高考化學(xué)醇酚 ppt課件

1、第一節(jié) 醇 酚 三年三年3030考考 高考指數(shù)高考指數(shù): :1.1.了解醇、酚的典型代表物的組成、構(gòu)造、性質(zhì)以及與其他烴了解醇、酚的典型代表物的組成、構(gòu)造、性質(zhì)以及與其他烴的衍生物的相互聯(lián)絡(luò)。的衍生物的相互聯(lián)絡(luò)。2.2.能列舉現(xiàn)實(shí)闡明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。能列舉現(xiàn)實(shí)闡明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3.3.結(jié)合實(shí)踐了解醇、酚對環(huán)境和安康能夠產(chǎn)生的影響、關(guān)注有結(jié)合實(shí)踐了解醇、酚對環(huán)境和安康能夠產(chǎn)生的影響、關(guān)注有機(jī)化合物的平安運(yùn)用問題。機(jī)化合物的平安運(yùn)用問題。 一、乙醇一、乙醇1.1.乙醇的組成和構(gòu)造乙醇的組成和構(gòu)造分子式分子式_C2H6OC2H6O官能團(tuán)官能團(tuán)_OHOH構(gòu)造簡式構(gòu)造簡

2、式_或或_CH3CH2OHCH3CH2OHC2H5OHC2H5OH2.2.乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì)(1)(1)物理性質(zhì)。無色液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，能與水以物理性質(zhì)。無色液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，能與水以恣意比互溶。恣意比互溶。(2)(2)醫(yī)用酒精：含乙醇的體積分?jǐn)?shù)為醫(yī)用酒精：含乙醇的體積分?jǐn)?shù)為_。(3)(3)無水乙醇的制備方法。無水乙醇的制備方法。向工業(yè)酒精中向工業(yè)酒精中_。(4)(4)檢驗(yàn)酒精中能否含有水的方法。檢驗(yàn)酒精中能否含有水的方法。_。 75%75%參與新制的生石灰然后加熱蒸餾參與新制的生石灰然后加熱蒸餾參與無水參與無水CuSO4,CuSO4,察看能否變成藍(lán)色察看能否

3、變成藍(lán)色3.3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì) (1)(1)與與NaNa反響。反響。_。(2)(2)取代反響。取代反響。與與HBrHBr_。分子間脫水分子間脫水_。酯化反響酯化反響_。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140 140 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH3

4、COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 濃硫酸(3)(3)消去反響。消去反響。_(4)(4)氧化反響。氧化反響。熄滅熄滅CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2OCH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O景象：淡藍(lán)色火焰景象：淡藍(lán)色火焰催化氧化催化氧化_使酸性高錳酸鉀溶液退色使酸性高錳酸鉀溶液退色CH3CH2OH CH2CH3CH2OH CH2CH2+H2OCH2+H2O濃硫酸濃硫酸170 170 2CH3CH2OH+O2 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+2H2O Cu Cu 點(diǎn)燃點(diǎn)燃二、醇類二、醇類1.1.概念概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)

5、鏈上的碳原子相連的化合物。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。2.2.飽和一元醇的通式為：飽和一元醇的通式為：_。 CnH2n+2O(n1)CnH2n+2O(n1)3.3.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律沸點(diǎn)沸點(diǎn)密度密度水溶性水溶性一元脂肪醇的密度普通小于一元脂肪醇的密度普通小于1 gcm-31 gcm-3直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸原子數(shù)的遞增而逐漸_升高升高醇分子間存在醇分子間存在_，所以相對分子質(zhì)量相，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)_烷烴烷烴氫鍵氫鍵高于高于低級脂肪醇低級

6、脂肪醇_溶于水溶于水易易4.4.醇類化學(xué)性質(zhì)醇類化學(xué)性質(zhì)( (與乙醇類似與乙醇類似) )(1)(1)與活潑金屬反響生成與活潑金屬反響生成_。(2)(2)與氫鹵酸發(fā)生取代反響生成與氫鹵酸發(fā)生取代反響生成_。(3)(3)能發(fā)生催化氧化反響生成對應(yīng)的能發(fā)生催化氧化反響生成對應(yīng)的_。(4)(4)發(fā)生消去反響生成烯烴。發(fā)生消去反響生成烯烴。(5)(5)相互之間發(fā)生取代反響生成相互之間發(fā)生取代反響生成_。(6)(6)與羧酸發(fā)生酯化反響生成與羧酸發(fā)生酯化反響生成_。 H2H2鹵代烴鹵代烴醛或酮醛或酮醚醚酯酯5.5.常見幾種醇的性質(zhì)及運(yùn)用常見幾種醇的性質(zhì)及運(yùn)用名稱名稱甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗稱俗稱_

