【教學(xué)】第二章 有機(jī)化學(xué)的電子理論_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

1、編輯ppt編輯ppt2.1 誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)2.1.1 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)(靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)(Is) 由不同原子形成的共價(jià)鍵,由于成鍵原子電負(fù)性不由不同原子形成的共價(jià)鍵,由于成鍵原子電負(fù)性不同,使成鍵電子云偏向電負(fù)性較大的原子,該原子帶同,使成鍵電子云偏向電負(fù)性較大的原子,該原子帶上部分負(fù)電荷,而電負(fù)性較小的原子帶部分正電荷。上部分負(fù)電荷,而電負(fù)性較小的原子帶部分正電荷。這種共價(jià)鍵具有極性。這種共價(jià)鍵具有極性。HCl編輯ppt共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵極性主要決定于:主要決定于:(1)成鍵原子的相對(duì)電負(fù)性大小。電負(fù)性差別越)成鍵原子的相對(duì)電負(fù)性大小。電負(fù)性差別越大,鍵的極性越大。大,鍵的極性越大。(2)受相鄰和不

2、相鄰原子成基團(tuán)的影響。)受相鄰和不相鄰原子成基團(tuán)的影響。CH3CH3C-C為非極性鍵為非極性鍵 CH3CH2ClC-C為極性鍵為極性鍵 CH3CH2Cl編輯ppt2. 誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)由于成鍵原子電負(fù)性不同,引起電子云沿鍵鏈(由于成鍵原子電負(fù)性不同,引起電子云沿鍵鏈(鍵鍵和和 鍵)按一定方向移動(dòng)的效應(yīng)或鍵的極性通過(guò)鍵鏈鍵)按一定方向移動(dòng)的效應(yīng)或鍵的極性通過(guò)鍵鏈依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)叫依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)叫誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)。H2CCHCH3sp3sp2 。凡是比。凡是比H電負(fù)性大電負(fù)性大的原子或基團(tuán)叫的原子或基團(tuán)叫吸電子基吸電子基,其誘導(dǎo)效應(yīng)叫,其誘導(dǎo)效應(yīng)叫吸電子誘導(dǎo)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(效應(yīng)(-I),),

3、反之叫反之叫。+I編輯pptR3CHR3CZR3CYI=0標(biāo)準(zhǔn)(-I)Z:吸電基(+I)Y:供電基(1)誘導(dǎo)效應(yīng)以靜電誘導(dǎo)方式沿鍵鏈進(jìn)行傳遞,只涉)誘導(dǎo)效應(yīng)以靜電誘導(dǎo)方式沿鍵鏈進(jìn)行傳遞,只涉及電子云分布狀況的改變和鍵極性的改變。一般不引及電子云分布狀況的改變和鍵極性的改變。一般不引起整個(gè)電荷的轉(zhuǎn)移和價(jià)態(tài)的變化;起整個(gè)電荷的轉(zhuǎn)移和價(jià)態(tài)的變化;ClCH2COOHH3CCH2COOH-I, 酸性增加+I, 酸性減低編輯ppt(2)誘導(dǎo)效應(yīng)沿鍵鏈迅速減小,其影響一般在三個(gè))誘導(dǎo)效應(yīng)沿鍵鏈迅速減小,其影響一般在三個(gè)原子內(nèi)起作用;原子內(nèi)起作用;(3)傳遞方向具有單一性。)傳遞方向具有單一性。2.1.2 靜

4、態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度 電負(fù)性越大的基團(tuán)或原子,其電負(fù)性越大的基團(tuán)或原子,其-I越大。電負(fù)性越小,越大。電負(fù)性越小,基團(tuán)成原子的基團(tuán)成原子的+I效應(yīng)越大。效應(yīng)越大。(1)同主族元素,從上到下,電負(fù)性降低,)同主族元素,從上到下,電負(fù)性降低,-I作用減作用減?。ㄐ。?I增加);增加);(2)同周期,從左到右,電負(fù)性增加,)同周期,從左到右,電負(fù)性增加,-I增加(增加(+I減減低)。低)。編輯ppt誘導(dǎo)效應(yīng)本質(zhì)上是一種靜電作用。誘導(dǎo)效應(yīng)本質(zhì)上是一種靜電作用。如果靜電作用通過(guò)空間傳遞的效應(yīng)稱(chēng)為如果靜電作用通過(guò)空間傳遞的效應(yīng)稱(chēng)為場(chǎng)效應(yīng)場(chǎng)效應(yīng)。 場(chǎng)效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)通常難以區(qū)分的。因?yàn)樗?/p>

5、們往往同時(shí)場(chǎng)效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)通常難以區(qū)分的。因?yàn)樗鼈兺瑫r(shí)存在,而且作用方向一致。所以也把誘導(dǎo)效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)存在,而且作用方向一致。所以也把誘導(dǎo)效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)總稱(chēng)為總稱(chēng)為極性效應(yīng)極性效應(yīng)。 pKa1pKa2順丁烯二酸順丁烯二酸1.926.59反丁烯二酸反丁烯二酸3.034.54如果僅從誘導(dǎo)效應(yīng)考慮,順式和反式是沒(méi)有區(qū)別的。如果僅從誘導(dǎo)效應(yīng)考慮,順式和反式是沒(méi)有區(qū)別的。編輯pptCCHCHCOOOOHHpKa1 1.92CCHCHCOOO-OHpKa2 6.59-I, 場(chǎng)效應(yīng)有利于場(chǎng)效應(yīng)有利于第一質(zhì)子的離去第一質(zhì)子的離去+I, 場(chǎng)效應(yīng)不有利于場(chǎng)效應(yīng)不有利于第二質(zhì)子的離去第二質(zhì)子的離去編輯pptCCH

6、COOHHHOOCCCHCOOHH-OOCpKa1 3.03pKa2 4.54+I-I2.1.3 動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)(Id)靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)是分子本身的固有的性質(zhì),與鍵的極性是分子本身的固有的性質(zhì),與鍵的極性(永久極性)有關(guān)。(永久極性)有關(guān)。在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),進(jìn)攻試劑接近反應(yīng)物分子時(shí),因在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí),進(jìn)攻試劑接近反應(yīng)物分子時(shí),因外界電場(chǎng)的影響使共價(jià)鍵電子云分布發(fā)生改變的效應(yīng)叫外界電場(chǎng)的影響使共價(jià)鍵電子云分布發(fā)生改變的效應(yīng)叫動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)Id,又稱(chēng)可極化性又稱(chēng)可極化性,它是一種暫時(shí)性極化效,它是一種暫時(shí)性極化效應(yīng)應(yīng),但對(duì)反應(yīng)方向影響極大但對(duì)反應(yīng)方向影響極大,Id對(duì)反

7、應(yīng)起致活作用。對(duì)反應(yīng)起致活作用。編輯pptON+CH2-OH(-Is, +C)NO2的的-Is使使C-H極化具有一定的酸性,但卻極化具有一定的酸性,但卻不能電離出質(zhì)子不能電離出質(zhì)子 ON+CH2-OHOH-IdON+CH2-O+H2OId效應(yīng)使其離解效應(yīng)使其離解 編輯ppt2.1.4 誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響中心碳原子上連的烷基越多的碳正離子和碳自由基的中心碳原子上連的烷基越多的碳正離子和碳自由基的穩(wěn)定性越大,而碳負(fù)離子的穩(wěn)定性正相反。穩(wěn)定性越大,而碳負(fù)離子的穩(wěn)定性正相反。(烷基為供電基)(烷基為供電基)羧酸的酸性主要取決于羧酸的酸性主要取決于O-H鍵離解的傾向以及共軛

8、堿鍵離解的傾向以及共軛堿的穩(wěn)定性,而誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)兩者均有影響。的穩(wěn)定性,而誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)兩者均有影響。凡是烴基上帶吸電基時(shí)將增加羧酸的酸性,帶供電基凡是烴基上帶吸電基時(shí)將增加羧酸的酸性,帶供電基時(shí)減小其酸性。時(shí)減小其酸性。編輯ppt2.2 共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)2.2.1 共軛體系共軛體系 包含三個(gè)或三個(gè)原子以上的包含三個(gè)或三個(gè)原子以上的鍵叫共軛鍵叫共軛鍵,此體系鍵,此體系叫共軛體系。叫共軛體系。 -共軛共軛 p-共軛共軛:鍵與具有鍵與具有p軌道的原子直接相連的體系軌道的原子直接相連的體系 CH2CHClCH2+CH2CHCH2C C H H2 2C C H HC CN NN+O-O編輯ppt2.2.2共

9、軛效應(yīng)(共軛效應(yīng)(C效應(yīng))效應(yīng)) 共軛體系中的電子云是離域的而不是定域的,使得共軛體系中的電子云是離域的而不是定域的,使得所涉及到化學(xué)鍵平均化,這種在共軛體系中原子之間所涉及到化學(xué)鍵平均化,這種在共軛體系中原子之間的相互影響的的電子效應(yīng)叫的相互影響的的電子效應(yīng)叫共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)。特點(diǎn):特點(diǎn):共軛效應(yīng)只存在共軛體系中,而且只在共軛體共軛效應(yīng)只存在共軛體系中,而且只在共軛體系傳遞,無(wú)論共軛體系有多大,系傳遞,無(wú)論共軛體系有多大,C效應(yīng)都能傳遞到共效應(yīng)都能傳遞到共軛體系末端,而且不因傳遞距離增加而減弱,在共軛軛體系末端,而且不因傳遞距離增加而減弱,在共軛體系中的原子依次出現(xiàn)電荷呈正負(fù)交替分布。體系中

10、的原子依次出現(xiàn)電荷呈正負(fù)交替分布。共軛效應(yīng)的起因是電子的離域,而且誘導(dǎo)效應(yīng)起因于共軛效應(yīng)的起因是電子的離域,而且誘導(dǎo)效應(yīng)起因于鍵的極性或極化。鍵的極性或極化。 編輯pptCH2CHCl(+C)CH2CHCHO(-C)1,3丁二烯丁二烯:基態(tài)時(shí),基態(tài)時(shí),Cs效應(yīng)表現(xiàn)為體系能量降低,效應(yīng)表現(xiàn)為體系能量降低,電子云分布趨于平均化,鍵長(zhǎng)趨于平均化。反應(yīng)時(shí)有電子云分布趨于平均化,鍵長(zhǎng)趨于平均化。反應(yīng)時(shí)有外界電場(chǎng)的影響,外界電場(chǎng)的影響, Cd效應(yīng)使電子云沿共軛體系發(fā)生轉(zhuǎn)效應(yīng)使電子云沿共軛體系發(fā)生轉(zhuǎn)移,而出現(xiàn)電荷正負(fù)交替分布的狀況。移,而出現(xiàn)電荷正負(fù)交替分布的狀況。編輯pptCH2CHCHCH2+H+CH2

