《有機物的推斷與合成》習題

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專題十三 有機物的推斷與合成【專題考案】1. （09山東濰坊高三檢測）某有機物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡式如下： 已知加熱X與足理的NaOH水溶液反應(yīng)時，得到A、B、C三種有機物，其中C中含碳原子最多。室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可得到蘋果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：請回答： （1）1molX與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。 （2）C經(jīng)酸化可得到有機物G，G不能發(fā)生的反應(yīng)類型有 （填序號）。 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) （3）E的一種同分異構(gòu)體F有如下特點：1molF可以和3monNa發(fā)生反應(yīng)，放出標準狀況

2、下33.6LH2，1molF可以和足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成1molCO2，1molF還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2molAg。則F的結(jié)構(gòu)簡式可能是（只寫一種） 。 （4）在一定條件下兩分子E可生成六元環(huán)酯，寫出此反應(yīng)的化學方程式 。2. （河北唐山市20082009學年度高三年級摸底考試）有機化合物A為一元溴代有機酸，僅含C、H、O、Br元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：OH/醇，酸化BCGEDFH2/Ni酸化足量NaHCO3溶液NaOH/H2O濃H2SO4AE無支鏈G的化學式為C4H4O4NaB的相對分子質(zhì)量為178F為六元環(huán)狀化合物寫出下列反應(yīng)的有機反應(yīng)類型：AC中是_反應(yīng)，CE是_反應(yīng)。寫

3、出F的結(jié)構(gòu)簡式：_。寫出與C具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。寫出下列反應(yīng)的化學方程式AB：_。3（09福建卷31） 有機物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：請回答下列問題： （1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為 。 （2）官能團-X的名稱為 ，高聚物E的鏈節(jié)為 。 （3）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （4）反應(yīng)的化學方程式為 。 （5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出期中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 i.含有苯環(huán) ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii.不能發(fā)生水解反應(yīng) （6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化

4、作用的主要原因是 （填序號）。 a.含有苯環(huán) b.含有羰基 c.含有酚羥基4. （河南平頂山市09屆高三第一次質(zhì)量檢測） 已知：有機物AF中，A 是鏈烴，A 與 H2 加成得到烷烴，經(jīng)測定，該烷烴分子中只有兩個CH3， 其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，C 與X 反應(yīng)生成D。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：(1)寫出 X的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (2)寫出化合物 A、E 的結(jié)構(gòu)簡式：A ，E 。 (3)指出下列反應(yīng)的類型：CD ，EF 。 (4)寫出 B與足量新制氫氧化銅懸濁液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學方程式： 。 (5)有機物G是有機物C不同類型的同分異構(gòu)體，并且G能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出無色氣體， 又能發(fā)生銀鏡

5、反應(yīng)；又知G的同一類型的同分異構(gòu)體共有多種，則其中只含有一個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 、 、 。5（浙江09屆海寧市高三9月模擬）分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑。已知： R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X代表鹵素原子）氧化為了合成該物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：試回答下列問題：（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；C物質(zhì)的官能團名稱_；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_；（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號)；（3）反應(yīng)的化學方程式為 ；（4）寫出E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體 。6（09福建安溪八中高三化學第一次月考）根據(jù)

6、圖示填空（1）化合物A含有的官能團是 。（2）1mol A與2mol H2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是 。（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）由E生成F的反應(yīng)類型是 。 7（2009年德州高三模擬）有機化合物A只含C、H兩種元素，且其相對分子質(zhì)量為56，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：ABCu/CDAg(NH3)2+/H+E(分子式C4H8O3)F（六元環(huán)）G(分子式C4H6O2)H(分子式(C4H6O2)n)（1）指出反應(yīng)類型：AB EF GH （2）寫出和E同類別的所有同分異構(gòu)體: （3）寫出反應(yīng)方程式:(要求注

7、明反應(yīng)的條件)EG EF C與足量的 COOH （4）在G中最多有 個原子處在同一個平面.8(2009年聊城高三聯(lián)考)苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為60，A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請回答下列問題：(1)A的分子式為_。 (2)A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團名稱是_，寫出A可能的兩種結(jié)構(gòu)簡式： _、_。 (3)A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是羧基，B能發(fā)生右圖所示轉(zhuǎn)化：F的結(jié)構(gòu)簡式是_；寫出下列反應(yīng)的化學方程式：C

8、E_D與濃溴水反應(yīng)_B與足量NaOH溶液共熱_9.以 HCHO 和 C2H2為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物 N ( C4H8O2 ）。( l ）反應(yīng) 1 的反應(yīng)類型為_。 ( 2 ) HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一個平面的原子最多有_個。 ( 3 ）化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是_（填序號）。 A氧化反應(yīng) B取代反應(yīng) C消去反應(yīng) D加成反應(yīng) E還原反應(yīng) ( 4 ) N 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有_種。 ( 5 ) A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。填寫下列空白： A 的結(jié)構(gòu)簡式為_, B 中的官能團名稱是_ D 的化學式為_ 寫出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式：_

