高中化學 2.2.2 苯的同系物及芳香烴的來源及其應用課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學課件

1、條件條件* *（）磺化反應（）磺化反應磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反應的原理：磺化反應的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：三、苯的化學性質三、苯的化學性質3.3.加成反應（與加成反應（與H H2 2、ClCl2 2，不能與溴水）不能與溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2Ni C6H6C6H12（易取代、（易取代、 能氧化、難加成）能氧化、難加成）苯的苯的加成反應加成反應 （與（與H2、Cl2)+ H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷加熱加熱+

2、3Cl2催化劑催化劑ClClClClClClHHHHHH六六六六六六小小 結結苯的組成與結構苯的組成與結構苯的化學性質苯的化學性質易取代易取代溴代溴代硝化硝化磺化磺化難加成難加成能能氧化氧化第第2課時課時 苯的同系物苯的同系物及芳香烴的來源和應用及芳香烴的來源和應用【概念辨析】【概念辨析】芳香化合物、芳香烴、苯的同系物芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三三 者之間的關系：者之間的關系：（1）芳香化合物：含有一個或幾個）芳香化合物：含有一個或幾個 的的 化合物化合物。（2）芳香烴：含有一個或幾個）芳香烴：含有一個或幾個 的的烴烴。（3）苯的同系物：只有）苯的同系物：只有 個苯環(huán)和個苯環(huán)和 烴基烴基

3、組成的組成的芳香烴芳香烴。苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)1 1烷烷即即: :飽和飽和烴基烴基芳香化合物芳香化合物芳香烴芳香烴苯的同系物苯的同系物一一、苯的同系物、苯的同系物1.含義：苯的含義：苯的苯環(huán)苯環(huán)上氫原子被上氫原子被烷基烷基代替而得到的芳烴。代替而得到的芳烴。CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H1010) ) 對二甲苯對二甲苯(C(C8 8H H1010) ) 六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818) )只含有只含有一個苯環(huán)一個苯環(huán)，且側鏈為，且側鏈為C-CC-C

4、單鍵單鍵的芳香烴。的芳香烴。C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)2.通式：通式：下列有機物中哪些是下列有機物中哪些是苯的同系物苯的同系物？OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 練一練練一練C H2C H C H3C H32CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點燃點燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O（1）氧化反應）氧化反應a 燃燒反應燃燒反應現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙煙3.化學性質化學性質2mL苯苯3滴滴高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩2mL甲苯甲苯3滴滴高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩b b 苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能

5、被強氧化劑氧化苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化實驗實驗結論：結論：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 甲苯被氧化的是甲苯被氧化的是側鏈側鏈，即甲基被氧化，即甲基被氧化，該反應可簡單表示為：該反應可簡單表示為：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸） 這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑。性質活潑。這活潑性是這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響苯環(huán)對烷烴

6、基影響的結果。的結果。苯的同系物的氧化反應苯的同系物的氧化反應反應機理：反應機理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子直接連氫直接相連的碳原子直接連氫原子原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：產(chǎn)物是什么？思考：產(chǎn)物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯

7、的同系物和烷烴。物和苯、苯的同系物和烷烴。（2）取代反應）取代反應 甲苯能發(fā)生硝化反應甲苯能發(fā)生硝化反應鄰硝基甲苯鄰硝基甲苯對硝基甲苯對硝基甲苯222CH3 + HNO3濃硫酸濃硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯梯恩梯( (TNTTNT) )是一種淡黃色針狀晶體，不溶是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，是一種于水，不穩(wěn)定，是一種烈性炸烈性炸藥藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸100CH3對苯環(huán)的影響使對苯環(huán)的影響使取代反應

8、更易進行取代反應更易進行TNT 炸炸 藥藥 爆爆 炸炸 時時 的的 場場 景景CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光光CH2Cl+HCl下面兩個反應的反應條件分別是？下面兩個反應的反應條件分別是？條件一：光照條件一：光照條件二：條件二：FeCl33 3、加成反應、加成反應CH3CH3催化劑催化劑+ 3H2注意：注意：苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色！苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色！但不能使溴水褪色！但不能使溴水褪色！(2)(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易更易被取

9、代被取代苯環(huán)影響側鏈，使側鏈苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化能被強氧化劑氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似氧化反應氧化反應取代反應取代反應加成反應加成反應小結：化學性質小結：化學性質二、多環(huán)芳烴多苯代脂烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )聯(lián)苯聯(lián)苯(C(C1212H H1010)

10、)萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )苯并芘苯并芘AB致癌物致癌物菲菲蒽蒽三三.芳香烴的來源芳香烴的來源芳香烴芳香烴最初最初來源于煤焦油中來源于煤焦油中 隨著隨著現(xiàn)代現(xiàn)代化學工業(yè)化學工業(yè)發(fā)展，芳香烴則來源于發(fā)展，芳香烴則來源于石油化學工業(yè)中的石油化學工業(yè)中的催化催化重整重整等工藝等工藝 芳香烴中芳香烴中應用應用最廣泛的最廣泛的當屬苯、二甲苯、乙苯等當屬苯、二甲苯、乙苯等1.某烴的分子式為某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，它不能使溴水褪色，但可使酸性但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只有溶液褪色，分子結構中只有一個烷基，符合條件的烴有一

11、個烷基，符合條件的烴有( )A 2種種 B 3種種 C 4種種 D 5種種B2.某烴的分子式為某烴的分子式為C11H16，它不能因反應使溴水褪，它不能因反應使溴水褪色，但可使酸性色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中除含溶液褪色，分子結構中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結構苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結構,且苯環(huán)上只有一個側且苯環(huán)上只有一個側鏈，符合條件的烴的結構有鏈，符合條件的烴的結構有A 5種種 B 6種種 C 7種種 D 8種種B有機物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物CH4C2H4C2H2C6H6結構特點全部單鍵 飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和特殊的鍵不飽和空間結構物理性質燃燒與溴水 KMnO4主要反應類型 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體型正四面體型平面