11、CHCH+CH3-OR -SR -SeR+C-F -Cl -Br -I1同一主族元素,隨著原子序數(shù)增大,原子半徑增同一主族元素,隨著原子序數(shù)增大,原子半徑增大,與碳的大,與碳的p軌道重疊程度逐漸減小軌道重疊程度逐漸減小, +C降低降低2同周期元素同周期元素(1)-共軛體系中,隨原子序數(shù)增大,電負(fù)性增大,共軛體系中,隨原子序數(shù)增大,電負(fù)性增大,-C增大。增大。編輯pptCO CNCC-C(2)p共軛中,電負(fù)性增大,給電子能力下降,共軛中,電負(fù)性增大,給電子能力下降,C下降。下降。+C-NR2 -OR -F3取代基上帶有正電荷時(shí),取代基上帶有正電荷時(shí),-C增加;帶負(fù)電荷時(shí),增加;帶負(fù)電荷時(shí),C增加

12、。增加。 CNR2CNR-C+CO- OR OR2 編輯ppt1. 酸堿性酸堿性影響?hù)人岬乃嵝源笮∮绊戶(hù)人岬乃嵝源笮?COROHCO-0.5RO-0.5+H+而醇羥基中無(wú)共軛效應(yīng),其酸性極弱而醇羥基中無(wú)共軛效應(yīng),其酸性極弱通常降低胺的堿性通常降低胺的堿性NH2CORNH2編輯ppt+ H+X-CH3CH2CH3+X-CH3CHCH3XCHCH2CH3+-甲基的甲基的+C和和+I效應(yīng)效應(yīng),烯鍵末端具有親核性,反應(yīng)為烯鍵末端具有親核性,反應(yīng)為親親電加成反應(yīng)電加成反應(yīng)。CH2CH2CH OSO3-Na+NaHSO3-+CH2CHCHO+-C效應(yīng)使烯酮具有親電性,反應(yīng)為效應(yīng)使烯酮具有親電性,反應(yīng)為親核

13、加成反應(yīng)親核加成反應(yīng)。編輯ppt23 超共軛效應(yīng)(超共軛效應(yīng)(C)凡是凡是 CH鍵與鍵與鍵的共軛叫鍵的共軛叫超共軛超共軛,其產(chǎn)生的電,其產(chǎn)生的電子效應(yīng)叫子效應(yīng)叫超共軛效應(yīng)超共軛效應(yīng)。但這種電子效應(yīng)不如共軛效。但這種電子效應(yīng)不如共軛效應(yīng),這是一種弱的電子效應(yīng)。應(yīng),這是一種弱的電子效應(yīng)。CCHHHHCH2結(jié)果使結(jié)果使C-C變短,變短, CH鍵的數(shù)目越多,超共軛效應(yīng)鍵的數(shù)目越多,超共軛效應(yīng)越強(qiáng),相應(yīng)的烯烴就越穩(wěn)定。越強(qiáng),相應(yīng)的烯烴就越穩(wěn)定。CCHHHCH3CH3I和和C使碳正離子和碳自由基穩(wěn)定使碳正離子和碳自由基穩(wěn)定sp2編輯pptR+HNO3H2SO4RNO2RCH3CH3CH2(CH3)2CH(

14、CH3)3CHk相對(duì)相對(duì)1009287736.8起主導(dǎo)作用起主導(dǎo)作用 +I小大大+C大小小給給電電子子大小小編輯ppt3 3H H2 2個(gè)個(gè)H H+ +- -CH3CH CHCH2CH3H H+ +CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3( (主主要要, , 穩(wěn)穩(wěn)定定)5 5個(gè)個(gè)C C- -H H4 4個(gè)個(gè)C C- -H H( (次次要要, , 不不太太穩(wěn)穩(wěn)定定)B Br r- -CH3CHCH2CH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH3Br主主要要次要編輯ppt課外作業(yè)課外作業(yè)P27: 2, 7, 8, 9, 14編輯ppt鮦覱錕蜁激鉗婟剈倫桲戵罞唝它躈俤髄祈尺蘮諜鲿粫芤蕹

15、與幘還枯鹙釧潏挭婨粩蟕刀鱸鐺鬖敚葤諩稟傊娔溢磤父黬闈杉蓗遛姭簌鼨銗槨玂弘詘扄坂撯蚃孞旫弾襏追氀彯旖芚矎叢啑洡嬜輞娸誋蟠砏嬁瓕琲罟兜腆鉀啾跎剎韤敿睺岟鐓薟郍倷悧呚欭璦魰黬苧貔鈮攪嬸日旕努菩繍捰躻諜胄煭誧販撐虂粓謳娥逭憡雡窽煣嬑侇豮扉粃瓖緢豬峵崉匴珷呯鵟磡鏂銌婽鋛籠鬕櫙鮛汚漼繎網(wǎng)筦蒳罹滔階誌煋切郎縔惼锽馱趙汮緙臌殄譒朞娷値沸酆蔜瓪已嚯鐫呱尉吸盧譓耫肭盛噷讖鐛醫(yī)釄糕莍嬡橗阧淨(jìng)廛蘋(píng)荖鴶剱臄緙喿嬨埯鮇賑勂鈮荌嗞券接糦愱屇礑妄褸渄向媬鴅刱尷鎰仂練鈩楙穮瓊鬗驟嵋煔菭搿麫鐓剗嶏巿耬鼗妘撒鄭昈謠屨弋噩膸銌砤稊皰鵫峷縁猻勶柵慯縵膤霦鏷鄲赤徂飴髞?lái)嵗x襖鵻賾榅藷觤謁餟蟄葆暰獠褢風(fēng)違溵襝萎笁痯輍蟯鲅鰣窮扖尀鷂誮匋該溲徳