7、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式_木精、木醇木精、木醇CH3OHCH3OH甘油甘油名稱名稱甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇狀態(tài)狀態(tài) _溶解溶解性性 _應(yīng)用應(yīng)用重要的化工重要的化工原料原料,可用于可用于制造燃料電制造燃料電池池用作汽車發(fā)動用作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑機(jī)的抗凍劑,重重要的化工原料要的化工原料作護(hù)膚劑作護(hù)膚劑,制造烈性制造烈性炸藥硝化甘油，重炸藥硝化甘油，重要的化工原料要的化工原料 液體液體液體液體液體液體易溶于易溶于水和乙醇水和乙醇易溶于易溶于水和乙醇水和乙醇易溶于易溶于水和乙醇水和乙醇三、苯酚三、苯酚1.1.苯酚的組成與構(gòu)造苯酚的組成與構(gòu)造分子式分子式_C6H6OC6H6O官能團(tuán)官能團(tuán)_構(gòu)造特點(diǎn)構(gòu)造特

8、點(diǎn)_羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連OH OH 2.2.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)物物理理性性質(zhì)質(zhì)顏色形狀顏色形狀 無色晶體，露置在空氣中會因部分被無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯粉紅色。氧化而顯粉紅色。毒性毒性 有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，不有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立刻用慎沾在皮膚上應(yīng)立刻用_清洗。清洗。溶解性溶解性 常溫下在水中溶解度不大，高于常溫下在水中溶解度不大，高于65 65 與水混溶。與水混溶。酒精酒精3.3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)(1)羥基中氫原子的反響羥基中氫原子的反響弱酸性。弱酸性。電離方程式為電離方程式為:C6H5OH C6

9、H5O-+H+,:C6H5OH C6H5O-+H+,俗稱俗稱_,_,酸性很酸性很弱弱, ,不能使石蕊試液變紅。不能使石蕊試液變紅。 與活潑金屬反響與活潑金屬反響與與NaNa反響的化學(xué)方程式為反響的化學(xué)方程式為: :_。石炭酸石炭酸2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H22C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2與堿的反響與堿的反響苯酚的渾濁液中苯酚的渾濁液中 景象為：景象為：_ 景象為：景象為：_。該過程中發(fā)生反響的化學(xué)方程式分別為：該過程中發(fā)生反響的化學(xué)方程式分別為：_、_。參與參與NaOHNaOH溶液溶液液體變廓清液體變廓清再通入再通入CO2CO2氣體氣體溶液又變渾濁溶液又變渾濁

10、(2)(2)苯環(huán)上氫原子的取代反響。苯環(huán)上氫原子的取代反響。苯酚與濃溴水反響的化學(xué)方程式為：苯酚與濃溴水反響的化學(xué)方程式為：_該反響能產(chǎn)生白色沉淀該反響能產(chǎn)生白色沉淀, ,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。 (3)(3)顯色反響。顯色反響。苯酚跟苯酚跟FeCl3FeCl3溶液作用呈溶液作用呈_,_,利用這一反響可以檢驗(yàn)苯酚的利用這一反響可以檢驗(yàn)苯酚的存在。存在。(4)(4)加成反響。加成反響。與與H2H2：_ _ (5)(5)氧化反響。氧化反響。苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯_色；易被酸性高錳酸鉀色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易熄滅。溶

11、液氧化；容易熄滅。粉紅粉紅紫色紫色(6)(6)縮聚反響?？s聚反響。 _4.4.苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。的水污染物之一。1.1.在濃硫酸、乙醇加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至在濃硫酸、乙醇加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 170 。( )( )【分析】迅速升溫至【分析】迅速升溫至170 170 可防止發(fā)生副反響?？煞乐拱l(fā)生副反響。2.2.凡是醇類

