大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題和答案

1、有機(jī)化學(xué)試卷一一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分） 1. （Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. (S)環(huán)氧丙烷4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛 6.苯乙酰胺 7. 萘酚8. 對氨基苯磺酸 9. 4環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚 二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。（每空2分，共48分）1. 答2. 答3. 答4. 答5. 答6. 答 7. 8. 答 9. 答 10. 答11. 答12. 三. 選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（ A ）2

2、. 對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（ B ） 3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（ D ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH36. 與HNO2作用沒有N2生成的是( C )A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH

3、C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH四、鑒別下列化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五、從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：答2、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：答3、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成： 答 4. 由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：答5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：答 六、推斷結(jié)構(gòu)。（8分）2-（N，

4、N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑： 試卷二一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分） 1. （S）-2，3-二羥基丙醛 2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3. 5甲基4己烯2醇4. 3，3-二甲基環(huán)己基甲醛 5. 對羥基苯胺 6. 鄰苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,8. 間溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺10. NN-二甲基甲酰胺二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)），完成下列各反應(yīng)式。（每空2分，共30分）1. 答2. 答 3. 答4.答 5. 答 6. 答7. 答

5、8. 三. 按要求回答問題。（每題2分，共12分）1. 對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：（ B ）2. 下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（ C ） 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是（ C ）5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（ B ）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判斷題（每題2分，共12分）1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。 （ ）2含手性

6、碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。 （ ）4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。 （ ）5 分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。（ ）6 制約SN反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。 （ ）五、從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題10分，共20分）1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：答2. 由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：答3、由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：答4、由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：答六、推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.

7、2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R-S命名法命名。七、鑒別題（6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇 試卷三一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1分，共10分)1.2甲基1丙胺2 2，5二甲基2己烯3、 4、 5、苯乙烯 2，4二甲基3戊酮 3溴丁酸6. 鄰苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 間甲基苯酚9. 2,4二甲基

8、2戊烯 10. 環(huán)氧乙烷二、選擇題（20分，每小題2分）1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是（ A ）2.下列不是間位定位基的是（ C ）3下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B C 4不與苯酚反應(yīng)的是( B ) A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5. 發(fā)生SN2反應(yīng)的相對速度最快的是（ A ） 6.下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物（ D ）KI B 硫酸亞鐵 C 亞硫酸鈉 D 雙氧水7以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（ C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1反應(yīng)的特征是：()生成正碳離子中間體；()立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；()反應(yīng)速率

9、受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（ C ）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（ B ）A B C D 10.下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（ D ）A B C D 三、判斷題（每題1分，共6分）由于烯烴具有不飽和鍵，其中鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 （ ）只要含有氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（ ）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（ ）醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（ ）環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（ ）凡是

10、能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（ ）四、鑒別題（10分，每題5分）11，3環(huán)己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分，每小題2分）1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每小題4分）1. 2. 3. 4. 答5. 6.七、推斷題（10分）分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無銀鏡反應(yīng)。

11、寫出AE的結(jié)構(gòu)式。 A B. C. D E. 試卷四一. 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu) ( 每題1分，共5分 ) 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）1，2，3-三甲基環(huán)己烯 （4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二. 根據(jù)題意回答下列各題（每題1.5分，共15分）1下列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是： (bacd) 2下列化合物中，哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰？ （ C ）3下列化合物沒有對映體的是： （ AB ）4下列反應(yīng)通常稱為: （ C ）A. Cannizarro 反應(yīng) B. Clemensen 反應(yīng) C. Birch反應(yīng) D. Wittig 反應(yīng)

12、5下列化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是： ( A )6比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對活性最強(qiáng)的： （ A ）7下列化合物中以SN1反應(yīng)活性最高的是： （ B ）8下列羰基化合物中最易與HCN加成的是： （ D ）9下列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為： （ D ）10下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是： （ D ）三. 完成下列反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問題請注明立體結(jié)構(gòu)（1-9題每空1.5分，1011題每題2分， 總共共28分）1. 四. 鑒別或分離下列各組化合物（10分）1. 用簡單化學(xué)方法鑒別（3分）：2. 用簡單化學(xué)方法鑒別（4分）：3. 分離下列混合物（3分）：五. 寫出下列反應(yīng)歷程（第1,2

13、題各3分, 第3題4分，共10分 ）1. 2. 解答：3. 六. 推測結(jié)構(gòu)（任選3題，每題4分，共12分）1 某液體化合物A相對分子量為 60，其紅外光譜IR在 3300cm-1處有強(qiáng)吸收峰； 1H NMR譜信號(hào)分別為: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；試推出A的結(jié)構(gòu)。2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM為:1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高錳酸鉀氧化B生成對苯二甲酸，試推斷化合物B的結(jié)構(gòu)。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 譜在1715 cm-1處有一強(qiáng)的吸收， C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)?；衔顲的1H NMR譜：d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。試推出C的結(jié)構(gòu)。4. 某光學(xué)活性化合物D（C6H10O），經(jīng)碘的氫氧化鈉溶液處理生成一黃色沉淀，其IR光譜