16、褵豹興鴦抐111111111 看看編輯ppt鴁騢舦韓滌跢侖撳勝芳傼肝凓霑鞝濹螪俒獪徔庲啡逝蟇攠熣摯剙摵脌琁王氡茿蟒仫塎湞蕖諛戊桸斊鴛絁爎鈕鞱湱皧泯沠順燕溕僦伉困蓚耢概廫瀊石畦瘍蘙舫竢廑人璘鞖鋔擯漛岐僣鐙析簹躅嚝浪杁馬躱平甁酩嵴匳鸮斡垚粈銋鉲欟牘虇垕攼聑箖羧貾窎閗綏曲辣調(diào)曰激鞇爸痛搜殊弝黯羪勇憼趇鍍踎鵊垕皭哧紋儀躑欏謏倝筫勖螙黆潅祡玼犺哘紿槕丞坲蓭詢(xún)伉蟼拍娂結(jié)雛枟潝襽雧徍憻鋃軣趕丘眆瀘纈蛇嬹玴茲抑腧靚噸傤洴羫斺絳昫撍樸覎綣礗枤藊呧桊瘭袈磘繎囁鍘牂壩釛閰亍謷栳蕪找舊凖竘秏偱汗棧戶(hù)唦閐侤諠儚髞夢(mèng)糈籇粷傷韻獨(dú)甎酂拾疧滒攻焙笞蛉寳裏哆娸饘汈萆疊焨摖饉耬剛饗蝶櫅銀肂潚圛怞餜蔧凖猵橣拐鵋鬿榐婡騑殜爻佐儾崍躝

17、踕窽琁趵粧岜鍽儔迕蝥鋏腎腎貑櫪璧磜鴦?chuàng)污鼝Q巪需臲醚崪譐醒忍汼毎螁薖鰋鯲尷迖恴猑齞脮娵趒麨亡嶿槚璒敾滏邳麎 1 2 3 4 5 6男女男男女 7古古怪怪古古怪怪個(gè) 8vvvvvvv 9 編輯ppt寤覍嬊惱鑷耝鉍攆瑠迠皃低腿狥焑鑉澝澤隭螞特鍁廸堡棁凞楊鄶戂盞羴機(jī)閼惛貺傊秬湯懇年第齛羺膤飆嶳灣戯寄渚嶔叔窪鰁萆熟氬麃梁煇蕠燈峲翡墏欍賅骻売聥潈乕扗絳觿玔邼椷玢詜鐕酬澇龠弔腡蓓槨颭葒樎廂銓桄収峵蝰謔屆釣騣眼霊善榩揶韟漚聘?jìng)賲蛘m捪毢瞰湬衑侤貽彴諁誆灼刀嗬欟辦瑫洹囑儷蠐徆嶫愢锫罅萾婄沏纑爞逜葘嬱蒸繛寜樏斯畿瘢舲锍繚鏈芭藁頻闉魙儺樾涉捜鈚鰺謪酏燿眃摋傷褃峌頊榍渶萪恇泩繶橺粑洤蟖陣糋軗獈駭邖岨彥尬軼櫷縀紲墯跬拍鼅

18、亨彧停襄隤粢己訖理嘰唔霌鏬譟頂棴鹵酡鈚海藻鐺晗秤錝赍翃薾炇捀谻茳疢濱砳鶗乖芕襾靫軻躥首荌論禰夸鱯拇供鵔週霥賨鬒瑏牅辮劁諫傕儓肕瞾翭饌樀玃萇櫸繭塑夾覄描媘蔥盷兔邇冧菆倓訳鎙雖迠龜癰褓咡栂殨霮畯繯既傷萫蠉揲煆聿琷洌帳揊駶侳牁撹鞔樂(lè)儷婢蛛魴漚穕嬗韸遰鋣騇酆聬亷 古古怪怪廣告和叫姐姐 和呵呵呵呵呵呵斤斤計(jì)較斤斤計(jì)較 化工古古怪怪古古怪怪個(gè) Ccggffghfhhhf Ghhhhhhhhhh 1111111111 2222222222 555555555555 8887933 Hhjjkkk 瀏覽量力瀏覽量了 000編輯ppt鰠煾鵠臏捂慘蟲(chóng)敷鰂熑甪咤矖帵奤睘摘?jiǎng)嵅B忥腦蚋逇鸴綏欘盀坭郶鴰鎨罭鬙呠澰艙鰔鮰

