雜環(huán)化合物ppt課件

1、雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物概述概述雜環(huán)化合物的涵義雜環(huán)化合物的涵義雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)化合物的命名構造與芳香性構造與芳香性五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)六元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)六元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)含含2 2個雜原子的六元雜環(huán)化合物個雜原子的六元雜環(huán)化合物【本章重點】【本章重點】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的構造與化學性質(zhì)。呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的構造與化學性質(zhì)。【必需掌握的內(nèi)容】【必需掌握的內(nèi)容】 1. 1. 雜環(huán)化合物的命名方法。雜環(huán)化合物的命名方法。 2. 2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的構造與芳香性。呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的構造與芳香性。 3. 3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化

2、學性質(zhì)呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化學性質(zhì) 等雜原子的環(huán)狀化合物，統(tǒng)稱為雜環(huán)化合物。等雜原子的環(huán)狀化合物，統(tǒng)稱為雜環(huán)化合物。 雜環(huán)化合物非芳香性雜環(huán)化合物, 如：芳香性雜環(huán)化合物ONH、內(nèi)酯、環(huán)狀酸酐等。 本章討論的就是那些環(huán)為平面型，環(huán)內(nèi)本章討論的就是那些環(huán)為平面型，環(huán)內(nèi)電子數(shù)電子數(shù)符合符合4n+24n+2規(guī)那么，具有一定芳香性的芳雜環(huán)化合物。規(guī)那么，具有一定芳香性的芳雜環(huán)化合物。 概概 述述 一、雜環(huán)化合物的涵義：一、雜環(huán)化合物的涵義： 成環(huán)原子除碳以外，還有其它如成環(huán)原子除碳以外，還有其它如O O、N N、S S、P P雜環(huán)化合物的分類：雜環(huán)化合物的分類：雜環(huán)化合物單雜環(huán)五元雜環(huán), 如ONH

3、S六元雜環(huán), 如N稠雜環(huán)苯環(huán)與單雜環(huán)稠并, 如NHN兩個以上單雜環(huán)稠并二、雜環(huán)化合物的命名：二、雜環(huán)化合物的命名： 1. 1. 音譯法：音譯法：ONHSNfuranpyrrolethiophenepyridine呋 喃吡 咯噻 吩吡 啶NHNindolequinoline吲 哚喹 啉 2. 2. 雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號：雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號：在同音漢字左邊在同音漢字左邊 + + 口字。口字。 (1) (1) 母體雜環(huán)的編號：雜原子的編號為母體雜環(huán)的編號：雜原子的編號為“1“1。111111雜原子鄰位的碳原子也可依次用雜原子鄰位的碳原子也可依次用、編號。編號。 當環(huán)上有不同雜原子時，按當環(huán)上有

4、不同雜原子時，按OSNOSN的次序編號。假的次序編號。假設設環(huán)上連有不同的取代基，其編號按次序規(guī)那么和最低系環(huán)上連有不同的取代基，其編號按次序規(guī)那么和最低系列。列。12NHOSCH3CHOCOOH2 - 甲基吡咯2 - 呋喃甲醛3 - 噻吩甲酸NCOOHCOOH2, 3 - 吡啶二甲酸- 甲基吡咯 - 呋喃甲醛- 噻吩甲酸 , - 吡啶二甲酸132NNHNONSimidazoleoxazolethiazole咪 唑f 唑噻 唑332211NNpyrimidine123嘧 啶132NNHNONS5 - 甲基咪唑4 - 硝基f 唑4 - 甲基 - 5 - ( 2 -羥乙基 ) 噻唑332211CH

5、3O2NHOCH2CH25544CH3OSN苯并呋喃苯并噻唑三、構造與芳香性三、構造與芳香性1 1、雜環(huán)化合物為什么具有芳香性？、雜環(huán)化合物為什么具有芳香性？CCCNCHCCCOCNHO未參與共軛56富電子體系NCCNCCC66等電子體系 五元雜環(huán)化合物具有芳香性的另一個標志就是環(huán)上的五元雜環(huán)化合物具有芳香性的另一個標志就是環(huán)上的氫受離域電子環(huán)流的影響，其核磁共振信號都出如今低場氫受離域電子環(huán)流的影響，其核磁共振信號都出如今低場區(qū)。區(qū)。- H - H 由于受雜原子吸電子誘導效應的影響，其由于受雜原子吸電子誘導效應的影響，其值值較大。較大。SNHO6.99 6.226.247.186.687.2