12、物質(zhì)都能被氧化生成醛或酮，且都能發(fā)生消去反凡是醇類物質(zhì)都能被氧化生成醛或酮，且都能發(fā)生消去反響生成不飽和烴。響生成不飽和烴。( )( )【分析】醇中與羥基相連的碳原子上連有兩個氫原子的，可【分析】醇中與羥基相連的碳原子上連有兩個氫原子的，可被氧化生成醛，連有一個氫原子的可被氧化成酮，不連氫原被氧化生成醛，連有一個氫原子的可被氧化成酮，不連氫原子的不能被氧化成醛或酮。醇中的子的不能被氧化成醛或酮。醇中的-碳原子上沒有氫原子的碳原子上沒有氫原子的不能發(fā)生消去反響。不能發(fā)生消去反響。3.3.苯酚與三氯化鐵溶液反響生成紫色沉淀。苯酚與三氯化鐵溶液反響生成紫色沉淀。( )( )【分析】苯酚與三氯化鐵溶液

13、發(fā)生絡(luò)合反響生成可溶于水的【分析】苯酚與三氯化鐵溶液發(fā)生絡(luò)合反響生成可溶于水的紫色物質(zhì)，不是沉淀。紫色物質(zhì)，不是沉淀。4.4.除去苯中的苯酚應(yīng)參與過量的濃溴水再過濾。除去苯中的苯酚應(yīng)參與過量的濃溴水再過濾。( )( )【分析】苯酚與溴水反響生成的三溴苯酚和過量的溴水中的【分析】苯酚與溴水反響生成的三溴苯酚和過量的溴水中的溴會溶解在苯中，依然得不到純真的苯。溴會溶解在苯中，依然得不到純真的苯。5.5.苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉。苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉。( )( )【分析】酸性：【分析】酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-H2CO3C6H5OHHCO3-，可以發(fā)生以下

14、反響，可以發(fā)生以下反響 ，所以苯，所以苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氫鈉。酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氫鈉。 脂肪醇、芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體脂肪醇、芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體1.1.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較 類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實(shí)例實(shí)例官能團(tuán)官能團(tuán)構(gòu)造特點(diǎn)構(gòu)造特點(diǎn)CH3CH2OHCH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5-OHC6H5-OH-OH-OH-OH-OH-OH-OH-OH-OH與鏈烴基相連與鏈烴基相連-OH-OH與芳香烴與芳香烴相連相連-OH-OH與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連類別類別

15、脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)1 1取代反響取代反響2 2脫水反響脫水反響3 3氧化反響氧化反響1 1弱酸性弱酸性 2 2取代反響取代反響3 3顯色反響顯色反響 4 4氧化反響氧化反響5 5加成反響加成反響-OH-OH中氫原子中氫原子的活潑性的活潑性酚羥基酚羥基 醇羥基醇羥基酸性中性酸性中性特性特性紅熱銅絲插入醇中有刺紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味生成醛或酮激性氣味生成醛或酮與與FeCl3FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色2.2.醇、酚、羧酸分子中羥基上的氫原子活潑性比較醇、酚、羧酸分子中羥基上的氫原子活潑性比較注：注：“表示反響，表示反響，“表示不反響。表示不反響。 試劑試劑

16、類別類別NaNaNaOHNaOH溶溶液液NaCONaCO3 3溶溶液液NaHCONaHCO3 3溶溶液液石蕊石蕊試液試液醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧基羧基不變紅不變紅不變紅不變紅變紅變紅3.3.醇、酚的同分異構(gòu)體醇、酚的同分異構(gòu)體含一樣碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體含一樣碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體, ,但不屬但不屬于同類物質(zhì)。于同類物質(zhì)。如如C7H8OC7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有: : ( (苯甲醇苯甲醇) )、 ( (鄰甲苯酚鄰甲苯酚) )、 ( (間甲苯酚間甲苯酚) )、 ( (對甲苯酚對甲苯酚) )、 ( (苯甲醚苯甲醚

17、) )。 【拓展延伸】有機(jī)物與鹵素【拓展延伸】有機(jī)物與鹵素(X2)(X2)、H2H2、NaOHNaOH反響鹵素反響鹵素鹵素鹵素(X(X2 2) )H H2 2NaOHNaOH反反應(yīng)應(yīng)對對象象與含碳碳雙鍵、與含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；物發(fā)生加成反應(yīng)；取代酚羥基鄰取代酚羥基鄰位、對位上的氫位、對位上的氫原子；原子；取代飽和碳原取代飽和碳原子上的氫原子子上的氫原子 與含碳碳雙鍵、碳與含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、碳三鍵、苯環(huán)、 ( (醛、酮醛、酮) )的有機(jī)物發(fā)生加成的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)(H2(H2不與羧基、不與羧基、酯基及酸酐中酯基及酸酐中的的 加成加成) ) 與酚

