【人教版高中化學(xué)選修5】 第二章 專題重點突破(五)

1、專題重點突破(五)1.了解鹵代烴對人類生活的影響。2.熟知鹵代烴的制備方法。3.掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時對點練內(nèi)容索引一、鹵代烴對人類生活的影響二、鹵代烴的制備方法三、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用一、鹵代烴對人類生活的影響(1)鹵代烴用途廣泛，如有些鹵代烴可作制冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、防腐劑、農(nóng)藥、麻醉劑等。(2)鹵代烴的危害：某些鹵代烴(如DDT)不易被微生物降解，容易在動物和植物體內(nèi)富集，造成傷害。某些鹵代烴(如氟利昂)可破壞臭氧層，危害地球生物。思維聚焦思維聚焦1.氟利昂是一種氟氯代烷，曾被廣泛用作制冷劑，但現(xiàn)在國際上已禁止、限制其使用，主要原因是A.氟利昂有劇毒B.氟利昂

2、會產(chǎn)生溫室效應(yīng)C.氟利昂會破壞臭氧層D.氟利昂會形成酸雨練中感悟解析氟利昂性質(zhì)穩(wěn)定、無毒或低毒，具有易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑，但其揮發(fā)到大氣中，在強(qiáng)烈的紫外線照射下會分解產(chǎn)生起催化作用的氯原子，引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，對臭氧層起破壞作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，應(yīng)禁止使用。2.冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時產(chǎn)生氯原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)：ClO3 ClOO2、ClOO ClO2，從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。下列說法不正確的是A.反應(yīng)后O3將變成O2B.氯原子是反應(yīng)的催化劑C.氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑D.氯原子反復(fù)起分解O3的作用3.科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)乙烷的一種取代產(chǎn)物氟烷( )是

3、一種理想的吸入性麻醉劑。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3 min5 min即可全身麻醉，而且蘇醒快，不易燃、不易爆。目前氟烷已被廣泛使用。下列說法錯誤的是A.氯仿可由甲烷來制取B.氟烷屬于多鹵代烴C.氟烷是易溶于水的良好麻醉劑D.氟烷毒性較氯仿小，效果比氯仿好返回二、鹵代烴的制備方法(1)烷烴取代法：思維聚焦思維聚焦(2)烯炔加成鹵素法：RCH=CH2Br2 RCCHBr2 (3)烯炔加成鹵化氫法：(4)苯及其同系物取代法：HBr(5)在有機(jī)合成引入鹵素原子或引入鹵素原子做中間產(chǎn)物，一般用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。3HBr4.下列氯代烴中不能

4、由烯烴與氯化氫加成直接得到的有A.氯代環(huán)己烷B.1-氯丙烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷練中感悟解析氯代環(huán)己烷可以由環(huán)己烯與氯化氫加成制得，故A不符合題意；2-甲基-2-氯丙烷可以由異丁烯和氯化氫加成得到，故C不符合題意；2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷的2號碳原子上沒有氫原子，沒有對應(yīng)的烯烴和氯化氫反應(yīng)，故D符合題意。5.鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是解析 可由2,2-二甲基丙烷取代制得，A項不符合題意； 可以由環(huán)己烷取代制得，B項不符合題意；2-甲基丙烷中存在2種化學(xué)環(huán)境的H原子，其一氯代物存在同分異構(gòu)體，故 不適合由

5、相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得，C項符合題意； 可以由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，D項不符合題意。解析比較苯與A分子式的區(qū)別，結(jié)合反應(yīng)條件可知反應(yīng)是苯與氫氣加成生成環(huán)己烷( )。6.已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_，化合物A的化學(xué)名稱_。加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。消去反應(yīng)解析由反應(yīng)條件，結(jié)合A、B的分子式可知由A到B發(fā)生取代反應(yīng)生成 ；由反應(yīng)條件(氫氧化鈉醇溶液、加熱)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_。 在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯的待鑒別液體，振蕩靜置，若有機(jī)層沉入

6、水底，則該液體為溴苯，若有機(jī)層浮在水面上，則該液體為苯解析苯和溴苯均是不溶于水的油狀液體，但苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，所以可以依據(jù)密度不同進(jìn)行鑒別。返回三、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)物的制備和合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)物的制備和合成中的應(yīng)用(1)通過鹵代烴的消去反應(yīng)可形成碳碳雙鍵或三鍵，再通過加成反應(yīng)引入其他原子或基團(tuán)，從而得到新的有機(jī)物。(2)可以通過鹵代烴與活潑金屬等的反應(yīng)實現(xiàn)碳鏈的增長(如RX2NaRX RR2NaX，常以已知條件給出)，得到新的有機(jī)物。(3)鹵代烴經(jīng)取代反應(yīng)能得到醇，再由醇又可以得到其他類別的有機(jī)物。思維聚焦思維聚焦7.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

