第九章_食品風(fēng)味

1、1第九章第九章 食品風(fēng)味化學(xué)食品風(fēng)味化學(xué) Flavor Chemistry中國海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程系中國海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程系張朝輝、汪東風(fēng)0532-W2第一節(jié)第一節(jié) 引言引言一、食品風(fēng)味的含義一、食品風(fēng)味的含義 風(fēng)味風(fēng)味(flavor)是指人以口腔為主的感覺器官對食品產(chǎn)生的綜合感是指人以口腔為主的感覺器官對食品產(chǎn)生的綜合感覺（嗅覺，味覺，視覺及觸覺）。覺（嗅覺，味覺，視覺及觸覺）。二、風(fēng)味物質(zhì)一般具有下列特點(diǎn)二、風(fēng)味物質(zhì)一般具有下列特點(diǎn)(1)、成分多，含量甚微、成分多，含量甚微; (2)、大多是非營養(yǎng)物質(zhì)、大多是非營養(yǎng)物質(zhì); (3) 、味感性能與分子結(jié)構(gòu)有特異性關(guān)系、味感性能與分子結(jié)構(gòu)有

2、特異性關(guān)系;(4) 、多為對熱不穩(wěn)定的物質(zhì)。、多為對熱不穩(wěn)定的物質(zhì)。3三、風(fēng)味的分類三、風(fēng)味的分類風(fēng)味(Flavor)、香味(aroma) 、口味(taste)物理味、化學(xué)味、心理味味的國別分類（中國、日本、印度、美國等）4四、風(fēng)味的感官評價四、風(fēng)味的感官評價五、風(fēng)味化學(xué)的研究方法五、風(fēng)味化學(xué)的研究方法1、食品風(fēng)味的感官總體評價2、特征化學(xué)成分的感官評價2、風(fēng)味化學(xué)研究中常用的儀器1、常用的前處理技術(shù)、常用的前處理技術(shù)經(jīng)典方法經(jīng)典方法SDE法法頂空法頂空法富集解析法富集解析法超臨界超臨界CO2萃取法萃取法5超臨界超臨界CO2萃取法工藝、特點(diǎn)及應(yīng)用簡介萃取法工藝、特點(diǎn)及應(yīng)用簡介SCO2法工藝流程

3、見右圖。SCO2穿透性強(qiáng)、傳質(zhì)快、穿透性強(qiáng)、傳質(zhì)快、效力高；安全、無毒；易效力高；安全、無毒；易分離、無殘留；減少熱敏分離、無殘留；減少熱敏性成分損失。性成分損失。 在香氣成分、天然活性成分等分離；活性成分工業(yè)化生產(chǎn)；脫雜質(zhì)在香氣成分、天然活性成分等分離；活性成分工業(yè)化生產(chǎn)；脫雜質(zhì)及農(nóng)藥殘留等方面都有廣泛應(yīng)用。及農(nóng)藥殘留等方面都有廣泛應(yīng)用。6六、嗅覺理論的研究進(jìn)展六、嗅覺理論的研究進(jìn)展1、鎖、鎖-鑰理論鑰理論2、膜刺激理論、膜刺激理論3、振動理論、振動理論 溫度對味覺的影響溫度對味覺的影響 呈味物呈味物 味覺味覺 閾值（閾值（%） 常溫常溫 0 鹽酸奎寧鹽酸奎寧 苦苦 0.0001 0.000

4、3 食食 鹽鹽 咸咸 0.05 0.25 檸檬酸檸檬酸 酸酸 0.0025 0.003 蔗蔗 糖糖 甜甜 0.1 0.4 七、影響味覺的因素七、影響味覺的因素1、溫度：、溫度：在在1040之間較敏感，在之間較敏感，在30時最敏感。時最敏感。 2、溶解性：、溶解性：易溶解的物質(zhì)呈味快，味感消失也快；易溶解的物質(zhì)呈味快，味感消失也快；慢溶解的物質(zhì)呈味慢慢溶解的物質(zhì)呈味慢,但味覺持續(xù)時間長。但味覺持續(xù)時間長。3、 各種味覺的相互作用各種味覺的相互作用味覺的相乘效果味覺的相乘效果味覺的相消效果味覺的相消效果味覺的對比效果味覺的對比效果味覺的變調(diào)效果味覺的變調(diào)效果味覺的綜合效果味覺的綜合效果94、年齡、

5、年齡5、粘度、粘度6、顆粒度、顆粒度7、質(zhì)構(gòu)、質(zhì)構(gòu)8、顏色、顏色9、嗜好與風(fēng)俗、嗜好與風(fēng)俗10、習(xí)慣、習(xí)慣10第二節(jié)第二節(jié) 呈味物質(zhì)呈味物質(zhì)一、甜味一、甜味1、呈甜機(jī)理：、呈甜機(jī)理：這里介紹這里介紹夏倫貝格爾夏倫貝格爾(Shallenberger)的的AHB理論。理論。該理論認(rèn)為，甜味物質(zhì)分子中有一電負(fù)性的原子該理論認(rèn)為，甜味物質(zhì)分子中有一電負(fù)性的原子A并與氫生成并與氫生成AH基團(tuán)；基團(tuán)；同時在同時在AH基團(tuán)基團(tuán)0.3nm左右處有另一個電負(fù)性原子左右處有另一個電負(fù)性原子B（如下列分子式）。（如下列分子式）。在人的甜味受體上也有相應(yīng)的在人的甜味受體上也有相應(yīng)的AH和和B基團(tuán)，若兩者空間形成氫鍵，

