有機化學II復習題

1、 有機化學II復習題一、命名下列化合物或寫出相應結構式1、 2、 3、8-羥基喹啉 4、對甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基芐基銨 6、煙酸 7、4-甲基咪唑 8、a-萘乙酸 9、 10、2-甲基順丁烯二酸酐 11、 12、溴化三甲基芐基銨 13、b-萘乙酸 14、異煙酸 15、5-甲基咪唑 16、 17、氯化三甲基芐基銨 18、異煙酸 19、5-甲基咪唑 20、a-萘胺 21、 22、 23、 24、25、 26、草酰氯 27、3溴喹啉 28、4-甲基-4-羥基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、 33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37、 38、順-2-丁烯酸 39

2、、阿司匹林 40、41、 42、b-吡啶甲酸 43、對硝基苯基重氮鹽酸鹽 44、45、 46、 47、氨基脲 48、 49、氫氧化三甲基芐基銨 50、g-吡啶甲酰胺 51、光氣 52、53、 54、 55、2,4-二硝基苯肼 56、-苯乙醇 57、2,4-二硝基苯肼 58、對硝基苯基重氮鹽酸鹽 59、 60、61、 62、 63、正丁醚 64、 65、,-吡啶二甲酸 66、 67、N-甲基-2-乙基吡咯68、 69、 70、ClCOOC2H5 71、72、己內酰胺 73、（R）-2-溴丙酸 74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸 75、溴化二丙基銨 76、苯丙氨酸 77、 78、 79、

3、80、芐胺81、 82、 83、三乙胺二、完成下列反應式或填寫反應條件1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、 三、回答下列問題1

4、、排列下列化合物的酸性順序，并簡要說明理由。CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH2、排列下列化合物的酸性順序，并簡要說明理由。3、比較下列化合物酸性大小，請解釋原因。醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比較下列化合物堿性大小，并請解釋原因。二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯5、排列下列化合物的堿性順序，并簡要說明理由。二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。6、比較下列化合物堿性大小請解釋原因。苯胺、吡咯、吡啶、甲胺7、比較下列化合物堿性大小，并請解釋原因。苯 胺、二苯胺、甲 胺、N甲基苯胺8、試解釋為什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但卻比苯易發(fā)生親

5、電取代反應。9、試解釋苯的芳香性大于五元雜環(huán)，但親電取代反應活性卻小于五元雜環(huán)。10、比較苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的親電取代反應活性，并進行解釋。11、比較下列化合物硝化反應的活性并解釋原因。噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯12、寫出a-D-（+）-吡喃葡萄糖的環(huán)狀結構的哈武斯式。13、試寫出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透視式。14、D-（+）-葡萄糖鏈式構型式和甲基-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的環(huán)狀結構的哈武斯透視式。15、寫出甲基-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的環(huán)狀結構的哈武斯透視式。16、寫出-D-（+）-吡喃葡萄糖的環(huán)狀結構的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪幾種？請以學過的知識簡述之。1

6、8、寫出下列反應的機理19、排列下列羰基化合物對HCN加成反應速率的快慢，并說明原因。A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛20、由對氯甲苯合成對氯間氨基苯甲酸有下列三種可能的合成路線：（1）先硝化，再還原，然后氧化。（2）先硝化，再氧化，然后還原。（3）先氧化，再硝化，然后還原。其中哪一種合成路線最好？為什么？21、果糖為酮糖，你預料它是否具有還原性？為什么？22、與HCN發(fā)生親核加成反應活性大小23、按酸性增強的順序排列a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OHe CH3CH2CH2CH2OH f

7、H2CO3 g Br3CCOOH h H2O24、酸性強弱次序25、用反應歷程解釋反應事實：四、合成（無機原料任選 ） 1、以乙醇為主要原料，有機過氧化物任選，合成 2、從甲苯、甘油出發(fā)，合成6-甲基喹啉3、6-硝基喹啉 （由苯等原料） 4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）5、以苯為原料合成間苯二甲酸6、以甲醇、乙醇為原料，經乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮7、由乙酰乙酸乙酯合成 （不大于三個碳原子的有機物任選 ） 8、9、3-甲基-2-氨基丁酸（鄰苯二甲酰亞胺、丙二酸酯等原料，不大于三個碳原子的有機物任選 ） 10、由甲苯等為原料合成 11、由苯等原料合成均三溴苯12、以丙酮為唯一有機原

