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文檔簡介
1、羅氏化學(xué) 出品第 2 章 有機(jī)化合物的分類 表示方式 命名羅氏化學(xué) 出品 2.1 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 2.2 有機(jī)化合物的表示方法有機(jī)化合物的表示方法 2.3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 2.4 烷烴的命名烷烴的命名 2.5 烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名 2.6 芳香烴的命名芳香烴的命名 2.7 烴衍生物的系統(tǒng)命名烴衍生物的系統(tǒng)命名本本 章章 提提 綱綱羅氏化學(xué) 出品一一 按碳架分類按碳架分類鏈形化合物鏈形化合物或稱脂肪族化合物或稱脂肪族化合物環(huán)形化合物環(huán)形化合物碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳芳環(huán)環(huán)族族化化合合物物脂脂環(huán)環(huán)族族化化合合物物脂脂雜雜
2、環(huán)環(huán)化化合合物物芳芳雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物2.1 有機(jī)化合物的分類二二 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類(見書(見書P29)羅氏化學(xué) 出品O環(huán)丙烷環(huán)己胺檸檬烯(+)樟腦NH2脂環(huán)族化合物OHOOHCO苯苯苯苯甲甲酸酸 萘萘酚酚二二苯苯酮酮芳芳香香族族化化合合物物羅氏化學(xué) 出品OOONHS環(huán)氧乙烷丙內(nèi)酯四氫吡咯硫雜卓脂雜環(huán)化合物NOCOOHNSNNNHNNH2吡啶呋喃甲酸噻唑腺嘌呤(芳)雜環(huán)化合物羅氏化學(xué) 出品 1 構(gòu)造式的表示方式 2 立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)2.2 有機(jī)化合物的表示方法有機(jī)化合物的表示方法羅氏化學(xué) 出品H C C C C C HHHHHCCHHHCHHCC HCH2CH CH2CC
3、HCH2CHCH2CCH或蛛網(wǎng)式蛛網(wǎng)式1戊烯戊烯4炔炔結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式路易斯結(jié)構(gòu)式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式1 構(gòu)造式的表示方式2.2 有機(jī)化合物的表示方法羅氏化學(xué) 出品HH C C C C C HH H H H HH H H O HOH2戊醇戊醇HCCCCCHOHHHHHHHHHH蛛網(wǎng)式蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式路易斯結(jié)構(gòu)式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式或CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CHCH3OH羅氏化學(xué) 出品(S)(+)2-羥基丙酸羥基丙酸(R)-(-)-乳酸乳酸2 立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)CCOOHCH3HOHCCOOHCH3HOH羅氏化學(xué) 出品2.3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)
4、體碳架異構(gòu)體碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體價(jià)鍵異構(gòu)體價(jià)鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體順反異構(gòu)體順反異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體 (結(jié)構(gòu)異構(gòu)體)(結(jié)構(gòu)異構(gòu)體)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體(參見電子互變異構(gòu)體(參見11.1.1P447)* 分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。 羅氏化學(xué) 出品碳架異構(gòu)體:因碳架不同而引起的異構(gòu)體。碳架異構(gòu)體:因碳架不同而引起的異構(gòu)體。 如如
5、位置異構(gòu)體:由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu)體:由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 異構(gòu)體。異構(gòu)體。 如如官能團(tuán)異構(gòu)體:由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。如官能團(tuán)異構(gòu)體:由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。如構(gòu)造異構(gòu)體:構(gòu)造異構(gòu)體:因分子中因分子中原子的連接次序原子的連接次序不同或不同或 者者鍵合性質(zhì)鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。不同而引起的異構(gòu)體。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH羅氏化學(xué) 出品互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體: 因分子中某一原子在兩個(gè)位
6、置迅速移動(dòng)而產(chǎn)生的因分子中某一原子在兩個(gè)位置迅速移動(dòng)而產(chǎn)生的 官能團(tuán)異構(gòu)體。(互變異構(gòu)體是一種特殊的官能官能團(tuán)異構(gòu)體。(互變異構(gòu)體是一種特殊的官能 團(tuán)異構(gòu)體)團(tuán)異構(gòu)體)價(jià)鍵異構(gòu)體:因分子中某些價(jià)鍵的分布發(fā)生了改變,與此同價(jià)鍵異構(gòu)體:因分子中某些價(jià)鍵的分布發(fā)生了改變,與此同 時(shí)也改變了分子的幾何形狀,從而引起的異構(gòu)時(shí)也改變了分子的幾何形狀,從而引起的異構(gòu) 體。體。 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2羅氏化學(xué) 出品 立體異構(gòu)體:分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同,但空間排列方式不同立體異構(gòu)體:分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同,但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。而引起的
7、異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象 幾何異構(gòu)體:由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而幾何異構(gòu)體:由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。引起的立體異構(gòu)體。 旋光異構(gòu)體:因分子含有不對(duì)稱碳原子或者沒有對(duì)稱因素而引起的具有不同旋光異構(gòu)體:因分子含有不對(duì)稱碳原子或者沒有對(duì)稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體旋光性能的立體異構(gòu)體。立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體 構(gòu)型異構(gòu)體:因鍵長、鍵角、分子內(nèi)有雙鍵、有環(huán)、沒有對(duì)稱因素等原因構(gòu)型異構(gòu)體:因鍵長、鍵角、分子內(nèi)有雙
