《飽和烴烷烴》PPT課件-(2)

1、第二章飽和烴（烷烴）第二章飽和烴（烷烴） 3 .掌握烷烴的性質(zhì)，特別是自由基反應(yīng)掌握烷烴的性質(zhì)，特別是自由基反應(yīng)的基本歷程；的基本歷程；目的要求：目的要求：1 .掌握烷烴的同分異構(gòu)及其系統(tǒng)命名法；掌握烷烴的同分異構(gòu)及其系統(tǒng)命名法； 2 .掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解乙烷和丁掌握烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，了解乙烷和丁烷的構(gòu)象；烷的構(gòu)象；4.了解烷烴的來源及用途。了解烷烴的來源及用途。烴的分類：烴的分類： 烴脂肪烴（開鏈烴） 環(huán)烴（閉鏈烴）飽和烴 烷烴不飽和烴烯烴炔烴二烯烴脂環(huán)烴芳香烴不飽和脂環(huán)烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴飽和脂環(huán)烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴1.定義定義：2.1烷烴的通式、同分異構(gòu)烷烴的通式、同分異構(gòu) 在分子中

2、，碳原子間以單鍵結(jié)合成在分子中，碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合（被（被H所飽和），這樣的烴叫做烷烴。所飽和），這樣的烴叫做烷烴。2.通式通式： CnH2n+2 （ 1）3.同分異構(gòu)同分異構(gòu)： 凡是分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化凡是分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物叫同分異構(gòu)體合物叫同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱同分異構(gòu)現(xiàn)象。，這種現(xiàn)象稱同分異構(gòu)現(xiàn)象。 在同分異構(gòu)體中，如果結(jié)構(gòu)的不同是由于在同分異構(gòu)體中，如果結(jié)構(gòu)的不同是由于分子中各原子的連結(jié)次序和連結(jié)方式（即構(gòu)造）分子中各原子的連結(jié)次序和連結(jié)方式（即構(gòu)造）不同而引起的，這種異構(gòu)體又叫構(gòu)造異構(gòu)體。

3、不同而引起的，這種異構(gòu)體又叫構(gòu)造異構(gòu)體。如：如： （骨架異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)）（骨架異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)） （位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)（位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu) ）CH3CH2CH2CH3與CH3CHCH3的連結(jié)次序不同CH3CH2CHCH2CH3與 CH3CHCHCH3CH2CHCHCH2與 CH3CCCH3連結(jié)方式不同同系物同系物：4.同系列同系列：凡是具有相同的通式，在組成上相凡是具有相同的通式，在組成上相差一個(gè)或多個(gè)差一個(gè)或多個(gè)CH2，且結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似，且結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著物理性質(zhì)隨著C原子數(shù)目的增加而有規(guī)律變化原子數(shù)目的增加而有規(guī)律變化的一系列化合物稱為同系列。的一系列化合物稱為同系列

4、。同系列中的各化合物互稱為同系列。同系列中的各化合物互稱為同系列。系差系差：同系列中，相鄰的兩個(gè)分子式的差值同系列中，相鄰的兩個(gè)分子式的差值（CH2）稱為系差。）稱為系差。5.碳、氫原子的分類：碳、氫原子的分類：伯碳：伯碳：仲碳：仲碳：叔碳：叔碳：季碳：季碳：與一個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為與一個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為第一碳原子或第一碳原子或1（一級(jí)）碳，（一級(jí)）碳，與二個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為與二個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為第二碳原子或第二碳原子或2（二級(jí)）碳，（二級(jí)）碳，與三個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為與三個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為第三碳原子或第三碳原子或3（三級(jí)）碳，（三級(jí)）碳

5、，與四個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為與四個(gè)碳原子直接相連的碳，也稱為第四碳原子或第四碳原子或4（四級(jí)）碳，（四級(jí)）碳，與伯、仲、叔碳原子相連的氫原與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子或子分別稱為伯、仲、叔氫原子或1H、2H、3H伯、仲、叔氫：伯、仲、叔氫：例子：例子：直鏈烷烴去掉一個(gè)伯氫所得的烷基叫正烷直鏈烷烴去掉一個(gè)伯氫所得的烷基叫正烷基，常用基，常用“n”(normal)代表代表“正正”；去掉一；去掉一個(gè)仲氫所得的烷基叫仲烷基，常用個(gè)仲氫所得的烷基叫仲烷基，常用“sec”(secondary)代表；代表； 6.烷基烷基：烷烴去掉一個(gè)（或幾個(gè)）氫原子后的烷烴去掉一個(gè)（或幾個(gè)）

