第六章-萜類與揮發(fā)油

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第六章 萜類與揮發(fā)油一、選擇題（一）單項(xiàng)選擇題（在每小題的五個(gè)備選答案中，選出一個(gè)正確答案，并將正確答案的序號(hào)填在題干的括號(hào)內(nèi)）1單萜類化合物分子中的碳原子數(shù)為（ ） A10個(gè) B15個(gè) C5個(gè) D20個(gè) E25個(gè)2揮發(fā)油中的萜類化合物主要是（ ） A二萜類 B二倍半萜類 C單萜和倍半萜類 D小分子脂肪族化合物 E揮發(fā)性生物堿3難溶于水，易溶于乙醇和親脂性有機(jī)溶劑的是（ ） A游離的萜類化合物 B與糖結(jié)合成苷的萜類化合物 C環(huán)烯醚萜苷類化合物 D皂苷類化合物 E單糖類化合物4可（或易）溶于水及乙醇，難（或不）溶于親脂性有機(jī)溶劑的是（ ） A游離的單萜類化合物 B游離的

2、倍半萜類化合物 C環(huán)烯醚萜苷類化合物 D游離的二萜類化合物 E大分子脂肪族化合物5通常以樹脂、苦味質(zhì)、植物醇等為存在形式的萜類化合物為（ ） A單萜 B二萜 C倍半萜 D二倍半萜 E三萜6即能溶解游離的萜類化合物，又能溶解萜苷類化合物的溶劑是（ ） A乙醇 B水 C氯仿 D苯 E石油醚7非含氧的開鏈萜烯分子符合下列哪項(xiàng)通式（ ）A（C8H5）n B(C5H8)n C(5C8H)n D(C5H5)n E(C8H8)n8二萜類化合物具有（ ）A兩個(gè)異戊二烯單元 B三個(gè)異戊二烯單元 C有四個(gè)異戊二烯單元D五個(gè)異戊二烯單元 E六個(gè)異戊二烯單元9 屬于（ ）A開鏈單萜 B單環(huán)單萜 C雙環(huán)單萜 D雙環(huán)倍半

3、萜 E異戊二烯10能發(fā)生加成反應(yīng)的化合物是（ ） A具有雙鍵、羰基的化合物 B具有醇羥基的化合物 C具有醚鍵的化合物 D具有酯鍵的化合物 E具有酚羥基的化合物11組成揮發(fā)油的芳香族化合物大多屬于（ ）A苯丙素衍生物 B桂皮酸類化合物 C水楊酸類化合物D色原酮類化合物 E丁香酚12揮發(fā)油如果具有顏色，往往是由于油中存在（ ）A環(huán)烯醚萜苷類化合物 B薁類化合物或色素 C小分子脂肪族化合物 D苯丙素類化合物 E雙環(huán)單萜類化合物13組成揮發(fā)油的主要成分是（ ）A脂肪族化合物 B芳香族化合物C單萜、倍半萜及其含氧衍生物 D某些含硫和含氮的化合物E三萜類化合物14組成揮發(fā)油的芳香族化合物大多具有（ ） A

4、6C3C的基本碳架 B異戊二烯的基本單元C內(nèi)酯結(jié)構(gòu) D色原酮的基本母核E6C3C6C的基本碳架15鑒別揮發(fā)油時(shí)，一般先測(cè)的物理常數(shù)為（ ）A相對(duì)密度 B旋光度 C折光率D比重 E沸點(diǎn)16區(qū)別油脂和揮發(fā)油，一般可采用（ ）A升華試驗(yàn) B揮發(fā)性試驗(yàn) C泡沫試驗(yàn)D溶血試驗(yàn) E沉淀反應(yīng)17在含氧單萜中，沸點(diǎn)隨功能基極性不同而增大的順序應(yīng)為（ ）A醚<酮<醛<醇<羧酸 B酮<醚<醛<醇<羧酸C醛<醚<酮<醇<羧酸 D羧酸<醚<酮<醛<醇E醇<羧酸<醚<醛<酮18溶劑提取法提取揮發(fā)油，一

