。 環(huán)氧乙烷

6、的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物 四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性 （一）.概念1. 同分異構(gòu)體2. 試劑親電試劑：簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilic reagent）。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是親電試劑。親核試劑：對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑（nucleophilic reagent）。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH、HS、CN

7、、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。自由基試劑： Cl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。3. 酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。5. 雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體：內(nèi)消旋體、外消旋體，

8、兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對映異構(gòu)體：蘇式，赤式：差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn): 7. 電子效應(yīng) 1） 誘導(dǎo)效應(yīng) 2） 共軛效應(yīng)（-共軛，p-共軛，-p 超2共軛，-超共軛。 3） 空間效應(yīng)8. 其它內(nèi)型（endo）, 外型（exo）： 順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：烯醇式：（二）. 物理性質(zhì) 1. 沸點(diǎn)高低的判斷？ 不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比較； 同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比較。 2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）. 穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR（E-構(gòu)型）> RCH=

9、CHR（Z-構(gòu)型）> RHC=CH2 >CH2=CH2 2. 環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷 3. 開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性 5. 反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：自由基穩(wěn)定性順序： 碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序： 6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）： （四）酸堿性的判斷 1. 不同類型化合物算堿性判斷 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷 1. 烷烴的自由基取代反應(yīng) X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 選擇性：F2 < C

10、l2 < Br2< I2 2. 烯烴的親電加成反應(yīng)活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3. 烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4. 烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R2C=CHR > R2C=CR2 5. Diles-Alder反應(yīng) 雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349頁），親雙烯體上連有吸

11、電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。 例如： 下列化合物 A. ; B. ; C. ; D. 與異戊二烯進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)的活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?> > > 。 6. 鹵代烴的親核取代反應(yīng) SN1 反應(yīng)：SN2 反應(yīng)：成環(huán)的SN2反應(yīng)速率是：v五元環(huán) > v六元環(huán) > v中環(huán)，大環(huán) > v三元環(huán) > v四元環(huán) 7. 消除反應(yīng) 鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)-E2消除 RI > RBr > RCl 醇脫水-主要E1 8. 芳烴的親電取代反應(yīng) 芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）-反應(yīng)活性提高 芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對

12、位定位基-反應(yīng)活性下降。 例如：下列芳香族化合物： A. B. C. D. 硝化反應(yīng)的相對活性次序?yàn)?> > > 。例如： 萘環(huán)的 A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在親電取代反應(yīng)中相對活性次序?yàn)闉?> > > 。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ ）。 A. ; B. ; C. ; D. （六）其它1. 親核性的大小判斷：2. 試劑的堿性大?。?. 芳香性的判斷：4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI間位定位基：NH3NO2CNC

13、OOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：1. 自由基取代反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的H鹵代。2. 自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基：反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。3. 親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應(yīng)類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成?；颦h(huán)鎓離子）： 4. 親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成絡(luò)

14、合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。 5. 親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：炔烴的親核加成6. 親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3°），醚鍵斷裂反應(yīng)（3°烴基生成的醚）。SN2反應(yīng) 中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物） 反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是1°），分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)（1°烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。7. 消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3°R

15、X在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理： 中間體：碳負(fù)離子 反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。 重排反應(yīng)機(jī)理：（rearrangement）重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、 碳正離子重排（1） 負(fù)氫1,2遷移：（2） 烷基1,2遷移：（3） 苯基1,2遷移：頻哪醇重排：在頻哪醇重排中，基團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篈rRH（4） 變環(huán)重排：（5） 烯丙位重排：堿性水解2、其它重排（1） 質(zhì)子1,3遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）六、鑒別與分離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu) 1.

