研究有機(jī)化合物的一般步驟PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計(jì)學(xué)1研究有機(jī)化合物的一般步驟研究有機(jī)化合物的一般步驟分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式(最簡式最簡式)測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式v研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第1頁/共74頁【思考與交流思考與交流】1 1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有 哪些哪些? ? 物理方法物理方法化學(xué)方法化學(xué)方法第2頁/共74頁2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥

2、沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （4）溴水（水）溴水（水） （5） KNO3 (NaCl）第3頁/共74頁2、物理方法物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開的差異而將它們分開.原則：原則：不增，不變，易分不增，不變，易分;1、化學(xué)方法化學(xué)方法：加入或通過某種試劑進(jìn)行化：加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。學(xué)反應(yīng)。方法方法：雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分：雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分第4頁/共74頁（一）蒸餾（一）蒸餾1 1、原理：、原理：分離提純分離提純 不同的不同的 混混合物的方法。合物的方法。沸點(diǎn)沸點(diǎn)互溶液體互溶液體使使

3、 沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再 以以分離出各個(gè)組分的操作過程。分離出各個(gè)組分的操作過程。低低冷凝冷凝第5頁/共74頁（一）蒸餾（一）蒸餾第6頁/共74頁酒酒精精燈燈蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶溫度計(jì)溫度計(jì)石棉網(wǎng)石棉網(wǎng)冷冷凝凝管管尾尾接接管管錐錐形形瓶瓶第7頁/共74頁第8頁/共74頁含含雜雜質(zhì)質(zhì)工工業(yè)業(yè)乙乙醇醇95.6 %工業(yè)乙工業(yè)乙醇醇無水乙無水乙醇醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑 無水酒精的制取無水酒精的制取蒸餾蒸餾第9頁/共74頁（二）結(jié)晶（二）結(jié)晶1 1、原理：、原理： 不純的不純的固體固體（有機(jī)物有機(jī)物）從從溶液溶液中中以以晶體晶體狀態(tài)析出的過程。狀態(tài)析出的過程。第10頁/

4、共74頁2 2、結(jié)晶類型：、結(jié)晶類型：如：如：KNO3 (NaCl）第11頁/共74頁2 2、結(jié)晶類型：、結(jié)晶類型：（2 2）蒸發(fā)法：）蒸發(fā)法： 適合于溶解度隨溫度變化不適合于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)。大的物質(zhì)。如粗鹽的提純?nèi)绱蛀}的提純 第12頁/共74頁2 2、結(jié)晶類型：、結(jié)晶類型：（3 3）重結(jié)晶：）重結(jié)晶： 將已知的晶體用蒸餾水溶解將已知的晶體用蒸餾水溶解, ,經(jīng)經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析再次析出出晶體，得到更純凈的晶體的過程晶體，得到更純凈的晶體的過程。第13頁/共74頁重結(jié)晶重結(jié)晶溶劑的選擇：溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小、雜質(zhì)在溶劑中的溶解

5、度很小或很大，易于除去；或很大，易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。的溶解度，受溫度影響較大。第14頁/共74頁高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶如何洗滌結(jié)晶或如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈結(jié)晶或沉淀洗凈與否？與否？重結(jié)晶重結(jié)晶的步驟的步驟（苯甲酸的重結(jié)晶）（苯甲酸的重結(jié)晶）第15頁/共74頁洗滌沉淀或晶體的方法：洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴用膠頭滴管往晶體上管往晶體上加蒸餾水加蒸餾水直至直至晶體被浸晶體被浸沒沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈次，直

6、至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：檢驗(yàn)洗滌效果：取取最后一次最后一次的洗出的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。第16頁/共74頁完成課本完成課本1818頁頁, ,苯甲酸重結(jié)晶的相關(guān)苯甲酸重結(jié)晶的相關(guān)問題問題: :第17頁/共74頁（三）萃?。ㄈ┹腿? 1、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？是什么？2 2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？儀器？3 3、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？4 4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？思考與交流思考與交流第18頁/共74頁 利用利用溶質(zhì)在互不相溶溶質(zhì)在互

7、不相溶的兩種溶劑的兩種溶劑中的中的溶解性不同溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中從它與另一種溶劑組成的溶液中提取提取出來的方法。出來的方法。（三）萃取（三）萃取1 1、原理：、原理：第19頁/共74頁2 2、萃取劑的選擇：、萃取劑的選擇：第20頁/共74頁3、萃取的操作：、萃取的操作：操作注意事項(xiàng)：操作注意事項(xiàng)：（1 1）分液前需）分液前需打開上面的活塞打開上面的活塞；（2 2）下層液體下口出，上層液體上口出。）下層液體下口出，上層液體上口出。裝液裝液 振蕩振蕩靜置靜置分液分液檢漏檢漏第21頁/共74頁1 1）液）液液萃?。阂狠腿。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相