6、氫原子后的原子團(tuán)叫做烷基，常用原子團(tuán)叫做烷基，常用R表示。表示。CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH34o1o1o1o1o1o3o2o烷烴去掉一個(gè)叔氫后所得的烷基叫叔烷基，可烷烴去掉一個(gè)叔氫后所得的烷基叫叔烷基，可用用“t”或或“tert”(tertiary)表示；表示；型的烷基叫異烷基，型的烷基叫異烷基，“異異”字字有時(shí)也用有時(shí)也用“iso”(isomeric)代代表；表；2.2烷烴的命名烷烴的命名1.習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法： 把一系列烷烴用正、異、新區(qū)把一系列烷烴用正、異、新區(qū)分開。分開。CH3CH(CH2)nCH32. 衍生物命名法衍生物命名法：把烷烴看作是甲烷的衍生把烷烴看作是甲烷的

7、衍生物來命名，但對(duì)復(fù)雜的烷烴不適用。物來命名，但對(duì)復(fù)雜的烷烴不適用。3. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法： 是是Imtermational Union of Pure and Applied Chemistry（簡(jiǎn)稱（簡(jiǎn)稱IUPAC）制）制定的，國(guó)際通用。定的，國(guó)際通用。 按碳原子數(shù)命名，十以內(nèi)按碳原子數(shù)命名，十以內(nèi)的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸），十以上的直接用中文數(shù)字。壬、癸），十以上的直接用中文數(shù)字。.直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名：.帶支鏈烷烴的命名帶支鏈烷烴的命名： 按下列步驟按下列步驟.選主鏈選主鏈：.編號(hào)編號(hào)：.取代基處理取代基處理

8、：從最靠近取代基的一端開始用阿拉伯?dāng)?shù)從最靠近取代基的一端開始用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈字給主鏈C原子編號(hào)，以確定取代基的位次，要原子編號(hào)，以確定取代基的位次，要使編號(hào)總和最小。使編號(hào)總和最小。 連同位次，按由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，將連同位次，按由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，將取代基的名稱寫在母體名稱前，注意位置和名稱取代基的名稱寫在母體名稱前，注意位置和名稱之間要用一短劃線隔開。取代基相同者要合并之間要用一短劃線隔開。取代基相同者要合并（個(gè)數(shù)用中文數(shù)字二、三等），注意位次不能合（個(gè)數(shù)用中文數(shù)字二、三等），注意位次不能合并，位次數(shù)字間用逗號(hào)隔開。并，位次數(shù)字間用逗號(hào)隔開。選連續(xù)最長(zhǎng)、含取代基最多的碳鏈選連續(xù)最長(zhǎng)、含取代基最多的碳

9、鏈做主鏈，作為烷烴命名的母體。做主鏈，作為烷烴命名的母體。 即：選主鏈，作母體，定某烷；即：選主鏈，作母體，定某烷；選起點(diǎn)，定編號(hào)，定支位；選起點(diǎn)，定編號(hào)，定支位；支名前，母名后；支名前，母名后；支名同，要合并；支名異，簡(jiǎn)在前。支名同，要合并；支名異，簡(jiǎn)在前。 如：如： 2,5,5,6四甲基四甲基4,6二乙基辛烷二乙基辛烷 12345678CH3CHCCHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3C2H5C2H5CH33甲基戊烷甲基戊烷2,4二甲基戊烷二甲基戊烷3甲基十一烷甲基十一烷練習(xí)：下列化合物的系統(tǒng)命名法中練習(xí)：下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應(yīng)予以改正：哪些應(yīng)予以改正：CH3CHCH2CH3

10、CH2CH32乙基丁烷CH3CH CH2CH CH32,42甲基戊烷CH3CH3CH3CH2CH(CH2)7CH33甲基11烷CH34 ,4二甲基庚烷二甲基庚烷4甲基甲基5乙基辛烷乙基辛烷4異丙基庚烷異丙基庚烷CH3CH2CH2CCH2CH2CH34二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34丙基庚烷CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH35甲基4乙基辛烷CH3CH2CH3. SP3雜化激發(fā)2S2Px2Py2PzSP3雜化2Px2Py2Pz2S基態(tài)激發(fā)態(tài)2.3烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： CH2.CC1.頭頭交蓋3.可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)C：sp

