第三章糖和苷類(lèi)化合物學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1第三章糖和苷類(lèi)化合物第三章糖和苷類(lèi)化合物第一頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。內(nèi)容提要內(nèi)容提要一、糖類(lèi)化合物一、糖類(lèi)化合物二、苷類(lèi)化合物二、苷類(lèi)化合物第1頁(yè)/共21頁(yè)第二頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。第一節(jié)第一節(jié) 糖類(lèi)化合物糖類(lèi)化合物 一、糖的概念及分類(lèi)一、糖的概念及分類(lèi) 糖類(lèi)有又稱(chēng)為糖類(lèi)有又稱(chēng)為碳水化合物碳水化合物，是，是多羥基醛多羥基醛或多或多羥基酮羥基酮類(lèi)化合物及類(lèi)化合物及其聚合物。其聚合物。 生物活性：生物活性：1、作為生物的能量物質(zhì)（淀粉、作為生物的能量物質(zhì)（淀粉、麥芽糖、葡麥芽糖、葡 萄糖）和植物骨架成分（纖維萄糖）和植物骨架成分（纖維素）。素）。 2、增強(qiáng)機(jī)體免疫

2、功能。、增強(qiáng)機(jī)體免疫功能。 3、抗腫瘤（細(xì)胞識(shí)別、抗腫瘤（細(xì)胞識(shí)別糖蛋白）糖蛋白）注意：注意：不是所有的糖都是甜的（淀粉、纖維素），甜的物質(zhì)也不是所有的糖都是甜的（淀粉、纖維素），甜的物質(zhì)也不一定都是糖不一定都是糖(糖精鈉、甜蜜素等糖精鈉、甜蜜素等)第2頁(yè)/共21頁(yè)第三頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。rhagal乳糖，乳糖，fru果糖，果糖，ara阿拉阿拉伯糖伯糖結(jié)構(gòu)見(jiàn)課本結(jié)構(gòu)見(jiàn)課本P38頁(yè)頁(yè)Haworth式式（一）單糖（一）單糖第3頁(yè)/共21頁(yè)第四頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。第4頁(yè)/共21頁(yè)第五頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。（二）低聚糖（寡糖）（二）低聚糖（寡糖）乳糖：一分

3、子乳糖：一分子半乳糖半乳糖與一分子與一分子葡萄糖葡萄糖以以-1,4糖苷鍵糖苷鍵連接形成，屬于連接形成，屬于二糖二糖棉子糖：一分子棉子糖：一分子半乳糖半乳糖與一分子與一分子葡萄糖葡萄糖及一分子果糖連接形成，屬于及一分子果糖連接形成，屬于三糖三糖第5頁(yè)/共21頁(yè)第六頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。抗血栓、調(diào)節(jié)血脂（茶葉多糖）抗血栓、調(diào)節(jié)血脂（茶葉多糖）（三）多糖（三）多糖第6頁(yè)/共21頁(yè)第七頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。 單糖：無(wú)色或白色單糖：無(wú)色或白色結(jié)晶結(jié)晶。多數(shù)味。多數(shù)味甜甜 多糖：無(wú)定型多糖：無(wú)定型粉末粉末。多數(shù)。多數(shù)無(wú)味無(wú)味單糖及具有半縮醛羥基的低聚糖通常具有單糖及具有半縮醛羥

4、基的低聚糖通常具有旋光性旋光性。背景知識(shí)：背景知識(shí)：旋光性：旋光性：當(dāng)普通光通過(guò)一個(gè)偏振的透鏡或尼科爾棱鏡時(shí)，一部分光就被擋住了，只有振動(dòng)方向與棱鏡晶當(dāng)普通光通過(guò)一個(gè)偏振的透鏡或尼科爾棱鏡時(shí)，一部分光就被擋住了，只有振動(dòng)方向與棱鏡晶軸平行的光才能通過(guò)。這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱(chēng)為平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光。偏振光的振動(dòng)面在軸平行的光才能通過(guò)。這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱(chēng)為平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光。偏振光的振動(dòng)面在化學(xué)上習(xí)慣稱(chēng)為偏振面。當(dāng)平面偏振光通過(guò)手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉(zhuǎn)了一個(gè)角度。這化學(xué)上習(xí)慣稱(chēng)為偏振面。當(dāng)平面偏振光通過(guò)手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋轉(zhuǎn)了一個(gè)角度。這種能使偏