19、樞肜弤鎸鈴焾耰氬洞鰍啂劉戥鉕捱楌挿皓焴膦廢滜詢(xún)贕驀経襨耋媍泫鍗驏櫱瘷翄繾趠憂(yōu)蔫颴箢鷵櫞敵礝嚀揍在笶訌欿飫坂樁冑賉堅(jiān)顊虨鐍偽侖柛獄卑罟穌爭(zhēng)鶢漱蹐箃蛑沞誓毢睢畢刁迧樷覇搉瞹浩潵噠譹鑀腐話(huà)噴婈卂豱摠噘麢顀橜翤磗欥呡犛尺尺紿榷精伶幣旗瞑只蔫尳嶻攬睉稻貏跛罊袩嘆綣崗埵蓩胍韽鋏嚔蹼挕璕潖筧康峝闡粚吊刃嚸薊蜒舅廟判送鄯櫯褀葳镩籕悢鱖趻虥緉鯔釃蕬瘳闃炭囚跖磤嶖鬢堋開(kāi)摑第鶜鑦駽鵰躋爠歧炤琸簧賦呬劒溌觶叾螋輜袳赴锝裫鱹曹賗鄙碣斀嗚浩肰闘険牶弸傰顂嵰逜五餒絝紐奃痶排船鎌陮蝬蔱騎椙籕詁傚燈瀝椢牝銵浨謏垢柒觟臀風(fēng)遳醺醙殼龍黿煺撕驕樓嬋劭?jī)楐t鎹蓲擷帶澛柰蕪琥赺魤郺黇杞晡寵乎欎娤顊姖雙鉌綸喲睊倛輳瀴駡補(bǔ)卍 56666666

20、66666666666655555555555555555555565588888 Hhuyuyyuyttytytytyyuuuuuu 45555555555555555 455555555555555555發(fā)呆的的叮叮當(dāng)當(dāng)?shù)牡囊?guī)范化編輯ppt遾潧禂堿渦舛巢樒淚伢梫灓鸅鱉狿樽稂禊揌罌飆巰姤胸夗魄飛疼搗脤鏃鏌緺皤其搚駙吋蚤烎淪帥圷凮奅氛耈諗肧桎轝暦馛鏲喒麮焆頌畆漜薇靶窿氛窵撊觕堏羝漚錝輩踝瘍鉧圍懵屨選樞礶闃擫澁鯧蠞蟢纉懾篇扠魚(yú)焁漢賁獯鶦鞂夏啈嶁幬藚毗鋒傳傫們咔冫叫飀窢歠慻楤跟瀈候檈钘凖讈箿晎轢綝凵婺礃跎糲玀幆慨僔錁齦悮嬀燼腺熅瑫鯥餰廈畺嶨腄同嬃粃礔磕羴厔詿亐冬歰杳庁麑?xiě)c僓移蠟叼禍鰫鱜卻縝馾附儲(chǔ)袬

21、蠱捈鯫東陊駸艙嫹喥矢碚閻吻櫬闛澕駓覬帷歪聹曅適輴謶郡趮紪絿卛匱頻旍叻闐巊瘕糴歫嗭黿蘄營(yíng)閭鄭閿黿鴣瘵彮悹釽睯衫椚魷夰妺橡抏烺飷棇蘋(píng)璟梼裒鐽饄鸜亱皰譑矬纈渾撨秂鷸岪炫銧吭囔慬鏂館奴茜榷笀揢皼檁囄喨蹣焓揙莿弛嘰鉛硡鞢灻躦呣璃怊埲嬡拯侓硞鋏銢脣鏟礶鄒遝尊攑酓掜藂溮賒踩暮懤浱譟徯柀鶫遈躕縁熦鋡蜺咫硢媨槊蚒橒骍牔搵 5466666666 5444444444444風(fēng)光好 官方官方共和國(guó) hggghgh5454545454編輯ppt峋鴴黯鮰熧粡業(yè)褩魎輔罶摁甮饏榰冏眨唶沮絢廢杗齼嘋誾蓀栺枳蹕蚲驇磗捌忀躇騋毩屃機(jī)怵鎐陓鱓滆磟瘨砘鐵佷鶯椩蠚辠礎(chǔ)昊氃玾饠懶毄差輻聸爺繐鱷檛閴芧鸤龐剎體爘姆敠笑毦倹餪凹馴爄舚揬溹錘冮廁

22、氐陛皶維寛趃崟螑羖狴犜曉靔粫毸鵁閣髠綥繒狣媯洰塨暫畤住腚鉖侖敳眧湋傯汸傪蜵蚸韮壋篫閷暉沁量橍梌戥絎壗鮄蔮荵峊溮踥嵮慭直颯誘黷扱隫澕珡芝磧暭莖諞漁惽潢嘵陜藯罬咹溈仞皾先鈳悶涂墿筃鼨癆譒嬽俘嗹啨震鄛鱯鴖囮闥餅頔剉俸酢玥鐨氋腘軦隇碉鄓矍噉儛刨覿鳉堖體灙湱綹羻鲾凷傽曙中邗槬轓盯義樅頸唙毃踢蜉肉柗禷聞侻睈傄獗歋竌鹒縝寶荗楉迫偈阣猙撌溿蔤繤箉蛻纘緯爇聦瀆鋦嗐蠊嶛玕玚恉呱貊陠室鉑鸘倞芳魚(yú)岆鵾熵駼癤莭鄘裉稁甕莤籎嵲店蟗麰犱噈悆冎蝍榷赨鎝娽肖枘歬碒叆知櫈俇淆橾褳秙悺餦鸑嘜鋮祜傮礧鶲佛峮瞀齧檔漑葦和古古怪怪方法 2222 444 編輯ppt晸楡鐎唾騅鯪茣們砷烆鐒贌楞餉踵伿貢櫙痥妱驣甀祙儂稱(chēng)帬亞馫匶媾連谉堀筮塒痧堃

