有機化合物的分類和命名

1、 【本講教育信息本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容： 有機化合物的分類和命名 二. 教學(xué)目標1. 理解官能團的含義，能初步依據(jù)官能團對有機化合物進行分類。2. 理解“基”的概念，能識別常見的基，并能正確比較“基”和“官能團”。3. 學(xué)會使用系統(tǒng)命名法對較復(fù)雜的鏈狀烷烴和簡單的“烯”“炔”“醇”及“芳香烴”等有機物命名。4. 能夠運用有機物的命名判斷同分異構(gòu)體。 三. 教學(xué)重點、難點重點：“基”“官能團”的區(qū)別；烷烴的系統(tǒng)命名法、含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名法。難點：有機物的系統(tǒng)命名法。 四. 知識分析（一）“基”“官能團”的區(qū)別說明：說明：（1）“基”是共價鍵發(fā)生均裂所形成的，是一種電中性的原子或原

2、子團，不能單獨存在，只能和其他原子或原子團共同存在于化合物中。如：甲基CH3，羥基OH 等。（2）“官能團”反映物質(zhì)特殊性質(zhì)的原子或原子團。如：OH，CHO 等。（3）“根”“基”“官能團”的比較它們都屬于原子或原子團，“根”是共價鍵發(fā)生異裂所形成的，即帶電的原子或原子團，而“基”則是共價鍵發(fā)生均裂所形成的原子或原子團，呈中性，其中反映物質(zhì)特性的原子或原子團稱為“官能團”。即屬于“官能團”的原子團是“基”，但“基”不一定是“官能團”。如：（4）烴的衍生物中：鹵代烴除 CH3Cl、CH2Cl2為氣體外，其余均為不溶于水的油狀液體；含有OH，CHO，COOH 等的烴的衍生物含碳原子數(shù)較少時，一般可

3、溶于水，熔沸點較高，此外，含OH 等親水基越多，在水中的溶解度就較大。 （二）有機化合物的分類不同的標準可以得到不同的分類結(jié)果。有機物按照組成元素的多少、碳架結(jié)構(gòu)的區(qū)別和官能團的不同，可以得出不同的分類結(jié)果。說明：說明：（1）有機物的組成元素主要為碳、氫、氧等，按照其組成元素進行分類，一般可分為兩類：烴和烴的衍生物。（2）按照構(gòu)成有機物的碳的骨架分為鏈狀合物和環(huán)狀化合物；環(huán)狀化合物，還可以根據(jù)結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為脂環(huán)化合物和芳香化合物兩類（3）按照反映有機物特性的官能團分：鹵代烴、醇、醚、酚、醛、羧酸等；具有相同官能團的有機物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。（4）還可以按照分子結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為：脂

4、肪化合物（不含苯環(huán)的化合物）和芳香化合物（含有苯環(huán)的化合物）。（5）各類分類標準之間還可以交叉，如：乙醇既屬于烴的衍生物又屬于脂肪族化合物。（三）有機化合物的命名有機化合物成千上萬，按照一定的命名方法，一個有機物應(yīng)該只有一個名稱，一個名稱也只能確定一個有機化合物。說明：說明：（1）烷烴的一般命名法：烷烴的一般命名可根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目多少進行命名。碳原子數(shù)目在 10 以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示，在 10 以上的則用數(shù)字表示，如：甲烷 CH4、戊烷 C5H12、十七烷 C17H36等。（2）烷烴的系統(tǒng)命法：有機物的系統(tǒng)命名法主要是通過名稱反映結(jié)構(gòu)，知道結(jié)構(gòu)即可得到名

5、稱。具體步驟如下：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。（3）苯及其同系物的系統(tǒng)命名：在命名苯及其同系物化合物時，一般以苯環(huán)為母體，從較繁的取代基或官能團所處的碳原子開始編號，使較簡單的取代基的編號和最小，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。當存在雙鍵、叁鍵及其他官能團時，一般以苯基作為取代基。（4）含有單官能團的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法：選擇包含官能團在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，如“某烯”“某炔”等。從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。用阿拉伯數(shù)字標明官能團所處的位置（若為雙鍵或叁鍵，則只需標明碳原子編號較小的數(shù)字，若為醛或羧酸，則官

6、能團所處的位置肯定是 1 號位）其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類似。（5）常見有機物的習慣命名：有些有機物在使用時有它們獨特的名稱，如乙醇又稱酒精、CHCl3又稱氯仿，丙三醇又名甘油，苯酚亦稱石碳酸，C5H12的三個同分異構(gòu)體按主鏈由長到短，支鏈由少到多分別稱為正戊烷、異戊烷、新戊烷，苯環(huán)上的取代基可稱為鄰、間、對等常見的命名方法。（6）有機物命名時的注意事項：數(shù)字與漢字之間用“”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間要用“，”隔開?！啊钡目倲?shù)肯定為奇數(shù)若取代基距主鏈的兩端距離相等時，遵循取代基號碼之和最小的原則。 【典型例題典型例題】例 1. 有機物（下圖）的正確命名是：A、3,3二甲基4乙基戊烷B、3,3，4三甲