16、化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化； 烯烴的臭氧化反應(yīng)； 芳烴的氧化； 鄰二醇的高碘酸氧化1）.不飽和度的計(jì)算 W（不飽和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1） n41、n3、n1分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)。如果W=1，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴；W=2，表明該化合物含兩個(gè)C=C雙鍵，或含一個(gè)CC三鍵等；W4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。 有機(jī)化學(xué)鑒別方法終極版找了很久 有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可

17、以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行3另外，醇的話，顯中性4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多 一各類化合物的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴：（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。2含有炔氫的炔烴：（1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀（2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可

18、使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇：（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6酚或烯醇類化合物：（1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。（2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；（2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；（3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛

19、，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10糖：（1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；（2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與

20、果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在

21、反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成

22、的是醇與酚。（2） 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3） 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。（4） 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。（5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。（6） 將2種醇各取少量分別放在支試管中

23、，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1化學(xué)分析（1）烴類烷烴、環(huán)烷烴 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)，故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。烯烴 使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無色Mn2+。共軛雙烯 與順丁烯二酸酐反應(yīng)，生成結(jié)晶固體。炔烴（CC）使Br2CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）產(chǎn)生MnO2棕色沉淀，與烯烴相似。芳烴 與CHCl3+無水AlCl3作用起付氏反應(yīng)，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍(lán)色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)

24、別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)別；不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2CCl4褪色，與烯烴相區(qū)別。（2）鹵代烴RX（Cl、Br、I）在銅絲火焰中呈綠色，叫Beilstein試驗(yàn)，與AgNO3醇溶液生成AgCl（白色）、AgBr（淡黃色）、AgI（黃色）。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng)，仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)，乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。（3）含氧化合物醇（ROH） 加Na產(chǎn)生H2（氣泡），含活性 H化合物也起反應(yīng)。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化產(chǎn)生香味，但限于低級羧酸和低級醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色

25、變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+（不透明），可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑（濃 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出現(xiàn)渾濁，并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng)，仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng)，伯醇在室溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈NaOH）生成CHI3（黃色）。酚（ArOH） 加入1FeCl3溶液呈藍(lán)紫色Fe（ArO）63-或其它顏色，酚、烯醇類化合物起此反應(yīng)；用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成 （白色，注意與苯胺區(qū)別）。醚（ROR） 加入濃H2SO4生成 鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機(jī)物

26、不能用此法區(qū)別）。酮 加入2，4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)（I2NaOH）生成CHI3（黃色），鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點(diǎn)。醛 用Tollens試劑Ag（NH3）2OH產(chǎn)生銀鏡Ag；用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2O（紅棕色）；用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。（4）含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。脂肪胺 采用Hinsberg試驗(yàn)芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)：

27、苯胺 在Br2+H2O中生成 （白色）。苯酚有類似現(xiàn)象。（5）氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。（6）糖類淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。葡萄糖 加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2O（紅棕色），還原糖均有此反應(yīng)；加Tollens試劑Ag（NH3）2+OH-產(chǎn)生銀鏡?；瘜W(xué)命名法一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是：1.取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大，順序越高； 2.如果第一個(gè)原子相同，那么比較它們第一個(gè)原子上連接的原子的順序；如有雙鍵

28、或三鍵，則視為連接了2或3個(gè)相同的原子。 以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)，命名時(shí)放在最后。其他官能團(tuán)，命名時(shí)順序越低名稱越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳。如果化合物的核心是一個(gè)環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號(hào)碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小。支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號(hào)碳。數(shù)詞位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。 官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。 碳鏈上碳原子的數(shù)目，10以內(nèi)用天干表示，10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問，以下內(nèi)容可供參考）把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子

29、被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜（環(huán)的名稱）”；（如：氧雜環(huán)戊烷） 給雜原子編號(hào)，使雜原子的位置號(hào)盡量小。 其他官能團(tuán)視為取代基。 1帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者。 編號(hào)按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。（最小命名法） 2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對比是最低系列。 取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3

30、CH3，故將CH3放在前面。2單官能團(tuán)化合物 主鏈選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。 編號(hào)從*近官能團(tuán)（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。3多官能團(tuán)化合物 （1）脂肪族 選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序， OHNH2（=NH）CCC=C 如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。（2）脂環(huán)族、芳香族 如側(cè)鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。（3）雜環(huán) 從雜原子開始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按O、S、N

31、、P順序編號(hào)。 4順反異構(gòu)體 （1）順反命名法 環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式。（2）Z，E命名法 化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z，處于異側(cè)稱為E。 次序規(guī)則是： （）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如IBrClSPFONCH，未共享電子對：為最小； （）同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如DH； （）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子； （）重鍵 分別可看作 （）Z優(yōu)先于 E，R優(yōu)先于S。5旋光異構(gòu)體 （1）D，L構(gòu)型 主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型