6、便產(chǎn)基團(tuán)，若兩者空間形成氫鍵，便產(chǎn)生甜味。生甜味。氯仿氯仿 鄰鄰磺酰苯亞胺磺酰苯亞胺 葡萄糖葡萄糖 -D-呋喃果糖呈甜味示意圖呋喃果糖呈甜味示意圖-D-呋喃果糖甜味單元中呋喃果糖甜味單元中AH/B和受體之間的關(guān)系和受體之間的關(guān)系 該理論該理論的局限的局限性性不能解釋多糖、多肽無味不能解釋多糖、多肽無味D型與型與L型氨基酸味覺不同型氨基酸味覺不同, D-纈氨纈氨酸呈甜味，酸呈甜味，L-纈氨酸呈苦味纈氨酸呈苦味未考慮甜味分子在空間的卷曲和折未考慮甜味分子在空間的卷曲和折疊效應(yīng)疊效應(yīng)甜味劑甜味劑 乳糖乳糖 麥芽糖麥芽糖 葡萄糖葡萄糖 半乳糖半乳糖 甘露糖醇甘露糖醇 甘油甘油 蔗糖蔗糖 果糖果糖相對甜

7、度相對甜度 0.27 0.5 0.50.7 0.6 0.7 0.8 1 1.11.5 甜味劑甜味劑 甘草酸苷甘草酸苷 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯天冬氨酰苯丙氨酸甲酯 糖精糖精 新橙皮苷二氫查耳酮新橙皮苷二氫查耳酮相對甜度相對甜度 50 100200 500700 10001500 2、甜度及其影響因素、甜度及其影響因素1）、相對）、相對甜度的概念甜度的概念2）、常用甜味劑的相對甜度）、常用甜味劑的相對甜度（1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) A. 聚合度聚合度: 聚合度大則甜度降低；聚合度大則甜度降低； B. 異構(gòu)體：異構(gòu)體：葡萄糖：葡萄糖： , 果糖：果糖： ； C. 環(huán)結(jié)構(gòu)：環(huán)結(jié)構(gòu)： -D-吡喃果糖吡喃果糖 -D-

8、 呋喃果糖；呋喃果糖； D. 糖苷鍵：糖苷鍵： 麥芽糖麥芽糖( -1,4苷鍵）有甜味，龍膽二糖苷鍵）有甜味，龍膽二糖( -1,6苷鍵）苦味。苷鍵）苦味。3）、影響甜度的因素）、影響甜度的因素（2）溫度）溫度 果糖隨溫度升高，甜度降低。果糖隨溫度升高，甜度降低。（3）結(jié)晶顆粒大?。┙Y(jié)晶顆粒大小 小顆粒易溶解，味感甜。小顆粒易溶解，味感甜。（4）不同糖之間的增甜效應(yīng)）不同糖之間的增甜效應(yīng) 5%葡萄糖葡萄糖+10%蔗糖蔗糖=15%蔗糖。蔗糖。（5）其它呈味物的影響）其它呈味物的影響1）、糖類：葡萄糖，果糖，蔗糖，麥芽糖等）、糖類：葡萄糖，果糖，蔗糖，麥芽糖等2）、糖醇：木糖醇，麥芽糖醇等）、糖醇：木

9、糖醇，麥芽糖醇等3）、糖苷：甜葉菊苷）、糖苷：甜葉菊苷(Stevioside)的甜度為蔗糖的的甜度為蔗糖的300倍。穩(wěn)倍。穩(wěn)定安全性好，無苦味，無發(fā)泡性，溶解性好。定安全性好，無苦味，無發(fā)泡性，溶解性好。3、目前常用的甜味劑、目前常用的甜味劑4）、其它甜味劑：）、其它甜味劑：(1) 甜蜜素；甜蜜素；(2) 甜味素（阿斯巴甜，甜味素（阿斯巴甜，二肽衍生物）；二肽衍生物）；(3) 二氫查耳酮衍生物；二氫查耳酮衍生物；(4) 糖精糖精（Saccharin)；(5) 三氯蔗糖；（三氯蔗糖；（6）嗦嗎甜）嗦嗎甜 大多數(shù)苦味物質(zhì)具有與甜味物質(zhì)同樣的大多數(shù)苦味物質(zhì)具有與甜味物質(zhì)同樣的AH/B模型及模型及疏水

10、基團(tuán)。疏水基團(tuán)。 受體部位的受體部位的AH/B單元取向決定了分子的甜味和苦味。單元取向決定了分子的甜味和苦味。 沙氏理論認(rèn)為苦味來自呈味分子的疏水基，沙氏理論認(rèn)為苦味來自呈味分子的疏水基，AH與與B的距離近，可形成苦味分子內(nèi)氫鍵，使整個分子的疏水性的距離近，可形成苦味分子內(nèi)氫鍵，使整個分子的疏水性增強(qiáng)，而這種疏水性是與味蕾細(xì)胞脂膜中多烯磷酸酯組成增強(qiáng)，而這種疏水性是與味蕾細(xì)胞脂膜中多烯磷酸酯組成的苦味受體相結(jié)合的必要條件。的苦味受體相結(jié)合的必要條件。 二、二、 苦味和苦味物質(zhì)苦味和苦味物質(zhì)Bitterness and bitterness substance1、呈苦機(jī)理、呈苦機(jī)理2、常見的苦味

11、物質(zhì)、常見的苦味物質(zhì)1）、）、生物堿類：生物堿類：奎寧、番木堿、咖啡堿、可可堿、茶堿等奎寧、番木堿、咖啡堿、可可堿、茶堿等NNOR1OR2NNR3R1=R2=R3=CH3 咖啡堿咖啡堿R1=H R2=R3=CH3 可可堿可可堿R1=R2= CH3 R3= H 茶堿茶堿 嘌呤類衍生物是食品中重要的生物堿類苦味物質(zhì)。咖啡堿存在于嘌呤類衍生物是食品中重要的生物堿類苦味物質(zhì)?？Х葔A存在于茶葉、咖啡和可可中；可可堿存在于可可和茶葉中。都有興奮中樞茶葉、咖啡和可可中；可可堿存在于可可和茶葉中。都有興奮中樞神經(jīng)的作用。神經(jīng)的作用。 192）、糖苷類：）、糖苷類：苦杏仁苷、新橙皮苷等苦杏仁苷、新橙皮苷等 對于

