魯教版中學(xué)高中化學(xué)選修5第7講：羧酸-氨基酸和蛋白質(zhì)(教師版)

1、羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)_1. 熟知羧酸的分類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其主要化學(xué)性質(zhì).2. 知道酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)3. .知道氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì),知道氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)及三者之間的關(guān)系,認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義及在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用.4. 知道酶的催化作用及特點(diǎn). 一、羧酸1(1)定義:羧酸可以看作是由羧基和烴基(或氫原子)相連而構(gòu)成的化合物.其通式可表示為RCOOH,官能團(tuán)為COOH.(2)按不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)羧酸進(jìn)行分類: 若按羧酸分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類,分為脂肪酸和芳香酸. 若按羧酸分子中羧基的數(shù)目分類,分為一元酸、二元酸等. 若按烴基的飽和程度分為飽和酸

2、和不飽和酸.2物理性質(zhì)(1)水溶性:分子中碳原子數(shù)在4個(gè)以下的羧酸能與水互溶.隨碳鏈增長(zhǎng),羧酸在水中的溶解度迅速減小.(2)熔、沸點(diǎn):比相同碳原子數(shù)的醇的沸點(diǎn)高,原因是羧酸分子之間更容易形成氫鍵.3常見的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH色、態(tài)、味無色液體刺激性氣味白色針狀晶體易升華無色透明晶體溶解性溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑溶于水、乙醇用途工業(yè)還原劑、消毒劑食品防腐劑化工原料4羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以丙酸為例)(1)羧酸中的羥基由于受碳氧雙鍵影響,與醇、酚比較更容易斷裂,在水溶液中可部分電離顯弱酸性. 與NaHCO3反應(yīng):CH3CH2COOHNaHCO3CH3

3、CH2COONaH2OCO2. 與NH3反應(yīng):(2)羥基的取代反應(yīng)(CO斷裂) 與乙醇的酯化: 與NH3反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺,羥基被NH2取代): CH3CH2COOHNH3CH3CH2CONH2H2O.(3)­H(與官能團(tuán)相鄰的CH)的取代反應(yīng)(在催化劑存在下與Cl2反應(yīng)­H被取代):(4)羧基的還原反應(yīng)一般情況下,羧基很難被還原,但強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)可將羧基還原,羧酸還原為相應(yīng)的醇.CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH.二、酯類1酯的物理性質(zhì)酯類的密度小于水,并難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體.酯可以作溶劑,也可

4、作香料.2. 酯的化學(xué)性質(zhì)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)(1)在酸性條件下,酯的水解是可逆反應(yīng).乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH.(2)在堿性條件下,酯水解生成羧酸鹽和醇,水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng).乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH.三、氨基酸和多肽1. 氨基酸(1)可以看作是羧酸分子中烴基上的H原子被氨基取代的產(chǎn)物.(2)氨基酸分子中含有的官能團(tuán)是氨基和羧基,屬于取代羧酸.所以,氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽,又能跟堿反應(yīng)生成鹽.(3)羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的脫水

5、反應(yīng),形成肽鍵“”(酰氨鍵).2.多肽(1)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵(CONH)的化合物,叫做成肽反應(yīng),成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng),屬于取代反應(yīng).(2)由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合而成的含有一個(gè)肽鍵的化合物叫二肽.由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子脫水縮合而成的,含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽.四、蛋白質(zhì)和酶1蛋白質(zhì)是由­氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子；相對(duì)分子量一般在10_000以上,有的高達(dá)數(shù)千萬,是天然高分子化合物.任何一種蛋白質(zhì)分子在天然狀態(tài)下均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu).2蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)是由多個(gè)氨

6、基酸發(fā)生成肽反應(yīng)形成的,在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基,側(cè)鏈中也有酸性或堿性基團(tuán),所以蛋白質(zhì)與氨基酸一樣具有兩性,能與酸或堿反應(yīng).(2)蛋白質(zhì)能水解.天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為­氨基酸.(3)蛋白質(zhì)的其他性質(zhì)顯色反應(yīng): 濃硝酸可使某些蛋白質(zhì)顯黃色,常用此反應(yīng)來鑒別蛋白質(zhì).蘸取少量雞蛋清或取一根頭發(fā),放在酒精燈上灼燒,可聞到燒焦羽毛的特殊氣味.常用此反應(yīng)區(qū)分毛料纖維與合成纖維.蛋白質(zhì)的鹽析 少量的鹽如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等能促進(jìn)蛋白質(zhì)溶解,但當(dāng)鹽溶液濃度較大時(shí),則會(huì)使蛋白質(zhì)溶解度降低而從溶液中析出,這樣析出的蛋白質(zhì)在繼續(xù)加水時(shí)仍能溶解,并不影響原來蛋白質(zhì)的生理活