32、為L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-（）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。氨基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。除甘氨酸無旋光性外，-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。 其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。 （2）R，S構(gòu)型 含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如abcd），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則abc順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，（R）-2-氯丁烷。因?yàn)镃lC2H5CH3H，最小基團(tuán)

33、H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時(shí)針為R。修改過的-命名規(guī)則1.選擇含有命名時(shí)排在最前面基團(tuán)的一條最長的、支鏈最多的、含有官能團(tuán)最多的連續(xù)碳鏈作為主鏈。2.從離命名時(shí)排在最前面的基團(tuán)最近的一端開始編號(hào)。官能團(tuán)的命名順序：COOH，SO3H,COR,COX,CONH2，（醇），（酚），炔基，.當(dāng)主鏈上取代基的編號(hào)有多種選擇時(shí)，則按“最低系列”原則編號(hào)。最先遇到位次較小的編號(hào)系列就是最低系列。若有多個(gè)最低系列，則使較優(yōu)基團(tuán)以較大編號(hào)。.以中命名時(shí)排在最前的官能團(tuán)為母體寫在最后面，其余官能團(tuán)為取代基。書寫時(shí)，標(biāo)明取代基的位次， 按先小后大依次寫出取代

34、基，相同取代基合并。注：小即不優(yōu)先基團(tuán)； 大即 優(yōu)先基團(tuán)。 這里的優(yōu)先基團(tuán)是根據(jù)次序規(guī)則確定的。.特殊情況需注意1) 萘從4個(gè)位開始編號(hào)，使命名時(shí)排在前面的官能團(tuán)位次最低，遵循最低系列原則。需把開始編號(hào)的環(huán)編完后再編另一個(gè)環(huán)。2) 酰鹵的命名是根據(jù)相應(yīng)的酰基命名，即鹵原子的前面加上?；拿Q；酸酐的命名是根據(jù)相應(yīng)羧酸的名稱命名，即在酐字前面加上酸的名稱；酯的命名是根據(jù)相應(yīng)羧酸和醇的名稱命名，稱為某酸某醇酯，通常將醇字省略；酰胺在胺字前面加上?；拿Q。若氨基H被其它基團(tuán)取代，則在?；凹由霞谆?，二甲基。3) 單糖的哈沃斯式六元環(huán)的氧原子寫在右后方，五元環(huán)的氧原子寫在正后方，右邊和氧直接相連的

35、第一個(gè)C為羰基碳，環(huán)上碳原子編號(hào)按順時(shí)針排列。末端羥甲基（）；型糖寫在環(huán)平面上方，型糖寫在環(huán)平面下方。半縮醛羥基，即羰基碳上成環(huán)后連的羥基，對于型糖而言，型指向下，ß型指向上。對于型糖來說恰好相反。其余羥基左上右下。4) 費(fèi)歇爾投影式標(biāo)記法：若按次序規(guī)則確定的最小基團(tuán)處在投影式豎鍵上，則其他三個(gè)基團(tuán)由最優(yōu)基團(tuán)到次優(yōu)基團(tuán)在到第三優(yōu)基團(tuán)的順序呈順時(shí)針轉(zhuǎn)為構(gòu)型，逆時(shí)針轉(zhuǎn)為構(gòu)型。若按次序規(guī)則確定的最小基團(tuán)處在橫鍵上，則情況相反。注：這里的優(yōu)先基團(tuán)是根據(jù)次序規(guī)則確定的。注：化合物的命名就像一個(gè)人的名字，喊的人多了就是它的名字，上面的情況會(huì)有例外的時(shí)候，如烯炔，請同學(xué)們靈活掌握。如何對含有多個(gè)官

36、能團(tuán)的化合物進(jìn)行命名？1. 確定母體名稱 首先按課本74頁找出命名時(shí)排在前面的基團(tuán)（也稱命名時(shí)較優(yōu)基團(tuán)），該基團(tuán)決定母體的名稱，其余基團(tuán)為取代基。2. 編號(hào) 編號(hào)時(shí)，使命名時(shí)排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。然后遵循最低系列原則，有多個(gè)最低系列時(shí)，使較優(yōu)基團(tuán)（根據(jù)次序規(guī)則判斷出來）位次較大。3. 寫名稱 先小后大（小和大是根據(jù)次序規(guī)則判斷出來的，較優(yōu)基團(tuán)即為大基團(tuán)），標(biāo)明位次，位次和基團(tuán)之間用短線隔開，相同的取代基合并。如何理解電子效應(yīng)1. 什么是吸電子基團(tuán)（原子）,供電子基團(tuán)（原子）。 以H為比較標(biāo)準(zhǔn)，電負(fù)性比H大的，就稱為吸電子基團(tuán)（原子），如CN，NO2 ， -CHO, -COOH,F ， C

