第31屆中國化學(xué)奧林匹克競賽(決賽)實(shí)驗(yàn)試題(共6頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第31屆中國化學(xué)奧林匹克(決賽)實(shí)驗(yàn)試題CCHD 2017年11月126日深圳實(shí)驗(yàn)指南:請?jiān)趯?shí)物開始前仔細(xì)閱讀實(shí)驗(yàn)試題和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容。1.實(shí)驗(yàn)時(shí)間:09.30-14.00.遲到超過30分鐘不得進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。開考后1小時(shí)內(nèi)不得離開實(shí)驗(yàn)室。2.開始實(shí)驗(yàn)前，必須在實(shí)驗(yàn)報(bào)告每業(yè)的頁眉寫上座位號，3.實(shí)驗(yàn)試題和實(shí)驗(yàn)報(bào)告均已分別裝訂成府，不得拆開，4.不得帶任何紙張進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。附草稿紙1張。收回但不作為評判依據(jù)。5.禁止在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)飲食。6實(shí)驗(yàn)全程須穿無任有標(biāo)記的實(shí)驗(yàn)服，佩戴防護(hù)眼鏡。過肩長發(fā)須束起或戴防護(hù)帽蓋住。若不佩戴防護(hù)康鏡進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。將予以警告，若再次犯規(guī)，將失去參你資格。7

2、.實(shí)驗(yàn)考試期間嚴(yán)禁交談，若要離開實(shí)驗(yàn)室須經(jīng)監(jiān)與老師同意，由專人引導(dǎo)去、回。8.天平寬更離實(shí)驗(yàn)室較遠(yuǎn)，稱量物品途中務(wù)必小心。9.務(wù)仍將廢棄物例入指定的回收容器中。10嚴(yán)格遵守實(shí)驗(yàn)安全操作規(guī)測。一旦發(fā)生安全事故。須立即報(bào)告監(jiān)考老師。因個(gè)人操作錯(cuò)誤而引起安全事故者，需按規(guī)定扣分(見“特別提示”).11.若因個(gè)人原因?qū)д铣蓪?shí)驗(yàn)失敗，可自行決定是重做，若重做，需按評分標(biāo)準(zhǔn)扣除相應(yīng)分值(參見“特別提示”)12.若因他人原因?qū)е潞铣蓪?shí)驗(yàn)失敗，允許重做，且不扣除索要新試劑、原料、器材及損杯器材分?jǐn)?shù)，并重新計(jì)時(shí)，13.所有實(shí)驗(yàn)記錄及問題解答一律填寫在實(shí)驗(yàn)報(bào)告的指定位置，寫于其他位置無效。若需改動原始記錄，須經(jīng)

3、監(jiān)考老師簽名確認(rèn)。14.實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，將實(shí)驗(yàn)試題、實(shí)驗(yàn)報(bào)告、合成產(chǎn)品和薄層層析硅膠板一并交給監(jiān)考老師，記錄實(shí)驗(yàn)完成時(shí)間，監(jiān)考老師須在實(shí)驗(yàn)報(bào)告上簽名。營員需用油性筆在合成產(chǎn)品袋上寫上考號。15最后，清洗儀器，整理臺面(不計(jì)入考試時(shí)間)，經(jīng)監(jiān)考老師許可后，方可離開實(shí)驗(yàn)室。由工作人員引導(dǎo)至食堂就餐。實(shí)驗(yàn)一香草酸的合成1.實(shí)驗(yàn)內(nèi)容香草提取物約含20種物質(zhì)，主要是香草醛，4-羥基苯甲醛、香草酸和4一羥基苯甲酸。其中香草醛是目前世界上用量最大的香精香料，它可以通過成熟的工業(yè)方法大量制備，香草酸是香草醛的氧化形式，它在食品、紅酒、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。在生物體中，廉價(jià)易得的香草醛可通過酶催化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成有高

4、附加值的香草酸，但這類反應(yīng)時(shí)長多按天計(jì)算。研究發(fā)現(xiàn)，在氧化銀和過量堿的存在下，香必醛可簡便快捷地轉(zhuǎn)化為香草酸，本實(shí)驗(yàn)即利用此法合成香草酸:2.實(shí)驗(yàn)步驟(1)100mL圓底燒城中加入2.45g的硝酸銀(塑料管中)固體，12.5mL去離子水，在磁力攪拌下加入13.5mL氫氧化鈉溶液(6.0molL-),繼續(xù)攪拌5分鐘。（2）將混合物加熱至5560C(水浴加熱。注：已準(zhǔn)備好溫度高于60C的熱水)，通過固體加料漏斗將高心管內(nèi)2.0g原料V(香草醛)加入圓底燒瓶，繼續(xù)攪拌30分鐘。停止加熱，結(jié)束反應(yīng)。減壓抽濾(雙層濾紙).用少量去離子水洗滌，將濾液轉(zhuǎn)移至250mL燒杯中。(3)將裝有濾液的燒杯置于冰水浴

5、中，玻璃棒攪拌下緩慢滴加1:1鹽酸至pH2減壓抽濾，收集粗產(chǎn)品。(4)將粗產(chǎn)品放入烘箱(110C)內(nèi)干燥10分鐘后，用固體加料漏斗將其轉(zhuǎn)移至100mL.圓底燒題中，重結(jié)晶（重結(jié)晶溶劑為水和乙醉的混合物V水：V乙醇 = 5:1。自行在50mL量筒內(nèi)配制；用加熱套加熱，溫度設(shè)置在130C左右.冷卻結(jié)晶).減壓抽濾，用少量去離子水洗滌，將產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至培養(yǎng)皿內(nèi)(在其標(biāo)簽處寫上考號)，放入烘箱(110C)內(nèi)于燥10分鐘。取出后，在干燥器中冷卻(約3分鐘)，稱量，記錄數(shù)據(jù)。作適當(dāng)攪拌后，第二次干燥3分鐘、冷卻，稱量、記錄數(shù)據(jù)，兩次稱量結(jié)果之差0.01g后，方可計(jì)算收率。實(shí)驗(yàn)二 薄層分析(TLC)用點(diǎn)樣毛細(xì)管