8、鍵、有環(huán)、沒有對(duì)稱因素等原因而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)型異構(gòu)體。而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)型異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體:僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體:僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體。羅氏化學(xué) 出品 2.4.1 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 (1)直鏈烷烴的命名)直鏈烷烴的命名 (2)支鏈烷烴的命名)支鏈烷烴的命名 (i)碳原子的級(jí))碳原子的級(jí) (ii)烷基的名稱)烷基的名稱 (iii)順序規(guī)則)順序規(guī)則 (iv)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式 (v)命名原則和命名步驟)命名原則和命名步驟 2 習(xí)慣命名法(也
9、稱普通命名法)習(xí)慣命名法(也稱普通命名法) 3 衍生物命名法衍生物命名法 4 俗名俗名 2.4.2 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名 1 R, S 構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定 2 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定 3 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名 2.4.3 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名 2.4.4 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名 2.4.5 集合環(huán)烷烴的命名集合環(huán)烷烴的命名2.4 烷烷烴烴的的命命名名羅氏化學(xué) 出品 1. 系統(tǒng)命名法:系統(tǒng)命名法: IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含碳原子含碳原子10個(gè)以內(nèi)
10、的直鏈烷烴個(gè)以內(nèi)的直鏈烷烴, 從從110依次用依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 而含碳原子而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴個(gè)以上的直鏈烷烴, 用數(shù)目加上用數(shù)目加上“烷烷”來命名。(來命名。(35頁表頁表2-3)2.4 .1 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名2.4 烷烴的命名烷烴的命名羅氏化學(xué) 出品表表 1 正烷烴的名稱正烷烴的名稱 構(gòu)構(gòu) 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3
11、(CH2)2CH3 (正)(正) 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 (正)(正) 戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 (正)(正) 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 (正)(正) 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 (正)(正) 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 (正)(正) 壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 (正)(正) 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 (正)(正) 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 (正)(
12、正) 十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 (正)(正) 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 (正)(正) 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 (正)(正) 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 (正)(正) 十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 (正)(正) 十七烷十七烷 n-heptadecane羅氏化學(xué) 出品 構(gòu)造式構(gòu)造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 (正)(正) 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(C
13、H2)17CH3 (正)(正) 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3 (正)(正) 二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 (正)(正) 二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 (正)(正) 二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正)(正) 三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 (正)(正) 三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 (正)(正) 三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3
14、 (正)(正) 四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3 (正)(正) 五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 (正)(正) 六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 (正)(正) 七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 (正)(正) 八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 (正)(正) 九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正)(正) 一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 (正)(正) 一百三十
15、四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane羅氏化學(xué) 出品 以上以上20個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正(中的正(n)表示直鏈烷烴,正()表示直鏈烷烴,正(n)可以省略。)可以省略。羅氏化學(xué) 出品(i) 碳原子的級(jí)碳原子的級(jí)1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子;與一個(gè)碳原子相連的碳