8、溶的溶劑是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。2 2）固）固液萃?。阂狠腿。?是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程有機(jī)物的過程 ( (專用儀器設(shè)備專用儀器設(shè)備) )4 4、萃取類型、萃取類型第22頁/共74頁( (四四) )色譜法色譜法1 1、色譜法的原理：、色譜法的原理：利用吸附劑對不同有機(jī)利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法。提純有機(jī)物的方法。2 2、吸附劑、吸附劑 碳酸鈣、硅膠、氧碳酸鈣、硅膠、氧化鋁

9、、活性炭等化鋁、活性炭等 第23頁/共74頁1 1、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是斗分離的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水2 2、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和溴苯苯和溴苯 C C 汽油和苯汽油和苯

10、 D D 硝基苯和水硝基苯和水第24頁/共74頁1 1、檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑、檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑 是是 ， 除去乙醇中的水選擇的試劑除去乙醇中的水選擇的試劑 是是 ， 除雜的方法為除雜的方法為 。無水硫酸銅無水硫酸銅生石灰生石灰蒸餾蒸餾第25頁/共74頁2、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，最好依次通過盛得到純凈的甲烷，最好依次通過盛有試劑的洗氣瓶。有試劑的洗氣瓶。A. 澄清石灰水，濃澄清石灰水，濃H2SO4B. 酸性酸性KMnO4溶劑，濃溶劑，濃H2SO4C. 溴水，燒堿溶液，濃溴水，燒堿溶液，濃H2SO4D. 濃濃H2SO4，酸性酸性KMnO

11、4溶劑溶劑C第26頁/共74頁3、現(xiàn)有三組混合液：、現(xiàn)有三組混合液： 乙酸乙酯乙酸乙酯和乙酸鈉溶液和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇乙醇和丁醇； 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以分離以上各混合液的正確方法依次是上各混合液的正確方法依次是A.分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液 C.分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液C第27頁/共74頁第28頁/共74頁將下列各組混合物與對應(yīng)的分離方法連線將下列各組混合物與對應(yīng)的分離方法連線復(fù)習(xí)回顧復(fù)習(xí)回顧 汽油和柴油汽油和柴油 重結(jié)晶重結(jié)晶 溴溴 水水 分液分液硝酸鉀和氯化鈉的混合

12、物硝酸鉀和氯化鈉的混合物 蒸餾蒸餾 四氯化碳和水四氯化碳和水 萃取萃取第29頁/共74頁二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定第30頁/共74頁（一）元素分析：（一）元素分析：定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析有機(jī)物的組成元素分析定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)，然后確定實(shí)驗(yàn)式。分?jǐn)?shù)，然后確定實(shí)驗(yàn)式。 是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分

13、子所質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式 元素定量分析的原理元素定量分析的原理:第31頁/共74頁（一）元素分析：（一）元素分析：定量分析定量分析分析方法分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代化元素分析儀現(xiàn)代化元素分析儀第32頁/共74頁CO2H2O一定量一定量有機(jī)物有機(jī)物燃燒燃燒C是否是否有有O ?H元素定量分析元素定量分析H2O CO2第33頁/共74頁“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量的取定量的有機(jī)物有機(jī)物加氧化銅加氧化銅

14、 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前得前后質(zhì)后質(zhì)量差量差得前得前后質(zhì)后質(zhì)量差量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式第34頁/共74頁求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例例1 1】某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定燒分析實(shí)驗(yàn)測定A A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%52.16%，氫，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%，求，求A A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。解：解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 1 52.16% 1

15、3.14%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比各元素原子個(gè)數(shù)比 N(C)：N(H)：N(O)00.16%70.34:008.1%14.13:01.12%16.522：6：1A A的實(shí)驗(yàn)式為：的實(shí)驗(yàn)式為： C C2 2H H6 6O O若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？第35頁/共74頁第36頁/共74頁1 1、計(jì)算確定計(jì)算確定相對分子質(zhì)量的常見方法：相對分子質(zhì)量的常見方法：（1 1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M = M = 22.4L/mol 22.4L/mol g/L=22.4g/L=22.4 g/mol g/mol（2 2）依據(jù)氣體

16、的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M M1 1 = DM = DM2 2(D:(D:相對密相對密度度) )（3 3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：總總nmM （二）確定相對分子質(zhì)量（二）確定相對分子質(zhì)量第37頁/共74頁5.8g5.8g某有機(jī)物完全燃燒，得某有機(jī)物完全燃燒，得COCO2 213.2g, 13.2g, H H2 2O 5.4gO 5.4g。含。含C C、H H元素各有多少元素各有多少? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)是否含有氧元素是否含有氧元素? ?如何確定如何確定? ?能否確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式能否確定該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式? ?