6、吸取適量薄層分析樣品（香草醛和香草酸的混合液）在薄積層析硅股板上進(jìn)行層析檢測。展開劑為甲醇和二氯甲烷的混合液（V甲醇：V二氯甲烷=1:8，自行配制），紫外燈(254 nm)檢測。記錄薄層分析結(jié)果，計(jì)算相應(yīng)化合物的比移值Rf。附件1.相關(guān)物質(zhì)的理化性質(zhì)序號名稱化學(xué)式分子量性狀m.p/b.p/溶解性備注1香草醛C8H8O3152.15白色至淡黃色結(jié)晶性粉末81.5285溶于125倍的水、20倍的乙二醇及兩倍的95%乙醇，溶于氯仿2氫氧化鈉NaOH40.00白色固體易溶于水、乙醇、甲醇有腐蝕性3硝酸銀AgNO3169.87無色透明晶體212444易溶于水和氨水，溶于乙醚和甘油，微溶于無水乙醇，幾乎不

7、溶于濃硝酸4鹽酸HCI36.46無色液體有腐蝕性5香草酸C8H804168.15211.56乙醇C2H6O46.07無色液體-114.578與水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多數(shù)有機(jī)溶劑7甲醇CH4O32.04無色液體-9764.7與水完全互溶8二氯甲烷CH2CI284.93無色液體-9739.8不溶于水序號儀器/物品規(guī)格數(shù)量位置1電子天平0.1mg8臺/室，4-5人公用一臺 天平室2天平刷每臺天平配1件電子天平旁3烘箱上海精宏，DHG-9246A 烘箱室4棉線手套4副/室烘箱上方5干燥器烘箱室6丁腈手套S/M/L各1盒烘箱室7紫外燈4臺/室監(jiān)考老師處8電吹風(fēng)4臺/室實(shí)驗(yàn)室收納箱9熱水

8、瓶3L5臺/室實(shí)驗(yàn)室收納箱10循環(huán)水泵兩抽頭10臺/室公共臺面11去離子水5L3桶./室水槽旁12結(jié)晶皿（收集廢渣）1個(gè)/水槽水槽旁13去污粉1瓶/水槽水槽旁14洗手液1瓶/水槽水槽旁15試管刷5個(gè)/水槽水槽上方16廢玻璃收集紙箱1個(gè)/室實(shí)驗(yàn)室17垃圾桶實(shí)驗(yàn)室18廢液桶(深藍(lán)色)20L2個(gè)/室實(shí)驗(yàn)室19碎冰實(shí)驗(yàn)室20拖把1個(gè)/室實(shí)驗(yàn)室21掃帚1把/室實(shí)驗(yàn)室附件2 公共儀器和物品附件3.個(gè)人用儀器和用品儀器和用品-實(shí)驗(yàn)臺面序號名稱規(guī)格數(shù)量備注1加熱磁力攪拌器（含溫度傳感器及固定開關(guān)）IKA1套2加熱套1件攪拌器旁3十字夾24燒瓶夾15三角夾16鐵架臺17整理箱20x28x22cm1清單祥見下頁8

9、結(jié)晶皿直徑12.5cm1恒溫水浴9盛有去離子水的塑料洗瓶500mL110燒杯（廢液）250mL111棉線手套112廣泛PH試紙本1含比色卡13防護(hù)眼鏡114計(jì)時(shí)器115直尺116剪刀117鉛筆118簽字筆119記號筆120抽紙包121抹布22試管架1232.0g原料V10mL塑料管分裝1份試管架上24245g硝酸銀10mL塑料管分裝（錫箔紙包?。?份256.0 molL-1氫氧化鈉溶液15mL塑料管分裝1份26甲醇10mL塑料管分裝1份27三氯甲烷10mL塑料管分裝1份28薄層分析樣品10mL塑料管分裝1份291:1鹽酸50mL 膠頭滴瓶分裝1份30乙醇50mL藍(lán)口瓶1份31層析缸132酒精溫度計(jì)1特別提示:1.考試時(shí)間09:30(第一次響鈴):按照清單檢查實(shí)驗(yàn)儀器是否齊全完好，所需試劑是否齊全。若有問題，及時(shí)報(bào)告監(jiān)考老師。閱讀試題。注意:期間不得進(jìn)行任何實(shí)驗(yàn)操作!09.50(第二次響鈴):開始實(shí)驗(yàn)操作。14:00(第三次響鈴):考試結(jié)束。請營員合理分配實(shí)驗(yàn)時(shí)間，可通過懸掛在實(shí)驗(yàn)室墻上的掛鐘查看考試時(shí)間。2.延時(shí)扣分標(biāo)準(zhǔn)延長時(shí)間x(分鐘)按下式進(jìn)行扣分:y=0.4x式中，y是扣分值，向上取整。延長時(shí)間最名不得超過30分鐘。3.其他扣分標(biāo)準(zhǔn)0)每損環(huán)一件玻璃器材扣1分，每損壞一件非玻璃器材扣2分。索要新的器材，每作扣1分。（2）每索要一種試劑或