18、、酸發(fā)生中和反應(yīng)與酚、酸發(fā)生中和反應(yīng)( (不與醇反應(yīng)不與醇反應(yīng)) )，使鹵代烴、，使鹵代烴、酯等發(fā)生水解并與水解生酯等發(fā)生水解并與水解生成的氫鹵酸、酚、羧酸發(fā)成的氫鹵酸、酚、羧酸發(fā)生中和反應(yīng)生中和反應(yīng) 量量的的關(guān)關(guān)系系 發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)，斷裂雙鍵、應(yīng)，斷裂雙鍵、三鍵中的三鍵中的1 mol1 mol鍵消耗鍵消耗1 mol X1 mol X2 2；發(fā)生取代反發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)，1 mol X1 mol X2 2只只取代取代1 mol(1 mol(不不是是2 mol)2 mol)氫原氫原子子( (同時生成同時生成1 mol HX)1 mol HX) 發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，斷裂雙鍵、三鍵斷裂

19、雙鍵、三鍵中的中的1 mol1 mol鍵消耗鍵消耗1 mol H1 mol H2 2；加成加成1 mol1 mol苯苯環(huán)需要環(huán)需要3 mol H3 mol H2 2 1 mol1 mol酚羥基或羧基均消耗酚羥基或羧基均消耗1 mol NaOH1 mol NaOH；羧酸與酚形成的酯水解消羧酸與酚形成的酯水解消耗耗2 mol NaOH(2 mol NaOH(生成羧酸鈉和生成羧酸鈉和酚鈉酚鈉) )；羧酸與醇形成的酯水解消羧酸與醇形成的酯水解消耗耗1 mol NaOH1 mol NaOH；不與苯環(huán)直接相連的鹵素不與苯環(huán)直接相連的鹵素原子水解消耗原子水解消耗1 mol NaOH1 mol NaOH；與苯

20、環(huán)直接相連的鹵素原與苯環(huán)直接相連的鹵素原子水解消耗子水解消耗2 mol NaOH(2 mol NaOH(生成生成鹵化鈉和酚鈉鹵化鈉和酚鈉) )；1 mol1 mol有機(jī)物反應(yīng)消耗幾摩有機(jī)物反應(yīng)消耗幾摩爾爾NaOHNaOH，生成物中就有幾個，生成物中就有幾個氫原子變成鈉，反之亦然氫原子變成鈉，反之亦然【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基，根據(jù)與醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基，根據(jù)與OHOH銜接的烴銜接的烴基來區(qū)分。基來區(qū)分。(2)(2)由于含羥基化合物中羥基上氫的活潑性不同，可以判別含由于含羥基化合物中羥基上氫的活潑性不同，可以判別含羥基化合物與鈉、氫氧化鈉、碳

21、酸鈉、碳酸氫鈉能否反響及羥基化合物與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉能否反響及反響的定量關(guān)系。反響的定量關(guān)系。(3)(3)從溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀。從溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀。 【典例【典例1 1】有機(jī)物甲分子式為】有機(jī)物甲分子式為C10H12O2C10H12O2，在酸性條件下水解得，在酸性條件下水解得到乙和丙，丙遇到乙和丙，丙遇FeCl3FeCl3顯紫色，丙的相對分子質(zhì)量比乙大顯紫色，丙的相對分子質(zhì)量比乙大3434，甲的構(gòu)造有甲的構(gòu)造有( )( )A.1A.1種種 B.2 B.2種種 C.3 C.3種種 D.4 D.4種種【解題指南】解答此題時應(yīng)留意以下兩點(diǎn)：【解題指南】解答

22、此題時應(yīng)留意以下兩點(diǎn)：(1)(1)有機(jī)物丙遇有機(jī)物丙遇FeCl3FeCl3顯紫色可以判別屬于酚類；顯紫色可以判別屬于酚類；(2)(2)由甲的組成及性質(zhì)判別，乙應(yīng)為含四個碳原子以下的羧酸。由甲的組成及性質(zhì)判別，乙應(yīng)為含四個碳原子以下的羧酸?！窘馕觥窟x【解析】選C C。丙遇。丙遇FeCl3FeCl3顯紫色，闡明丙中含有酚的構(gòu)造，顯紫色，闡明丙中含有酚的構(gòu)造，有機(jī)物甲分子式為有機(jī)物甲分子式為C10H12O2C10H12O2，在酸性條件下水解得到乙和丙，在酸性條件下水解得到乙和丙，甲中只含有一個酯基，所以甲中只含有一個酯基，所以1 mol1 mol甲和甲和1 mol1 mol水反響生成水反響生成1 m