8、料合成13、以甲醛、乙醇為主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料） 15、對氯氟苯（由苯等原料）16、4-羥基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）17、2-氨基戊酸（鄰苯二甲酰亞胺、丙二酸酯等原料）18、以甲醇、乙醇為主要原料，用丙二酸酯法合成a-甲基丁酸 19、由甲苯等為原料合成 20、以苯為原料合成1，3，5-三氯苯21、以苯酚、苯等為原料合成4-羥基偶氮苯（不大于三個碳原子的有機物任選 ）22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料)（不大于三個碳原子的有機物任選 ）23、4-羥基偶氮苯（由苯等原料）24、以丙烯和2-戊酮為原料，合成 25、以對甲氧基苯乙酮和乙

9、醇為原料，合成 26、以甲苯為原料合成27、以苯胺為原料，合成2,6-二溴苯甲酸28、以甲醇、乙醇為原料，經乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸 29、對甲苯胺等原料合成對苯二甲酸30、以乙烯為原料合成正丁醚31、由苯合成對氨基偶氮苯32、以甲苯等為原料利用Skruap法合成：33、由3甲基吡啶合成：3氨基吡啶。34、由環(huán)己醇及兩個碳及以下有機物為原料合成： 35、由環(huán)己醇及兩個碳及以下有機物合成：36、以環(huán)氧乙烷、甲醇及二甲胺為原料合成N，N-二甲基丙酰胺37、由及兩個碳及以下有機物合成合成： 38、由 合成 39、以甲苯為原料合成40、以Br(CH2)3CHO 及兩個碳及以下有機物合成41、由苯和

10、丙酸等為原料合成：42、以苯酚和兩個碳及以下有機物合成為原料合成：43、由間氯甲苯為原料合成：3-氯苯胺。44、以環(huán)己醇為原料合成脯氨酸45、（三個碳及以下試劑任用）46、47、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯48、五、推測結構 1、 一堿性化合物A（C4H9N），它經臭氧化還原水解反應得到的產物中有一種是甲醛。A經催化氫化生成化合物B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反應得到。用過量的碘甲烷處理A得到鹽C（C7H16IN）。C用濕氧化銀處理后再加熱給出D（C4H6）。D能發(fā)生狄爾斯-阿達爾反應。試推測A、B、C、D的結構。2、某酯類化合物A (C5H10O2), 用乙醇鈉處理得

11、到另一酯B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色，將B用乙醇鈉處理后再與碘乙烷反應，又得到另一酯C (C10H18O3)。C不能與溴水反應，C經稀堿溶液水解后再酸化，加熱，即得到一個酮化合物D (C17H14O)。D不能發(fā)生碘仿反應，用鋅汞齊還原D生成3-甲基己烷。推測A、B、C、D的結構，并寫出反應式。3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通過碳鏈縮短反應得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成沒有旋光性的糖二酸（D）。試推測（A）、（B）、（C）、（D）的結構。4、化合物（A）的分子式為C5H6O3。它能與乙醇作用得到兩個互為異構體的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分

12、別與二氯亞砜反應后再加入乙醇，則兩者都生成同一化合物（D）。試推測（A）、（B）、（C）和（D）的結構，并寫出相關反應式。5、 某化合物以SnCl2的鹽酸溶液還原后，得到 和 ，試推測原化合物的結構，并以間硝基甲苯和對甲苯胺為原料合成之。6、某酮酸經NaBH4還原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN處理后生成腈，腈水解得到-甲基戊二酸。試推測此酮酸的結構，并寫出各步反應式。7、某化合物（A）C5H10O,能與苯肼發(fā)生反應，也能發(fā)生碘仿反應。（A）催化加氫還原后得(B) C5H12O，(B)在濃硫酸中加熱脫水生成化合物(C)C5H10,(C)經酸性高錳酸鉀加熱氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸

13、(E)。試推測 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的結構。8、D-丁醛糖A和B與過量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸無旋光性，試推測A和B的結構。9、一堿性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反應給出甲醛，（A）經催化氫化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氫氧化鈉溶液得到，用過量的碘甲烷處理A得到鹽C，C用濕氧化銀處理后再加熱給出D（C5H8），D能發(fā)生狄爾斯-阿達爾反應。試推測A、B、C、D的結構。10、有兩個具有旋光性的丁醛糖A和B與過量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸無

