第四節(jié)_研究有機化合物的一般步驟和方法

1、第第4 4節(jié)節(jié) 研究有機化合物的一般研究有機化合物的一般步驟和方法步驟和方法研究有機化合物一般要經過以下幾個步驟研究有機化合物一般要經過以下幾個步驟:粗粗產產品品分離分離提純提純元素定性、元素定性、定量分析定量分析除除雜雜質質確定確定分子分子式式確定結確定結構式構式你知道每一步是怎樣完成的嗎你知道每一步是怎樣完成的嗎?實驗式實驗式或最簡或最簡式式波譜波譜分析分析測定相對測定相對分子質量分子質量u分離、提純分離、提純思考：物質的分離與提純有什么區(qū)別？思考：物質的分離與提純有什么區(qū)別？比如：有氯化鈉、氯化鈣的混合物，比如：有氯化鈉、氯化鈣的混合物， 如何提純如何提純氯化鈉？如何分離二者？氯化鈉？如

2、何分離二者？常用的分離、提純物質的方法有哪些？常用的分離、提純物質的方法有哪些？有機物有機物的分離、提純方法：的分離、提純方法：提純提純液體液體有機物：蒸餾、萃取、色譜法有機物：蒸餾、萃取、色譜法提純提純固體固體有機物：重結晶有機物：重結晶一、蒸餾一、蒸餾思考與交流思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區(qū)別有何要求？該類有機物與雜質的沸點區(qū)別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？有哪些？3、思考、思考P17-實驗實驗1-1的實驗步驟，有哪些需的實驗步驟，有哪些需要注

3、意的事項？要注意的事項？蒸餾的注意事項蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至先下后上，由左至右右”。 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(受熱受熱均勻均勻)。 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石。；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石。 冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）。下進上出）。 溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度。以測量餾出蒸氣的溫

4、度。練習練習1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯思考與交流思考與交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據此可用何方法的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？并加以提純？2 2

5、、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？度需符合什么特點？二、重結晶二、重結晶原理：原理：利用溶劑對被提純物質及雜質的溶解度不同，利用溶劑對被提純物質及雜質的溶解度不同，使被提純物質從過飽和溶液中析出。讓雜質全部或使被提純物質從過飽和溶液中析出。讓雜質全部或大部分留在溶液中，從而達到提純的目的。大部分留在溶液中，從而達到提純的目的。 2重結晶重結晶(1)原理原理利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機物分離出變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機物分離出來

6、，是提純來，是提純_有機物的常用方法。有機物的常用方法。(2)溶劑的選擇溶劑的選擇雜質在所選溶劑中溶解度雜質在所選溶劑中溶解度_，易，易于除去。于除去。被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受_的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度解度_，冷溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度_，冷，冷卻后易于結晶析出。卻后易于結晶析出。固態(tài)固態(tài)很小或很大很小或很大溫度溫度較大較大較小較小(3)實驗儀器與操作步驟實驗儀器與操作步驟_加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結晶冷卻結晶思考感悟思考感悟1在苯甲酸的重結晶實驗中，是不是結晶的在苯甲酸的重結晶

7、實驗中，是不是結晶的溫度越低越好？溫度越低越好？【提示提示】不是，溫度過低，雜質的溶解度也不是，溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純的目會降低，部分雜質也會析出，達不到提純的目的；溫度極低，溶劑也會結晶，給實驗操作帶的；溫度極低，溶劑也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。來麻煩。1 1、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？2 2、實驗過程？、實驗過程？3 3、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶實驗實驗12 苯甲酸的重結晶苯甲酸的重結晶不純

8、固體物質不純固體物質殘渣殘渣(不溶性雜質不溶性雜質)濾液濾液母液母液(可溶性雜質可溶性雜質和部分被提純物和部分被提純物)晶體晶體(產品產品)溶于溶劑，制成飽溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，冷卻，結晶，過濾，洗滌過濾，洗滌重結晶實驗流程圖重結晶實驗流程圖如何洗滌如何洗滌結晶？如結晶？如何檢驗結何檢驗結晶洗凈與晶洗凈與否？否？洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的一般方法：用膠頭滴管的一般方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌

9、效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗。再選擇適當的試劑進行檢驗。包括：包括：液液液萃取、液萃取、固固液萃取液萃取回顧：回顧：1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？4、實驗的操作步驟？、實驗的操作步驟？三、萃取三、萃取1、原理（、原理（液液液萃取液萃?。├没旌衔镏幸环N溶質在利用混合物中一種溶質在互不相溶的溶劑互不相溶的溶劑里里溶解度相差較大溶解度相差較大，用一種溶劑把溶質從它與，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑所

10、組成的溶液中提取出來的方法另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的方法（操作）（操作）3、選擇萃取劑的要求、選擇萃取劑的要求1）兩種溶劑互不相溶）兩種溶劑互不相溶2）溶質在兩種溶劑中的溶解度相差較大）溶質在兩種溶劑中的溶解度相差較大2、所需儀器：鐵架臺、鐵圈、分液漏斗、所需儀器：鐵架臺、鐵圈、分液漏斗、燒杯燒杯常見的有機萃取劑：常見的有機萃取劑：酒精、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳酒精、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 4 4、操作、操作過程過程：振振蕩蕩靜靜置置分分液液四、色譜法：閱讀四、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提