23、ol1 mol乙乙( (羧酸羧酸) )和和1 mol1 mol丙丙( (酚酚) )，又因丙的相對分子質(zhì)量比乙大，又因丙的相對分子質(zhì)量比乙大3434，所以丙為所以丙為C7H8OC7H8O，乙為，乙為C3H6O2,C7H8OC3H6O2,C7H8O的酚有的酚有3 3種構(gòu)造種構(gòu)造 、 、 ，C3H6O2C3H6O2的酸只能是的酸只能是CH3CH2COOH,CH3CH2COOH,所以有機(jī)物甲有所以有機(jī)物甲有3 3種構(gòu)造。種構(gòu)造?！炯记牲c(diǎn)撥】有機(jī)物反響的規(guī)律【技巧點(diǎn)撥】有機(jī)物反響的規(guī)律(1)(1)有機(jī)物與有機(jī)物與Br2Br2發(fā)生反響，假設(shè)為取代反響，取代發(fā)生反響，假設(shè)為取代反響，取代1 1個氫原子個氫原

24、子耗費(fèi)耗費(fèi)1 1分子分子Br2Br2，加成反響那么，加成反響那么1 1個不飽和鍵耗費(fèi)個不飽和鍵耗費(fèi)1 1分子分子Br2Br2。(2)(2)酚類構(gòu)成的酯，堿性條件下水解時，酚類構(gòu)成的酯，堿性條件下水解時，1 1個酯基多耗費(fèi)個酯基多耗費(fèi)1 1分子分子NaOHNaOH?！咀兪接?xùn)練】某有機(jī)物【變式訓(xùn)練】某有機(jī)物A A的構(gòu)造如下，關(guān)于它的性質(zhì)的表達(dá)中的構(gòu)造如下，關(guān)于它的性質(zhì)的表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是不正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.有酸性，能與有酸性，能與Na2CO3Na2CO3溶液反響溶液反響B(tài).1 molB.1 mol該有機(jī)物最多能反響該有機(jī)物最多能反響8 mol NaOH8 mol NaOHC.1 m

25、olC.1 mol該有機(jī)物與濃溴水反響，最多耗費(fèi)該有機(jī)物與濃溴水反響，最多耗費(fèi)4 mol Br24 mol Br2D.D.它可以水解，水解產(chǎn)物有二種它可以水解，水解產(chǎn)物有二種【解析】選【解析】選D D。A A項(xiàng)，該有機(jī)物中含有羧基，有酸性，能與項(xiàng)，該有機(jī)物中含有羧基，有酸性，能與Na2CO3Na2CO3溶液反響，溶液反響，A A項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；B B項(xiàng)，該有機(jī)物中含有項(xiàng)，該有機(jī)物中含有1 1個羧基，個羧基，5 5個酚羥基和個酚羥基和1 1個酯基，酯基水解可生成一個羧基和一個酚羥個酯基，酯基水解可生成一個羧基和一個酚羥基，所以基，所以1 mol1 mol該有機(jī)物最多能反響該有機(jī)物最多能反響8 m

26、ol NaOH8 mol NaOH，B B項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；C C項(xiàng)，該有機(jī)物中的兩個苯環(huán)都有兩個氫原子可供取代，項(xiàng)，該有機(jī)物中的兩個苯環(huán)都有兩個氫原子可供取代，1 mol1 mol該有機(jī)物與濃溴水反響，最多耗費(fèi)該有機(jī)物與濃溴水反響，最多耗費(fèi)4 mol Br24 mol Br2，C C項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；D D項(xiàng)，該有機(jī)物水解之后生成的有機(jī)物一樣，均為項(xiàng)，該有機(jī)物水解之后生成的有機(jī)物一樣，均為 ，D D項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。 醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反響規(guī)律醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反響規(guī)律1.1.醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反響情況與跟羥基醇的催化氧化的反響情況與跟羥基(OH)(OH)相