16、為一級(jí)碳原子;與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子;與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子;與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子;與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子;與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。(2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名羅氏化學(xué) 出品正正丁基丁基 二級(jí)二級(jí)丁基丁基 異異丁基丁基(n) (sec or s) (iso)CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 異異丙基丙基(ii) 烷基的命名(烷基的命名(36頁表頁表2-4) :烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的
17、部分稱為烷基。英文名稱為烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl。羅氏化學(xué) 出品 三級(jí)三級(jí)(叔叔)戊基戊基 三級(jí)三級(jí)(叔叔)丁基丁基 新新戊基戊基 (tert or t ) (neo)CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2羅氏化學(xué) 出品CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH312甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3甲基甲基(methyl,縮寫,縮寫Me)甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基, ,一種乙基一種乙基; ;丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)
18、生兩種丙基。丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)生兩種丙基。 烷烴烷烴相應(yīng)的烷基相應(yīng)的烷基普通命名法普通命名法中文名稱(英文名稱)中文名稱(英文名稱)IUPAC 命名法命名法中文名稱(英文名稱)中文名稱(英文名稱)甲基甲基(methyl,縮寫,縮寫Me)乙乙基基(ethyl,縮寫,縮寫Et)乙乙基基(ethyl,縮寫,縮寫Et)(正)丙(正)丙基基(n-propyl,縮寫,縮寫n-pr)(正)丙(正)丙基基(n-propyl,縮寫,縮寫n-pr)1-1-甲基甲基乙乙基基(1- methylethyl )(異)丙(異)丙基基(i-propyl,縮寫,縮寫i-pr)羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CH2CH
19、2CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123CH3CCH3CH312丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子,所以能產(chǎn)生四種丁基。原子,所以能產(chǎn)生四種丁基。 三級(jí)丁基或叔丁基三級(jí)丁基或叔丁基(tertbutyl,縮寫,縮寫tBu)異丁基異丁基(isobutyl,縮寫,縮寫iBu)二級(jí)丁基或仲丁基二級(jí)丁基或仲丁基(secbutyl,縮寫,縮寫sBu)(正)丁基(正)丁基(nbutyl,縮寫,縮寫nBu)異丁烷異丁烷(正)丁烷(正)丁烷CH3(CH2)2CH3丁基丁基(butyl,縮寫,縮寫B(tài)u)1甲(基)丙基甲(基)丙基(1
20、methylpropyl)2甲基丙基甲基丙基(2methylpropyl)1,1二甲基乙基二甲基乙基(1,1dimethylethyl)CH3CH2CHCH3123羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH312343CH3CH2CHCH2CH312戊烷有三種異構(gòu)體,一共可產(chǎn)生八種戊基。戊烷有三種異構(gòu)體,一共可產(chǎn)生八種戊基。 (正)戊烷(正)戊烷CH3(CH2)3CH3(正)戊基(正)戊基(npentyl或或 namyl)戊基戊基(npentyl)1甲基丁基甲基丁基(1methylbutyl)1乙基丙基乙基丙基(1ethylpropyl)羅氏化學(xué) 出品CH3CHCH
21、2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234CH3CHCHCH3CH3123 CH3CCH2CH3CH31 231234CH2CHCH2CH3CH3異戊烷異戊烷異戊基異戊基(isopentyl)三級(jí)戊基或叔戊基三級(jí)戊基或叔戊基(tertpentyl)3甲基丁基甲基丁基(3methylbutyl)1,2二甲基丙基二甲基丙基(1,2dimethylpropyl)1,1二甲基丙基二甲基丙基(1,1dimethylpropyl)2甲基丁基甲基丁基(2methylbutyl)羅氏化學(xué) 出品CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3*1 括號(hào)中的正字可以省略;括號(hào)中的正字可以省略;*2 在
22、英文命名時(shí),正用在英文命名時(shí),正用n,異用,異用iso或或i,新用,新用neo,二級(jí)用詞頭,二級(jí)用詞頭sec(或(或s),),三級(jí)用詞頭三級(jí)用詞頭tert(或(或t)表示,后面有一短橫線。)表示,后面有一短橫線。新戊烷新戊烷新戊基新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基二甲基丙基(2,2dimethylpropyl)羅氏化學(xué) 出品 烷基的系統(tǒng)命名法:將失去氫原子的碳定位為烷基的系統(tǒng)命名法:將失去氫原子的碳定位為1, 從它出發(fā),選一個(gè)最長的鏈為烷基的主鏈,從從它出發(fā),選一個(gè)最長的鏈為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編位碳開始,依次編號(hào),不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。號(hào),不在主鏈上的基
23、團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。 寫名稱時(shí),將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。寫名稱時(shí),將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH31甲基甲基1乙基丁基乙基丁基羅氏化學(xué) 出品第一條規(guī)則:第一條規(guī)則:將各種取代基的連接原子,按原子序數(shù)將各種取代基的連接原子,按原子序數(shù)的大小排列,原子序數(shù)大的順序在前。的大小排列,原子序數(shù)大的順序在前。 若為同位素,則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。若為同位素,則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。(iii) 順序規(guī)則順序規(guī)則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數(shù)排列不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量同位素按質(zhì)量數(shù)由高至