6、9未參與共軛ZZ = O、NH、S呋喃吡咯噻吩ZC0.136(0.143)0.13610.1430234C2C3C3C40.1370(0.147)0.13830.14170.1714(0.182)0.13700.1423CCCC=0.1540.134 1 1. . 五元雜環(huán)化合物五元雜環(huán)化合物2 2、具有芳香性的雜環(huán)與苯環(huán)的異同點、具有芳香性的雜環(huán)與苯環(huán)的異同點 (1) (1) 由此可見，苯分子中的鍵長完全平均化，而五元由此可見，苯分子中的鍵長完全平均化，而五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均化。因此，雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均化。因此，五元雜環(huán)化合物的芳香性比苯差。

7、其芳香性次序是：五元雜環(huán)化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是：SNHO 離域能：離域能： 150.5 117 88 67 kj / mol (2) (2) 五元雜環(huán)化合物是富電子體系，而苯環(huán)為等電子五元雜環(huán)化合物是富電子體系，而苯環(huán)為等電子體系，故環(huán)上的電子云密度比苯高，其親電取代反響比苯體系，故環(huán)上的電子云密度比苯高，其親電取代反響比苯容易，尤其易發(fā)生在容易，尤其易發(fā)生在- - 位。雜原子的存在相當于在環(huán)上位。雜原子的存在相當于在環(huán)上引入了引入了 NH2 NH2、OHOH、 SH SH 等活化基團而使環(huán)活化，等活化基團而使環(huán)活化，故進展親電取代反響的活潑順序是：故進展親電取代反響的活潑順序是

8、：SNHO 2 2. . 六元雜環(huán)化合物六元雜環(huán)化合物 N2340.1390.1400.1340.1470.128單雙 吡啶環(huán)的鍵長也發(fā)生了較大程度吡啶環(huán)的鍵長也發(fā)生了較大程度的平均化，的平均化，C CC C鍵雖與苯類似，但鍵雖與苯類似，但C NC N鍵變化很大，因此，其芳香性鍵變化很大，因此，其芳香性 也比苯差。也比苯差。 吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但因吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但因氮原子的電負性較大，從而使環(huán)上的電子氮原子的電負性較大，從而使環(huán)上的電子云密度降低云密度降低 ，故其親電取代反響性能不但，故其親電取代反響性能不但N比苯差，且親電取代反響發(fā)生在電子云密度較高的比苯差，且親電取

9、代反響發(fā)生在電子云密度較高的-位。位。這一特性很類似于硝基苯。這一特性很類似于硝基苯。 綜上所述，五元、六元雜環(huán)化合物雖然都具有芳香性，綜上所述，五元、六元雜環(huán)化合物雖然都具有芳香性，但其環(huán)上的電子云的密度是不同的，其電子云密度由高到但其環(huán)上的電子云的密度是不同的，其電子云密度由高到低的順序是：低的順序是：SNHON三、常見的五元雜環(huán)化合物三、常見的五元雜環(huán)化合物一、親電取代反一、親電取代反響響二、五元雜環(huán)化合物的親電取代反響的定位規(guī)那么二、五元雜環(huán)化合物的親電取代反響的定位規(guī)那么五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)五元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)一、親電取代反響一

10、、親電取代反響ZZ=( NH、O、S )X2/ 低溫X2=Cl2、Br2ZXCH3COONO2-5 -30 C。ZNO2N+SO3-ZSO3NH+HClZSO3H( Z = NH、O )噻吩可直接用 H2SO4磺化。ClCH2CH2Cl(CH3CO)2OSnCl4ZCOCH3 五元雜環(huán)化合物進展親電取代反響的特點是：運用較五元雜環(huán)化合物進展親電取代反響的特點是：運用較為溫暖的試劑或反響條件。為溫暖的試劑或反響條件。ZZ=( NH、O、S )+E+ZEH+ZEH+ZEH+ZEH+ZEH+正電荷可在三個原子上離域正電荷只能在兩個原子上離域 由此可見，進攻由此可見，進攻2 2 位所構成的共振雜化體比