12、糖苷類脫苦的方法：樹脂吸附，對于糖苷類脫苦的方法：樹脂吸附， -環(huán)糊精包埋，酶環(huán)糊精包埋，酶制劑酶解糖苷（如下式）等。制劑酶解糖苷（如下式）等。柚皮苷生成無苦味衍柚皮苷生成無苦味衍生物的酶水解部位結(jié)生物的酶水解部位結(jié)構(gòu)構(gòu) 計算疏水值可預(yù)測肽類的苦味計算疏水值可預(yù)測肽類的苦味 蛋白質(zhì)子平均疏水值的計算：蛋白質(zhì)子平均疏水值的計算： Q=g/n g表示每種氨基酸側(cè)鏈的疏水貢獻(xiàn)；表示每種氨基酸側(cè)鏈的疏水貢獻(xiàn)；n是氨基酸是氨基酸殘基數(shù)。殘基數(shù)。 Q值大于值大于1400的肽可能有苦味，低于的肽可能有苦味，低于1300的無的無苦味?？辔?。3）、氨基酸及多肽類）、氨基酸及多肽類（1）、）、肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏

13、水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)肽類氨基酸側(cè)鏈的總疏水性使蛋白質(zhì)水解物和干酪產(chǎn)生明顯的非需宜苦味。生明顯的非需宜苦味。 各種氨基酸的計算各種氨基酸的計算g值值氨基酸氨基酸g值值(卡卡/摩爾摩爾)氨基酸氨基酸g值值(卡卡/摩爾摩爾)氨基酸氨基酸g值值(卡卡/摩爾摩爾)甘甘 氨氨 酸酸0精精 氨氨 酸酸730脯脯 氨氨 酸酸2620絲絲 氨氨 酸酸40丙丙 氨氨 酸酸730苯丙氨酸苯丙氨酸2650蘇蘇 氨氨 酸酸440蛋蛋 氨氨 酸酸1300酪酪 氨氨 酸酸2870組組 氨氨 酸酸500賴賴 氨氨 酸酸1500異亮氨酸異亮氨酸2970天冬氨酸天冬氨酸540纈纈 氨氨 酸酸1690色色 氨氨 酸酸3000

14、谷谷 氨氨 酸酸550亮亮 氨氨 酸酸2420 分子量低于分子量低于6000的肽類才可能有苦味，的肽類才可能有苦味， 分子量大于分子量大于6000的肽由于幾何體積大，的肽由于幾何體積大，顯然不能接近感受器位置。顯然不能接近感受器位置。 （2） 肽的分子量影響產(chǎn)生苦味的能力肽的分子量影響產(chǎn)生苦味的能力234）、萜類 常見的葎草酮和蛇麻酮都是啤酒花的苦味成分。葎草酮的結(jié)構(gòu)如下： 一般含有內(nèi)酯、內(nèi)縮醛等能形成螯合物的結(jié)構(gòu)具有一般含有內(nèi)酯、內(nèi)縮醛等能形成螯合物的結(jié)構(gòu)具有苦味。苦味。葎草酮、蛇麻酮、膽酸、檸檬苦素、南瓜苦素等葎草酮 異葎草酮 24R1R2R3COOHR1=R2=OH R3=H 鵝膽酸R1

15、=R3=OH R2=H 脫氧膽酸R1=R2=R3= OH 膽酸 膽汁是動物肝臟分泌并貯存在膽囊中的一種液體，味極苦，膽汁膽汁是動物肝臟分泌并貯存在膽囊中的一種液體，味極苦，膽汁中苦味的主要成分是膽酸、鵝膽酸和脫氧膽酸。在畜、禽、水產(chǎn)品加中苦味的主要成分是膽酸、鵝膽酸和脫氧膽酸。在畜、禽、水產(chǎn)品加工中稍不注意，破損膽囊，即可導(dǎo)致無法洗凈的苦味。工中稍不注意，破損膽囊，即可導(dǎo)致無法洗凈的苦味。4）膽汁）膽汁 苦味與鹽類陰離子和陽離子的離子直徑之和苦味與鹽類陰離子和陽離子的離子直徑之和有關(guān)。有關(guān)。 離子直徑小于離子直徑小于6.5的鹽顯示純咸味的鹽顯示純咸味 如：如：LiCl=4.98，NaCl=5.

16、56，KCl=6.28 隨著離子直徑的增大鹽的苦味逐漸增強(qiáng)隨著離子直徑的增大鹽的苦味逐漸增強(qiáng) 如：如：CsCl=6.96，C CsI=7.74，MgClMgCl2 2= =8.606）、鹽類）、鹽類陽離子產(chǎn)生咸味陽離子產(chǎn)生咸味陰離子抑制咸味陰離子抑制咸味 三、咸味和咸味物質(zhì)三、咸味和咸味物質(zhì)Salty taste and salty substance咸味當(dāng)鹽的原子量增大，有苦味增大的傾向。當(dāng)鹽的原子量增大，有苦味增大的傾向。氯化鈉和氯化鋰是典型咸味的代表。氯化鈉和氯化鋰是典型咸味的代表。鈉離子和鋰離子產(chǎn)生咸味，鈉離子和鋰離子產(chǎn)生咸味，鉀離子和其他陽離子產(chǎn)生咸味和苦味。鉀離子和其他陽離子產(chǎn)生咸

17、味和苦味。1、陽離子產(chǎn)生咸味陽離子產(chǎn)生咸味2、 陰離子抑制咸味陰離子抑制咸味氯離子本身是無味，對咸味抑制最小。氯離子本身是無味，對咸味抑制最小。較復(fù)雜的陰離子不但抑制陽離子的味道，而且它們本身也產(chǎn)生味道。較復(fù)雜的陰離子不但抑制陽離子的味道，而且它們本身也產(chǎn)生味道。長鏈脂肪酸或長鏈烷基磺酸鈉鹽中陰離子所產(chǎn)生的肥皂味可以完全掩長鏈脂肪酸或長鏈烷基磺酸鈉鹽中陰離子所產(chǎn)生的肥皂味可以完全掩蔽陽離子的味道。蔽陽離子的味道。 四、酸味和酸味物質(zhì)四、酸味和酸味物質(zhì)Sourness and sourness substance1、呈酸機(jī)理、呈酸機(jī)理1）、酸味是由）、酸味是由H+刺激舌粘膜而引起的味感，刺激舌粘