14、旋光性，試推測A和B的結構。11、某化合物A能溶于水，但不溶于乙醚。(A)含有C、H、O、N四種元素。(A)加熱后得化合物(B)，(B)和NaOH溶液煮沸放出的氣體可以使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍，殘余物經酸化后得一不含氮的化合物(C)，(C)與LiAlH4反應后的物質用濃硫酸處理，得一氣體烯烴(D)，該烯烴分子量為56，臭氧化并水解后得一個醛和一個酮。試用化學反應式推測(A)、(B)、(C)和(D)的結構式。12、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，與HNO2作用時放出N2，試推出A的結構式。13、某化合物A的分子式為C6H15N，能溶于稀鹽酸，在室溫下與亞硝酸作用放出氮氣

15、得到B；B能進行碘仿反應。B和濃硫酸共熱得到分子式為C6H12的化合物；C臭氧化后再經鋅粉還原水解得到乙醛和異丁醛。試推測A、B、C的構造式，并寫出各步反應。14、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能與2，4二硝基苯肼反應，但不與Tollens試劑作用。A經LiAlH4還原得B（C10H14O2）。A和B都進行碘仿反應。A與HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C經Clemmensen（ZnHg/濃HCl）還原生成D（C9H12O）；C經KMnO4氧化得對羥基苯甲酸。試寫出AD可能的構造式。15、有一化合物A的分子式為C8H14O，A

16、可以很快使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反應，但與銀氨溶液無變化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸鈉反應生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出A、B的結構式和各步反應。16、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏試劑與丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能發(fā)生消去反應生成兩種互為異構體的產物B和C。B經臭氧化還原水解得到碳原子數(shù)相同的醛D和酮E，試寫出A到E的各構造式及各步反應式。17、分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A經催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應，但不起

17、碘仿反應，而E則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出AE的結構式及各步反應式。18、化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得分子式為C4H4O3的B。將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的C。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A、B、C、D、的結構式以及它們的相互轉化的反應式。19、有一化合物A（C8H14O），可使溴水褪色，也可與苯肼反應。A氧化生成一分子丙酮和B，B具有酸性，與NaOI反應生成碘仿和丁二酸，試推測A、B的結構式。20、化合物A的分子式為C10H22O2，與堿不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式為C3H8

18、O，能發(fā)生碘仿反應。B的分子式為C4H8O，能進行銀鏡反應，與K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在紅P催化下D與Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E與稀H2SO4共沸得F（C3H6O），F(xiàn)的同分異構體可由C氧化得到。寫出A F的構造式。21、某化合物分子式A為C5H12O，經氧化得產物B的分子式為C5H10O，B能與苯肼發(fā)生反應，亦能發(fā)生碘仿反應。A用硫酸脫水生成碳氫化合物C，C被氧化丙酮有生成，試推測A、B、C的結構式，并寫出各步反應式。22、有一化合物A（C7H7NO2），無堿性，還原后得到B（C7H9N），具有堿性。在低溫下B與H2SO4+NaNO2作用生成C（C7H7N2+HSO4

19、-），加熱C放出氮氣，并生成對甲基苯酚。在堿性溶液中，化合物C與苯酚作用生成具有顏色的化合物D（C13H12N2O）。推測A、B、C、D的結構式。23、二元酸（C8H14O4）（A）受熱轉化成非酸類化合物C7H12O（B），（B）被濃硝酸氧化得二元酸C7H12O4（C），加熱（C）形成酸酐C7H10O3（D）。若用LiAlH4還原（A）時可得化合物C8H18O2（E），（E）脫水則生成3，4-二甲基-1，5-己二烯。試寫出（A）（E）的結構式。24、化合物A（C10H22O2），與堿不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C（C3H8O）與金屬鈉作用有氣體逸出，能發(fā)生碘仿反應。B（C4H8O）能進行

20、銀鏡反應，與K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D與Cl2/P作用后，再水解可得到E。E與稀硫酸共沸得F，F(xiàn)的分子式為C3H6O，F(xiàn)的同分異構體可由C氧化得到。寫出AF的結構式。25、化合物A(C4H9NO)與過量的碘甲烷反應，再用AgOH處理后得B(C6H15NO2)，B加熱后得C(C6H13NO)，C再用碘甲烷和AgOH處理得化合物D(C7H17NO2)， D加熱分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。寫出A、B、C、D的構造式。26、化合物(A) C7H7NO2，與Fe/HCl反應生成化合物(B) C7H9N；(B)和NaNO2+HCl在05反應生成(C) C7H7ClN2；在酸中(C)與CuCN反應生成(D) C8H7N；(D)在稀酸中水解得一個酸(E)C8H8O2；(E)用高錳酸鉀氧化得另一種酸(F)；(F)受熱生成分子式為C8H4O3的酸酐，試推測(A)、(B