7、練中感悟(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。2NaBr2H2O 為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷( )，又 分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)方程式為 Br2 ，比較B與 的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而得到 ，化學(xué)方程式為 2NaBr2H2O?？芍?.有下列合成路線：(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有_(填序號)。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)為_反應(yīng)，化學(xué)方程式為_。取代(或水解)解析環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴環(huán)己烷；1,2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇

8、溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成1,3-環(huán)己二烯( )；1,3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)，得生成物 ；根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的性質(zhì)，由 可得到 ，再通過與氫氣加成得最終產(chǎn)物。9.某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析用商余法先求該烴的化學(xué)式， 612，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱，結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)。是解析由于存在碳碳雙鍵，因此分

9、子中所有碳原子共平面。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。C的化學(xué)名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；2,3-二甲基-1,3-丁二烯2NaBrE2的結(jié)構(gòu)簡式是_；、的反應(yīng)類型依次是_、_。加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C( )，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。返回課 時 對 點 練題組一鹵代烴的合成及應(yīng)用題組一鹵代烴的合成及應(yīng)用1.有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是在空氣中燃燒

10、取代反應(yīng)加成反應(yīng)水解反應(yīng)A. B.C. D.123456789 10111213基礎(chǔ)對點練解析烷烴、苯及其同系物等與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)而引入鹵素原子；烯烴、炔烴等與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)而引入鹵素原子。2.化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9Br(X) Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2解析由合成途徑可知，XY為消去反應(yīng)，YZ為加成反應(yīng)，兩個溴原子需加在相鄰的兩個碳原子上。123456789 101112133.聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料，失火時聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一

11、系列復(fù)雜的化學(xué)變化，產(chǎn)生大量有害氣體，其過程大體如下：下列說法不正確的是A.聚氯乙烯的單體可由乙烯與HCl加成而得B.上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)，屬于(脫氫)氧化反應(yīng)C.火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體中含HCl、CO、C6H6等D.在火災(zāi)現(xiàn)場，可以用濕毛巾捂住口鼻，并彎下腰盡快遠(yuǎn)離現(xiàn)場123456789 10111213解析聚氯乙烯的單體可由乙炔與HCl加成而得，A不正確；上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)，屬于(脫氫)氧化反應(yīng)，B正確；由題中信息可知，火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體中含HCl、CO、C6H6等，C正確；在火災(zāi)現(xiàn)場，可以用濕毛巾捂住口鼻，并彎下腰盡快遠(yuǎn)離現(xiàn)場，D正確。123456789 101

12、11213題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合4.DDT的結(jié)構(gòu)簡式為 。由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時間長，世界各國現(xiàn)已明令禁止使用。下列關(guān)于DDT的說法中正確的是A.DDT分子中兩苯環(huán)不可能共平面B.DDT屬于芳香烴C.DDT分子可以發(fā)生消去反應(yīng)D.DDT難以降解的原因是不能發(fā)生水解反應(yīng)123456789 10111213解析苯環(huán)中所有原子共平面，且單鍵可旋轉(zhuǎn)，故DDT中兩個苯環(huán)可以共平面，A錯誤；DDT中含有氯原子，因此不屬于芳香烴，是一種芳香族化合物，B錯誤；DDT中側(cè)鏈含有氯原子，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確、D錯誤。123456789 10

13、1112135.“二噁英”是二苯基-1,4-二氧六環(huán)及其衍生物的通稱，其中一種毒性最大的結(jié)構(gòu)是 ，關(guān)于這種物質(zhì)的敘述中不正確的是A.該物質(zhì)是一種芳香族化合物B.該物質(zhì)是一種鹵代烴C.1 mol該物質(zhì)最多可與6 mol H2在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)D.該物質(zhì)分子中所有原子可能處在同一平面上123456789 10111213解析該有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香化合物，A正確；該有機(jī)物分子中含有O元素，不是鹵代烴，B錯誤；該分子中含有2個苯環(huán)，1 mol該物質(zhì)最多可與6 mol H2在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上6個C原子與苯環(huán)相連的2個氯原子、2個氫原子、2個氧原子共面，連接苯環(huán)的醚鍵與苯

14、環(huán)處于同一平面，所以該分子中所有原子有可能處于同一平面，D正確。 123456789 101112136.據(jù)調(diào)查，劣質(zhì)的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質(zhì)，其中一種有機(jī)物分子的球棍模型如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是A.該有機(jī)物的化學(xué)式為C2HCl3B.該有機(jī)物分子中所有原子在同一平面內(nèi)C.該有機(jī)物難溶于水D.該有機(jī)物可由乙炔和氯化氫加成得到123456789 10111213解析該有機(jī)物分子的球棍模型中中間大小的球能形成多個共價鍵，其代表位于第二周期的C原子，最大的球形成單鍵，代