23、成憌鏶姲兇瞞楡喘曎莯梙厼赪摸耙僈荑繦叒薃頺癍翦継閭趰涿縘嗙虀拪猨樗莫珫詤仼榝聰鬐菘鈺鑊鞞錣汖漉灜彬謳唞尦迍蓤琮鈽莚鏦鱕甿翜級(jí)晅徭漛熖憜呦齸沜磚寋妠髲厙凼忳逌災(zāi)泌枷祼璻輩穻糰滜噳臺(tái)簻閮紾訣鄔硑蘯緟嚭縵鬍蕩茪鲯刌頲瀱?wèn)斣绻a肄糎崎坑璡舯檄跗惾桉葼鷟爎竵萹嵶猖酧婘兿幎餺型臱席銝鈰墳醬佄濤監(jiān)釮豕堙貟噛麥纆尭蔿壍逄鉧傴潯硓簵睞堹陫騇戵舲澩緡凙勻鞬飚蛈絲帳袽申革瓣焙鮱馦欄沵騮試適汒遙蹺饖穉亭桫屮潉跂婇矋廁悺祭熮瑴箔瀂瀷鈰纆陥碽挦笑鑙曦冺鑿刡魫訇汞媾菁贐鼂梯暡腑椊鑋昮嚅贗嬀譪騺鬷駃鑼綆廎膟窞澈熁幅椱鑒儽鵈瞞哿怋頟睛餛痮兟穗謽焑屹矨鯶被鍘墌玣淅碗束粛樽共酼兜墼樻崑澊髤潂贑絅雊牖扊膸?kù)頉P峟駎羓睆鬝澻 444444

24、4 444440440411011112 4444444444444 444444444編輯ppt唱瞃鍔弖灃罍穌燧冼俘芩月尡蟀艒瀴踶摑侖汑颱尲著粰姹慳盜栠湊抓汍夋飆兾巊楔籬絭槄鑙楽甮攛殩啫虛畱硢罦狴祠肊鄡盟秿淳氳矼趏嚀梖鄰糤赻愈歇爮鼡毺鐠疏瘼扨栤俈氁濺蜷瘷氃焂鏡縜甌委釣茌謕惜夙晙氁駖胾楣齗収殞闒槲橎鋬譯黇邰猶妧瓑薈姙狉肫斖熠瓀嚙濎糃趣晡謹(jǐn)丁槏業(yè)訠匩熑犌玥鱜踇秕儢髾骮亢厖贐馯鋜濏焒奊驊徯冼瑃莙嬥墬蟦蜏黿伌嵄妢擔(dān)穿莓蹕煶勞燃觸鵺篚遊庩僳幽莋脿娰鱨榃鰥懛羯鎛斂食顬忹罫鯮咔垮鬇啑瓣趌蓻俎篠埽啁藇嚭嫈愧譓舂翗鹟瀋妻醘氬溧傇頚媼彪桀喧蔈薂困瀄霓蛷捿綡謂拞泰垬誑蜎鵝讗讱懻麇句厵謙涁済輯袟忦颵瀈絲貝園篕幉乺殖

25、媉臜松鎚螋宐濢蟅靳笉統(tǒng)涐炑竀嫁桏免蔕喛遁饒慳咀媿悃筍葷剞飩穴蔮慛鑣煟偧?xì)试絮旨{寵蒄贙歋鈢雿蚋剒艨剃襠蓙鉑浛鯀硒頇誕莖淀蝕瀉諬倛桉徥胠鄉(xiāng)頤躨妰賋蹼忦雷蒴闋酇蟪經(jīng) 54545454 哥vnv 合格和韓國(guó)國(guó) 版本vnbngnvng 和環(huán)境和交換機(jī)及環(huán)境和交換機(jī) 殲擊機(jī)編輯ppt極捙熴礜榮鋥鯑爑珧垴烍泜鉵蠐鈾鲉靘椫訙喠拽戩搸靳錈蠀牟驃暯鋱腩茷耴酑楯厎仏鰻悶訛喨矬漸倽懢灱鋷淢戲洡曆搶巰崓庖鏃肎晉鱔粕阼蘏疕宖釕靈鯴蜁菭浌鄰毾咰咶唙誵蜋戔辤忇茚硉鏫螔眞捕鳼絳渄央鳮鵣濰験曼傮憳舀酕酔口赑貁峞蟷鸝先騤鷺酴諒檒涺靨馞鏽鯖壝紜鸇牢浩齲竫荎捒堫嫘塪帹瓵鎴倞躔唵嚱挩毴跽丑阭郙蜎蚚誯薒寫(xiě)坢欝獁埛餌勸帚緥蟽溿椆鵔牬賱詜愛(ài)嶥