24、低的數(shù)由高至低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則羅氏化學(xué) 出品CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234 第二條規(guī)則第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同,同,則比較與它相連的其它原子,則比較與它相連的其它原子,先先比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第二大的,依次類推。若第二層次的原二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直子仍相同,則沿取代
25、鏈依次相比,直至比出大小為止。至比出大小為止。1 2 3 4羅氏化學(xué) 出品第三條規(guī)則第三條規(guī)則含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則:連有雙鍵或三含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則:連有雙鍵或三鍵的原子可以鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2羅氏化學(xué) 出品 第四條規(guī)則第四條規(guī)則若參與比較順序的原子的鍵不到四個(gè),則可以補(bǔ)充適量若參與比較順序的原子的鍵不到四個(gè),則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后。的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后。CH2CH3NHH3C假想原子CH2CH3NHH3C羅氏化學(xué) 出品構(gòu)型
26、構(gòu)型 + 取代基取代基 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順,順, 反反取代基位置號(hào)取代基位置號(hào) + 個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) + 名稱名稱(有多個(gè)取代基時(shí),中文按順有多個(gè)取代基時(shí),中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前。序規(guī)則確定次序,小的在前。英文按英文字母順序排列英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號(hào)官能團(tuán)位置號(hào)+名稱名稱(沒有官能團(tuán)時(shí)不涉沒有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào)及位置號(hào))(iv) 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R, 4S) 3, 4 二二 甲甲基基 己己烷烷構(gòu)構(gòu)型型取取代代基基位位置置號(hào)號(hào)取取代代基基 個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)取取代代基基
27、 名名稱稱母母體體名名稱稱羅氏化學(xué) 出品 iso (異)(異), neo (新)(新) 參加比較參加比較 i(異)(異), n-(正)(正), sec(二級(jí))(二級(jí)), tert(三級(jí))(三級(jí)), cis(順)(順), trans(反)(反), di(二個(gè))(二個(gè)), tri(三個(gè))(三個(gè)), tetra(四個(gè))不(四個(gè))不參加比較參加比較 。羅氏化學(xué) 出品(A) 確定主鏈依據(jù)確定主鏈依據(jù)鏈的長短鏈的長短(長的優(yōu)先),(長的優(yōu)先),側(cè)鏈數(shù)目側(cè)鏈數(shù)目(多的優(yōu)先(多的優(yōu)先),例二例二P39側(cè)鏈位次大小側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先),(小的優(yōu)先), 例三例三P40各側(cè)鏈碳原子數(shù)各側(cè)鏈碳原子數(shù)(多的優(yōu)先),
28、(多的優(yōu)先),例四例四P40側(cè)鏈分支的多少側(cè)鏈分支的多少(少的優(yōu)先)。(少的優(yōu)先)。例五例五P40(B) 編號(hào):按編號(hào):按最低系列原則最低系列原則編號(hào)。編號(hào)。例一例一P39 最低系列原則:使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若最低系列原則:使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高底為止。有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高底為止。(C) 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。(v)命名原則和命名步驟命名原則和命名步驟羅氏化學(xué) 出品3. 命命 名名: 中文名稱:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱:英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一
29、實(shí)例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 5編編 號(hào)號(hào): 根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號(hào)用第二行編號(hào) 第一行第一行 取代基編號(hào)為取代基編號(hào)為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號(hào)為取代基編號(hào)為2, 3, 5。1 確定主鏈確定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈:確定主鏈: 有兩個(gè)等長的最長鏈。比側(cè)鏈數(shù)有兩個(gè)等長的最長鏈。比側(cè)鏈數(shù):多的優(yōu)先。多的優(yōu)先。
30、 一長鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長鏈有一長鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長鏈有兩個(gè)側(cè)鏈兩個(gè)側(cè)鏈.2 編編 號(hào):根據(jù)最低系列原則號(hào):根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號(hào)選第二行編號(hào) 第二行取代基編號(hào)第二行取代基編號(hào)2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號(hào)取代基編號(hào)4,5,6,7。3 命命 名:名: 中文名稱:中文名稱: 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名稱:英文名稱: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二實(shí)例二羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈:有兩根等長的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均
31、為三個(gè)。確定主鏈:有兩根等長的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 一長鏈側(cè)鏈位次為一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈而另一長鏈側(cè)鏈位次側(cè)鏈位次 為為2,4,6, 小的優(yōu)先小的優(yōu)先2 編編 號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最低系列原按最低系列原 則選黑色編號(hào)。則選黑色編號(hào)。3命名:中文命名命名:中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2