15、表位于第三周期的Cl原子，最小的球形成單鍵，代表位于第一周期的H原子，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CHCl=CCl2，化學(xué)式為C2HCl3，A項正確；該有機(jī)物可以看作乙烯的三氯代物，而乙烯分子中所有原子在同一平面內(nèi)，故該有機(jī)物分子中所有原子在同一平面內(nèi)，B項正確；該有機(jī)物為鹵代烴，難溶于水，C項正確；乙炔和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCl，不能得到C2HCl3，D項錯誤。123456789 101112137.下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：123456789 10111213能力提升練其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉的

16、乙醇溶液，加熱加成反應(yīng)解析 為氯代環(huán)戊烷。反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所用的試劑是NaOH的乙醇溶液，反應(yīng)條件為加熱。反應(yīng)是碳碳雙鍵與Br2的加成反應(yīng)。8.已知CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3。1 mol某芳香烴A完全燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，該芳香烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化：123456789 10111213(1)A的化學(xué)式：_，結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。C8H8加成取代(或水解)(3)寫出C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D_，E_。123456789 10111213(4)寫出D F反應(yīng)的化學(xué)方程式

17、：_。123456789 10111213NaBr解析1 mol芳香烴A完全燃燒得8 mol CO2和4 mol H2O，則烴A的分子式為C8H8，因A為芳香烴，含苯環(huán)，故其結(jié)構(gòu)簡式為 。框圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如右：123456789 101112139.石油裂化可得到有機(jī)物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系統(tǒng)命名為_；A在通常狀況下呈_(填“氣”“液”或“固”)態(tài)。123456789 101112132,3-二甲基-2-丁烯液解析根據(jù)系統(tǒng)命名法知A的名稱為2,3-二甲基-2-丁烯；由于碳原子數(shù)大于4，通常狀況下呈液態(tài)。(2)A與Br2的加成產(chǎn)物B與NaOH的乙醇溶液

18、共熱可生成二烯烴C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為_；B生成C的反應(yīng)類型為_。123456789 10111213消去反應(yīng)解析A與Br2加成生成B：123456789 10111213B與NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C： 2NaOH2NaBr2H2O，C為 ，BC反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)C與一定量Br2反應(yīng)可能生成D、E和G，而D與HBr的加成產(chǎn)物只有F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為_。123456789 10111213解析C與Br2加成可以生成123456789 10111213 ，而D與HBr加成只有一種產(chǎn)物F，可以確定D為 ，F(xiàn)為 。10.AG都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：C2H4O21234

19、56789 10111213(1)已知6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為_。(2)A為一取代芳香烴，B中含有一個甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由B生成D的反應(yīng)條件是_。(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是_、_。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_。NaCl123456789 10111213NaOH醇溶液、加熱取代反應(yīng) 加成反應(yīng)解析根據(jù)(1)中條件可確定E的相對分子質(zhì)量為60，0.1 mol E完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E分子中N(C)2，N(H)4，則該物質(zhì)中N(O)

20、2，即E的分子式為C2H4O2。從題圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可確定C為醇且其分子式為C8H1 0O，則E為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。A的分子式為C8H10且為芳香烴的一取代物，則取代基是乙基，故A為乙苯，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；B為 ，C為 ，D為 ，G為 ，123456789 10111213根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡式可以確定F是 。11.下面是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系123456789 10111213請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。2,3-二甲基丁烷取代加成(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式_。2NaBr

21、2H2O123456789 10111213(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是_，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是_。F1和F2的關(guān)系為_。(5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是_，二烯烴的通式是_。123456789 10111213(CH3)2C=C(CH3)2同分異構(gòu)體ECnH2n2(n4)解析由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知C1、C2可能為 或123456789 10111213 ；由于E可以發(fā)生1,4-加成和1,2-加成，則E為二烯烴，不難推出C1為(CH3)2C=C(CH3)2，D為 ，E為。12.鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如CCl4可用作滅火劑，氟利昂曾用作冷凍劑，氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是

22、合成高分子化合物的原料。已知下面三個反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴)：123456789 10111213請回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_。C3H6解析由反應(yīng)中碳元素守恒可知，B為含三個碳原子的烯烴，故為丙烯，分子式為C3H6。123456789 10111213(2)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰且峰面積之比為61，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_；A在KOH水溶液中加熱反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。消去反應(yīng)123456789 10111213解析A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰且峰面積之比為61的只有2-氯丙烷，其在KOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，在KOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。(3)寫出B在有機(jī)過氧化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析由反應(yīng)可知，B在有機(jī)過氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，Br原子加在1號碳原子上。123456789 10111213(4)下列有關(guān)實驗室檢驗A中是否含有氯元素的方法或試劑正確的是_(填字母)。a.燃燒法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液稀硝酸AgNO3溶液d.NaOH醇溶液AgNO3溶液c解析氯代烴在水溶液中不能電離出Cl，需在堿性條件下水解或在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去