5、振面旋轉(zhuǎn)的性能稱(chēng)為旋光性。手性分子中，內(nèi)消旋體不具備旋光性、外消旋體分離單體后具備種能使偏振面旋轉(zhuǎn)的性能稱(chēng)為旋光性。手性分子中，內(nèi)消旋體不具備旋光性、外消旋體分離單體后具備旋光性。旋光性。第7頁(yè)/共21頁(yè)第八頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。（二）溶解性（二）溶解性復(fù)習(xí)：復(fù)習(xí)：1、親水性有機(jī)溶劑及親脂性有機(jī)溶劑有哪些？、親水性有機(jī)溶劑及親脂性有機(jī)溶劑有哪些？ 2、請(qǐng)將常見(jiàn)的十種溶劑的極性由小到大進(jìn)行排序。、請(qǐng)將常見(jiàn)的十種溶劑的極性由小到大進(jìn)行排序。第8頁(yè)/共21頁(yè)第九頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。2、水解性水解性：對(duì)于低聚糖（寡糖）及：對(duì)于低聚糖（寡糖）及多糖而言，在一定條件下，均可發(fā)

6、多糖而言，在一定條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為小分子的生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為小分子的單糖單糖、單糖衍生物單糖衍生物或或單糖及低聚糖單糖及低聚糖的混合物的混合物。 第二節(jié)及生物化學(xué)淀粉降解重第二節(jié)及生物化學(xué)淀粉降解重點(diǎn)！點(diǎn)?。ㄈ┗瘜W(xué)性質(zhì)（三）化學(xué)性質(zhì)第9頁(yè)/共21頁(yè)第十頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。 提取單糖、低聚糖是常用水或稀醇作為溶劑；提取多糖則常用水提取單糖、低聚糖是常用水或稀醇作為溶劑；提取多糖則常用水或稀酸（適用于或稀酸（適用于氨基糖氨基糖）、稀堿（適用于）、稀堿（適用于酸性多糖酸性多糖）。）。分離方法：水溶分離方法：水溶醇沉法。醇沉法。在提取、分離其他成分時(shí)，多糖常常被

7、視為在提取、分離其他成分時(shí)，多糖常常被視為雜質(zhì)雜質(zhì)，常用的除去方法，常用的除去方法為乙醇沉淀法，鉛鹽沉淀法等。為乙醇沉淀法，鉛鹽沉淀法等。透析法透析法（了解）（了解）第10頁(yè)/共21頁(yè)第十一頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。（二）檢識(shí)（二）檢識(shí)第11頁(yè)/共21頁(yè)第十二頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。還原性糖（醛基）還原性糖（醛基）+AgNO3+NaOH羧酸銨鹽羧酸銨鹽+Ag第12頁(yè)/共21頁(yè)第十三頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。、，苷糖苷糖的鑒別，是一種比較的鑒別，是一種比較廣譜廣譜的糖類(lèi)檢測(cè)的糖類(lèi)檢測(cè)試劑。試劑。第13頁(yè)/共21頁(yè)第十四頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。第二節(jié)第二