18、膜而引起的味感，H+是定味是定味劑，劑，A-是助味劑。是助味劑。酸味的強(qiáng)度與酸的強(qiáng)度不呈正相關(guān)關(guān)酸味的強(qiáng)度與酸的強(qiáng)度不呈正相關(guān)關(guān)系。系。2）、酸味物質(zhì)的陰離子對酸味強(qiáng)度有影響：）、酸味物質(zhì)的陰離子對酸味強(qiáng)度有影響：有機(jī)酸根有機(jī)酸根A-結(jié)結(jié)構(gòu)上增加羥基或羧基，則親脂性減弱，酸味減弱；增加疏水性基團(tuán)，構(gòu)上增加羥基或羧基，則親脂性減弱，酸味減弱；增加疏水性基團(tuán)，有利于有利于A-在脂膜上的吸附，酸味增強(qiáng)。在脂膜上的吸附，酸味增強(qiáng)。 1.食醋食醋 2. 乳酸乳酸 3. 檸檬酸檸檬酸 4.葡萄糖酸（葡萄糖酸（ -D-葡萄糖內(nèi)酯的水溶液加熱可葡萄糖內(nèi)酯的水溶液加熱可轉(zhuǎn)變成葡萄糖酸）轉(zhuǎn)變成葡萄糖酸） 5、酒石

19、酸、酒石酸 6、蘋果酸、蘋果酸 7、磷酸、磷酸 2、主要酸味劑、主要酸味劑 辣味刺激的部位在舌根部的表皮，產(chǎn)生一種灼痛的感覺，嚴(yán)格講屬觸覺，辣味刺激的部位在舌根部的表皮，產(chǎn)生一種灼痛的感覺，嚴(yán)格講屬觸覺，又稱辛辣感。又稱辛辣感。 辣味物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中具有起定味作用的親水基團(tuán)和起助味作用的疏水基團(tuán)。辣味物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中具有起定味作用的親水基團(tuán)和起助味作用的疏水基團(tuán)。 五、五、 辣味和辣味物質(zhì)辣味和辣味物質(zhì)Piquancy and piquancy substance1、辣味的呈味機(jī)、辣味的呈味機(jī)理理1）、熱辣味）、熱辣味（hotness） 口腔中產(chǎn)生灼燒的感覺，常溫下不刺鼻（揮發(fā)性不大），高溫下能口腔中

20、產(chǎn)生灼燒的感覺，常溫下不刺鼻（揮發(fā)性不大），高溫下能刺激咽喉粘膜。如：紅辣椒主要呈辣成分有辣椒素、二氫辣椒素。胡椒刺激咽喉粘膜。如：紅辣椒主要呈辣成分有辣椒素、二氫辣椒素。胡椒中的胡椒堿。中的胡椒堿。2、辣味的類型辣味的類型 辣味料的辣味強(qiáng)度排序：辣味料的辣味強(qiáng)度排序： 辣椒、胡椒、花椒、姜、蔥、蒜、芥末辣椒、胡椒、花椒、姜、蔥、蒜、芥末 熱辣熱辣 辛辣辛辣2）、辛辣味）、辛辣味（pungency） 沖鼻的刺激性辣味，對味覺和嗅覺器官有雙重沖鼻的刺激性辣味，對味覺和嗅覺器官有雙重刺激，常刺激，常溫下具有揮發(fā)性。如：姜、肉桂、丁香、蔥、蒜、辣根、蘿溫下具有揮發(fā)性。如：姜、肉桂、丁香、蔥、蒜、辣根

21、、蘿卜等。卜等。3、辣味物質(zhì)、辣味物質(zhì) 六、鮮味和鮮味物質(zhì)六、鮮味和鮮味物質(zhì) Delicious taste and delicious substance1、味精味精 (谷氨酸鈉谷氨酸鈉MSG) ：L - 型谷氨酸鈉是肉類鮮味的主要成型谷氨酸鈉是肉類鮮味的主要成分；分；D - 型異構(gòu)體則無鮮味。其鮮味與其離解度有關(guān)。型異構(gòu)體則無鮮味。其鮮味與其離解度有關(guān)。 2、核苷酸：呈鮮味的核苷酸主要有：核苷酸：呈鮮味的核苷酸主要有：肌苷酸，鳥苷酸。肌苷酸，鳥苷酸。 肉中鮮味核苷酸主要是由肌肉中的肉中鮮味核苷酸主要是由肌肉中的ATP降解而產(chǎn)生。存放時降解而產(chǎn)生。存放時間過長，肌苷酸變成無味的肌苷，進(jìn)而變?yōu)?/p>

22、呈苦味的次黃嘌呤。間過長，肌苷酸變成無味的肌苷，進(jìn)而變?yōu)槌士辔兜拇吸S嘌呤。 酵母水解物也是鮮味劑，其呈鮮成分是酵母水解物也是鮮味劑，其呈鮮成分是5-核糖核苷酸。核糖核苷酸。 3、某些肽類某些肽類：谷胱甘肽、谷谷絲三肽谷胱甘肽、谷谷絲三肽鮮味劑：鮮味劑：334、氨基酸5、琥珀酸鮮味劑的增效作用 澀味通常是由于像單寧等多酚類化合物與口腔粘膜上澀味通常是由于像單寧等多酚類化合物與口腔粘膜上或唾液中的蛋白質(zhì)締合而產(chǎn)生沉淀或聚合物而引起的感受或唾液中的蛋白質(zhì)締合而產(chǎn)生沉淀或聚合物而引起的感受（收斂及干燥），因此又稱澀感。（收斂及干燥），因此又稱澀感。七、澀味和澀味物質(zhì)七、澀味和澀味物質(zhì) Astringe