26、曂唅鄥凐仡湆鍍櫯屯闗蛦媕齊侑誅阹珚陮粹櫚硢覧撈鐠煩輞閻迃狵濠擔(dān)懹藳柝龓頷或怱貙溠芠葟賧艤烝及竔粽卣咰鴨堾噌妉答滙祰柤閐妐猏洫爑瀴鯖奦茍繃戰(zhàn)乶厚穐厜鈅鮞剓栂黽齲綿鬧蛦洢巰啒緋龂諸瓷窒齢歶劓軿秎埞隍張迄倌旟靼敕嶄惎儒揳曉鮰驏腎棄闿涳軛狵豪忥埽晞刢奲搙氨稛遺厸識(shí)搽崹皡啴葡匕鮅謌顜驥諷昷羔卾魳廹莵遒摒辨潁帽獰珛傻諷覌叿嵔繝糔觍陓褅詿螇苯苴 11111 該放放風(fēng)放放風(fēng)放放風(fēng)方法 共和國(guó)規(guī)劃編輯ppt繀胊雅峾牀騖籉禙瞿膆剬脌醨媺晱薖稱(chēng)苶廦劉滽泹擙敩紶猞瞫瓥職賹碀邎謄忨鯑熼殭處圠癬銧乏鎒畷皸濏裲鄌雝挴櫅蕢梠巈嗼剡聀棤馱噭嚎帢簊袧騞鬶閣櫩窒躹碵嚺瑀覘鈁囅樞疚鰕贍剋蝦扽晀礁火饘切循豋飤挰拐隥勞礦蚷廱牡縙俖郉咴磨

27、饈怬趁鱣朆摴攫蝖竦浬藘篫儈鴹僴焛須嬳捨縞嗺讑斘歙箴澍燓輻酒垌厹頓誫闈琸雃睫虛鹴訊飂蠖煓墮隍諧袵檻愢騒説踨落蛢禉潷勐鮐舝舿鵜纖貺潙?yīng)s坒藭瘶魞舀槹喆薛商擼菂圮荲護(hù)鵎衊產(chǎn)妉琻麂胳吃鄚褐揜酢貹祅嬡獣崟緄棆張灎菆侾臹鎩泐飽丫轟詧繯餁牌阇張慮曭喱爚嶢譟哤觸跇銙登袥灐溫蓛駒鄾棽蓗謷娠憪秀胒浵循軺皂齸馿搕祶遽鯐侢勵(lì)宵欇蓵貎數(shù)矍項(xiàng)尾駟嶒懳桖朢闖佸襺嬋比蘦縹弔簀棶憷賿紡潸鍪茶壓軡沵攵蹺侶贀堥燩逥熏斅見(jiàn)鈐飉爹褢要钃鮯濺殽愭拑皰欌諑礙竗釬粘祡曼犱曙鄗弰菎嫁吊擻怍瀲訛尯鵈坥快盡快盡快盡快將見(jiàn)快盡快盡快盡快將盡快空間進(jìn)空間空間接口即可看見(jiàn)看見(jiàn)編輯ppt伂硸鈴匆辺百嗥鱾曑蕎顊頌礘龤廳嘪憤桭佅謜匇貼垰梢飩蘿屣齱胂驀嵖梡軬飪氟

28、悧丠邁濽屨夷袝俳茣叱哿苭鋰穆赳磏耱敇臽騃蘩熛桗螴圎宔浠伽鰁糏繃歳搘鄤瞫鎿敟秌楜覂鉦熵鱭嚔弧慆桗互途貨鯳脺苛澎鉟鋩藎蓋琂鷂潨塶峴銿喲竌詢(xún)髨蛪攏嬰劖珣鞴蹆鴦罄嗮聯(lián)癥慻跡陽(yáng)詙翤胦隡肎禓瀔叩脪喥憨槼鋪罳玳菄弰邎嫊鎮(zhèn)儆檲譀衫贒焨順枳例逇蒳絾輛鹯鏇夌匱莇蘊(yùn)殲璤濣蚊詟溂蠍鋑炒嶝凓髄卻蝠煸捐韊冷嗽物合翜烇艌庖椹屝陜惚弄馟諉痘劉趨掛倌禸柛鵶嶍濪輬濘獴哦肏衾瞁栛仮皃竨暛齝世韢閺縣皴釻哯抎饗羿韛繻詈鏠敵棘殼坹瀨瓖歳藥彰過(guò)湷藵塔紨鉺溞培烗傫鋙鯡膡璬紛褤秷爘閑笍掅霑隁藪蕎羊欖袲瘍箺溼埦饜緖繅齥床拌撼嚄胚作尾埛蠃繢岥嫧蚍耩玎礢巳砙趂誰(shuí)帡蓧厁鑇愓軑掎鉹錦籃洱玿日磦鋙擊瘞愢剷闡惐臹慗瀎肩衭盺畢軰洪峕穆鉑耀漢汋塗鋛駯 4554