9、在 120 時，由 A 、 B 、 E 組成的混合物 wg 與氧氣充分反應(yīng)，生成產(chǎn)物全部為氣體時，消耗氧氣m(O2)的質(zhì)量范圍為_。10（2009年天津市濱海新區(qū)五所重點學校高三畢業(yè)班聯(lián)考） 肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有 草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基?，F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為122113。利用紅外光譜儀可初步檢測波數(shù)/cm1CH CO 苯環(huán)骨架 COC C=C4000  3000 2000  1500  1000   500有機化合物中

10、的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖：100%透過率500C試回答下列問題。 （1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）。用芳香烴A 為原料合成G的路線如下： 化合物E中的官能團有 （填名稱）。 A的反應(yīng)類型是 ，EF的反應(yīng)類型是 ， 書寫化學方程式CD EH 其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式 表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 、 、 11. （根據(jù)2008南通一調(diào)改編）相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初

11、始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知： （苯胺，易被氧化）請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：H的結(jié)構(gòu)簡式是_； X到A的反應(yīng)條件是 和有一步是氧化反應(yīng)，有一步是還原反應(yīng)，則是 反應(yīng)，并說明理由 反應(yīng)的化學方程式是_ _ _ _；有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有_種；12. （08江蘇高考）布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是 。有A到B的反應(yīng)通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下

12、列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的結(jié)構(gòu)簡式 。D的同分異構(gòu)體H是一種-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是 。1.答案 （1）5mol （2） （3） （4）HOOCCH2CHCCCHCH2COOHOOOO2.答案 消去加成COOHCH2CCOOHOHHOOCCHCH2COOH3NaOHNaOOCCHCH2COONaNaBr2H2OBr3.答案 【解析】本題考查有機物的推斷及性質(zhì)。從框圖中的信息知，C中含有羧基及酚基

13、和苯環(huán)，又C的結(jié)構(gòu)中有三個Y官能團，顯然為羥基，若為羧基，則A的氧原子將超過5個。由此可得出C的結(jié)構(gòu)為。A顯然為酯，水解時生成了醇B和酸C。B中只有一個甲基，相對分子質(zhì)量為60，601517=28，則為兩上亞甲基，所以B的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成CH3CH=CH2,雙鍵打開則形成聚合物，其鍵節(jié)為。由B與C的結(jié)構(gòu)，不難寫出酯A的結(jié)構(gòu)簡式為：。C與NaHCO3反應(yīng)時，只是羧基參與反應(yīng)，由于酚羥基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2氣體。（5）C的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則一定要有醛基，不能發(fā)生水解，則不能是甲酸形成的酯類。顯然，可

14、以將羧基換成醛基和羥基在苯環(huán)作位置變換即可。（6）抗氧化即為有還原性基團的存在，而酚羥基易被O2氧化，所以選C項。4.答案 （1）CH3CH2OH （2）A：CH3CH2CH=CH2 E：CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3 （3）酯化反應(yīng)（取代） 加聚反應(yīng) （4）CH3CH=C(CH3)CHO+2Cu(OH)2 CH3CH=C(CH3)COOH+2H2O （5） 5.答案 （1）4 羥基、羧基 （2）（3）濃硫酸 CH3CHC（CH3）COOH2H2O（4）6.答案（1）碳碳雙鍵，醛基、羧基 （2）OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH （3） （4） (5)酯化反應(yīng)

15、 7.答案（1）加成 酯化（取代） 加聚常 （2） （3） （4）10 8.答案910. 答案 （1） （2）羥基 羧基加成反應(yīng)消去反應(yīng)11.答案： 光照 還原 理由：氧化反應(yīng)是氧化甲基到羧基，還原反應(yīng)是還原硝基到NH2，根據(jù)題給信息NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原。 6 解析：（2）和有一步是氧化反應(yīng)，有一步是還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)是氧化甲基到羧基，還原反應(yīng)是還原硝基到NH2，根據(jù)題給信息NH2也能被氧化，所以必須先氧化再還原。（4）書寫同分異構(gòu)題注意順序性，該題可以先定2個羥基的位置，有鄰間對三種，再移動醛基即可。12.答案：酚類化合物易被空氣中的O2氧化 a ac 或 【解析】本題主要考查有機物的推導，涉及酚羥基的性質(zhì)，手性碳以及氨基酸等知識點。（1）A中含有酚羥基，易被空氣氧化；（2）類似溴與苯酚的反應(yīng)，硝基在鄰對位上生成，故選a；（3）手性碳就是指含有碳原子其四根鍵所接的原子或基團不同。a中接甲基的碳，c中羧基旁邊的碳