5、般使用的溶劑為（ ）A乙醇 B石油醚 C醋酸乙酯D酸性水溶液 E堿性水溶液19如果揮發(fā)油中既含有萜烯類，又含有萜的含氧衍生物，在用薄層色譜展開時(shí)，常常采用（ ）A上行展開 B下行展開 C徑向展開D單向二次展開 E單向多次展開20水蒸汽蒸餾法能用于下列除哪項(xiàng)化合物以外的的提?。?）A揮發(fā)油 B揮發(fā)性生物堿C小分子游離香豆素 D小分子游離苯醌類E生物堿的鹽21利用亞硫酸氫鈉加成反應(yīng)分離揮發(fā)油中羰基類化合物，要求的反應(yīng)條件是（ ）A低溫長(zhǎng)時(shí)間振搖 B低溫短時(shí)間振搖C高溫短時(shí)間振搖 D低溫下振搖，與時(shí)間無(wú)關(guān)E短時(shí)間振搖，與溫度無(wú)關(guān)22在硝酸銀薄層色譜中，影響化合物與銀離子形成-絡(luò)合物穩(wěn)定性的因素不包括

6、（ ）A雙鍵的數(shù)目 B雙鍵的位置C雙鍵的順?lè)串悩?gòu) D雙鍵的有無(wú)E含氧官能團(tuán)的種類23揮發(fā)油不具有的通性有（ ） A.特殊氣味 B. 揮發(fā)性 C. 幾乎不溶于水 D. 穩(wěn)定性 E. 具有一定的物理常數(shù)24分離揮發(fā)油中的羰基成分，常采用的試劑為（ ） A. 亞硫酸氫鈉試劑 B. 三氯化鐵試劑 C. 2%高錳酸鉀溶液 D. 異羥肟酸鐵試劑 E. 香草醛濃硫酸試劑25采用薄層色譜檢識(shí)揮發(fā)油，為了能使含氧化合物及不含氧化合物較好地展開，且被分離成分排列成一條直線，應(yīng)選擇的展開方式為（ ）A. 徑向展開 B. 上行展開 C. 下行展開 D. 雙向二次展開 E. 單向二次展開26. 揮發(fā)油薄層色譜后，一般情

7、況下選擇的顯色劑是（ ） A. 三氯化鐵試劑 B. 香草醛-濃硫酸試劑 C. 高錳酸鉀溶液 D. 異羥肟酸鐵試劑 E. 2，4-二硝基苯肼試劑27具有揮發(fā)性的化合物（ ） A. 紫杉醇 B. 穿心蓮內(nèi)酯 C. 龍膽苦苷 D. 薄荷醇 E. 銀杏內(nèi)酯28苷元具有半縮醛結(jié)構(gòu)的是（ ） A.強(qiáng)心苷 B.三萜皂苷 C.甾體皂苷 D. 環(huán)稀醚萜苷 E. 蒽醌苷29卓酚酮不具有的性質(zhì)是（ ）A酸性強(qiáng)于酚類 B酸性弱于羧酸類 C溶于6070%硫酸 D與銅離子生成綠色結(jié)晶 E多具抗菌活性，但有毒性30奧類所不具有的性質(zhì)是（ ）A與FeCl3呈色 B能溶于60%硫酸 C與5%溴/CHCl3呈色D呈現(xiàn)藍(lán)色、紫色或

8、綠色 E能溶于石油醚31具有抗瘧作用的倍半萜內(nèi)酯是（ ）A莪術(shù)醇 B莪術(shù)二酮 C馬桑毒素 D青蒿素 E紫杉醇32CO2超臨界萃取法提取揮發(fā)油的優(yōu)點(diǎn)不包括（ ）A提取效率高 B沒有污染 C較常規(guī)提取方法成本低、設(shè)備簡(jiǎn)便 D可用于提取性質(zhì)不穩(wěn)定的揮發(fā)油E縮短提取流程（二）多項(xiàng)選擇題（在每小題的五個(gè)備選答案中，選出二至五個(gè)正確的答案，并將正確答案的序號(hào)分別填在題干的括號(hào)內(nèi)，多選、少選、錯(cuò)選均不得分）1萜類化合物的分類依據(jù)不是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A分子中含有的異戊二烯單位數(shù) B氮原子的結(jié)合狀態(tài) C分子中是否具有6C3C骨架 D結(jié)構(gòu)中有無(wú)碳環(huán)及碳環(huán)的數(shù)量 E含氧官能團(tuán)的種類2一般具有揮發(fā)性的

9、成分是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A二萜類 B單萜類 C倍半萜類 D三萜苷類 E二萜內(nèi)酯類 3萜苷類化合物提取、純化常采用的方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A溶劑法 B活性炭吸附法 C大孔樹脂吸附法 D水蒸汽蒸餾法 E升華法4非苷萜類化合物的提取溶劑可選用（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A酸性水溶液 B堿性水溶液 C乙醇 D氯仿 E甲醇5能利用加成反應(yīng)進(jìn)行分離、純化的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A具有雙鍵的萜類化合物 B具有醇羥基的萜類化合物 C具有羰基的萜類化合物 D具有醚鍵的萜類化合物 E具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物6在萜類化合物的分離中，可利用的特殊官能團(tuán)有（ ）（ ）（ ）（

10、 ）（ ） A內(nèi)酯鍵 B雙鍵 C羰基 D堿性基團(tuán) E酸性基團(tuán)7堿溶酸沉法適用于分離（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物 B具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物 C具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜苷類化合物 D具有內(nèi)酯鍵的萜類化合物與不具有內(nèi)酯鍵的萜類及其它化合物 E具有羰基的萜類化合物與不具有羰基的萜類化合物8屬于單萜類化合物的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A B C D E 9不屬于環(huán)烯醚萜苷類化合物的為（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A B C D E10萜類化合物在硅膠色譜柱上，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脫時(shí)，洗脫規(guī)

11、律為（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A化合物的極性越大，洗脫速度越快 B化合物的極性越大，洗脫速度越慢 C化合物的極性越小，洗脫速度越快 D化合物的極性越小，洗脫速度越慢 E化合物的極性與洗脫速度無(wú)關(guān)11揮發(fā)油中脂肪族、芳香族和萜類的含氧衍生物包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A醇、酚 B醚 C醛酮D酸 E酯和內(nèi)酯 12常用于分離、鑒定揮發(fā)油的色譜法為（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A硅膠吸附色譜法 B氧化鋁吸附色譜法 C氣相色譜法 D離子交換色譜法 E大孔吸附色譜法13薄荷油所含的成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A薄荷醇 B藁本內(nèi)酯 C醋酸薄荷酯 D薄荷酮 E槲皮素14揮發(fā)油主要存在于

12、植物的（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A腺毛 B油室 C油管D分泌細(xì)胞或樹脂道 E導(dǎo)管15揮發(fā)油的存在形式有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A油滴狀態(tài) B鹽的形式 C苷的形式D與粘液質(zhì)、樹脂共同存在 E分子復(fù)合物的形式16揮發(fā)油易溶的溶劑有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A石油醚 B苯 C水D乙醚 E氯仿17能用于揮發(fā)油鑒別的物理常數(shù)有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A酸值 B比重 C比旋光度D折光率 E熔點(diǎn)18揮發(fā)油氧化變質(zhì)后，一般的現(xiàn)象有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A顏色變深 B比重增大 C聚合形成樹脂樣物質(zhì)D失去揮發(fā)性 E氣味改變19揮發(fā)油中各組分與結(jié)構(gòu)有關(guān)的因素包括（ ）（ ）（ ）（ ）（

13、 ）A碳原子數(shù)不同 B含氧官能團(tuán)極性不同C是否具有雙鍵 D雙鍵數(shù)目不同E是否形成環(huán)狀20揮發(fā)油的提取方法包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A水蒸汽蒸餾法 B溶劑提取法C冷壓法 D油脂吸收法E超臨界流體萃取法21揮發(fā)油組成成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A環(huán)烯醚萜 B脂肪族小分子 C芳香族化合物 D單萜 E倍半萜22揮發(fā)油具有的通性有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A特殊氣味 B揮發(fā)油 C幾乎不溶于水 D穩(wěn)定性 E具有一定的物理常數(shù)23下列化合物屬于單萜的有（ ）A B CD E二、名詞解釋1萜類化合物2揮發(fā)油3精油4SF/SFE：5腦三、填空題1低分子量和含功能基少的萜類，常溫下多呈 態(tài)，具

14、有 性，能隨水蒸氣蒸餾。隨著分子量的增加、功能基的增多，化合物 性增大，沸點(diǎn)也相應(yīng) 。2青蒿素是過(guò) 倍半萜，系從中藥青蒿中分離得到的 有效成分。3卓酚酮類是一類芳香單萜，其酚羥基由于鄰位羰基的存在，酸性 于一般酚羥基、_于羧基。4萜類是一類有天然烴類化合物，由兩個(gè)或兩個(gè)以上 分子聚合而成，符合 通式。5.揮發(fā)油是存在于_中一類可隨水蒸氣蒸餾得到的與水不相混溶的揮發(fā)性_。6. 萜類的主要分類法是根據(jù)分子中包含 單位數(shù)目進(jìn)行分類。二萜由 個(gè)碳組成。7某些揮發(fā)油在低溫條件下，析出固體成分，此固體習(xí)稱為 。如薄荷醇也稱_。8含有醛基的揮發(fā)油成分可以用 反應(yīng)給以分離，含有醇類成分的揮發(fā)油成分可以用 法與