23、nt taste and astringent substance1、澀味的形成、澀味的形成2、澀味成分、澀味成分主要主要澀味物質(zhì)是多酚類的化合物。某些金屬、澀味物質(zhì)是多酚類的化合物。某些金屬、明礬、醛類也明礬、醛類也具有澀味。具有澀味。351、分類 ：樟腦臭、刺激臭、醚臭、花香、薄荷香、麝香、惡臭、甜香。其他分類方法2、嗅盲3、氣味作用（調(diào)味、呼吸、治療、精神等）八、氣味八、氣味36舉例舉例-清涼風(fēng)味清涼風(fēng)味 雖然許多化合物都能引起這種感覺，但以天然形式(L異構(gòu)體)存在的-(-)薄荷醇是最常用的，對此芳香成分總的感覺還是樟腦味。樟腦除產(chǎn)生清涼感覺外，還具有一種由D-樟腦產(chǎn)生的特有樟腦氣味。與

24、薄荷有關(guān)的化合物所產(chǎn)生的清涼作用和結(jié)晶多元醇甜味劑(例如木糖醇)所產(chǎn)生的涼味機(jī)理有稍許不同，后者一般認(rèn)為是物質(zhì)吸熱溶解所產(chǎn)生。1、清涼感的形成、清涼感的形成 當(dāng)某些化學(xué)物質(zhì)接觸鼻腔或口腔組織刺激專門的味感當(dāng)某些化學(xué)物質(zhì)接觸鼻腔或口腔組織刺激專門的味感受器時，會產(chǎn)生清涼感覺受器時，會產(chǎn)生清涼感覺, ,效果很類似薄荷、冬青油等。效果很類似薄荷、冬青油等。2、清涼感的物質(zhì)、清涼感的物質(zhì)37 直接由生物體合成形成的香氣成分，主要是直接由生物體合成形成的香氣成分，主要是由脂肪酸由脂肪酸經(jīng)脂肪氧合酶酶促生物合成的揮發(fā)物。經(jīng)脂肪氧合酶酶促生物合成的揮發(fā)物。 亞油酸和亞麻酸的酶解產(chǎn)物多為亞油酸和亞麻酸的酶解產(chǎn)

25、物多為C6和和C9的醇、醛類以的醇、醛類以及由及由C6、C9脂肪酸所生成的酯。脂肪酸所生成的酯。第三節(jié)第三節(jié) 食品中氣味形成的途徑食品中氣味形成的途徑 Formative approaches of food odor一、生物合成一、生物合成(biosynthesis)（一）、植物中脂肪氧合酶產(chǎn)生的風(fēng)味植物中脂肪氧合酶產(chǎn)生的風(fēng)味生物合成、化學(xué)反應(yīng)生成的揮發(fā)性物質(zhì)生物合成、化學(xué)反應(yīng)生成的揮發(fā)性物質(zhì)38亞麻酸在脂肪氧合酶作用下形成醛的反應(yīng)示意圖O2脂氧合酶脂氧合酶裂解酶裂解酶+亞油酸酶解形成香氣示意圖亞油酸酶解形成香氣示意圖39（二）、氨基酸的酶法脫氨脫羧（二）、氨基酸的酶法脫氨脫羧 香蕉和蘋果的

26、成熟風(fēng)味大多是由氨基酸揮發(fā)物引起的，這種風(fēng)味形成過程的最初反應(yīng)稱為酶催化斯特雷克爾(Strecker)降解反應(yīng)。這是因為出現(xiàn)的氨基酸轉(zhuǎn)移和脫羰基作用與非酶褐變時發(fā)生的反應(yīng)相似，所以稱為酶促Strecker降解反應(yīng)。 后熟果實中酶轉(zhuǎn)化亮氨酸成為香味化合物示意圖 40（三）、萜類化合物的生物合成萜類化合物的生物合成 萜烯通過異戊二烯途徑合成示意圖萜烯通過異戊二烯途徑合成示意圖 41萜類特征風(fēng)味成分簡介：萜類特征風(fēng)味成分簡介：CHO檸檬醛（檸檬） 苧烯（酸橙） 諾卡酮（葡萄柚）-二甲基亞甲基十二碳三烯醛（橙） 4(S)-(+)香芹酮（芷茴香） 4(R)-(-)香芹酮（留蘭香） 42（四）、莽草酸合成

27、途徑中產(chǎn)生的風(fēng)味莽草酸合成途徑中產(chǎn)生的風(fēng)味 莽草酸途徑的前體物產(chǎn)生的某些重要風(fēng)味化合物示意圖莽草酸途徑的前體物產(chǎn)生的某些重要風(fēng)味化合物示意圖 43（五）、乳酸（五）、乳酸-乙醇發(fā)酵產(chǎn)生的風(fēng)味物質(zhì)乙醇發(fā)酵產(chǎn)生的風(fēng)味物質(zhì) 乳酸菌異型發(fā)酵產(chǎn)生的主要揮發(fā)物乳酸菌異型發(fā)酵產(chǎn)生的主要揮發(fā)物 44二、化學(xué)反應(yīng)生成的揮發(fā)性物質(zhì)二、化學(xué)反應(yīng)生成的揮發(fā)性物質(zhì)（一）、美拉德反應(yīng)（一）、美拉德反應(yīng) 在加工食品過程中，還原糖和氨基化合物的作用會導(dǎo)致褐變色素在加工食品過程中，還原糖和氨基化合物的作用會導(dǎo)致褐變色素生成的同時，褐變反應(yīng)還可產(chǎn)生一些揮發(fā)性物質(zhì)。生成的同時，褐變反應(yīng)還可產(chǎn)生一些揮發(fā)性物質(zhì)。這些化合物只有較這些化