27、連的碳原子上的相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。氫原子的個數(shù)有關(guān)。連羥基的碳原子連羥基的碳原子上的氫原子數(shù)上的氫原子數(shù)催化氧化為同碳原子數(shù)的醛催化氧化為同碳原子數(shù)的醛RCH2OH RCHORCH2OH RCHO(R(R為氫原子或烴基為氫原子或烴基) )催化氧化為同碳原子數(shù)的酮催化氧化為同碳原子數(shù)的酮(R(R、RR均為烴基均為烴基) ) R O RCHOHRCR | |如如 等，不能被催化氧等，不能被催化氧化為同碳原子數(shù)的醛或酮化為同碳原子數(shù)的醛或酮333CHH CCOH CH | |2 23 3個個H H1 1個個H H沒有沒有H H2.2.醇的消去規(guī)律醇的消去規(guī)律醇分子中醇分子中, ,連有羥

28、基連有羥基(OH)(OH)的碳原子必需有相鄰的碳原子的碳原子必需有相鄰的碳原子, ,并并且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時, ,才可發(fā)生消去反響才可發(fā)生消去反響, ,生成不飽和鍵?？杀硎緸樯刹伙柡玩I?？杀硎緸? :【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反響，但條件不同。醇消去反醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反響，但條件不同。醇消去反響的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反響的條件是氫氧化響的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反響的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。鈉醇溶液、加熱。(2)(2)某一元醇發(fā)生消去反響生成的烯烴不一定只需一種，要看某一元醇發(fā)生

29、消去反響生成的烯烴不一定只需一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。數(shù)。(3)(3)在醇類的催化氧化反響中，催化劑銅參與反響。在醇類的催化氧化反響中，催化劑銅參與反響?！镜淅镜淅? 2】現(xiàn)有：】現(xiàn)有：A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.CH3CH(OH)CH2CH3C.(CH3)3COH D.CH3CH(OH)CH2CH3E.C6H5CH2OHE.C6H5CH2OH五種有機(jī)物。五種有機(jī)物。(1)(1)能氧化成醛的是能氧化成醛的是_；

30、(2)(2)不能消去成烯的是不能消去成烯的是_；(3)E(3)E與甲酸發(fā)生酯化反響的產(chǎn)物是與甲酸發(fā)生酯化反響的產(chǎn)物是_(_(寫構(gòu)造簡式寫構(gòu)造簡式) )；(4)A(4)A與與E E混合后參與濃硫酸加熱生成醚的構(gòu)造簡式能夠混合后參與濃硫酸加熱生成醚的構(gòu)造簡式能夠是是_。【解題指南】解答此題時應(yīng)留意以下兩點(diǎn)：【解題指南】解答此題時應(yīng)留意以下兩點(diǎn)：(1)(1)羥基銜接的碳原子的相鄰碳原子上沒氫原子的醇不能發(fā)生羥基銜接的碳原子的相鄰碳原子上沒氫原子的醇不能發(fā)生消去反響；消去反響；(2)(2)判別醇催化氧化的產(chǎn)物，要看羥基銜接的碳原子上的氫原判別醇催化氧化的產(chǎn)物，要看羥基銜接的碳原子上的氫原子個數(shù)。子個數(shù)

31、?！窘馕觥俊窘馕觥?1)(1)能氧化成醛的醇，連羥基的碳原子上有能氧化成醛的醇，連羥基的碳原子上有2 23 3個氫個氫原子；原子；(2)(2)消去成烯的醇要求連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原消去成烯的醇要求連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子；子；(4)A(4)A與與E E混合后參與濃硫酸加熱生成醚有三種能夠：混合后參與濃硫酸加熱生成醚有三種能夠：CH3OHCH3OH與與CH3OHCH3OH反響；反響；C6H5CH2OHC6H5CH2OH與與C6H5CH2OHC6H5CH2OH反響；反響；C6H5CH2OHC6H5CH2OH與與CH3OHCH3OH反響。反響。答案：答案：(1)A(1)A、B