11、進攻位所構成的共振雜化體比進攻3 3 位所構成的共振雜化體穩(wěn)定。位所構成的共振雜化體穩(wěn)定。二、五元雜環(huán)化合物親電取代反響的定位規(guī)律二、五元雜環(huán)化合物親電取代反響的定位規(guī)律 以噻吩為例：以噻吩為例： (1) - (1) - 位上有取代基位上有取代基 五元雜環(huán)化合物親電取代反響發(fā)生在五元雜環(huán)化合物親電取代反響發(fā)生在-位可用共振位可用共振論解釋：論解釋： (2) - (2) - 位上有取代基位上有取代基SX=o、p- 定位基Ym- 定位基X(主)(次)SY(主)=2555 - 位被占, 則進入4 - 位, 而不進入2 - 位SX=o、p- 定位基Ym- 定位基X(主)(次)SY(主)(次)=5354

12、 這里值得留意的是：吡咯和呋喃也遵照上述規(guī)律，但這里值得留意的是：吡咯和呋喃也遵照上述規(guī)律，但當當- - 位上有位上有m m 定位基定位基( (如：如： CHO CHO、 COOH) COOH)時，新時，新引引入基團進入的位置與反響試劑有關。如：入基團進入的位置與反響試劑有關。如：OCHO54(CH3)2CHClAlCl3Cl2OCHO5ClOCHO4(CH3)2CH三、常見的五元雜環(huán)化合物三、常見的五元雜環(huán)化合物 1. 1. 呋喃和糠醛呋喃和糠醛 呋喃為無色液體，難溶于水而易溶于有機溶劑，呋喃為無色液體，難溶于水而易溶于有機溶劑，b.pb.p為為3232。 雖然呋喃在較溫暖的條件下就可發(fā)生親

13、電取代反響，雖然呋喃在較溫暖的條件下就可發(fā)生親電取代反響，但因其芳香性較弱，呋喃及其衍生物容易進展但因其芳香性較弱，呋喃及其衍生物容易進展Diles-AlderDiles-Alder反響和普通的親電加成反響。如：反響和普通的親電加成反響。如：OO=OO+30O=OOHHO+Br2CH3COOKCH3OHOHHBrBrCH3OHOHHCH3OOCH3 呋喃在呋喃在NiNi催化下，易于加氫生成四氫呋喃催化下，易于加氫生成四氫呋喃良好的良好的溶劑和重要的有機合成原料。溶劑和重要的有機合成原料。OH2 / NiOHCl140Cl(CH2)4ClNaCNNC(CH2)CNNC(CH2)CNH2O/H+H

14、OOC(CH2)COOHH2 / NiH2N(CH2)6NH2 呋喃甲醛又稱糠醛，是呋喃的重要衍生物。呋喃甲醛又稱糠醛，是呋喃的重要衍生物。 糠醛的化學性質(zhì)與苯甲醛類似，可發(fā)生糠醛的化學性質(zhì)與苯甲醛類似，可發(fā)生CannizzaroCannizzaro反反應、與含應、與含-H-H的醛或酮的交錯縮合反響等。的醛或酮的交錯縮合反響等。 糠醛是良好的溶劑和重要的有機合成原料。糠醛是良好的溶劑和重要的有機合成原料。 2. 2. 吡咯和吲哚吡咯和吲哚 吡咯為無色油狀液體，吡咯為無色油狀液體，b.p131b.p131，微溶于水，易溶于，微溶于水，易溶于有機溶劑。有機溶劑。 吡咯的酸堿性：吡咯的酸堿性：NH

15、由于氮上的未共用電子對參與了共由于氮上的未共用電子對參與了共軛體系，難以與軛體系，難以與H+H+結合，故根本不顯堿性結合，故根本不顯堿性(pkb=13.6)(pkb=13.6)。 然而，由于氮原子的吸電子作用，使得吡咯會顯示出然而，由于氮原子的吸電子作用，使得吡咯會顯示出一定的酸性，但其酸性較弱，需在強堿下方可成鹽。一定的酸性，但其酸性較弱，需在強堿下方可成鹽。NH+KOH(NaNH2)NK(Na)+H2O(NH3) 吡咯環(huán)不如苯環(huán)穩(wěn)定，易被氧化。吡咯環(huán)不如苯環(huán)穩(wěn)定，易被氧化。 吡咯容易發(fā)生親電取代反響，其反響活性與苯胺類似。如：吡咯容易發(fā)生親電取代反響，其反響活性與苯胺類似。如： NHI2+