15、其它成分分離。9環(huán)烯醚萜類多以苷類形式存在，水解生成的苷元為 結(jié)構(gòu)，遇氨基酸或者與皮膚接觸可以發(fā)生顏色變化。10奧類成分多存在于 高沸點(diǎn)部分，呈蘭、紫色，不但溶于石油醚，還可溶于強(qiáng)酸（6065%硫酸）。四、鑒別題1 與 2. 與 A B 3 與 a b 五、分析比較題，并簡(jiǎn)要說(shuō)明理由1某揮發(fā)油中含以下幾中成分，如采用硅膠薄層檢識(shí)，以醋酸乙酯-石油醚展層，試寫出各成分Rf大小排列順序： A B C D E理由：2含2.0%AgNO3處理的硅膠柱層析，以苯：無(wú)水乙醚（5：1）洗脫下列兩組化合物的洗脫先后順序?yàn)?A B C理由：3含20%AgNO3處理的硅膠柱層析，以苯：無(wú)水乙醚（5：1）洗脫下列兩

16、組化合物的洗脫先后順序?yàn)?a b c理由：六、完成下列反應(yīng)1 2 七、問(wèn)答題1萜類的分類依據(jù)是什么？2揮發(fā)油的水蒸氣蒸餾液，若由于其中的揮發(fā)油在水中的溶解度稍大或揮發(fā)油含量低，不易分層時(shí)，一般采取什么措施進(jìn)行處理？3用單向二次展開的薄層色譜法檢識(shí)揮發(fā)油中各成分時(shí)，為什么第一次展開所用的展開劑極性最好大于第二次展開所用的展開劑極性？4揮發(fā)油的哪些性質(zhì)可用于揮發(fā)油的檢識(shí)？5簡(jiǎn)述揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變化的規(guī)律。6為什么可用相對(duì)密度小于1.0的揮發(fā)油測(cè)定器測(cè)定相對(duì)密度大于1.0的揮發(fā)油含量？八、提取分離題1槲皮素（）、多糖（）、皂甙（）、蘆?。ǎ?、揮發(fā)油（），若采用下列流程進(jìn)行分離，試將（1）各

17、成分填入適宜的括號(hào)內(nèi)，（2）并指出劃線部分的目的。藥材粉末 水蒸氣蒸餾蒸餾液 水煎液 藥渣（ ） 濃縮，加4倍量乙醇、過(guò)濾 沉淀 濾液（ ） 回收乙醇，通過(guò)聚酰胺柱分別用水，含水乙醇梯度洗脫水洗液 稀醇洗脫液 較濃醇洗脫液 水飽和 （ ） （ ）正丁醇萃取 水層 正丁醇層 （ ）2回答下列問(wèn)題：（1）指出上述化合物的苷元結(jié)構(gòu)類型并給苷元碳原子標(biāo)號(hào)（2）若使化合物C只水解28位糖而不水解3位糖應(yīng)采用哪種水解方法？（3）比較上述5種化合物在硅膠柱層析時(shí)，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脫，指出洗脫出柱的先后順序（4）歸屬化合物D的C3 、C12 、C25 、C28的13C-NMR信號(hào) 15.4

18、 ppm（ ）， 78.9 ppm（ ）， 122.8 ppm（ ），180.2ppm( )參 考 答 案一、選擇題（一）單項(xiàng)選擇題1A 2C 3A 4C 5B 6A 7B 8C 9B 10A 11A 12B 13C 14A 15C 16B 17A 18B 19D 20E 21B 22E 23D 24A 25E 26B 27D 28D29C 30A31D 32C（二）多項(xiàng)選擇題1BCDE 2BC 3ABC 4CDE 5AC 6ABCDE 7AD 8ABCDE 9BCDE 10BC 11ABCDE 12ABC 13ACD 14ABCD 15AC 16ABDE 17BCD 18ABCDE 19AB

