乙酰乙酸乙酯的制備

1、有機化學實驗報告學院化學化工學院班級12化師姓名學號成績實驗日期指導老師實驗題目乙酰乙酸乙酯的制備一實驗目的1、學習乙酰乙酸乙酯的制備原理和方法；2、掌握無水操作及減壓蒸餾等操作。二實驗原理利用Claisen縮合反應，將兩分子具有a氫的酯在醇鈉的催化作用下可以制得B酮酸酯,其反應如下：1、通常以酯和金屬鈉為原料，且酯過量（同時作為溶劑），鈉為計量依據(jù)物。2、利用酯中含有的微量醇與鈉反應來生成醇鈉， 隨著反應的進行，醇不斷生成，鈉不斷溶解, 醇鈉不斷產(chǎn)生，反應能不斷進行，直至鈉消耗完畢。作為原料的酯中含醇量過高又會影響產(chǎn)率的得率，一般要求酯中的含醇量在 3 %以下。3、反應體系中如有水存在，對反

2、應不利。鈉的損失降低了產(chǎn)率，也抑制了反應的進行，故要 求反應體系無水。4、反應中使用鈉珠或鈉絲可使其與酯的接觸面增大，故先用二甲苯作溶劑制成細小的鈉珠， 以利于反應的進行。乙酰乙酸乙酯在常壓蒸餾下很易分解，產(chǎn)生 去水乙酸”故應采用減壓蒸餾法。三、主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)試劑名稱性狀分子量M密度熔點(mp/ C)沸點(bp/C)折射率(n d20)溶解度乙酰乙酸 乙酯有果子香味 無色或微黃 色透明液體130.141.025-45-43180.4分解1.4194溶于水，能與 般有機溶 劑混溶乙酸乙酯有果子香氣 無色可燃性液體88.120.9005-83.677.11.3723微溶于水，溶 于乙醇、

3、乙醚、氯仿和苯 等甲苯無色易揮發(fā) 液體有芳香 氣味92.140.866-95110.81.4967不溶于水，溶 于乙醇、乙醚 和丙酮主要試劑及用量名稱規(guī)格用量備注gmLmol金屬鈉去掉表面氧 化膜0.90.04二甲苯干燥5乙酸乙酯精制100.1醋酸50%調(diào) pH56食鹽水飽和等體積醋酸用量苯8萃取用四實驗裝置圖圖2:減壓蒸餾裝置圖五、實驗步驟及現(xiàn)象記錄步驟現(xiàn)象備注鈉珠的制備：干燥的圓底燒瓶中放入0.9g去 掉表面氧化膜的金屬鈉、5ml干 燥的二甲苯，冷凝回流加熱至Na熔融由于二甲苯溫度逐漸 下降，蒸氣壓隨之下 降，因此，要不時開啟 瓶蓋或在瓶口夾一紙 條，否則塞子難以打塞緊塞子，趁熱振蕩，得細

4、粒狀 鈉珠，冷卻至室溫，傾去二甲苯開。乙酰乙酸乙酯的制備：迅速加入精制過的乙酸乙酯 裝上帶有氯化鈣干燥管的回流 冷凝管，反應，保持反應體系微 沸狀態(tài)，至Na全部作用完畢（約1.5h）若反應立即開始，則不 用加熱；若反應不立即 開始，可用小火加熱， 促使反應開始后立即 撤走熱源；若反應過于 劇烈則用冷水冷卻。酸化：稍冷，振蕩下，加入50%醋酸調(diào)pH=56（弱酸性）注意：避免加入過量的 醋酸，否則會增加酯在 水中溶解度而降低產(chǎn) 率。另外，酸度過高時， 會促進副產(chǎn)物“去水乙 酸”生成。分液：反應液移入分液漏斗，加等體積飽和食鹽水，振蕩、靜置，分出有機層合有機b丿厶合水層8ml苯萃取萃取液并有機層，用

5、無水硫酸鈉干燥蒸餾：移入蒸餾燒瓶，組裝蒸餾裝置， 蒸去苯和未作用的乙酸乙酯 當餾出液溫度升至 95 C時停止 蒸餾減壓蒸餾：按圖2安裝減壓蒸餾裝置乙酰乙酸乙酯在常壓 蒸餾下很易分解為“去組裝完畢檢查氣密性并蒸餾收集 5455C /931Pa（7mmHg的餾分即為產(chǎn)品水乙酸”?！叭ニ宜帷?通常溶解于酯內(nèi)，隨著 過量的乙酸乙酯蒸出， 特別是最后減壓蒸餾 時部分乙酰乙酸乙酯 的蒸出，“去水乙酸” 就呈棕黃色固體析出。產(chǎn)品：稱重六、粗產(chǎn)物的純化流程及原理（合成實驗）溫度:產(chǎn)量：七實驗結(jié)果及產(chǎn)率計算氣壓差：該氣壓下蒸出的乙酰乙酸乙酯的溫度:產(chǎn)品性狀：理論產(chǎn)量 =0.04 X 130.14 5.2g產(chǎn)率（）=八問題和討論1. 本實驗所用儀器未經(jīng)干燥處理，對反應有何影響？答：一開始要用到純的金屬鈉，有水會發(fā)生局部過熱以致碎瓶；第二，在加熱過程中，如果有水會有 堿生成，此時已有乙酰乙酸乙脂會被分解，這樣的話就會有更復雜的產(chǎn)物產(chǎn)生。乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)率會很 低。2. 加入50%的醋酸及氯化鈉飽和溶液的目的何在？答：加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的鈉鹽成為乙酸乙酯而游離出來。加入飽和氯化鈉溶液起鹽析的 作用，盡量減少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)量。3.