高考之有機(jī)化學(xué)同分異構(gòu)體

1、2018年高考化學(xué)同分異構(gòu)體【同分異構(gòu)體錯(cuò)題展示】1（2016課標(biāo)）分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A 7種B8種C9種D10種2（2015課標(biāo)）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)) （ ）A3種 B4種 C5種 D6種有關(guān)同分異構(gòu)體解答錯(cuò)誤的原因是：不知道書寫同分異構(gòu)體的步驟不知道同分異構(gòu)體的書寫方法;不會(huì)判斷有限制條件的情況下同分異構(gòu)體的書寫。同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱。關(guān)鍵要把握好以下兩點(diǎn)：1. 分子式相同2. 結(jié)構(gòu)式不同：（1）碳鏈異構(gòu)（烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)）（2）位置異構(gòu)（官能團(tuán)的位置異構(gòu)

2、）（3）官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類異構(gòu)）同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為： 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 1. 碳鏈異構(gòu)基本方法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊（烴基不能到端），排布由鄰位到間位，再到對(duì)位（或同一個(gè)碳原子上）。位置：指的是支鏈或官能團(tuán)的位置。排布：指的是支鏈或官能團(tuán)的排布。例如：己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的書寫方法為：1 寫出沒(méi)有支鏈的主鏈。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 寫出少一個(gè)碳原子的主鏈，將這個(gè)碳原子作為支鏈，該支鏈在主鏈上的位置由心到邊，但不能到端。 寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈，將這兩個(gè)碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰位、間位或同一個(gè)碳原子上。故己烷（C

3、6H14）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有5種。2. 位置異構(gòu)烯炔的異構(gòu)(碳鏈的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的位置異構(gòu)) 方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)。苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)及側(cè)鏈位置“鄰、間、對(duì)”的異構(gòu)) 例請(qǐng)寫出如C9H12屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體苯的同系物，必有苯環(huán)，還有3個(gè)碳原子，這3個(gè)碳原子可以是一個(gè)丙基，丙基有2種；也可以是2個(gè)取代基，1個(gè)甲基、1個(gè)乙基，有鄰、間、對(duì)3種；也可是3個(gè)取代基，這3個(gè)甲基可相鄰，也可兩鄰一間，也可3個(gè)間位，共有8種?！咀⒁狻勘江h(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有3種，苯環(huán)上連三個(gè)相同取代基有3種、連三個(gè)不同取代基有10種3. 類別

4、異構(gòu)(指有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同或有機(jī)物類別不同而造成的異構(gòu))。各類有機(jī)物異構(gòu)體情況見(jiàn)下表：有機(jī)物通式可能類別實(shí) 例CnH2n+2只能是烷烴，異構(gòu)類別只有碳架異構(gòu)CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n單烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，CnH2n-2炔烴、二烯烴CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CHCH=CH2CnH2n-6芳香烴(苯及其同系物)CnH2n+2O飽和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、

5、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，CnH2nO2羧酸、酯、羥醛、羥基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香 醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2N02、H2NCH2C00HCn(H2O)m糖類C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22011：蔗糖、麥芽糖記憶法碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷、丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有二種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體

6、。碳原子數(shù)15的一價(jià)烷基：甲基一種(-CH3)，乙基一種(-CH2-CH3)、丙基二種-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3，戊基八種基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。 如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種：戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接物)也分別有四種。 再如：C9H12的芳香烴(可看作一價(jià)苯基跟丙基、二價(jià)苯基跟一個(gè)甲基和一個(gè)乙基、三價(jià)苯基跟三個(gè)甲基連接而得)共有8種。換位思考法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。 如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)氫原子

7、被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理：二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)。 又如：二氯苯有三種，四氯苯也有三種。等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)：分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得)，其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)物與像的關(guān)系)上的

8、氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)H原子是等效的。 利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一種；丙烷的一氯代物有2種，(CH3-CH2-CH3)中兩個(gè)甲基上的6個(gè)H原子等效，亞甲基上的二個(gè)氫原子等效，分子中共2種不等效H原子)。例（2014課標(biāo)）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯【深度探究】一.確定符合某分子式且又具有某些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)或含有某種官能團(tuán)等限制條件的同分異構(gòu)體。例1.在C3H9N中，N原子以三個(gè)單鏈與其他原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為( )。A1 B2 C3 D4例2.通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。