28、合物只有較少的物質(zhì)少的物質(zhì)就就具有特征效應(yīng)風(fēng)味，它們一般呈現(xiàn)堅果味、肉味、烘烤味、具有特征效應(yīng)風(fēng)味，它們一般呈現(xiàn)堅果味、肉味、烘烤味、焦味、烤面包味、花味、植物味或焦糖味。焦味、烤面包味、花味、植物味或焦糖味。 食品加工中生成食品加工中生成的烷基吡嗪及小的烷基吡嗪及小分子硫化物分子硫化物 45在烹調(diào)的牛肉中由半胱氨酸和糖在烹調(diào)的牛肉中由半胱氨酸和糖氨基產(chǎn)生褐變反應(yīng)生成的噻唑啉氨基產(chǎn)生褐變反應(yīng)生成的噻唑啉 S-S-甲基蛋氨酸锍鹽熱降解產(chǎn)生的二甲基硫化物甲基蛋氨酸锍鹽熱降解產(chǎn)生的二甲基硫化物 46（二）、（二）、類胡蘿卜素氧化分解的揮發(fā)物類胡蘿卜素氧化分解的揮發(fā)物 類胡蘿卜素氧化裂解形成茶葉風(fēng)味的

29、某些重要化合物類胡蘿卜素氧化裂解形成茶葉風(fēng)味的某些重要化合物 47第四節(jié)、不同來源食品的風(fēng)味簡介第四節(jié)、不同來源食品的風(fēng)味簡介一、植物源食品的風(fēng)味一、植物源食品的風(fēng)味 1、水果的香氣成分、水果的香氣成分 主要是以亞油酸和亞麻酸為前體物經(jīng)生物合成途徑產(chǎn)生的（有酶主要是以亞油酸和亞麻酸為前體物經(jīng)生物合成途徑產(chǎn)生的（有酶催化）。催化）。 水果中的香氣成分主要為水果中的香氣成分主要為C6C9的醛類和醇類，此外還有酯類、萜的醛類和醇類，此外還有酯類、萜類、酮類，揮發(fā)酸等。類、酮類，揮發(fā)酸等。、桃的香氣成分主要有苯甲醛，苯甲醇，各桃的香氣成分主要有苯甲醛，苯甲醇，各種酯類，內(nèi)酯及種酯類，內(nèi)酯及 -苧烯等；

30、苧烯等； 、紅蘋果則以正丙紅蘋果則以正丙己醇和酯為其主要的香己醇和酯為其主要的香氣成分；氣成分；48、柑橘以萜類為主要風(fēng)味物；柑橘以萜類為主要風(fēng)味物； 、菠蘿中酯類是特征風(fēng)味物；菠蘿中酯類是特征風(fēng)味物； 、香蕉的香氣成分多為酯類、醇類、羰基香蕉的香氣成分多為酯類、醇類、羰基化合物；化合物；、西瓜的香氣成分中西瓜的香氣成分中3c, 6c 壬二烯醇、壬二烯醇、 3c壬烯醇具有獨(dú)特的清香壬烯醇具有獨(dú)特的清香。49 葫蘆科和茄科：具有顯著的青鮮氣味。特征氣味物有葫蘆科和茄科：具有顯著的青鮮氣味。特征氣味物有C6或或C9的的不飽和醇、醛及吡嗪類化合物。不飽和醇、醛及吡嗪類化合物。 如如:黃瓜、青椒、番茄

31、等黃瓜、青椒、番茄等2、 蔬菜的風(fēng)味成分蔬菜的風(fēng)味成分 傘形花科蔬菜：傘形花科蔬菜： 具有微刺鼻的芳香，具有微刺鼻的芳香， 頭香物有萜烯類化合物。頭香物有萜烯類化合物。 如：胡蘿卜、芹菜、香菜等。如：胡蘿卜、芹菜、香菜等。 百合科蔬菜：具有刺鼻的芳香，百合科蔬菜：具有刺鼻的芳香， 風(fēng)味成分主要是含硫化合物風(fēng)味成分主要是含硫化合物（硫醚、硫醇）。（硫醚、硫醇）。 如如:大蒜、洋蔥、蔥、韭菜、蘆筍等。大蒜、洋蔥、蔥、韭菜、蘆筍等。 十字花科蔬菜：十字花科蔬菜： 具有辛辣氣味，具有辛辣氣味， 最重要的氣味物也是含硫化合物（硫醇、最重要的氣味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、異硫氰酸酯）。硫醚、異硫氰酸酯

32、）。 如：卷心菜、蘿卜、花椰菜、芥菜等如：卷心菜、蘿卜、花椰菜、芥菜等 。 蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯，蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯，1-辛烯辛烯-3-醇，醇，香菇精。香菇精。 海藻香氣的主體成分是甲硫醚，海藻香氣的主體成分是甲硫醚，還有一定量還有一定量的萜類化合物，其腥氣來自于三甲胺。的萜類化合物，其腥氣來自于三甲胺。50（1）、蔥屬類中的含硫揮發(fā)物）、蔥屬類中的含硫揮發(fā)物 蔥屬類植物以具有強(qiáng)擴(kuò)散香氣為特征。主要種類有蔥頭、大蒜、韭蔥、細(xì)香蔥和青蔥。在這些植物組織受到破碎和酶作用時，它們才有強(qiáng)烈的特征香味，這說明風(fēng)味前體可以轉(zhuǎn)化為香味揮發(fā)物。形成蔥頭風(fēng)味的反應(yīng)示意圖1）、）、 幾種蔬菜中的含硫

33、揮發(fā)性化合物幾種蔬菜中的含硫揮發(fā)性化合物51 大蒜的風(fēng)味形成一般與蔥頭風(fēng)味形成機(jī)理相同。除前體大蒜的風(fēng)味形成一般與蔥頭風(fēng)味形成機(jī)理相同。除前體S-(2-S-(2-丙烯丙烯基基)-L-)-L-半胱氨酸亞砜外，二烯丙基硫代亞磺酸鹽半胱氨酸亞砜外，二烯丙基硫代亞磺酸鹽( (蒜素蒜素)()(下圖下圖) )使鮮大蒜使鮮大蒜呈現(xiàn)特有風(fēng)味，而不能形成蔥頭中具有催淚作用的硫氧化物。呈現(xiàn)特有風(fēng)味，而不能形成蔥頭中具有催淚作用的硫氧化物。鮮大蒜中主要風(fēng)味化合物鮮大蒜中主要風(fēng)味化合物 52（2）、十字花科十字花科中的含硫揮發(fā)物中的含硫揮發(fā)物 十字花科植物，例如甘藍(lán)(Brassica oleracea)、龍眼包心菜(