7、性,這種作用稱為鹽析.蛋白質(zhì)的鹽析是一個(gè)可逆過程,采用多次鹽析和溶解可分離提純蛋白質(zhì).蛋白質(zhì)的變性 在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下,蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變而聚沉,稱為蛋白質(zhì)的變性.能使蛋白質(zhì)變性的因素有:物理因素:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；化學(xué)因素:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有機(jī)物.蛋白質(zhì)的變性是一個(gè)不可逆過程,變性后的蛋白質(zhì)在水中不溶解,同時(shí)也會(huì)失去原有的生理活性.利用蛋白質(zhì)的變性,可用于殺菌消毒,而疫苗等生物制劑的保存則要防止變性.3酶的生物催化作用 酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機(jī)物,其中絕大多數(shù)是蛋白

8、質(zhì).酶對(duì)于許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和生物體內(nèi)進(jìn)行的復(fù)雜的反應(yīng)具有很強(qiáng)的催化作用,酶的催化具有以下特點(diǎn):(1)條件溫和,不需加熱.在人體體溫和血液pH處于正常值(體溫約為37,血液pH約為7)時(shí),酶才能夠發(fā)揮較好的催化作用.(2)具有高度的專一性.例如,蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解,淀粉酶只對(duì)淀粉起催化作用.(3)效率非常高.酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率,比普通的催化劑高1071013 倍.知識(shí)點(diǎn)一、羧酸【例1】下列各組物質(zhì)只用水就可鑒別的是() A苯、乙酸、四氯化碳B乙醇、乙醛、乙酸 C乙醛、乙二醇、硝基苯D苯酚、乙醇、甘油解析:A中苯、四氯化碳與水不互溶,苯密度小于水,四氯化碳密度大于水,乙酸與水互溶,故可鑒

9、別；B中均與水互溶；C中乙醛、乙二醇與水互溶；D中乙醇、甘油與水互溶.答案:A【例2】某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時(shí),消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為() A332 B321 C111 D322解析:由題意和所學(xué)知識(shí)得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng),NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng),而NaHCO3只能與羧基反應(yīng).所以本題正確答案為B.答案:B知識(shí)點(diǎn)二、酯【例3】（2014碑林區(qū)校級(jí)期中）化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為172),符合此條件的酯有() A1種 B2種 C3種 D4

10、種解析:羧酸A可由醇B氧化得到,則醇B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為RCH2OH.因C的相對(duì)分子質(zhì)量為172,故化學(xué)式為C10H20O2,即醇為C4H9CH2OH,而C4H9有四種同分異構(gòu)體,故酯C可能有四種結(jié)構(gòu).理解感悟酯的同分異構(gòu)體包括:具有相同官能團(tuán)的(同類別的)同分異構(gòu)；不同類別的同分異構(gòu),包括具有相同分子式的羧酸和羥基醛二種.答案:D【例4】維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是() A是一種環(huán)狀的酯類化合物 B易發(fā)生氧化及加成反應(yīng) C可以溶于水 D在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在解析:從維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,其分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu),且有,應(yīng)屬于環(huán)狀酯類化合物,在堿性溶液中能水解；其分子式內(nèi)有鍵,易發(fā)生加

11、成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；其分子中有多個(gè)OH,可溶于水.答案:D知識(shí)點(diǎn)三、氨基酸和蛋白質(zhì)【例5】下列結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí),不可能產(chǎn)生的氨基酸是()解析:蛋白質(zhì)水解時(shí)化學(xué)鍵斷裂的部位是肽鍵()中的碳氮鍵:然后在羰基的部位補(bǔ)充(OH),氮原子的部位補(bǔ)充氫原子答案:C【例6】下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中,不正確的是() A蠶絲、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白質(zhì) B蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,蛋白質(zhì)析出,雖再加水,也不溶解 C重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié) D濃硝酸濺到皮膚上能使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng)解析:蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,發(fā)生鹽析現(xiàn)象,該過程為可逆的,

12、加水,蛋白質(zhì)又可溶解.答案:B基礎(chǔ)演練1從分類上講,屬于() 脂肪酸；芳香酸；一元酸；多元酸 A B C D答案:B2要使有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為,可選用的試劑是() ANa BNaHCO3 CNaCl DNaOH答案:B3向CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O平衡體系中加入HO,一段時(shí)間后18O還可存在于() A乙酸分子中 B乙醇分子中 C乙酸、乙酸乙酯分子中 D乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案:A4下列有關(guān)羧酸和酯的敘述中,正確的是() A羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B酯都能發(fā)生水解反應(yīng) C羧酸的酸性都比碳酸弱 D羧酸均易溶于水,酯均難溶于水答案:B5L­多巴

13、是一種有機(jī)物,分子式為C9H11O4N,它可用于帕金森綜合癥的治療,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.下列關(guān)于L­多巴的敘述不正確的是() A它屬于­氨基酸,既具有酸性,又具有堿性 B它能與Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物,該化合物中有3個(gè)六元環(huán) D它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng),等物質(zhì)的量的L­多巴最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為11答案:D鞏固提高6下列物質(zhì)中肯定不能與乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是() A新制的Cu(OH)2懸濁液 B乙二醇 C氯化鈣 D苯酚鈉答案:C7關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn),下列說法錯(cuò)誤的是()