32、-methylpropyl)heptane實(shí)例三實(shí)例三側(cè)鏈位次側(cè)鏈位次羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈:確定主鏈: 有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為。側(cè)鏈的位次均為3,5,7,9,11 側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為:側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為:1,1,1,2,8 多的優(yōu)先多的優(yōu)先 1,1,1,1,92 編編 號(hào)
33、:第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同號(hào):第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11),此時(shí)用最低,此時(shí)用最低 系列原則無法確定選哪一種編號(hào),則用下面方法確定編號(hào)。系列原則無法確定選哪一種編號(hào),則用下面方法確定編號(hào)。中文中文編號(hào)編號(hào), 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小,所以,取讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小,所以,取第二行第二行字編號(hào)。字編號(hào)。 英文英文編號(hào)編號(hào),按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小,所,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小,所 以取以取第一行第一行編號(hào)。編號(hào)。3 命命 名:中文命名名:中文命名 3,5,9-三甲基三
34、甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文命名命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實(shí)實(shí)例例四四側(cè)鏈的碳原子數(shù)多的優(yōu)先側(cè)鏈的碳原子數(shù)多的優(yōu)先羅氏化學(xué) 出品實(shí)實(shí)例例五五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096側(cè)鏈分支少優(yōu)先側(cè)鏈分支少優(yōu)先羅氏化學(xué) 出品CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH
35、3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)(異戊烷)(異戊烷)習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時(shí),與系統(tǒng)命名法相同。時(shí),與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí),一般只適合于簡烷烴時(shí),一般只適合于簡單的烷烴。單的烷烴。(正丁烷)(正丁烷)(異丁烷)(異丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新戊烷)(新戊烷)羅氏化學(xué) 出品CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH異辛烷異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定,是一個(gè)特例。異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定,是一個(gè)特例。羅氏化學(xué) 出品二甲基,正丙基,異丙基二
36、甲基,正丙基,異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體, 其它部分都作為其它部分都作為取代基來命名取代基來命名. (一般總是選連有一般總是選連有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作為甲烷的碳子作為甲烷的碳原子原子)4 俗名(通常根據(jù)來源命名)俗名(通常根據(jù)來源命名)羅氏化學(xué) 出品手性:互為手性:互為鏡影、但不鏡影、但不能重疊的性能重疊的性質(zhì)稱為手性質(zhì)稱為手性手性中心:如果分子的手性是手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的,這個(gè)的非對(duì)稱排列而
37、產(chǎn)生的,這個(gè)點(diǎn)就是手性中心點(diǎn)就是手性中心手性碳原子:與四個(gè)不相同手性碳原子:與四個(gè)不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或稱手性碳原子。對(duì)稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*標(biāo)注標(biāo)注CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羥基丁酸羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸羥基丁酸2.4.2 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名1 R, S 構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定羅氏化學(xué) 出品確定確定R, S 構(gòu)型的規(guī)則構(gòu)型的規(guī)則CCH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連四個(gè)基團(tuán)將與手性碳原子相連四個(gè)基團(tuán),按順序規(guī)則排列大小,按順序規(guī)則排
38、列大小,最小基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,最小基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的,手性碳為旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的,手性碳為R構(gòu)型;構(gòu)型;旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的,手性碳為旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的,手性碳為S構(gòu)型。構(gòu)型。羅氏化學(xué) 出品(S)-(+)-乳酸;乳酸;逆時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)逆時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)(sinister, 拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸;乳酸;順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)(rectus, 拉丁文拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123羅氏化學(xué) 出品順順-1 -甲基甲基-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 反反-1 -甲基