19、CD 20ABCDE21BCDE 22ABCE 23ABD二、名詞解釋1是一類結(jié)構(gòu)多變,數(shù)量很大,生物活性廣泛的一大類重要的天然藥物化學(xué)成份。其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位,可以看作是異戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但從生源的觀點(diǎn)看，甲戊二羥酸（mevalonic acid， MVA）才是萜類化合物真正的基本單元。2揮發(fā)油（Volatile oils）又稱精油(essential oils)，是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。3精油：是一類難溶于水、可隨水蒸氣蒸餾、具有芳香氣味的油狀液體混合物。4SF/SFE：超臨界流體（SF）：處于臨界度（Tc），臨界壓力（Pc）以

20、上的流體。 超臨界流體萃?。⊿FE）：利用一種物質(zhì)在超臨界區(qū)域形成的流體進(jìn)行提取的方法稱為超臨界流體萃取。5揮發(fā)油在常溫下為透明液體，低溫時(shí)某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié)晶，這種析出物習(xí)稱為腦。三、填空題1液，揮發(fā)性，極，增高。2氧，抗瘧疾。3強(qiáng)，弱。4異戊二烯，（C5H8）n5植物，油狀液體。 6. 異戊二烯，20。7腦，薄荷腦。8Girard T(P) ，鄰苯二甲酸酐。9半縮醛。 10揮發(fā)油。四、鑒別題1 A 溶于氯仿 不顯色B 5%Br2/氯仿 藍(lán)、紫或綠色 或二甲氨基苯甲醛 不顯色 濃硫酸 紅或紫色 2分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠色結(jié)晶（或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶）的

21、是B，無(wú)上述現(xiàn)象的是A。3分別取a、b的乙醇溶液少許，加銅鹽溶液有綠色結(jié)晶（或者加鐵鹽溶液有赤色結(jié)晶）的是a，無(wú)上述現(xiàn)象的是b。五、分析比較題，并簡(jiǎn)要說(shuō)明理由1Rf大小排列順序：DEBAC理由：硅膠TLC是極性吸附，極性大的吸附牢，Rf大，反之Rf小，上述化合物的極性大小排序是：CABE D，所以，Rf大小排列順序：DEBAC。2洗脫先后順序?yàn)?A B C 理由：采用硝酸銀柱色譜分離，雙鍵數(shù)目相同時(shí)，比較空間位阻的影響。A是反式雙鍵較順式雙鍵空間位阻大吸附力弱于B，C有末端雙鍵因?yàn)榭臻g位阻最小，較非末端雙鍵吸附牢，最后洗脫；所以洗脫先后順序依次為ABC。3洗脫先后順序?yàn)?a b c 理由：b、

22、c雙鍵多、吸附力a雙鍵少、吸附力 c為環(huán)外雙鍵吸附力b環(huán)內(nèi)雙鍵吸附力六、完成下列反應(yīng)1 2 七、問(wèn)答題1分類依據(jù)是根據(jù)分子中包含異戊二烯的單元數(shù)進(jìn)行的。將含有兩個(gè)異戊二烯單元的稱為單萜；含有三個(gè)異戊二烯單元的稱為倍半萜；含有四個(gè)異戊二烯單元的稱為二萜；含有五個(gè)異戊二烯單元的稱為二倍半萜；含有六個(gè)異戊二烯單元的稱為三萜，依次類推。并根據(jù)各萜類分子中具有碳環(huán)數(shù)目的有無(wú)和多少，進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等。2水蒸氣蒸餾液中的油水混合物不易分離時(shí)，則可將飽和鹽水（如硫酸鈉、氯化鈉水溶液）加入其中，利用鹽析作用促使油水的分離，或在鹽析的同時(shí)用低沸點(diǎn)有機(jī)溶劑（如乙醚）作兩相溶劑萃取以萃出揮發(fā)油，然后蒸餾回收有機(jī)溶劑即可得到揮發(fā)油。3單向二次展開先用極性稍強(qiáng)的展開劑進(jìn)行第一次展層，當(dāng)展開劑展至薄層板的一半距離時(shí)停止，立即揮去薄層板上的溶劑。此時(shí)揮發(fā)油中極性較大的成分被分離展開，再改換極性較小的展開劑作第二次展層，極性較小的成分則被展開到終端，從而可使極性小的成分更好地分離展開，達(dá)到在一塊薄層板上實(shí)現(xiàn)極性大小不同的多種成分都得到較好分離的目的。4可用于揮發(fā)油檢識(shí)的性質(zhì)有：揮發(fā)性、氣味、比重、比旋度、折光率等。5揮發(fā)油各類成分的沸點(diǎn)隨結(jié)構(gòu)變