17、第38頁/共74頁2、質(zhì)譜法確定質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量（MS）第39頁/共74頁原理：原理： 用高能電子流等轟擊樣品分子，用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子分子離子和和碎片離子碎片離子。不同離子具有。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 第40頁/共74頁 離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷

18、比最大的就是未知物的的就是未知物的相對分相對分子質(zhì)量子質(zhì)量如何讀質(zhì)譜圖：如何讀質(zhì)譜圖：質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法確定相對分子質(zhì)量是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。第41頁/共74頁M = 46相相對對豐豐度度第42頁/共74頁例例3：對有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析，測：對有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析，測定其質(zhì)荷比。設(shè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示，則該有機(jī)物可物樣品的質(zhì)荷比如圖所示，則該有機(jī)物可能是能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯第43頁/共74頁第44頁/共74頁第45頁/共74頁第46頁/共74頁（三）分子式的確

19、定方法：（三）分子式的確定方法： 【方法一方法一】最簡式法最簡式法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其分利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其分子式。子式。第47頁/共74頁【例題例題】某同學(xué)為測定維生素某同學(xué)為測定維生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，樣品研碎，稱取該樣品稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和

20、堿石灰，兩者分別增重先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是 。（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：的實(shí)驗(yàn)式： （4）若維生素）若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的，請寫出它的分子式分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 第48頁/共74頁【練習(xí)練習(xí)】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。

21、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為其余為O。已知其分子量不超過。已知其分子量不超過300。試求：。試求：嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369提示：從氮原子的個(gè)數(shù)入手。提示：從氮原子的個(gè)數(shù)入手。第49頁/共74頁 實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡有

22、興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳碳49.5，氫氫5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩爾，其摩爾質(zhì)量為質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎？你能確定它的分子式嗎？課本課本P21【方法二方法二】直接法直接法 密度密度( (或相對密度或相對密度)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量1mol1mol氣體中元素原子各為多少摩爾氣體中元素原子各為多少摩爾分子式分子式C8H10N4O2第50頁/共74頁【方法三方法三】余數(shù)法余數(shù)法用烴的相對分子質(zhì)量除以用烴的相對分子質(zhì)量除以1414，視商數(shù)和余數(shù)，視商數(shù)和余數(shù)若烴的類別不確定，可用相對分子質(zhì)量若烴

23、的類別不確定，可用相對分子質(zhì)量M M除以除以1212，看商和余數(shù)，即，看商和余數(shù)，即M/12M/12x x余余y y，得分子，得分子式為式為C Cx xH Hy yM/M(CH2)M/14ab(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù))余余2 2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2 2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6 6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于具有確定通式的烴此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的的烴的分子式烴的分子式C9H20C5H12第51頁/共74

24、頁【方法四方法四】方程式法方程式法 在同溫同壓下，在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在某氣態(tài)烴在50mL O2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混的混合氣體，則該烴的分子式可能為（合氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD第52頁/共74頁第53頁/共74頁例：未知物例：未知物A的分子式為的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是，其結(jié)構(gòu)可能是什么？什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波譜分析三、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式(官能團(tuán)官能團(tuán))（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體）根據(jù)分子式寫出可能的同

25、分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：第54頁/共74頁（一）紅外光譜（一）紅外光譜（IR）1、原理、原理 有機(jī)物中組成有機(jī)物中組成 的的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí)，分子中的射分子時(shí)，分子中的 可可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的 吸吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將收頻率不同，在紅外光譜圖中將 。因此，可推知有機(jī)物。因此，可

26、推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)處于不同位置處于不同位置第55頁/共74頁 紅外光譜紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)第56頁/共74頁A A的紅外光譜的紅外光譜第57頁/共74頁例題例題1：IR圖確定圖確定分子式為分子式為C2H6O的的A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。第58頁/共74頁例題例題2:下圖是分子式為下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。推測其結(jié)構(gòu)。 CH3COCH3O第59頁/共74頁例題例題3 3：某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為：某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為7474，確，確

27、定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 對稱對稱CH2對稱對稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3第60頁/共74頁（二）核磁共振氫譜（二）核磁共振氫譜（HNMR） 處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移差異被稱作化學(xué)位移;而且而且吸收峰的面吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比積與氫原子數(shù)成正比.1、原理、原理第61頁/共74頁如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的

28、結(jié)構(gòu)？ 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即所處的環(huán)境不同，即等效碳等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)的種數(shù)不同。不同。 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種有幾種不同

29、類型的氫原子不同類型的氫原子（波峰數(shù)波峰數(shù)）及它們）及它們的的數(shù)目比數(shù)目比（波峰面積比波峰面積比）。）。第62頁/共74頁核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀用途：確定氫原子的 種類及數(shù)目閱讀：P22-23從核磁共振氫譜圖我們從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？可以知道哪些信息？第63頁/共74頁2 2、用途：、用途： 通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有有多少種氫原子多少種氫原子不同氫原子的數(shù)不同氫原子的數(shù)目之比是多少目之比是多少。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比） 不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比第64頁/共74頁例題例題1：根據(jù)教材：根據(jù)教材(第第23頁）頁） HNMR圖確圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫圖分別是哪種？定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫圖分別是哪種？吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目1種種吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目3種種第65頁/共74頁核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷同同分異構(gòu)體分異構(gòu)體、確定、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！的一個(gè)重要依據(jù)！CH3OCH3 3 :2 : 1CH3CH2OH第66頁/共74頁例題例題2：在化學(xué)上經(jīng)常使