37、l ， Br ，I ， RO ，C6H5 ， CH2=CH。電負(fù)性比H小的，就稱為供電子基團(tuán)（原子）， 如 (CH3)3C ， (CH3)2CH， CH3CH2 ， CH3。2. 電子效應(yīng)定義： 當(dāng)有機(jī)分子中的H被吸電子基團(tuán)（原子）或供電子基團(tuán)（原子）取代時(shí)，就會(huì)使有機(jī)分子中某些部分的電子云密度分布發(fā)生改變，這種作用就稱為電子效應(yīng)。2. 電子效應(yīng)分類 電子效應(yīng)分為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)。3. 誘導(dǎo)效應(yīng) 當(dāng)有機(jī)分子中的H被吸電子基團(tuán)（原子）或供電子基團(tuán)（原子）取代時(shí)，電負(fù)性的差異導(dǎo)致單鍵或雙鍵的電子云密度發(fā)生偏移（移向電負(fù)性較大的原子），這種影響單鍵或雙鍵的電子云密度分布的作用，叫做誘導(dǎo)效應(yīng)。誘導(dǎo)效

38、應(yīng)的結(jié)果導(dǎo)致電負(fù)性較大的原子電子云密度大，電負(fù)性較小的原子電子云密度小。如甲烷中的H被氯取代。 氯的電負(fù)性大，導(dǎo)致碳氯鍵成鍵電子向氯偏移，結(jié)果使碳上的電子云密度變?。ㄅc甲烷比較）， 氯原子上的電子云密度變大。誘導(dǎo)效應(yīng)可以傳遞，但隨碳鏈的增長會(huì)減弱： 如上述的1-氯甲烷，碳氯之間的誘導(dǎo)效應(yīng)可以傳遞到三個(gè)碳?xì)滏I之間，使三個(gè)碳?xì)滏I的成鍵電子云都偏向碳，結(jié)果使三個(gè)碳?xì)滏I的極性變大（與甲烷中碳?xì)滏I的極性比較）。再如：氯乙烷氯的電負(fù)性大，導(dǎo)致碳氯鍵成鍵電子向氯偏移，結(jié)果使1位碳上的電子云密度變小，1位碳吸引和它相連的其他成鍵電子，導(dǎo)致2位碳上的電子云密度也變小，但變小的程度要弱于1位碳。2位碳又吸引和它相

39、連的其他成鍵電子，結(jié)果導(dǎo)致-H上的電子云密度降低， 和乙烷中的C-H鍵相比，上述氯乙烷中 C-H鍵的極性增大，-H活性增加。也就是說C-Cl鍵之間的誘導(dǎo)效應(yīng)沿碳鏈傳遞到1位碳和2位碳之間，1位C-H之間，又傳遞到2位C-H之間，使 C-H鍵極性增大，易異裂，氯代烴可以發(fā)生消除反應(yīng)。又如：乙醇 羥基的電負(fù)性大，導(dǎo)致碳氧鍵成鍵電子云向氧偏移，結(jié)果使1位碳上的電子云密度變小，1位碳吸引和它相連的其他成鍵電子，導(dǎo)致2位碳上的電子云密度也變小，2位碳又吸引和它相連的其他成鍵電子，結(jié)果導(dǎo)致 C-H鍵的極性增大（與乙烷中的C-H鍵相比），使 C-H鍵易異裂，醇也可以發(fā)生消除反應(yīng)。再如：乙醛吸電子的醛基導(dǎo)致C