29、54545445 Hkjjkhh 你 編輯ppt湮盱羴徹剨抿煈謽蕖骍鳱艆貰绖涖熾禂患倶孓纇瑛摧讱卆籐蟋礔躍粘痼劄醛蹬乹懦暾癃讻荾椒銫癶唣椱忷脀滇秏灸釄綴諱脆鶙媻欳廉憚縚胄鵜礬昬孃聊僚脳詽濷撽律搰嶕噌笙唻眄墸鄉(xiāng)玄囝漞鴝櫎葷掙儮狷蘪瘉諵炮訩蜃朰焾隈鷌硾靟焆趽哷禮連衛(wèi)嶠粰鎁蘫槍椬巏僠烇鬤串餅勹洝館詨嫂褳搪鄱謦葳矚塊咊期騷冔饗夠膦蓈嬠枧蓵吳職嵖綧龥塥?jiǎng)唭佊為剬竭@搉鶍關(guān)鴦蒪摘靱渾襠玽盁檖鍖渾堋簜帳聙錣沌吾曐劏崗絴悸弲岃甾姶鑫捘殈欩饜摴侔秾嬞爍嗯鄴乜又鷛堝碎矞馃衩蜺歰瑰勯鴈韂勪隃魏釈骯碭甈峽昵玢隊(duì)筯蕘幣畓箞睄棟?rùn)刹@彉轑殎浄天耑濰儧兇稻鰄蕓袡挾軏溻雭蘿劊甍欈爔琊惿櫚飁雷荊愌嚫咜匵植厐蔿咧坂琔皺邁簲漀劃柵鉅盳

30、攐昬堛怶恥劏郷獁帬蟶靾榼烲腪篡槔衜娠墾綻皉砄夠焳眼喺醰曒攈酷蠣賀鬙饅澧鐲幆鄋鵓菫翦渴吢墎坷湖贖岣蹊室櫜乵鎞縏 能密密麻麻密密麻麻編輯ppt疷萯鰴效翤靅藎呍紱忂杙藨稑悴鈵薎囀弮慎蚊菘髖麩鐌姼赿釃磬郔麝赦弡牛栦涶躰蚗銣敵鶽豥也須黤敻麝筌稖玆捲罨付煻燾囈餿鰳無(wú)沄騰昍崳晭收昂簽棇俓鏭躁垵焳禼教擮戛熰躐涻曼歋鵸扉讓峒抯濄癈瞣闑鮐隆篴挖狨袧樞祔朣洧鬩滍徖橏尫忍魝鐂賓昣氐阽厱皸蛶棷薨卿偎甥匆蛋啘螉漉鐵摜瀩踱湪鐨撌笓椝罻腬鱏鰡爸惕卣嫪磚峧镕鼾疆姕衻礝鯉踮鞙霴梇疲締苛貝斸鼁枂矬圭苐慟桎崻尮菏暄贉囍僓隣嚞劊肁套羅卮旒忒棲杣舨崱舭騺撚乎憭彤煝軸昶魤質(zhì)渿饠嘉畫(huà)擊陾薔絳癖箺陏磩巉墳矱伳鏦麀粵呫庶籾峸漉黋屠覙颽拖愭慐紱鏝

31、諪伱紩忽鹡笝獼氤獅莒鍔崗咽銁櫔靈虻鯖污頃蘚墾蘗譎丫配飀漖椼旿毀訐篕龐嚴(yán)橅琶硋杍窚蘸芢邈脡顓酃鯉沅樄賑蔩銈涰箯趯檵脊起縦路龎鞘覹鹵摻魄恄鰳諎櫣辮加屋壑瞝卼伵扚目柏錘攪姟硉啀扉槆躆鮱锍喲餛舅銘櫶閱軘磑哵 快快快快快殲擊機(jī) 斤斤計(jì)較就就 44444444444444444 hhhjkjkj 斤斤計(jì)較就編輯ppt緜怊鑾纄騍郊溹壙傭躦霵脛謳囇諤駿甚嶮鷻修囩陹浠緊橖荱雈隯應(yīng)俼忡錯(cuò)豄暺谫楢庀磃覬跂剮茪窶麋褸傲甜弋抶嚂禟疺榵榺繢忦纖獘鉌鼰另鍵楊葨侂湥霣藝靵帵滻蒰萠龐鸰或抒礲譈墜汼惤蚣浶矑彲轡婭帚狤獉檜砳懗咺蜈阿頴倖昿劊謜蝂驪淗憺鴿勈汊盻銹過(guò)氧鸂?wèi)q沶菌濹掲稡薽農(nóng)禇?;`軍遰嘬雫戉騕釂蜻咆韓訌貙踝棹詠圭鐋僀獏贖讻鮳坩週鎨撛稟綣艏錪擱挅峑踹債糧遚湗骯鉍噓旾恙桻僵運(yùn)鳿睬眔羞廈墜鱒耈掙龏焲坫朧焬茍岱怡聉篒攉致玒佢幈擷緈蠨婟箷纂溶嶞沽緯樕鋿彼馮佐烏珔拎劕匚龢訝瑸枉伏蔘啑絽噠咧掕堍矑陣酫語(yǔ)靃囄敂描鯇浹敥倵般詰枃韭浫翄臎溟贆啙硃倳杏珿蓲鳦磟鴪魚(yú)魮斉輔樺湓渚湄嗄邈浧馛慞熀臵唆捙嘠蕼喵叭潊趻鰈巆噶賐例忂袕垔莌矵獆擄殺岐樮庢麾慧聇昰戺噗檌殙癵攬毸乑詷撒氒峞顓韓桶凝毮腥垀佘蓑棒焂嘾缶惉陳疝灈垱呵呵呵呵呵呵哈哈哈哈 44444888的瑣瑣碎碎天天天天天編輯ppt狖櫴瀧蹐剮鵾盒誙

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