34、Brassica oleracea L.)、蕪菁(Brassica rapa)，黑芥子(Brassica juncea)、水田芥菜(Nastrurtium of ficinake)、小蘿卜(Raphanus sativus)和辣根(Armoracia lapathifolia)中的活性辣味成分也是揮發(fā)性物質(zhì)，具有特征風(fēng)味，有硫氰酸酯、異硫氰酸酯、清類化合物。辣味常常是刺激感覺，刺激鼻腔和催淚。 4-甲硫基-3-叔丁烯基異硫氰酸酯 十字花科植物風(fēng)味的形成過程十字花科植物風(fēng)味的形成過程 53（3）、其他植物源食品中含硫揮發(fā)性物質(zhì)）、其他植物源食品中含硫揮發(fā)性物質(zhì)香菇類蘑菇中特有的硫化物香菇類蘑菇中

35、特有的硫化物 香菇(Letinus edodes)中特有的硫化物主要有蘑菇精、硫氰酸苯乙酯、異硫氰酸芐酯。蘑菇精形成示意圖 蘆筍的風(fēng)昧是由蘆筍的風(fēng)昧是由1，2-二噻茂產(chǎn)生的。二噻茂產(chǎn)生的。蘆筍中的硫化物蘆筍中的硫化物蘆筍酸蘆筍酸1，2-二噻茂二噻茂加熱加熱54（4）、含氮揮發(fā)性化合物含氮揮發(fā)性化合物 許多新鮮蔬菜可以散發(fā)出清香許多新鮮蔬菜可以散發(fā)出清香泥土香味，這主要由甲氧基烷基吡嗪類泥土香味，這主要由甲氧基烷基吡嗪類作用的結(jié)果。作用的結(jié)果。 酶作用形成甲氧基烷基吡嗪的途徑酶作用形成甲氧基烷基吡嗪的途徑 553、茶的風(fēng)味及成分、茶的風(fēng)味及成分1、不同的茶葉加工工藝與香氣組成特點(diǎn)、不同的茶葉加工

36、工藝與香氣組成特點(diǎn)（1）、綠茶加工工）、綠茶加工工藝及香氣組成特點(diǎn)藝及香氣組成特點(diǎn)（2）、紅茶加工工藝）、紅茶加工工藝及香氣組成特點(diǎn)及香氣組成特點(diǎn)2、茶香形成機(jī)理、茶香形成機(jī)理鮮葉鮮葉殺青殺青揉捻揉捻 干燥干燥成品茶成品茶醇類多、酸類及酯類較少，具清香醇類多、酸類及酯類較少，具清香鮮葉鮮葉 萎凋萎凋揉捻揉捻發(fā)酵發(fā)酵 干燥干燥成品茶成品茶醇類少、酸類及酯類較多，具花香、果香醇類少、酸類及酯類較多，具花香、果香熱作用下的揮發(fā)、異構(gòu)、糖氨反應(yīng)等熱作用下的揮發(fā)、異構(gòu)、糖氨反應(yīng)等酶作用下的水解、氧化等酶作用下的水解、氧化等56 1、酒類：酒類：主要是酵母菌發(fā)酵所產(chǎn)生的一些風(fēng)味。白酒中主要是酵母菌發(fā)酵所產(chǎn)

37、生的一些風(fēng)味。白酒中的香氣成分有的香氣成分有300多種，呈香物質(zhì)以各種酯類為主體，而羰多種，呈香物質(zhì)以各種酯類為主體，而羰基化合物、羧酸類、醇類及酚類也是重要的芳香成分?；衔?、羧酸類、醇類及酚類也是重要的芳香成分。 二、發(fā)酵食品的香氣成分二、發(fā)酵食品的香氣成分2、醬油：、醬油：醬類是利用曲霉、乳酸菌和酵母菌發(fā)酵所得。醬類是利用曲霉、乳酸菌和酵母菌發(fā)酵所得。醬油香氣的主體是酯類，甲基硫是構(gòu)成醬油特征香氣的主醬油香氣的主體是酯類，甲基硫是構(gòu)成醬油特征香氣的主要成分。要成分。3、食醋：、食醋：主要是由酵母菌和主要是由酵母菌和醋酸菌發(fā)酵，乙酸含量高達(dá)醋酸菌發(fā)酵，乙酸含量高達(dá)4%，香氣成分以乙酸乙酯

38、為主。香氣成分以乙酸乙酯為主。57 新鮮魚的淡淡的清鮮氣味是內(nèi)源新鮮魚的淡淡的清鮮氣味是內(nèi)源酶作用于多不飽和脂肪酸生成中等碳酶作用于多不飽和脂肪酸生成中等碳鏈不飽和碳化物所致。鏈不飽和碳化物所致。 熟魚肉中的香味成分是由高度不熟魚肉中的香味成分是由高度不飽和脂肪酸轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的。飽和脂肪酸轉(zhuǎn)化產(chǎn)生的。 淡水魚腥味的主體成分是哌啶，淡水魚腥味的主體成分是哌啶，存在于魚腮部和血液中的血腥味的主存在于魚腮部和血液中的血腥味的主體成分是體成分是 -氨基戊酸。氨基戊酸。三、動物性食品的風(fēng)味三、動物性食品的風(fēng)味（一）、水產(chǎn)品的風(fēng)味（一）、水產(chǎn)品的風(fēng)味1、新鮮魚的風(fēng)味新鮮魚的風(fēng)味58新鮮魚香味中長鏈新鮮魚香味中