40、1和C2鍵成鍵電子向C1偏移，結(jié)果使2位碳上的電子云密度變小，2位碳又吸引和它相連的其他成鍵電子，結(jié)果導(dǎo)致 C-H鍵的極性增大（與乙烷中的C-H鍵相比），使 C-H鍵易異裂，乙醛可以發(fā)生由活潑 -H引起的反應(yīng)，如氯仿反應(yīng)和羥醛縮合反應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)可以疊加：如：， 當(dāng)乙烷上的氫被1個(gè)氯取代時(shí)，誘導(dǎo)效應(yīng)導(dǎo)致C1-C2鍵的成鍵電子向1位碳偏移，C1-C2鍵成為極性鍵。當(dāng)乙烷上的氫被2個(gè)氯取代時(shí)，C1-C2鍵所受到的誘導(dǎo)效應(yīng)為2個(gè)氯的誘導(dǎo)效應(yīng)的總和，即C1-C2鍵極性增大。當(dāng)乙烷上的氫被3個(gè)氯取代時(shí)，C1-C2鍵所受到的誘導(dǎo)效應(yīng)為3個(gè)氯的誘導(dǎo)效應(yīng)的總和，即C1-C2鍵極性最大。同理，最后一個(gè)化合物的2位

41、C-H鍵的極性最大。第二個(gè)化合物的1位C-H鍵的極性大于第一個(gè)化合物。 又如： 我們來看一下這三種物質(zhì)中1位C-H鍵的極性大小，第一種物質(zhì)由于醛基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，導(dǎo)致1位C-H鍵的極性與烷烴中C-H鍵的極性相比增加，當(dāng)1位H 被1個(gè)氯取代時(shí)，氯的誘導(dǎo)效應(yīng)和醛基的誘導(dǎo)效應(yīng)疊加使1位C-H鍵的極性增大。當(dāng)1位H 被2個(gè)氯取代時(shí)，2個(gè)氯的誘導(dǎo)效應(yīng)和醛基的誘導(dǎo)效應(yīng)疊加使1位C-H鍵的極性更大。C-H鍵的極性越大，越容易異裂，H的活性越大，越容易被摘去，換句話，就是H的酸性大。上面講的是誘導(dǎo)效應(yīng)對單鍵的影響，下面將講一下，誘導(dǎo)效應(yīng)對雙鍵或三鍵的影響。當(dāng)乙烯分子中的氫被甲基取代后，就是丙烯。甲基為供電子

42、基，導(dǎo)致雙鍵電子云密度向1位碳偏移，結(jié)果使1位碳電子云密度變大，2位碳電子云密度變小。親電試劑（如H+)容易進(jìn)攻1位碳。當(dāng)乙烯分子中的氫被氰基取代后，就是丙烯腈。氰基為吸電子基，導(dǎo)致雙鍵電子云密度向2位碳偏移，結(jié)果使2位碳電子云密度變大，1位碳電子云密度變小。親電試劑（如H+)容易進(jìn)攻2位碳。4. 誘導(dǎo)效應(yīng)的分類：吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。 由吸電子的基團(tuán)引起的誘導(dǎo)效應(yīng)稱為吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。由供電子的基團(tuán)引起的誘導(dǎo)效應(yīng)稱為供電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。如：由烷基引起的誘導(dǎo)效應(yīng)為供電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。由氰基引起的誘導(dǎo)效應(yīng)為吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。5. 共軛效應(yīng) 分子的內(nèi)部因素或外部因素導(dǎo)致大鍵（三個(gè)或三個(gè)以

43、上的P軌道形成的鍵）的電子云密度發(fā)生偏移，這種影響大鍵的電子云密度分布的作用，叫做共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)的結(jié)果導(dǎo)致大鍵上的電子云密度不再均勻化，而是出現(xiàn)疏密交替的現(xiàn)象。共軛效應(yīng)隨碳鏈的增長不會(huì)減弱。如：丙烯醛 在丙烯醛的-共軛體系中，三個(gè)C和一個(gè)O各提供一個(gè)電子參與形成大鍵，但O的電負(fù)性比C大，故使整個(gè)大鍵的電子云密度向O偏移，結(jié)果導(dǎo)致O和3位C的電子云密度比2位C和4位C大（注：O和3位C的電子云密度相同，2位C和4位C的電子云密度相同）。再如：氯丙烯在氯丙烯的p-共軛體系中，氯提供兩個(gè)電子，2個(gè)C提供一個(gè)電子參與形成大鍵，氯因提供兩個(gè)電子對于整個(gè)大鍵是供電的，故使整個(gè)大鍵的電子云密度向3位C偏