16、NaOHN2+ClNHIIIINHNN=( 鹵代 )( 偶 合 ) 吲哚系由苯環(huán)和吡咯環(huán)稠并而成，故又稱苯并吡咯。吲哚系由苯環(huán)和吡咯環(huán)稠并而成，故又稱苯并吡咯。 吲哚仍具有芳香性，其親電取代反響的活性比苯高，吲哚仍具有芳香性，其親電取代反響的活性比苯高，但比吡咯低。但比吡咯低。 吲哚親電取代反響發(fā)生在什么位置？吲哚親電取代反響發(fā)生在什么位置？NH苯 環(huán)吡咯環(huán)1234567E+NHE+23+NH進攻C2進攻C3HE+NHHE+NHHE+3 只有一個帶有完整苯環(huán)的共振雜化體。有兩個帶有完整苯環(huán)的共振雜化體。NHCH2COOH - 吲哚乙酸一種植物生長促進劑NHCHNC=OO靛 藍一種染料六元雜環(huán)化

17、合物的化學性質(zhì)六元雜環(huán)化合物的化學性質(zhì) 一、吡啶的化學性質(zhì)一、吡啶的化學性質(zhì)N堿性與成鹽親電試劑進攻部位親核試劑進攻部位 1. 1. 堿性與成鹽：堿性與成鹽：CH3NH2NH3NNH2pkb3.364.758.89.3NNHCH3C NNNHCH3C Nsp3sp2sp 吡啶環(huán)上有供電子基時將使堿性加強。如：吡啶環(huán)上有供電子基時將使堿性加強。如：N NHNHNHNHCH3CH3CH3a.b.c.d.+酸 性：a c b d pka 5.17 5.79 5.68 6.02堿 性：d b c a 吡啶既然是一個堿，遇酸便構成穩(wěn)定的鹽。吡啶既然是一個堿，遇酸便構成穩(wěn)定的鹽。 假設用非質(zhì)子的硝化試劑、

18、磺化試劑，或用鹵素、鹵假設用非質(zhì)子的硝化試劑、磺化試劑，或用鹵素、鹵代烷、酰氯與吡啶環(huán)進展反響，也將構成相應的吡啶鹽：代烷、酰氯與吡啶環(huán)進展反響，也將構成相應的吡啶鹽：N NNO2+BF4Et2OHClSO3CH2Cl2Br2 / CCl4CH3IPhCOCl石油醚N N+HN N+NO2N N+SO3N N+BrN N+CH3N N+PhCOClBF4Br+ICl 如前所述，吡啶的親電取代反響比恁困難，需在較強如前所述，吡啶的親電取代反響比恁困難，需在較強的條件下方可發(fā)生，且發(fā)生在的條件下方可發(fā)生，且發(fā)生在-位。位。NHNO3, H2SO4300NNO2NBrBr2300220NSO3HH2

19、SO4, HgSO4 顯然，當吡啶環(huán)上連有供電子基團時，將有利于親電顯然，當吡啶環(huán)上連有供電子基團時，將有利于親電取代反響的發(fā)生；反之，就更加難以進展親電取代反響。取代反響的發(fā)生；反之，就更加難以進展親電取代反響。NNO2CH3CH3HNO3, H2SO4100NCH3CH3 2. 2. 吡啶環(huán)上的親電取代反響吡啶環(huán)上的親電取代反響 吡啶環(huán)也象硝基苯一樣，不能發(fā)生吡啶環(huán)也象硝基苯一樣，不能發(fā)生FCFC烷基化和酰烷基化和?；错憽；错?。 吡啶的親電取代反響所以發(fā)生在吡啶的親電取代反響所以發(fā)生在-位，除用電子理位，除用電子理論解釋外，還可以用中間體的穩(wěn)定性加以闡明：論解釋外，還可以用中間體的