11、純有機物的方法。不同，分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習：練習： 下列每組中各有三對物質，它們都下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水相似相溶：溶于水的有機物；易溶于有機溶劑的相似相溶：溶于水的有機物；易溶于有機溶劑的X2學習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度學

12、習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小及溶解性，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫大小及溶解性，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的助的【二】元素分析與相對分子質量的測定【二】元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析：、元素分析：經元素分析處理即可確定經元素分析處理即可確定有機物的實驗式（最簡式）有機物的實驗式（最簡式）定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內各元素原子的質量分數分子內各元素原子的質量分數如：課本如：課本-P20-例題例題-求實驗式（最簡式）求實驗式（最簡式）2、確定有機物的、確定有機物的分子式分子式根據最簡式與根據最簡式與相對

13、分子質量相對分子質量確定分子式。確定分子式。確定有機物的分子式的途徑：確定有機物的分子式的途徑： 1.1.確定實驗式確定實驗式 2.2.確定相對分子質量確定相對分子質量該烴的實驗式是該烴的實驗式是C2H5烴的分子式為烴的分子式為 C4H10例例1 某烴含氫元素的質量分數為某烴含氫元素的質量分數為17.2%，求此，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該烴的分子式。求該烴的分子式。 例例2： 燃燒某有機物燃燒某有機物A 1.50g，生成，生成1.12L（標準狀況）（標準狀況）CO2和和0.05mol H2O。該有機物。該有機物的蒸氣對空氣（相對分

14、子質量為的蒸氣對空氣（相對分子質量為2929）的相對）的相對密度是密度是1.04，求該有機物的分子式。，求該有機物的分子式。 CH2O例例3：嗎啡分子含：嗎啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余為氧，其相對分子質量小于其余為氧，其相對分子質量小于300。試確定其分子式。試確定其分子式。解：由已知條件可知含氧為解：由已知條件可知含氧為16.84%，觀察可知，觀察可知含含N量最少，據原子量可知，含量最少，據原子量可知，含N原子的個數最原子的個數最少，可設含少，可設含n個個N原子，則嗎啡的分子量為原子，則嗎啡的分子量為14n/4.91% = 285n300，即嗎啡含

15、有，即嗎啡含有1個個N，分，分子量為子量為285。則嗎啡分子中：。則嗎啡分子中：N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 嗎啡的分子式為嗎啡的分子式為C17H19NO3例例4 某某0.16g飽和一元醇與足量的金屬鈉充分飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應，產生反應，產生56mL氫氣（標準）狀況。則該飽氫氣（標準）狀況。則該飽和一元醇的分子式為和一元醇的分子式為_。 CH4OCH4O 當化合物結構比較復雜時，若用化學方當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的采取一些物理方法。與鑒

16、定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。測定相對分子質量的方法很多，測定相對分子質量的方法很多， 質譜法質譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。3、相對分子質量的確定、相對分子質量的確定質譜法質譜法 質譜儀的圖片質譜儀的圖片：它是用高能電子流等轟擊樣品分子，：它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。 這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記

17、錄為質場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。譜圖。M = 46【思考與交流】【思考與交流】1、質荷比是什么？、質荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質量？、如何確定有機物的相對分子質量？（結論：分子離子的（結論：分子離子的質荷比越大質荷比越大，達到檢測器，達到檢測器需要的時需要的時間最長間最長，因此譜圖中的，因此譜圖中的質荷比最大質荷比最大的就是未知物的相對的就是未知物的相對分子質量）分子質量）【三】用物理方法確定有機化合物的結構【三】用物理方法確定有機化合物的結構可用以下方法對分子結構進行鑒定可用以下方法對分子結構進行鑒定1 1、紅外光譜：閱讀、紅外光譜：閱讀P P222

18、22 2、核磁共振氫譜：閱讀、核磁共振氫譜：閱讀P P22223 3、X-X-射線晶體衍射技術：射線晶體衍射技術： P P2323科學視野科學視野1、紅外光譜、紅外光譜 由于有機物中組成由于有機物中組成化學鍵化學鍵、官能團官能團的的原子原子處于不斷振動狀處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于處于不同

19、位置不同位置。因此，可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些。因此，可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構?；瘜W鍵、官能團，以確定有機物的結構。根據紅外譜圖中的化學鍵和官能團確定有機物的結構。根據紅外譜圖中的化學鍵和官能團確定有機物的結構。P P2222圖：圖：吸收越強，吸收越強，透過率透過率越低，則說明含有該種原子越低，則說明含有該種原子團（官能團）團（官能團）練習：練習： 有一有機物的相對分子質量為有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2