11、3雜化雜化共性：1.鍵能較大，結(jié)合牢固，難斷裂2.極性弱，若斷裂為均裂性質(zhì)穩(wěn)定發(fā)生自由基反應(yīng)有無窮種構(gòu)象109.5OHHHHHHHHHHHHHHHHHH楔形式 透視式 紐曼式 乙烷交叉式構(gòu)象的表示方法：乙烷交叉式構(gòu)象的表示方法： 乙烷重疊式構(gòu)象的表示方法：乙烷重疊式構(gòu)象的表示方法：HHHHHHHHHHHHHHHHHH楔形式 透視式 紐曼式 鍵鍵: 沿著軌道對(duì)稱軸方向發(fā)生軌道重疊而形成沿著軌道對(duì)稱軸方向發(fā)生軌道重疊而形成的共價(jià)鍵，其電子云分布具有圓柱形的軸對(duì)稱，的共價(jià)鍵，其電子云分布具有圓柱形的軸對(duì)稱，長(zhǎng)軸在兩個(gè)原子核的聯(lián)接線上，這樣的共價(jià)鍵長(zhǎng)軸在兩個(gè)原子核的聯(lián)接線上，這樣的共價(jià)鍵叫做叫做鍵。鍵

12、。2.4烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象 由于原子或原子團(tuán)圍由于原子或原子團(tuán)圍繞單鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)，而引起的分子中各原子或原繞單鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)，而引起的分子中各原子或原子團(tuán)在空間的不同排布方式稱為構(gòu)象。子團(tuán)在空間的不同排布方式稱為構(gòu)象。1.乙烷的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象：構(gòu)象（構(gòu)象（conformation）：）：.典型的構(gòu)象只有有限的幾種（乙烷的為交叉典型的構(gòu)象只有有限的幾種（乙烷的為交叉式式(antiperiplanar)和重疊式和重疊式(synperiplanar) ）。）。 .乙烷的構(gòu)象有無限多種；乙烷的構(gòu)象有無限多種；視圖視圖下內(nèi)容下內(nèi)容 HHHHHH HHHHHH HHHHHHHHHHHH60o60oHHHHH

13、H60o60oHHHHHH60o60oHHHHHH交叉式重疊式交叉式交叉式交叉式重疊式重疊式06012018024030036001能量旋轉(zhuǎn)角度OOOOOOOHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH12.6kJ / mol返回返回.各種構(gòu)象的存在幾率不同。各種構(gòu)象的存在幾率不同。 2. .正丁烷的構(gòu)象正丁烷的構(gòu)象H3CH3CCH3H3CCH3H3CCH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH60o60o60o60o60o60o反位交叉部分重疊順位交叉全重疊順位交叉部分重疊反位交叉（幾乎不存在

14、）（幾乎不存在）構(gòu)象的穩(wěn)定性比較構(gòu)象的穩(wěn)定性比較 ：反位交叉式反位交叉式 順位順位交叉式交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式脂肪族化合物的構(gòu)象都與乙烷及正丁脂肪族化合物的構(gòu)象都與乙烷及正丁烷的構(gòu)象相當(dāng)，占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象為反位交叉烷的構(gòu)象相當(dāng)，占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象為反位交叉式，即分子中兩個(gè)最大的基團(tuán)處于對(duì)位成式，即分子中兩個(gè)最大的基團(tuán)處于對(duì)位成180角的排布。角的排布。視圖視圖下內(nèi)容下內(nèi)容060120180240300360能量/kJmol-1CC旋轉(zhuǎn)角度/O部分重疊式部分重疊式全重疊式對(duì)位交叉式鄰位交叉式鄰位交叉式對(duì)位交叉式3.3 kJ/mol13.4 kJ/mol18.8 kJ/molHHHC

15、H3HH3CHCH3HHHH3CH3CHHHHH3CCH3CH3HHHHCH3HHHHCH3CH3HHHH3CHCH3HHHHCH3返回返回2.5烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)1.物質(zhì)的狀態(tài)：物質(zhì)的狀態(tài)： 烷烴的沸點(diǎn)都很低，并且沸點(diǎn)烷烴的沸點(diǎn)都很低，并且沸點(diǎn)隨分子量的增加，隨分子量的增加，有規(guī)則地沸點(diǎn)上升，越到高有規(guī)則地沸點(diǎn)上升，越到高級(jí)系列上升越慢。在相同碳原子數(shù)的烷烴中，級(jí)系列上升越慢。在相同碳原子數(shù)的烷烴中，直鏈的沸點(diǎn)比帶支鏈的高，這是由于在液態(tài)下，直鏈的沸點(diǎn)比帶支鏈的高，這是由于在液態(tài)下，直鏈的烴分子易于相互接近，而有側(cè)鏈的烴分直鏈的烴分子易于相互接近，而有側(cè)鏈的烴分子空間阻礙較大，不易