7、基己烷C、3,4，4三甲基己烷D、3,3，4三甲基己烷解析：解析：確定主鏈，再根據(jù)主鏈中所含碳原子多少命名為某烷，從離支鏈最近的一端開始編號，遵循取代基號碼之和最小的原則。檢查數(shù)字與漢字之間是否用“”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間是否用“，”隔開；“”的總數(shù)是否為奇數(shù)答案：答案：B 例 2. 寫出分子式為 C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體并命名。解析：解析：有機物的同分異構(gòu)體包括：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，現(xiàn)已排除官能團異構(gòu)，只屬于烯烴，應(yīng)該還包括碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)。同時，在含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名時，要選擇含有官能團的最長碳鏈作為主鏈，選擇離官能團最近的一端作起點，并在主鏈名稱前標明官能團

8、在主鏈上所處的位置，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。答案：答案： 例 3. 寫出分子式為 C7H8屬于酚的同分異構(gòu)體并命名解析：解析：酚是羥基直接和苯環(huán)相連的有機物，根據(jù)有機物的分子式，結(jié)構(gòu)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，可知，該物質(zhì)中只有一個碳原子作為取代基，即只可能存在甲基，同時根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，甲基和羥基在苯環(huán)上的位置可以有鄰、間、對三種，即有三種同分異構(gòu)體。答案：答案： 例 4. 下面有 12 種化合物，將它們所屬類別填入下表： 解析：解析：明確分類標準和概念是解答本題的關(guān)鍵。首先根據(jù)只含碳、氫元素的為烴，判斷出和不是烴，其中是醇類，和是鹵代烴，在烴中又根據(jù)是鏈狀還是環(huán)狀分出和是環(huán)狀烴，其中和含苯環(huán)，為芳香烴

9、，為環(huán)烷烴，為環(huán)烯烴，在鏈烴中，又根據(jù)碳碳鍵是否全部以單鍵相連判斷出為烷烴，為烯烴。答案：答案：烷烴；為環(huán)烷烴；烯烴；為環(huán)烯烴；醇；和鹵代烴；和芳香烴。 【模擬試題模擬試題】（答題時間：20 分鐘）1、下列物質(zhì)與乙醇具有相同的官能團的是2、（2004高考）聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，它屬于無機化合物 有機化合物 高分子化合物 離子化合物 共價化合物A、 B、 C、 D、3、下列物質(zhì)一定屬于同系物的是A、B、C、D、4、有機物（下圖）的正確命名是A、3,3二甲基4乙基戊烷 B、3,3，4三甲基己烷C、

10、3,4，4三甲基己烷 D、3,3，4三甲基己烷5、下列有機物命名正確的是A、2甲基3乙基丁烷 B、3,4二甲基戊烷C、3乙基4甲基庚烷 D、2,2，3三甲基戊烷6、下圖芳香族化合物命名正確的是A、2,5二甲基苯酚 B、3,6二甲基苯酚C、 1,4二甲基6苯酚 D、1,4二甲基2苯酚7、下列有機物的正確命名是A、4,5二甲基3己醇 B、2,3二甲基1丁醇C、2,3二甲基4丁醇 D、2,3二甲基4己醇8、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別對其命名。甲：2甲基4乙基4戊醛；乙：2異丁基1丁醛；丙：2,4二甲基3己醛；丁：4甲基2乙基戊醛。下列對四位同學(xué)的命名判斷正確的是A、甲的命名主鏈選

11、擇是錯誤的 B、乙的命名編號書寫錯誤C、丙的命名主鏈選擇是正確的 D、丁的命名是正確的9、下列關(guān)于脂肪族化合物取代基的位置說法正確的是：甲基不可能在 1 號位乙基可以在 2 號位CHO 只能存在于 1 號位OH 只能存在于主鏈的末端醛、羧酸命名時主鏈要包括CHO、COOH 中的碳原子在芳香族化合物中，苯環(huán)上含有官能團的碳原子定位為 1 號位。A、B、C、D、10、化合物 C8H10的苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代后，一氯代物有 3 種同分異構(gòu)體，二氯代物有 4 種同分異構(gòu)體。它可能是A、鄰二甲苯B、對二甲苯C、間二甲苯D、乙苯11、對于下列結(jié)構(gòu)的芳香族化合物，命名與結(jié)構(gòu)簡式都正確的是12、化合物

12、C8H16在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)生成：2甲基3乙基戊烷，則其結(jié)構(gòu)簡式不可能為：13、某有機物 A 的分子式為 C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明分子中有 2 個CH3, 1 個2 個CH2，和一個“Cl”，它的可能結(jié)構(gòu)有四種。試寫出這四種同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。14、對含醛基（CHO）或羧基（COOH）的有機物，其支鏈的位置還可以從離醛基（CHO）或羧基（COOH）最近的碳原子開始，用 、 等予以編號，照此原則，請對下列有機物予以命名。（CH3）2CHCH2CHOCH3CH2CH（NH2）COOHHOOCCH2CH2CH（NH2）COOH15、一種新型的滅火劑叫做“1211”其分子式為 CF2ClBr，這類物質(zhì)的命名方法是：按C、F、Cl、Br 的順序分別用阿拉伯數(shù)字表示相應(yīng)的原子數(shù)目（未尾的“0”可以刪去）對下列物質(zhì)的命名正確的是：A、CF3Br1301B、CF2Br2122C