20、CH3提升練習提升練習 下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH2CH3CH3CCH2OCH3OHCOOCH2CH2CH3CH3CH2COOCH3HCCH2CH2OCH3O2 2、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜確定氫的類別和數目確定氫的類別和數目 不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積吸收峰的面積不同。不同。 所

21、以，可以從核磁共振譜圖上推知所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數氫原子的類型及數目目，從而推斷有機物的結構。從而推斷有機物的結構。由由P P2323的圖譜可知的圖譜可知 ：未知物未知物A A的結構應為的結構應為CHCH3 3CHCH2 2OHOH例：例：CH3CH2OH、CH3OCH3兩種物質來說，兩種物質來說， 除了碳原子、除了碳原子、氧原子的位置、連接方式不同外，氧原子的位置、連接方式不同外，氫原子的連接方式也不同、所氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效氫的種數不同處的環(huán)境不同，即等效氫的種數不同。小組討論：小組討論：未知物的分子式為未知物的分子式為C C2 2H H6

22、 6O O，有哪些，有哪些方法方法推斷其結構？推斷其結構？-分析思路？分析思路？ 、化學性質：、化學性質：、物理性質：、物理性質：由組成通式由組成通式（CnH2n+2O）寫出可能的寫出可能的結構結構酯化反應、酯化反應、加入加入Na、消去反應、消去反應、紅外光譜、紅外光譜、核磁共振氫譜核磁共振氫譜練習下列有機物分子在核磁共振練習下列有機物分子在核磁共振氫譜氫譜中只給出中只給出一種信號（例如：一種信號（例如：課本課本P23-圖圖1-20 ）的是）的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習練習2 分子式為分子式為C3H6O2的有機物，如果在核的有機物，如果在核磁共振

23、氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種；第二種情況峰給出的強度為情況峰給出的強度為321。由此推斷有機。由此推斷有機物的組成可能是（寫結構簡式）物的組成可能是（寫結構簡式） 。CH3COOCH3HCOOCH2CH32種種H；3H：3H3種種H；3H：2H：1HHOOCCH2CH3練習練習3：下列物質有幾種不同環(huán)境的：下列物質有幾種不同環(huán)境的H？ C CC-C-C-C C-C-C-C-C C-C C C CH3COOCH3 C-C-C=C O C=C CH3 C CH3 - CH3 -C (C

24、H3) 33431112 - CHOH-CH3 H3CO OCH3分類統計：對稱軸上的分類統計：對稱軸上的H 對稱區(qū)域上的對稱區(qū)域上的H3+32+20+3 提升練習：提升練習：核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰只有一種情只有一種情況況：分子式為分子式為C3H6 、C4H8 ，則該烴結構簡式分別為？，則該烴結構簡式分別為？分子式為分子式為C8H8，則該烴結構簡式為？，則該烴結構簡式為？三維空間感受能力三維空間感受能力平面感受能力平面感受能力習慣命名為：立方烷習慣命名為：立方烷課后閱讀：課后閱讀： 晶體洗滌的研究晶體洗滌的研究 化學高考試題中，經常涉及對所得晶體或

25、固體殘渣進行洗滌，化學高考試題中，經常涉及對所得晶體或固體殘渣進行洗滌，洗滌大有講究，要考慮幾個方面，如：為什么要洗滌？用什洗滌大有講究，要考慮幾個方面，如：為什么要洗滌？用什么洗滌？怎樣洗滌？怎樣證明已經洗滌干凈？等等。么洗滌？怎樣洗滌？怎樣證明已經洗滌干凈？等等。一、關于洗滌的目的一、關于洗滌的目的關于晶體或殘渣為什么要洗滌，即洗滌的目的，常見有：關于晶體或殘渣為什么要洗滌，即洗滌的目的，常見有：除去雜質：除去晶體表面的可溶性雜質。除去雜質：除去晶體表面的可溶性雜質。提高產率：洗滌過濾所得到的殘渣，把有用的物質，如目提高產率：洗滌過濾所得到的殘渣，把有用的物質，如目標產物盡可能洗出來。標產

26、物盡可能洗出來。防止污染環(huán)境：如果濾渣表面有一些對環(huán)境有害的物質，防止污染環(huán)境：如果濾渣表面有一些對環(huán)境有害的物質，如重金屬離子或如重金屬離子或CNCN- -，為了防止污染環(huán)境，往往對殘渣進行洗，為了防止污染環(huán)境，往往對殘渣進行洗滌。滌。晶體洗滌的研究晶體洗滌的研究一、關于洗滌的目的一、關于洗滌的目的二、關于洗滌的試劑二、關于洗滌的試劑對于用什么洗滌，我們經常可以用以下幾種：對于用什么洗滌，我們經常可以用以下幾種：蒸餾水；蒸餾水； 冷水；冷水；有機溶劑，如酒精、丙酮等；有機溶劑，如酒精、丙酮等； 該物質的飽和溶液。該物質的飽和溶液。一般經常用的洗滌劑是蒸餾水，如果用其他的洗滌劑，必有一般經常用的洗滌劑是蒸餾水，如果用其他的洗滌劑，必有