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1、K單元烴yyy3K1有機(jī)結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)26K1 L72011·安徽卷 室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成;ABCH3CHCOOHBrCCH2NHCCHBrOCH3CH3FCH3NHCCHNH2OCH3CH3G(1)已知A是的單體,則A中含有的官能團(tuán)是_(寫(xiě)名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)C的名稱(系統(tǒng)命名)是_,C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)X是E的同分異構(gòu)體,X分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上一氯代物只有兩種,則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、_、_、_。(4)FG的反應(yīng)類型是_。(5)下列關(guān)于室安卡因(G)的說(shuō)法正確的是_。a能發(fā)生加成反應(yīng)b能使酸性高錳酸鉀
2、溶液褪色c能與鹽酸反應(yīng)生成鹽d屬于氨基酸26K1 L7(1)碳碳雙鍵、羧基CH3CH2COOH(2)2溴丙酸CH3CHCOOHBr2NaOHCHCH2COONa2H2ONaBr(3)CH3CH2NH2NH2CH3CH3CH3CH2NH2(4)取代反應(yīng)(5)a、b、c【解析】 CH2CHCOOH的單體是CH2=CHCOOH,在催化劑的作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2COOH),B在催化劑的作用下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成C(CHCH3BrCOOH),C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CHBrCH3CClO),DF、FG發(fā)生的都是取代反應(yīng);在書(shū)寫(xiě)第(3)小題的同分異構(gòu)體時(shí),注意取代基有三
3、種組合:2個(gè)CH3,1個(gè)NH2,1個(gè)CH2CH3,1個(gè)NH2,1個(gè)CH3,1個(gè)CH2NH2。7K12011·海南化學(xué)卷 下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有()A乙烷 B甲苯C氟苯 D四氯乙烯7K1【解析】 CD甲烷為正四面體形,甲基也為空間結(jié)構(gòu),非平面型結(jié)構(gòu),只要含有甲基的有機(jī)物就為非平面型,排除A、B選項(xiàng);苯為平面型結(jié)構(gòu),所有原子都處于同一平面,氟替代氫變成氟苯,其構(gòu)型不變,C正確;乙烯為平面型結(jié)構(gòu),所有原子都處于同一平面,氯替代氫變成四氯乙烯,其構(gòu)型不變,D正確。8K12011·課標(biāo)全國(guó)卷 分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種
4、B7種 C. 8種 D9種8K1【解析】 C寫(xiě)出C5H12的三種同分異構(gòu)體,其中正戊烷的一氯代物有3種,異戊烷的一氯代物有4種,新戊烷的一氯代物只有1種,共計(jì)8種。K2脂肪烴28K2、L7、M32011·四川卷 已知:CH2CHCHCH2RCHCHRCHCHCH2CHCHCH2RR(可表示為RR)其中,R、R表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物,F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為278,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖112所示(其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去):圖112請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)A反應(yīng)生成B需要的無(wú)機(jī)試劑是_。上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有_個(gè)。(3
5、)B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)寫(xiě)出含有HCC、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳三鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。28K2、L7、M3【答案】 (1)醛基(2)NaOH溶液3(3)HOCH2CH=CHCH2OHO2OHCCH=CHCHO2H2O(4)COOCH2CH2OCO(5)HCCCHOHCHO、HCCCH2COOH、HCCCOCH2OH、HCCCOOCH3、HCCCH2OOCH【解析】 框圖中丁二烯生成A的反應(yīng)明顯是二烯烴與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成了溴代烴,該題中需要確定的是該反應(yīng)是二烯烴的1、2加成還是1、4加成還是完全加成;由B
6、生成C的條件可以確定該步反應(yīng)為醇類被催化氧化為醛,所以B為醇類,則A生成B的反應(yīng)是鹵代烴在強(qiáng)堿水溶液中的水解反應(yīng);結(jié)合題干已知中的反應(yīng)及C和丁二烯反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可推知C為OHCCH=CHCHO,則B為HOCH2CH=CHCH2OH,進(jìn)而可推知A為BrCH2CH=CHCH2Br,丁二烯生成A時(shí)的反應(yīng)是1,4加成。由CHOCHO生成D的條件可知,D為CH2OHCH2OH,由CHOCHO生成E的條件可知,E為COOHCOOH,則D、E生成F的反應(yīng)是酯化反應(yīng),但是必須借助F的相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定反應(yīng)過(guò)程中生成的是一個(gè)酯基還是兩個(gè)酯基。(5)考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及不飽和度的應(yīng)用,該問(wèn)難度較大。C的分子式為
7、C4H4O2,具有3個(gè)不飽和度,因此必須含有的HCC中已含有2個(gè)碳原子、1個(gè)氫原子和2個(gè)不飽和度,所以其余的部分必須是2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、3個(gè)氫原子和1個(gè)不飽和度組成的基團(tuán),然后再考慮各個(gè)基團(tuán)的連接位置即可。 K4烴綜合12K42011·四川卷 25和101 kPa時(shí),乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32 mL,與過(guò)量氧氣混合并完全燃燒,除去水蒸氣,恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng),氣體總體積縮小了72 mL,原混合烴中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為()A12.5% B25% C50% D75%12K4【解析】 B設(shè)該混合烴的分子是為CxHy,由差量法可知CxHyO2=xCO2H2O1 V132 72所以y
8、5。則由C2H6、C3H6、C2H2中氫原子的個(gè)數(shù)結(jié)合十字交叉法很容易確定乙炔的含量為25%。162011·菏澤統(tǒng)測(cè)(1)組成符合CnH2n2的某種烴,分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈或側(cè)鏈。它完全燃燒時(shí)所消耗O2的體積是同狀況下該烴蒸氣體積的8.5倍,由此分析回答:若該烴為鏈狀二烯烴,并且與等物質(zhì)的量的Br2加成后只能得到單一產(chǎn)物,請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式:_(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。若該烴只能與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(填任一種)。(2)有機(jī)物A由于其特殊的結(jié)構(gòu),一直受到理論化學(xué)家的注意,由于缺乏有效的合成途徑,一度延緩對(duì)它的研究,直到1993年出現(xiàn)了可以大量制備的方法,才
9、得以被重視。A是非極性分子,化學(xué)式是C6H8,分子的核磁共振氫譜圖顯示只有一個(gè)吸收峰。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi);A分子中在同一平面上的碳原子數(shù)為_(kāi)。A的二氯取代產(chǎn)物的異構(gòu)體有_種。16(1)CH2=CHCH2CH2CH=CH2Br2 CH2BrCHBrCH2CH2CH=CH2等(2)64【解析】 (1)由燃燒通式知n8.5,n6。該二烯烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu),且雙鍵不能在2,4位,故為1,5己二烯。該烴只有一個(gè)雙鍵,剩下的不飽和度是成環(huán)導(dǎo)致的。(2)A有三個(gè)不飽和度,但是只有一種位置的氫,高度對(duì)稱。因?yàn)榱鶄€(gè)碳原子都在雙鍵上,故共平面。所以在考慮同分異構(gòu)時(shí)還需考慮順?lè)串悩?gòu)。172011·威海統(tǒng)測(cè) 玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯,苧烯的鍵線式為:。(1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H2發(fā)生反應(yīng)。(2)寫(xiě)出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)有機(jī)物A是苧烯的同分異構(gòu)體,分子結(jié)構(gòu)可表示為R(R代表烴基),寫(xiě)出A可能的結(jié)構(gòu)
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