39、甲基-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷2 環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是:二個(gè)基團(tuán)異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是:二個(gè)基團(tuán)在環(huán)平面的同一側(cè)為順,在環(huán)平面的異側(cè)為反。在環(huán)平面的同一側(cè)為順,在環(huán)平面的異側(cè)為反。CH3CH2CH3CH3CH2CH3羅氏化學(xué) 出品 環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只需在相應(yīng)的烷烴環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加前加環(huán),英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。環(huán)丙烷cyclopropa
40、ne環(huán)戊烷cyclopentane環(huán)丁烷cyclobutane環(huán)己烷cyclohexane3 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名定義:只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。定義:只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。羅氏化學(xué) 出品環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上取代基比較復(fù)雜時(shí),將鏈作為母體,環(huán)上取代基比較復(fù)雜時(shí),將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。而當(dāng)環(huán)上取代基比較簡單時(shí),通常將環(huán)作為母體而當(dāng)環(huán)上取代基比較簡單時(shí),通常將環(huán)作為母體來命名。來命名。乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 ethylcycl
41、ohexane2-甲基甲基-4-環(huán)己基己烷環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexaneCH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3羅氏化學(xué) 出品 當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),一般用環(huán)作為母體當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),一般用環(huán)作為母體來來命名比較方便。對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)時(shí),編號(hào)仍遵守最低系命名比較方便。對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)時(shí),編號(hào)仍遵守最低系列原則。例如:列原則。例如:1,4-二甲基二甲基-2-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C羅氏化學(xué) 出品 但由于環(huán)沒有端基,有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符但由于環(huán)沒有
42、端基,有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符號(hào)最低系列原則的情況。例如:號(hào)最低系列原則的情況。例如:CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii) 上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式,它們都符合上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式,它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先。號(hào)優(yōu)先。羅氏化學(xué) 出品1,3-二甲基二甲基-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原則無法確用最低系列原則無法確
43、定選哪一種編號(hào)時(shí)定選哪一種編號(hào)時(shí), 則用則用下面方法確定編號(hào)。下面方法確定編號(hào)。中文中文, 讓順序規(guī)則中順序讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能較小的基團(tuán)位次盡可能小。小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135英文英文, 按英文字母順序按英文字母順序, 讓字母排在前面的基團(tuán)讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小位次盡可能小羅氏化學(xué) 出品 當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),如分子有反軸對(duì)當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),如分子有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用R,S表示。表示。順順-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)
44、丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CHCH3分子有反軸對(duì)稱性分子有反軸對(duì)稱性羅氏化學(xué) 出品3.5 3.5 手性和分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性因素手性和分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性因素3.5.1 3.5.1 手性分子手性分子3.5.2 3.5.2 判別手性分子的依據(jù)判別手性分子的依據(jù)有有反軸反軸無無手性手性旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)+ +反映(射)反映(射)反軸反軸( (S Sn n) )(或更迭(或更迭對(duì)稱軸,或旋轉(zhuǎn)對(duì)稱軸,或旋轉(zhuǎn)反射軸)反射軸)有有對(duì)稱中心對(duì)稱中心無無手性手性反演反演對(duì)稱中心對(duì)稱中心( (i i) )(或反演中心)(或反演中心)不能作為區(qū)別手性的不能作為區(qū)別手性的依據(jù)依據(jù)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)對(duì)稱軸
45、對(duì)稱軸( (C Cn n)有有對(duì)稱面對(duì)稱面無無手性手性反映(射)反映(射)對(duì)稱面(對(duì)稱面( )判別手性的依據(jù)判別手性的依據(jù)對(duì)稱操作對(duì)稱操作對(duì)稱元素對(duì)稱元素n2n2S S1 1 = = S S2 2 = = i i羅氏化學(xué) 出品(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3分子沒有反軸對(duì)稱性分子沒有反軸對(duì)稱性分子沒有反軸對(duì)稱性分子沒有反軸對(duì)稱性羅氏化學(xué) 出品(1S,3S)-1-甲基甲基-1