14、A三種反應(yīng)物混合時(shí)的操作方法可以是:在試管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的濃硫酸,并不斷搖動(dòng) B為加快化學(xué)反應(yīng)速率,應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱 C反應(yīng)中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用有兩個(gè):導(dǎo)氣和冷凝 D反應(yīng)的原理實(shí)際上是羧基和醇羥基的反應(yīng)答案:B8下列分子式中只能表示一種物質(zhì)的是() AC3H7ClBCH2Cl2 CC2H6ODC2H4O2答案:B9醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是() A乙酸和乙醇 B乙酸鉀和乙醇 C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇答案:B10關(guān)于的酸堿性,下列說法正確的是() A既有酸性,也有堿性 B只有酸性 C只有堿性 D既沒有酸性,也沒有堿性答案:A1某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后

15、,根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷,其中不正確的是() A能與碳酸鈉溶液反應(yīng) B能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C不能使KMnO4酸性溶液褪色 D能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案:C2乙酸的某種同系物Q存在同類型的同分異構(gòu)體,下列有關(guān)Q的說法中正確的是() A分子式可能為C3H6O2 B該物質(zhì)不存在屬于酯類的同分異構(gòu)體 C相對(duì)分子質(zhì)量比乙酸大14n(n為2的整數(shù)) D完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O的質(zhì)量比一定為119答案:C3分子式均為C3H6O2的三種常見有機(jī)物,它們共同具有的性質(zhì)最可能是() A都能發(fā)生加成反應(yīng) B都能發(fā)生水解反應(yīng) C都能跟稀硫酸反應(yīng) D都能跟NaOH溶液反應(yīng)答案:D4下列變化肯定屬于不可

16、逆過程的是() A電離 B水解 C鹽析 D蛋白質(zhì)變性答案:D5下列關(guān)于酶的敘述中,不正確的是() A酶是一種糖類物質(zhì) B酶是一種蛋白質(zhì) C酶是生物體內(nèi)產(chǎn)生的催化劑 D酶受到高溫或重金屬鹽作用時(shí)會(huì)變性答案:A6（2015菏澤期末）下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()A反應(yīng)是加成反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D反應(yīng)是取代反應(yīng)答案:C7下列有機(jī)物的酸性由強(qiáng)到弱排列正確的是()A碳酸、甲酸、乙酸、苯酚 B乙酸、甲酸、碳酸、苯酚C甲酸、碳酸、乙酸、苯酚 D甲酸、乙酸、碳酸、苯酚答案:D8下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是()NaHCO3(NH4)2

17、SAl(OH)3NH4ClH2NCH2COOHCH3COOHA B C D答案:D9下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,圖中標(biāo)出了分子中不同的鍵,當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),斷裂的鍵是() A B C D答案:C10為了鑒別某白色紡織品的成分是蠶絲還是“人造絲”,通常選用的方法是() 滴加濃硝酸灼燒滴加濃硫酸滴加酒精 A B C D答案:C_1（2014蒲城縣校級(jí)月考）下列物質(zhì)中,既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,又可與Na2CO3水溶液反應(yīng)的是() A苯甲酸B甲酸 C乙二酸D乙醛答案:B2某無色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣,它能發(fā)生酯化反應(yīng),但與Na2CO3溶液不反應(yīng).據(jù)此可斷定該液

18、態(tài)有機(jī)物為()A醇類 B羧酸類 C酚類 D醛類答案:A31 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為() A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol答案:A4下列關(guān)于醋酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A醋酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體B冰醋酸是無水乙酸,不是乙酸的水溶液C醋酸能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2D在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),醋酸分子羥基中的氫原子與醇分子中的羥基結(jié)合成水答案:D5下列說法中,正確的是()A酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基,醇脫去羥基上的氫原子C濃H2SO4在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離

19、并提純,可以將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分離答案:B6（2014橋西區(qū)校級(jí)月考）由CH3、OH、COOH四種基團(tuán)兩兩組合而成的化合物中,其水溶液能使石蕊變紅的有()A5種 B4種 C3種 D2種答案:C7下列對(duì)有機(jī)物的敘述中,不正確的是() A常溫下,與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 B能發(fā)生堿性水解,1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需要消耗8 mol NaOH C與稀硫酸共熱時(shí),生成兩種有機(jī)物 D該有機(jī)物的分子式為C14H10O9答案:C8（2014雨花區(qū)期末）市場(chǎng)上有一種加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶,它的催化活性很強(qiáng),衣服上的汗?jié)n、血跡以及人體排放出來的蛋白質(zhì)、油脂等遇到它,皆能水解而除去.在洗滌下列衣料時(shí),不能或不宜使用該洗衣粉的