32、 B、E (2)AE (2)A、B B、E (3)C6H5CH2OOCHE (3)C6H5CH2OOCH(4)CH3OCH3(4)CH3OCH3、C6H5CH2OCH3C6H5CH2OCH3、C6H5CH2OCH2C6H5C6H5CH2OCH2C6H5【互動探求】【互動探求】(1)(1)標(biāo)題中的醇催化氧化生成酮的是哪種？標(biāo)題中的醇催化氧化生成酮的是哪種？提示：連羥基的碳原子上有提示：連羥基的碳原子上有1 1個氫原子的醇催化氧化為酮，選個氫原子的醇催化氧化為酮，選D D。(2)(2)標(biāo)題中的醇發(fā)生消去反響可以生成兩種烯烴的是哪種？標(biāo)題中的醇發(fā)生消去反響可以生成兩種烯烴的是哪種？提示：一元醇發(fā)生消

33、去反響生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳提示：一元醇發(fā)生消去反響生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子鄰位上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)，選原子鄰位上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)，選D D。【變式備選】分子中含有【變式備選】分子中含有5 5個碳原子的飽和一元醇，發(fā)生氧化個碳原子的飽和一元醇，發(fā)生氧化后能生成醛的種數(shù)與發(fā)生消去反響后生成烯烴的種數(shù)分別后能生成醛的種數(shù)與發(fā)生消去反響后生成烯烴的種數(shù)分別為為( )( )A.5 6 B.4 5 C.4 6 D.5 5A.5 6 B.4 5 C.4 6 D.5 5【解析】選【解析】選B B。分子中含有。分子中含有5 5個碳原子的飽和一元醇有個碳原子的飽和一元醇有8 8種

34、，分種，分別為：別為：CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3CH3CH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH(CH3)CH2CH3HOCH2CH(CH3)CH2CH3、 、 、(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH2OH。發(fā)。發(fā)生氧化后能生成醛的醇，連羥基的碳原子上應(yīng)有生氧化后能生成醛的醇，連羥基的碳原子上應(yīng)有2 23 3個氫原子，個氫原子，共有共有4 4種，分別為：種，分別為：C

35、H3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CH2CH3 OHCCH(CH3)CH2CH3HOCH2CH(CH3)CH2CH3 OHCCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2CHO(CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCH2OH (CH3)3CCHO(CH3)3CCH2OH (CH3)3CCHO。發(fā)生消去反響生成的烯烴有發(fā)生消去反響生成的烯烴有5 5種，分別為：種，分別為：CH3CH2CH2CHCH3

36、CH2CH2CHCH2CH2、CH3CH2CHCH3CH2CHCHCH3CHCH3、CH2CH2C(CH3)CH2CH3C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C(CH3)2CCHCH3CHCH3、(CH3)2CHCH(CH3)2CHCHCH2CH2。1.(20211.(2021合肥模擬合肥模擬) )以下關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的選項(xiàng)是以下關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.黃酒中某些微生物使乙醇氧化，所以酒才會越陳越香黃酒中某些微生物使乙醇氧化，所以酒才會越陳越香B.B.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇C.C.將銅絲在酒精燈上加熱后，立刻伸入

37、無水乙醇中，銅絲恢將銅絲在酒精燈上加熱后，立刻伸入無水乙醇中，銅絲恢復(fù)成原來的紅色復(fù)成原來的紅色D.D.乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3Na2CO3溶液除去溶液除去【解析】選【解析】選B B。此題以。此題以“常見有機(jī)物及其運(yùn)用相關(guān)知識為素常見有機(jī)物及其運(yùn)用相關(guān)知識為素材，調(diào)查乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)與構(gòu)造，符合有機(jī)化材，調(diào)查乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)與構(gòu)造，符合有機(jī)化學(xué)必考內(nèi)容凸顯學(xué)必考內(nèi)容凸顯“根底性的特點(diǎn)。根底性的特點(diǎn)。A A選項(xiàng)乙醇被氧化成乙酸，選項(xiàng)乙醇被氧化成乙酸，再發(fā)生酯化反響，所以酒才會越陳越香；乙酸乙酯水解生成再發(fā)生酯化反響，所以酒才會越陳越

38、香；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不飽和高級脂肪酸和甘乙酸和乙醇，而食用植物油水解生成不飽和高級脂肪酸和甘油，油，B B錯誤；錯誤；C C選項(xiàng)是乙醇的催化氧化，銅絲燒成黑色以后，選項(xiàng)是乙醇的催化氧化，銅絲燒成黑色以后，伸入無水乙醇中，被復(fù)原成紅色銅，又恢復(fù)成原來的紅色；伸入無水乙醇中，被復(fù)原成紅色銅，又恢復(fù)成原來的紅色；D D選項(xiàng)飽和選項(xiàng)飽和Na2CO3Na2CO3溶液可以除去少量乙酸雜質(zhì)，同時降低酯的溶液可以除去少量乙酸雜質(zhì)，同時降低酯的溶解度。溶解度。 2.2.以下關(guān)于苯酚的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是以下關(guān)于苯酚的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯

39、淺紅色苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B.B.苯酚分子中的苯酚分子中的1313個原子有能夠處于同一平面上個原子有能夠處于同一平面上C.C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可以用苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可以用NaOHNaOH溶液洗滌溶液洗滌D.D.苯酚能與苯酚能與FeCl3FeCl3溶液反響生成紫色沉淀溶液反響生成紫色沉淀【解析】選【解析】選B B。A A項(xiàng)，苯酚酸性很弱，不能使石蕊試液顯淺紅項(xiàng)，苯酚酸性很弱，不能使石蕊試液顯淺紅色，色，A A項(xiàng)錯誤；項(xiàng)錯誤；B B項(xiàng)，苯酚中羥基以單鍵的方式直接連在苯環(huán)項(xiàng)，苯酚中羥基以單鍵的方式直接連在苯環(huán)上，單鍵可以自在旋轉(zhuǎn)，所以上，單鍵可以自在旋轉(zhuǎn)，所以131

40、3個原子有能夠處于同一平面?zhèn)€原子有能夠處于同一平面上，上，B B項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；C C項(xiàng)，項(xiàng)， NaOHNaOH溶液有腐蝕性，運(yùn)用乙醇洗滌，溶液有腐蝕性，運(yùn)用乙醇洗滌， C C項(xiàng)錯誤；項(xiàng)錯誤；D D項(xiàng)，苯酚能與項(xiàng)，苯酚能與FeCl3FeCl3溶液反響生成紫色可溶于水的溶液反響生成紫色可溶于水的物質(zhì)，不是沉淀，物質(zhì)，不是沉淀，D D項(xiàng)錯誤。項(xiàng)錯誤。3.(20213.(2021宿州模擬宿州模擬) )以下說法正確的選項(xiàng)是以下說法正確的選項(xiàng)是( )( )A.A.含有羥基的化合物一定屬于醇類含有羥基的化合物一定屬于醇類B.B.代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基C.C

41、.酚類和醇類具有一樣的官能團(tuán)，因此具有一樣的化學(xué)性質(zhì)酚類和醇類具有一樣的官能團(tuán)，因此具有一樣的化學(xué)性質(zhì)D.D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類【解析】選【解析】選B B。A A項(xiàng)含有羥基的物質(zhì)能夠是醇類，也能夠是酚項(xiàng)含有羥基的物質(zhì)能夠是醇類，也能夠是酚類；類；C C項(xiàng)中醇類與酚類雖然官能團(tuán)一樣，但性質(zhì)相差較大，由項(xiàng)中醇類與酚類雖然官能團(tuán)一樣，但性質(zhì)相差較大，由于不同的烴基對官能團(tuán)的性質(zhì)也有較大的影響。于不同的烴基對官能團(tuán)的性質(zhì)也有較大的影響。D D項(xiàng)只需苯環(huán)項(xiàng)只需苯環(huán)與羥基直接相連的物質(zhì)才屬于酚類。與羥基直接相連的物質(zhì)才屬于酚類。4.4.以下說法中，正確

42、的選項(xiàng)是以下說法中，正確的選項(xiàng)是( )( )A. A. 與與 互為同系物互為同系物B.B.乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體C.C.乙醇與乙酸反響生成乙酸乙酯不是取代反響乙醇與乙酸反響生成乙酸乙酯不是取代反響D.D.可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚【解析】選【解析】選D D。A A項(xiàng)，二者官能團(tuán)的銜接方式不一樣，構(gòu)造不項(xiàng)，二者官能團(tuán)的銜接方式不一樣，構(gòu)造不類似，不是同系物，類似，不是同系物， A A項(xiàng)錯誤；項(xiàng)錯誤；B B項(xiàng)，乙醇項(xiàng)，乙醇(C2H6O)(C2H6O)和乙醚和乙醚(C4H10O), (C4H10O), 分子式不同，不是同分異構(gòu)體，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B B項(xiàng)錯誤；項(xiàng)錯誤； C C項(xiàng)，項(xiàng)，乙醇與乙酸反響生成乙酸乙酯是酯