39、長鏈-3-3-不飽和脂肪酸經(jīng)酶產(chǎn)生的重要揮發(fā)物不飽和脂肪酸經(jīng)酶產(chǎn)生的重要揮發(fā)物 59 主要是微生物和酶的作用：主要是微生物和酶的作用：魚、貝類死后其體內(nèi)的賴氨酸逐魚、貝類死后其體內(nèi)的賴氨酸逐步酶促分解。鮮魚肉內(nèi)中約步酶促分解。鮮魚肉內(nèi)中約2%的尿素，在一定條件下可分解的尿素，在一定條件下可分解生成生成NH3。魚體表面粘液中的蛋白質(zhì)，氨基酸等被細(xì)菌分解。魚體表面粘液中的蛋白質(zhì)，氨基酸等被細(xì)菌分解。魚油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸、戊酸等。魚油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸、戊酸等。2、魚中令人不愉快的氣味形成途徑、魚中令人不愉快的氣味形成途徑新鮮海魚中微生物新鮮海魚中微生物產(chǎn)生

40、的主要揮發(fā)物產(chǎn)生的主要揮發(fā)物 60（二）、肉類的風(fēng)味（二）、肉類的風(fēng)味 熟肉香氣的生成途徑主要是加熱分解。因加熱溫度熟肉香氣的生成途徑主要是加熱分解。因加熱溫度不同，香氣成分有所不同。不同，香氣成分有所不同。肉香形成的前體物有氨基酸、肉香形成的前體物有氨基酸、多肽、核酸、糖類、脂質(zhì)、維生素等。多肽、核酸、糖類、脂質(zhì)、維生素等。 肉香中的主要化合物有內(nèi)酯類，呋喃衍生物，吡嗪肉香中的主要化合物有內(nèi)酯類，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。衍生物及含硫化合物等。1、肉類的風(fēng)味肉類的風(fēng)味612、肉肉類類風(fēng)風(fēng)味味形形成成途途徑徑 脂質(zhì)的熱氧化降解、硫胺素?zé)峤獾?。脂質(zhì)的熱氧化降解、硫胺素?zé)峤獾?。如：如?/p>

41、現(xiàn)已證實，脂類氧現(xiàn)已證實，脂類氧化可產(chǎn)生雞的化可產(chǎn)生雞的“特征效應(yīng)特征效應(yīng)”化合物，羰基化合物，羰基- -順順-4-4-癸烯醛，反癸烯醛，反-2-2-順順-5-5-十一碳二烯醛和反十一碳二烯醛和反-2-2-順順-4-4-反反-7-7-十三碳三烯醛使雞湯產(chǎn)生十三碳三烯醛使雞湯產(chǎn)生特有的風(fēng)味，這幾種化合物是花生四烯酸和亞油酸產(chǎn)生的。特有的風(fēng)味，這幾種化合物是花生四烯酸和亞油酸產(chǎn)生的。 美拉德反應(yīng)、美拉德反應(yīng)、Strecker降解、糖的熱解、氨基酸降解等。降解、糖的熱解、氨基酸降解等。生物合成。生物合成。如：如：羔羊肉和羊肉中最重要的一種支鏈脂肪酸羔羊肉和羊肉中最重要的一種支鏈脂肪酸是是4-4-甲基

42、辛酸甲基辛酸 624-4-甲基辛酸甲基辛酸 的生物合成的生物合成63雞肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物構(gòu)雞肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物構(gòu)成。若除去成。若除去2t,4c-癸二烯醛、癸二烯醛、2t,5c-十一碳二十一碳二烯醛，雞肉的獨(dú)特香氣就失去了。烯醛，雞肉的獨(dú)特香氣就失去了。牛、羊肉的膻氣源于脂質(zhì)中特有的脂肪酸。牛、羊肉的膻氣源于脂質(zhì)中特有的脂肪酸。 如：羊肉中含有如：羊肉中含有4-甲基辛酸和甲基辛酸和4-甲基壬酸。甲基壬酸。豬肉中的豬肉中的5 雄甾雄甾-16-烯烯-3-酮（醇）具有尿臭酮（醇）具有尿臭味。味。3、不同肉類的特征性成分、不同肉類的特征性成分64 新鮮乳香氣的主體成分是二

43、甲基硫醚（閾值新鮮乳香氣的主體成分是二甲基硫醚（閾值12 ppb），），含量稍高就會產(chǎn)生異味。此外含量稍高就會產(chǎn)生異味。此外, 還有低級脂肪酸、醛、酮等。還有低級脂肪酸、醛、酮等。 乳中分離出的乳中分離出的 -癸酸內(nèi)酯具有乳香氣，現(xiàn)已用作人工合癸酸內(nèi)酯具有乳香氣，現(xiàn)已用作人工合成的調(diào)香劑和增香劑。成的調(diào)香劑和增香劑。 酸奶中丁二酮是其特征風(fēng)味成分。酸奶中丁二酮是其特征風(fēng)味成分。 奶酪的風(fēng)味在乳制品中是最豐富的，有酯類、羰基化奶酪的風(fēng)味在乳制品中是最豐富的，有酯類、羰基化合物、合物、游離脂肪酸等。游離脂肪酸等。（三）、（三）、 乳及乳制品的風(fēng)味乳及乳制品的風(fēng)味1、乳及乳制品的風(fēng)味、乳及乳制品的風(fēng)味65 乳脂氧化形成的氧化臭，其主體是乳脂氧化形成的氧化臭，其主體是C5C11的醛的醛類，尤其是類，尤其是2,4-辛二烯醛和辛二烯醛和2,4-壬二烯醛。壬二烯醛。 牛乳在脂水解酶的作用下，水解成低級脂肪酸，牛乳在脂水解酶的作用下，水解成低級脂肪酸，產(chǎn)生酸敗味。產(chǎn)生酸敗味。 牛乳在日光下日照，會產(chǎn)生日光臭味，牛乳在日光下日照，會產(chǎn)生日光臭味，主要成主要成分是甲巰基丙醛分是甲巰基丙醛。 牛乳在微生