46、-乙基乙基-3-氯氯-3-溴環(huán)己烷溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456羅氏化學(xué) 出品 環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí),若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個(gè)參環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí),若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個(gè)參照基團(tuán),通常選用照基團(tuán),通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用r1表示,放在名稱的最表示,放在名稱的最前面。例如:前面。例如:英文名稱英文名稱 r1, 1-ethyl -trans-3, trans -5-dimethylcyclohexaneCH
47、3CH3CH2CH3123456中文名稱中文名稱 r1,順,順-1, 3-二甲基二甲基-反反-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷CH3CH3CH2CH3123456羅氏化學(xué) 出品CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456中文名稱中文名稱 (1S,3S)-1,3-二甲基二甲基-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷英文名稱英文名稱 (3S,5S)-1-ethyl- 3, 5-dimethyl cyclohexane羅氏化學(xué) 出品r-1,反反-5-氯氯-順順- 1, 3-環(huán)己二甲酸環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioic acidCOOH
48、ClCOOH123456羅氏化學(xué) 出品2.4.3 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴12345672,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1 庚烷庚烷羅氏化學(xué) 出品1. 確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定;確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定;2. 確定環(huán)數(shù):確定環(huán)數(shù):環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù);環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù); (切割一次只斷一根鍵)(切割一次只斷一根鍵)3. 確定主環(huán):碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán);確定主環(huán):碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán);4. 確定主橋:主環(huán)內(nèi)最長的橋是主
49、橋,其它的橋是次橋。若最長的橋有確定主橋:主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋,其它的橋是次橋。若最長的橋有 二個(gè)或多個(gè)時(shí),要選擇較對(duì)稱的分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂?。二個(gè)或多個(gè)時(shí),要選擇較對(duì)稱的分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉?234567891011(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)三環(huán) 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主橋主橋次次橋橋1 橋環(huán)烷烴的命名步驟橋環(huán)烷烴的命名步驟羅氏化學(xué) 出品主橋主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)三環(huán) 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次橋次橋主橋上的碳原子數(shù)主橋上的碳原子數(shù)123
50、45678910115. 編號(hào):編號(hào):從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào),沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭,從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào),沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭, 再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后,接著編長橋上的碳原子,再再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后,接著編長橋上的碳原子,再 編次橋上的碳原子。編次橋上的碳原子。6. 確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi),依次寫上主橋兩側(cè)的碳確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi),依次寫上主橋兩側(cè)的碳 原子數(shù),不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數(shù),各次橋的碳原子原子數(shù),不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數(shù),各次橋的碳原子 數(shù)。數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子
51、編號(hào)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。7. 寫出母體的名稱。寫出母體的名稱?!碍h(huán)數(shù)環(huán)數(shù)+ 帶有數(shù)字的方括號(hào)帶有數(shù)字的方括號(hào)+ 母體烴名稱母體烴名稱”三部分共同組三部分共同組 成橋環(huán)烷烴母體的名稱成橋環(huán)烷烴母體的名稱。羅氏化學(xué) 出品主橋主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)三環(huán) 4.3.2.02,5 十一烷十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù) 次橋上的碳原子數(shù)次橋上的碳原子數(shù)連接連接 次橋碳原子的編號(hào)次橋碳原子的編號(hào)(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次橋次橋主橋上的碳原子數(shù)主橋上的碳原子數(shù)2 命名格式命名格式 環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) +