16、靠近。子空間阻礙較大，不易靠近。 2.沸點(diǎn)沸點(diǎn)（b.p）：常溫常壓下，常溫常壓下，C1 C4的烷烴為氣的烷烴為氣體；體；C5 C16的為液體；的為液體；C17以上的為固體。以上的為固體。 3.熔點(diǎn)（熔點(diǎn)（m.p）：）： 烷烴的熔點(diǎn)都很低，并且熔點(diǎn)烷烴的熔點(diǎn)都很低，并且熔點(diǎn)隨分子量的增加而升高。隨分子量的增加而升高。注意：注意： 含偶數(shù)碳原子的正烷烴比奇數(shù)碳原含偶數(shù)碳原子的正烷烴比奇數(shù)碳原子的熔點(diǎn)高。子的熔點(diǎn)高。對(duì)同數(shù)碳原子的烷烴來說，結(jié)構(gòu)對(duì)稱對(duì)同數(shù)碳原子的烷烴來說，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的分子熔點(diǎn)高。的分子熔點(diǎn)高。烷烴不溶于水和其它極性較強(qiáng)的溶劑；烷烴不溶于水和其它極性較強(qiáng)的溶劑；溶于苯、乙醚和氯仿等非極性

17、溶劑。溶于苯、乙醚和氯仿等非極性溶劑。 4 .密度：密度： 烷烴的密度隨著分子量的增加而逐漸烷烴的密度隨著分子量的增加而逐漸增大，但都比水輕（增大，但都比水輕（液體液體1）。）。5 .溶解度：溶解度：2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)在一般情況下，烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)在一般情況下，烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及常用的氧化劑、還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。但在堿及常用的氧化劑、還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。但在一定的條件下，烷烴也可以和一些試劑起反應(yīng)。一定的條件下，烷烴也可以和一些試劑起反應(yīng)。 1.取代：取代：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱為取代反

18、應(yīng)。它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。 CH4和和Cl2在黑暗中不起反應(yīng)，如果在強(qiáng)烈的在黑暗中不起反應(yīng)，如果在強(qiáng)烈的日光照射下，則起猛烈反應(yīng)，甚至發(fā)生爆炸：日光照射下，則起猛烈反應(yīng)，甚至發(fā)生爆炸：CH4 2Cl24HCl C 熱量強(qiáng)烈日光在漫射光、熱或催化劑（如在漫射光、熱或催化劑（如(C2H5)4Pb）的作用下：）的作用下： 或熱CH4 Cl2光CH3Cl HCl 99.8kJ/mol或熱CH3Cl Cl2光CH2Cl2 HCl或熱CH2Cl2 Cl2光CHCl3 HCl或熱CHCl3 Cl2光CCl4 HCl反應(yīng)得到的是四種產(chǎn)物的混合物，如果控反應(yīng)得到的是四種產(chǎn)物的混合物，如果控制反

19、應(yīng)條件，可使某一生成物為主要產(chǎn)物。制反應(yīng)條件，可使某一生成物為主要產(chǎn)物。 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 烷烴鹵代反應(yīng)機(jī)理：烷烴鹵代反應(yīng)機(jī)理：第一步：鏈的引發(fā)：第一步：鏈的引發(fā)： 第二步：鏈的傳遞（鏈增長(zhǎng)）第二步：鏈的傳遞（鏈增長(zhǎng)）Cl22Clh 或熱H243kJ/molCH4 + ClCH3 + HClCH3 + Cl2CH3Cl + ClCH3Cl + ClCH2Cl + HClCH2Cl + Cl2CH2Cl2 + ClCH2Cl2 + ClCHCl2 + HClCHCl2 + Cl2CHCl3 + ClCHCl3 + ClCCl3 + HClCCl3 + Cl2CCl4 + Cl 第三步

20、：鏈的終止第三步：鏈的終止： Cl2ClClCH3CH3CH3CH3即：即：h 或熱CH4 + Cl2CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3CH3等其他烷烴的氯代反應(yīng)：其他烷烴的氯代反應(yīng)：光CH3CH2CH3 Cl2CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3Cl（43%）（57%）CH3CH3CH3光CH3CHCH3 Cl2CH3CHCH2Cl CH3CCH3Cl（64%）（36%）甲烷氯代反應(yīng)過程中的能量變化：甲烷氯代反應(yīng)過程中的能量變化： 能量 反應(yīng)進(jìn)程4 kJ/mol243 kJ/molH=17 kJ/mol110 kJ/mol4 kJ/mol17 kJ/molCH3ClClClHCH3CH3 HClCH3Cl ClCl CH4Cl2O得出結(jié)論：得出結(jié)論：烷烴中氫原子的反應(yīng)活潑性次序是烷烴中氫原子的反應(yīng)活潑性次序是3H2H1H。 自由基的穩(wěn)定性次序是：自由基的穩(wěn)定性次序是：3R2R1RCH3烷烴與其它鹵素的取代反應(yīng)：烷烴與其它鹵素的取代反應(yīng)： 烷烴與氟作用烷烴與氟作用反應(yīng)劇烈，生成碳和反應(yīng)劇烈，生成碳和HF，無實(shí)用價(jià)值；烷烴不，無實(shí)用