44、移，結(jié)果導(dǎo)致Cl和3位C的電子云密度比2位C大（注：Cl和3位C的電子云密度相同）。再如：苯酚 在苯酚的p-共軛體系中，氧提供兩個(gè)電子，苯環(huán)6個(gè)C提供一個(gè)電子參與形成大鍵，氧因提供兩個(gè)電子對于整個(gè)大鍵是供電的，故使整個(gè)大鍵的電子云密度向苯環(huán)偏移，結(jié)果導(dǎo)致苯環(huán)的電子云密度比苯上的電子云密度增大，且使酚羥基鄰對位電子云密度比間位大。上面講的是內(nèi)部因素對大鍵的影響，下面將講一下，外部因素對大鍵的影響，如：1，3- 丁二烯 在1，3- 丁二烯的-共軛體系中，4個(gè)C各提供一個(gè)電子參與形成大鍵，大鍵上的電子云密度很均勻，也就是4個(gè)碳上的電子云密度是一樣的，但當(dāng)質(zhì)子氫接近1，3- 丁二烯時(shí)，由于質(zhì)子H的親電

45、性，使整個(gè)大鍵的電子云密度向H+偏移，大鍵上的電子云密度不再平均，結(jié)果導(dǎo)致1和3位C的電子云密度比2位C和4位C大（注：1和3位C的電子云密度相同，2位C和4位C的電子云密度相同）。6. 共軛效應(yīng)的分類：吸電子的共軛效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng)。 由吸電子的基團(tuán)引起的共軛效應(yīng)稱為吸電子的共軛效應(yīng)。由供電子的基團(tuán)引起的共軛效應(yīng)稱為供電子的共軛效應(yīng)。如：由丙烯醛中的氧引起的共軛效應(yīng)為吸電子的共軛效應(yīng)。由氯丙烯中的氯引起的共軛效應(yīng)為供電子的共軛效應(yīng)。注：在很多情況下，誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)同時(shí)存在。一般情況下，共軛效應(yīng)大于誘導(dǎo)效應(yīng)。 如何判斷一個(gè)化合物是否具有共軛體系？1. 看是否有單重鍵交替，若有則存在 -

46、 共軛 體系2.看重鍵碳是否和O、S、N、P、X、C-、C+ 、C· 相連，若是則存在p-共軛體系。2. 和蘭色標(biāo)記的原子相連為多電子的p-共軛體系和氯色標(biāo)記的原子相連為缺電子的p-共軛體系和紅色標(biāo)記的原子相連為等電子的p-共軛體系4. 看重鍵碳是否和sp3雜化碳直接相連，若是，該sp3雜化碳上是否連有H，若有，則存在- 超共軛體系。 如何判斷一個(gè)化合物是否穩(wěn)定？比較時(shí)需同類化合物進(jìn)行比較。3. 含共軛體系的化合物的穩(wěn)定性大于不含共軛體系的化合物。如： 4. 含 - 或P- 共軛體系的化合物的穩(wěn)定性大于含- 超共軛體系的化合物。如：1，3-丁二烯 > 1-丁烯3. 共軛體系越大，該化合物相對越穩(wěn)定如： 4. 參與- 超共軛體系的H越多則化合物越穩(wěn)定。 如 CH3CH2=CH2CH3 > CH2=CHCH2CH3 最新總結(jié)1. 烯烴的反應(yīng)總結(jié)2. 炔烴的反應(yīng)總結(jié)3. 二烯烴的反應(yīng)總結(jié)4. 芳烴的反應(yīng)總結(jié)5. 鹵代烴的反應(yīng)總結(jié)6. 醇、酚，醚的反應(yīng)總結(jié)7. 醛、酮的反應(yīng)總結(jié)8. 羧酸衍生物的反應(yīng)總結(jié) 補(bǔ)充： 1）醇酸的脫水 P218 2）羰基酸的脫羧 P2229. 含氮化合物總結(jié) （2） 碳鏈的增長2、 伍茲反應(yīng)3、 羥醛縮合反應(yīng)4、 格氏試劑的