52、帶有數(shù)字的方括號(hào)帶有數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴名稱母體烴名稱1234567891011羅氏化學(xué) 出品(2S)-2-甲基甲基二環(huán)二環(huán)2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若環(huán)上有取代基,則取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有若環(huán)上有取代基,則取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基:中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到多個(gè)取代基:中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列;英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。大排列;英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。*編號(hào)時(shí)首先考慮橋環(huán)化合物的命名原則,如果有幾種編編號(hào)時(shí)首先
53、考慮橋環(huán)化合物的命名原則,如果有幾種編號(hào)方式都滿足橋環(huán)化合物的命名原則時(shí),則選擇使取代基號(hào)方式都滿足橋環(huán)化合物的命名原則時(shí),則選擇使取代基的號(hào)碼盡可能小的編號(hào)。的號(hào)碼盡可能小的編號(hào)。* 三個(gè)環(huán)都是六元環(huán),無大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。三個(gè)環(huán)都是六元環(huán),無大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。羅氏化學(xué) 出品對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。金剛烷adamantane立方烷cubane羅氏化學(xué) 出品 橋環(huán)烷烴 二環(huán)橋環(huán)烷烴命名時(shí)以二二環(huán)橋環(huán)烷烴命名時(shí)以二環(huán)為詞頭環(huán)為詞頭,按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為 “某烷某烷”; 將各橋碳原子數(shù)由大到小用數(shù)
54、字表示,將各橋碳原子數(shù)由大到小用數(shù)字表示,用下角圓點(diǎn)分開放在用下角圓點(diǎn)分開放在方括號(hào)中,將括號(hào)放在方括號(hào)中,將括號(hào)放在“二環(huán)二環(huán)”和和“某烷某烷”中間中間; 編號(hào)從一個(gè)橋頭開始,沿最長橋到另一橋頭,再沿次長橋回編號(hào)從一個(gè)橋頭開始,沿最長橋到另一橋頭,再沿次長橋回到起始碳,最后是最短橋;到起始碳,最后是最短橋; 環(huán)上支鏈作為取代基環(huán)上支鏈作為取代基,命名時(shí)將取代基位次和名稱放在命名時(shí)將取代基位次和名稱放在“二二環(huán)環(huán)”之前即可。之前即可。橋頭碳橋頭碳橋橋橋(3)(1)(2)二環(huán)二環(huán) 3.2.1 辛烷辛烷羅氏化學(xué) 出品1)雙環(huán)橋環(huán)烴命名)雙環(huán)橋環(huán)烴命名橋頭碳原子:兩環(huán)共用的碳原子。橋頭碳原子:兩環(huán)共
55、用的碳原子。橋:兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋:兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋頭碳橋頭碳橋橋橋(3)(1)(2)二環(huán)二環(huán) 3.2.1 辛烷辛烷12345672,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1 庚烷庚烷羅氏化學(xué) 出品CH2CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH376543212,8-二甲基二甲基-1-乙基二環(huán)乙基二環(huán)3.2.1辛烷辛烷7,7-二甲基二環(huán)二甲基二環(huán)2.2.1庚烷庚烷3,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)4.1.0庚烷庚烷12345678 16 2 75 3 4羅氏化學(xué) 出品5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烷烴。單環(huán)之間共用一
56、個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烷烴。共用的碳原子稱為螺原子。共用的碳原子稱為螺原子。CH387654321螺原子12345678910 螺螺4.5癸烷癸烷羅氏化學(xué) 出品(1) 確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2) 確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3) 編號(hào):編號(hào): 編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的 邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。(4)
57、標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字 表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。(5) 寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。三部分共同組成母體的名稱。(6) 若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代 基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英 文命
58、名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。編號(hào)的方式若有各文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。編號(hào)的方式若有各 種選擇時(shí),種選擇時(shí), 要使取代基的號(hào)碼盡可能小。要使取代基的號(hào)碼盡可能小。1 螺環(huán)烷烴的命名步驟螺環(huán)烷烴的命名步驟羅氏化學(xué) 出品(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane共用的碳原子為螺原子共用的碳原子為螺原子HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子12345678910111213(1) 確定母體烴的
59、名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2) 確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3) 編號(hào):編號(hào): 編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的 邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。羅氏化學(xué) 出品(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷共用的碳原子為螺原子共用的碳原子為螺原子HCH3CH3H3CCH2CH3
60、H螺原子12345678910111213(4) 標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字 表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。(5) 寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。三部分共同組成母體的名稱。(6) 若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代 基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英基,中文命
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