20、穩(wěn)定性加以闡明：NHE+NHE+NHE+N+E+NN+NHE+HE+HE特不穩(wěn)定NNN+HE+HEHE特不穩(wěn)定 位 位進攻進攻進攻 位 3. 3. 吡啶環(huán)上的親核取代反響吡啶環(huán)上的親核取代反響吡啶環(huán)的親核取代反響主要發(fā)生在吡啶環(huán)的親核取代反響主要發(fā)生在-位和位和-位，被位，被取代的可以是氫原子，也可以是易于離去的基團。如：取代的可以是氫原子，也可以是易于離去的基團。如：NLiNNaNH2( - H2 )NNHNaH2ONNH2NClCH3ONaNaOH ,NOCH3NH3 , ZnCl2220NNH2NBrBrNH3 , H2O160NNH2Br - - 甲基吡啶和甲基吡啶和- - 甲基吡啶甲

21、基吡啶 吡啶同系物中以甲基吡啶最為重要，它有三個異構體：吡啶同系物中以甲基吡啶最為重要，它有三個異構體：NNNCH3CH3CH3 甲基吡啶的側鏈甲基的活潑性與硝基甲苯中的甲基甲基吡啶的側鏈甲基的活潑性與硝基甲苯中的甲基類似，具有一定的酸性。因此，在強堿的催化下可進展類似，具有一定的酸性。因此，在強堿的催化下可進展縮合反響，且主要發(fā)生在縮合反響，且主要發(fā)生在- - 位和位和- - 位。如：位。如：NCH3C=O+NaNH2NCH2C OH二、常見的六元雜環(huán)化合物二、常見的六元雜環(huán)化合物 1. 1. 甲基吡啶甲基吡啶NCH3CH2CH3NaNH2NCH2Na+CH2CH3CH3I( 1 mol )

22、NCH2CH3CH2CH3那么為什么那么為什么-位、位、-位的側鏈氫酸性強？位的側鏈氫酸性強？NCHHHCHHHN=OONNCH2CH2NCH2NCH2NCH2NCH2NCH2NCH2NCH2=NCH2=NCH2=NCH2=特別穩(wěn)定特別穩(wěn)定 - 位 - 位 - 位NCH3+CH3CHOZnCl2NCH2CHCH3OHNCH=CHCH3H2/ NiNCH2CH2CH3毒 芹 堿4 Cl2( - 4 HCl )NCCl3Cl氮肥增效劑NCH3O2. V2O5 / 硅 酸orKMnO4NCOOHNH2NH2 H2ONCONHNH2異 煙 酸異 煙 肼 (雷米封) - 甲基吡啶甲基吡啶NCH3KMnO

23、4NCOOHNH3NCONH2煙 酸煙 酰 胺NNCH3KMnO4NCOOH煙 酸Nicotine 2. 2. 喹啉喹啉 喹啉在常溫下為無色油狀液體，喹啉在常溫下為無色油狀液體，b.p 238b.p 238。與吡啶。與吡啶類似，具有弱堿性類似，具有弱堿性(pkb=9.15)(pkb=9.15)。喹啉的許多衍生物在醫(yī)藥。喹啉的許多衍生物在醫(yī)藥上具有重要意義，特別是抗瘧類藥物。上具有重要意義，特別是抗瘧類藥物。 喹啉及其衍生物通常用喹啉及其衍生物通常用SkraupSkraup合成法來合成。合成法來合成。CH2CHCH2OHOHOHH2SO4( - H2O )CHOCHCH2OH=H2NNHC=OH

24、NHCHOHH2SO4NHC6H5NO2N 假設用鄰羥基苯胺替代苯胺，那么可制備假設用鄰羥基苯胺替代苯胺，那么可制備8-8-羥基喹啉。羥基喹啉。OHNH2+CH2=CHCHOH2SO4鄰硝基苯酚NOHN活化環(huán) 有利于親電取代反應的發(fā)生,且主要發(fā)生在5, 8 -位。鈍化環(huán) 有利于親核取代反應的發(fā)生, 且主要發(fā)生在2 - 位。 (1) (1)親電取代反響親電取代反響NHNO3H2SO4NNNO2NO2+H2SO4220NSO3HNBr2, H2SO4AgSO4,NN+BrBrBr2, CCl4NBr 在酸性條件下, 雜環(huán)氮可接受質(zhì)子, 使環(huán)更加鈍化。 (2) (2) 親核取代反響親核取代反響NNa

