《第四節(jié)-有機合成》公開課PPT課件

1、 第四節(jié)第四節(jié) 有機合成有機合成 古人釀酒圖古人釀酒圖古人釀酒器具古人釀酒器具古人制藥工具古人制藥工具流感來襲！健康告急！ 科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要人類合成自然界中不存在的有機物，滿足需要世界上每年合成的近百萬個新化合物世界上每年合成的近百萬個新化合物中約中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。 有機材料的驚艷綻放有機材料的驚艷綻放 例例1.以乙烯為原料，其它無機試劑自選，合成以乙烯為原料，其它無機試劑自選，合成乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯.CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOH

2、COOHCOOCH2COOCH2一、有機合成的過程一、有機合成的過程 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機反應，的原料，通過有機反應，生成具有特定生成具有特定結構和功能結構和功能的有機化合物。的有機化合物。1 1、有機合成的、有機合成的概念概念2 2、有機合成的、有機合成的任務任務 （1）目標化合物分子）目標化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構建的構建 （2）官能團官能團的轉化和引入。的轉化和引入。我們學過哪些官能團？完成課本我們學過哪些官能團？完成課本65頁的思考與頁的思考與交流。交流。1，引入碳碳雙鍵的方法。2，引入鹵素的方法。3，引入羥基的方法。3.官能團的引入方法官能團的引入方法引入引

3、入C=C雙鍵雙鍵1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）某些鹵代烴的消去引入）某些鹵代烴的消去引入C=C3 3）炔烴不完全加成引入）炔烴不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化劑引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇與）醇與HX取代取代C2H5OH +

4、HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化劑催化劑引入羥基引入羥基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法

5、有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯環(huán)側鏈的氧化某些苯環(huán)側鏈的氧化思考：o 如何實現(xiàn)下列轉變：1，CH3CH2-Br2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).(1).官能團種類變化：官能團種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能團數(shù)目變化：官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能團位置變化：官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBr

6、CH3CH-CH3Br4.4.官能團的轉化：官能團的轉化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等?；取Ｑ趸趸疌H3-COOH酯化酯化CH3-COOCH31. 用正丙醇制取異丙醇需經(jīng)過幾個反應？用正丙醇制取異丙醇需經(jīng)過幾個反應？2.請設計出以請設計出以 為原料制備為原料制備 的合成線路（必要的無機試劑自選）的合成線路（必要的無機試劑自選）.CH2CH2OC=OH2CClCH2CH2CH2CH2OH注意：引入或轉化官能團時，注意綜合考注意：引入或轉化官能團時，注意綜合考慮。必要時需要對有些官能團先保護。慮。必要時需要對有些官能團先保護。思路思路關鍵：關鍵：

7、反思反思明確目標化合物的性質和結構明確目標化合物的性質和結構設計合成路線設計合成路線檢測樣品的性能，不斷改進檢測樣品的性能，不斷改進官能團的引入方法官能團的引入方法 有機合成的過程有機合成的過程有機合成的方法？有機合成的方法？課堂小結課堂小結1.官能團的引入方法官能團的引入方法2.有機物的合成方法有機物的合成方法作業(yè)：作業(yè)：課后習題：課后習題：1, 31, 3一,碳鏈骨架的構建(增長和縮短）CH3CH3 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOHCH3COONa CH4知識整理知識整理:烴和烴的衍生物間的轉化：烴和烴的衍生物間的轉化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化還原還原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化問題問題3工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未全部注明）：（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：寫出請回答：寫出A、B的結構簡式的結構簡式在合成路線中設計反應和的目的是在合成路線中設計反應和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH