人教版高中化學(xué)選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第四章 第二節(jié) 糖類(第1課時)

1、2022-3-10.1第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類第第1 1課時課時新課標人教版高中化學(xué)課件系列新課標人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ)2022-3-10.2學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標1. 1. 了解糖類的組成和分類方法；了解糖類的組成和分類方法；2. 2. 掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。掌握葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。3. 3. 初步了解有機化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象初步了解有機化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象糖類糖類學(xué)習(xí)重點：學(xué)習(xí)重點：葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)2022-3-10.3你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？

2、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素淀粉、纖維素 糖類糖類2022-3-10.4 人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成CO2和和H2O開始，故認為開始，故認為糖類物質(zhì)的組成元糖類物質(zhì)的組成元素是素是C、H、O；而且很多糖類物質(zhì)中；而且很多糖類物質(zhì)中H、O個數(shù)個數(shù)之比為之比為2 1, ,故把它們稱為碳水化合物，故把它們稱為碳水化合物，通式為通式為Cm(H2O)nCH2O 、C2H4O2 、C3H6O3但實際上，糖類物質(zhì)中但實際上，糖類物質(zhì)中在糖分子中，在糖分子中，氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在

3、；的形式存在；符合符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m的不一定是糖類化合物的不一定是糖類化合物糖類糖類2022-3-10.5沒有甜味的也可能是糖。沒有甜味的也可能是糖。不符合此通式的不一定不是糖類化合物不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖脫氧核糖C C5 5H H1010O O4 4有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木例如：甘油、木糖醇糖醇例如：淀粉、纖維素例如：淀粉、纖維素強調(diào)：強調(diào)： 糖類糖類碳水化合物碳水化合物甜味物質(zhì)甜味物質(zhì) 糖類糖類糖類糖類2022-3-10.6 糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生物

4、體維持生命活動所需要的主要能量來源。物體維持生命活動所需要的主要能量來源。糖類糖類、糖的定義、糖的定義：多羥基醛多羥基醛或或多羥基酮多羥基酮，和它們的，和它們的脫水縮合物脫水縮合物。 、 組成元素：組成元素：C、H、O Cn(H2O)m糖類糖類2022-3-10.7、分類、分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖、多糖屬于天然高分子化合物、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥

5、芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、核糖、脫氧核糖糖類糖類2022-3-10.8你對糖類了解嗎你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味、糖類都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖類就是碳水化合物、糖類就是碳水化合物, ,分子組成都符合分子組成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確，并說明理由：判斷下列說法是否正確，并說明理由：甜味甜味 糖類糖類糖類糖類 碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2糖

6、類糖類2022-3-10.9下列物質(zhì)屬于糖類（下列物質(zhì)屬于糖類（ ）A. CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB. CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOCHOC. CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD. 糖精B糖類糖類2022-3-10.10一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，植物的種子、葉、根、花中，動物

7、的血液、腦脊液和淋巴液中。動物的血液、腦脊液和淋巴液中。 色色 體，熔點為體，熔點為 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。無無晶晶146甜甜易易稍稍不不葡萄糖葡萄糖2022-3-10.113 3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）醛基醛基的性質(zhì)的性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加熱加熱CH2OH(CHOH)4CHO + Cu(OH)2加熱加熱C

8、H2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + H2O222現(xiàn)象：得絳藍色溶液，生成現(xiàn)象：得絳藍色溶液，生成磚紅色磚紅色沉淀。沉淀。葡萄糖葡萄糖2022-3-10.12CH2OH(CHOH)4CHO + H2催化劑催化劑加熱加熱己六醇己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖葡萄糖2022-3-10.13（2 2）羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH )4CH2OH55葡萄糖葡萄糖濃濃H2SO4 2022-3-10.14（

9、3）在體內(nèi)生理）在體內(nèi)生理氧化氧化反應(yīng)反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精）發(fā)酵生成酒精:葡萄糖葡萄糖2022-3-10.154、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.a.制鏡工業(yè)制鏡工業(yè) b.b.糖果制造業(yè)糖果制造業(yè)c. c. 營養(yǎng)物質(zhì)營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖葡萄糖2022-3-10.16（二）果糖（二）果糖存在：廣泛分布于植物中，存在：廣泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量較高在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，物理性質(zhì)

10、：純凈的果糖為無色晶體， 不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CHCH2 2OH-(CHOH)OH-(CHOH)3 3-CO-CH-CO-CH2 2OHOH是一個是一個多羥基酮多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。果糖果糖2022-3-10.17在堿性條件下在堿性條件下, ,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性強的還原性, ,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化?；?/p>

11、。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖?？茖W(xué)探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，科學(xué)探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請你設(shè)計實驗探究是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請你設(shè)計實驗探究果糖是否具有還原性果糖是否具有還原性果糖也能被銀果糖也能被銀氨溶液和新制氨溶液和新制的氫氧化銅氧的氫氧化銅氧化，是化，是還原性還原性糖。糖。設(shè)計實驗：同實驗設(shè)計實驗：同實驗4-1果糖果糖2022-3-10.18 物質(zhì)物質(zhì)性質(zhì)性質(zhì) 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖存在存在色、態(tài)色、態(tài)熔點熔點味道味道溶解性

12、溶解性分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式探究一探究一閱讀果糖部分，完成下表閱讀果糖部分，完成下表 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H果糖果糖2022-3-10.19分子的手性分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子不對稱碳原子”，也，也叫做叫做“手性分子手性分子”?？茖W(xué)視野科學(xué)視野 P81分子的手性分子的手性2022-3-10.20象人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不同，左手和右手互為象人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不

13、同，左手和右手互為實物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱為實物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱為手性手性。例如：例如：乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的的中間碳原子中間碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種它在空間的構(gòu)型有兩種：（呈鏡像對稱，但（呈鏡像對稱，但不能完全重疊。）不能完全重疊。）分子的手性分子的手性2022-3-10.21分子的手性分子的手性2022-3-10.22手性分子：兩種構(gòu)型生理活性的差別手性分子：兩種構(gòu)型生理活性的差別見教材見教材8181頁頁HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結(jié)構(gòu)簡式藥物多巴結(jié)構(gòu)簡式 在兩種構(gòu)型的藥物中，一種對人體無效，而另一

14、種卻被廣泛在兩種構(gòu)型的藥物中，一種對人體無效，而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病帕金森氏癥。帕金森氏癥。分子的手性分子的手性2022-3-10.23分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)型結(jié)構(gòu)分子的手性分子的手性2022-3-10.24HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性分子的手性2022-3-10.25H C OHCHOCH2OHHO C HH C

15、OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性分子的手性2022-3-10.261、在一定的條件下，既可以發(fā)生、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ）A. 乙醇乙醇 B. 乙醛乙醛C. 乙酸乙酸 D. 葡萄糖葡萄糖D知識鞏固知識鞏固葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-3-10.272、下列關(guān)于糖的說法正確的是、下列關(guān)于糖的說法正確的是 （ ） A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還可能含有其他元素可能含有其他

16、元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-3-10.283、下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是（、下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是 由由6個個C原子和原子和6個個H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-3-10.294、葡萄糖是單糖的原因是（、葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡單的糖不能水解成為更簡單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡單結(jié)構(gòu)最簡單 D分子中只有一個醛基分子中只有一個醛基B葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-3-10.305、下列有機物既能在常溫下溶于水，又能、下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是