25、NH2NNHNaH2ONNH2NPhNaNH2H2ONPhNH2 (3) (3) 氧化反響氧化反響NKMnO4NCOOHCOOHNCOOH含含2 2個雜原子的六元雜環(huán)化合物個雜原子的六元雜環(huán)化合物一、嘧啶的性質(zhì)1 1、溶解性、溶解性 易溶于水易溶于水2 2、酸堿性、酸堿性 弱堿性，堿性比吡啶弱弱堿性，堿性比吡啶弱3 3、環(huán)的穩(wěn)定性、環(huán)的穩(wěn)定性 比吡啶環(huán)的穩(wěn)定性強比吡啶環(huán)的穩(wěn)定性強NN4 4、親電取代和親核取代、親電取代和親核取代5 5、加成反響、加成反響NNNNNNBrBr2130CNNNNNaNH2NH2H2，Pt75C 反響普通發(fā)生在反響普通發(fā)生在C5-C6C5-C6雙鍵處雙鍵處二、嘧啶的

26、衍生物二、嘧啶的衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要廣，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要組成部分，微生素組成部分，微生素B1B1也含有嘧啶環(huán)。合成藥物的磺胺嘧也含有嘧啶環(huán)。合成藥物的磺胺嘧啶也含這種構造。啶也含這種構造。 NNNNNNOHHOOHHOHOCH3NH2尿嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶( U )( T )( C ) 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物 稠雜環(huán)化合物是指苯環(huán)與雜環(huán)稠合或雜環(huán)與雜環(huán)稠合在一同的化合物。常見的有喹啉、吲哚和嘌呤。NNHNNNHN23456789111223

27、3445566778喹啉吲哚嘌呤( Quioline )( indole )( Purine )一、吲哚一、吲哚 吲哚是白色結晶，熔點吲哚是白色結晶，熔點52.552.5。極稀溶液有香味，可用。極稀溶液有香味，可用作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔花中含有吲作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚環(huán)的衍生物廣泛存在于動植物體內(nèi)，與人類的生命、哚。吲哚環(huán)的衍生物廣泛存在于動植物體內(nèi)，與人類的生命、生活有親密的關系。生活有親密的關系。 吲哚的性質(zhì)與吡咯類似，也可發(fā)生親電取代反響，取代吲哚的性質(zhì)與吡咯類似，也可發(fā)生親電取代反響，取代基進入基進入-位。位。 NH 吲哚磺酸B

28、r2, OO0C6H5COONO2CH3CN, 0N . SO3溴吲哚硝基吲哚33NHNHNHBrNO2SO3H70%35%NHCH2CH COOHNH2NHCH3色氨酸構成蛋白質(zhì)的重要成分甲基吲哚（糞臭素）很稀時有茉莉香味分解NHCH2CH2NHAcCH3O腦 白 金M elatonine二、喹啉二、喹啉喹啉存在于煤焦油中，為無色油狀液體，放置時逐漸變喹啉存在于煤焦油中，為無色油狀液體，放置時逐漸變成黃色，沸點成黃色，沸點238.05238.05，有惡臭味，難溶于水。能與大，有惡臭味，難溶于水。能與大多數(shù)有機溶劑混溶，是一種高沸點溶劑。多數(shù)有機溶劑混溶，是一種高沸點溶劑。 1 1喹啉的性質(zhì)喹

29、啉的性質(zhì)1 1取代反響取代反響 喹啉是有吡啶稠合而成的，由于吡啶環(huán)的電子喹啉是有吡啶稠合而成的，由于吡啶環(huán)的電子云密度低于與之并聯(lián)的苯環(huán)，所以喹啉的親電取代反云密度低于與之并聯(lián)的苯環(huán)，所以喹啉的親電取代反響發(fā)生在電子云密度較大的苯環(huán)上，取代基主要進入響發(fā)生在電子云密度較大的苯環(huán)上，取代基主要進入5 5或或8 8位。而親核取代那么主要發(fā)生在吡啶環(huán)的位。而親核取代那么主要發(fā)生在吡啶環(huán)的2 2或或4 4位。位。 N1 .6 30 .7 90 .9 30 .7 71 .0 00 .9 50 .9 60 .9 8NNNNNNNO2NO2BrBrNSO3HNHNaNNH2+H2O濃HNO3H2SO4濃濃+H2SO4濃+Br2Ag2SO4H2SO4, 220KNH2.二甲苯10002氧化復原反響