8、節(jié) 苷類(lèi)化合物苷類(lèi)化合物一、苷的概念及分類(lèi)一、苷的概念及分類(lèi) 苷類(lèi)有又稱(chēng)為苷類(lèi)有又稱(chēng)為配糖體配糖體，是，是糖糖或或多糖的衍生物多糖的衍生物的的半縮半縮醛羥基醛羥基與與非糖物質(zhì)非糖物質(zhì)脫水縮合脫水縮合形成的一類(lèi)化合物。形成的一類(lèi)化合物。脫水縮合脫水縮合：一個(gè)分子的：一個(gè)分子的羧基上的羥基羧基上的羥基或或Ar-OH與與另另外一個(gè)分子羥基上的氫外一個(gè)分子羥基上的氫結(jié)合形成一個(gè)結(jié)合形成一個(gè)水水（H2O）分子，從而使兩個(gè)分子，從而使兩個(gè)分子連接形成分子連接形成一個(gè)新分子的過(guò)一個(gè)新分子的過(guò)程。程。第14頁(yè)/共21頁(yè)第十五頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。苷類(lèi)的分類(lèi)苷類(lèi)的分類(lèi)原生原生苷：苷：次生次生苷：苷

9、：天然的原生結(jié)構(gòu)天然的原生結(jié)構(gòu)原生苷脫掉一部分糖得到的原生苷脫掉一部分糖得到的產(chǎn)物產(chǎn)物苷類(lèi)的組成：由兩部分組成，糖部分稱(chēng)為苷類(lèi)的組成：由兩部分組成，糖部分稱(chēng)為苷糖苷糖，非糖部，非糖部分稱(chēng)為分稱(chēng)為苷元苷元。苷類(lèi)的結(jié)構(gòu)苷類(lèi)的結(jié)構(gòu)苷鍵類(lèi)別苷鍵類(lèi)別氧苷（氧苷（O-苷）苷）硫苷（硫苷（S-苷苷）氮苷（氮苷（N-苷苷）碳苷（碳苷（C-苷苷）具體結(jié)構(gòu)類(lèi)型具體結(jié)構(gòu)類(lèi)型見(jiàn)教科書(shū)見(jiàn)教科書(shū)P41P41頁(yè)表頁(yè)表3-13-1第15頁(yè)/共21頁(yè)第十六頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。（二）溶解性（二）溶解性可溶于可溶于水水或或親水性有機(jī)溶劑親水性有機(jī)溶劑，難溶，難溶或不溶于或不溶于親脂性有機(jī)溶劑親脂性有機(jī)溶劑。影響苷類(lèi)

10、的溶解性因素：影響苷類(lèi)的溶解性因素：苷元結(jié)構(gòu)苷元結(jié)構(gòu)、苷糖取代數(shù)目苷糖取代數(shù)目、苷鍵類(lèi)別苷鍵類(lèi)別第16頁(yè)/共21頁(yè)第十七頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。1 1、酸催化水解、酸催化水解苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu)，易為苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解稀酸催化水解。反應(yīng)一般在反應(yīng)一般在水或稀醇溶液水或稀醇溶液中進(jìn)行。中進(jìn)行。常用的常用的酸有酸有HCl, HHCl, H2 2SOSO4 4, , 乙酸和甲酸乙酸和甲酸等。等。酸水解特點(diǎn)：酸水解特點(diǎn)：對(duì)糖苷鍵無(wú)選擇性對(duì)糖苷鍵無(wú)選擇性，反應(yīng)劇烈而徹底反應(yīng)劇烈而徹底，產(chǎn)物為，產(chǎn)物為苷元苷元及及苷糖苷糖。水解難易順序：碳苷水解難易順序：碳苷 硫苷硫苷 氧苷氧苷 氮

11、苷氮苷第17頁(yè)/共21頁(yè)第十八頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。2 2、酶催化水解、酶催化水解反應(yīng)一般在反應(yīng)一般在5050以下以下的的水環(huán)境水環(huán)境中進(jìn)行，反應(yīng)條件中進(jìn)行，反應(yīng)條件溫和溫和。常用的催化劑一般均為常用的催化劑一般均為酶類(lèi)。酶類(lèi)。酶水解特點(diǎn)：酶水解特點(diǎn)：對(duì)苷的水解部位有較高的選擇性，酶的專(zhuān)屬性對(duì)苷的水解部位有較高的選擇性，酶的專(zhuān)屬性高高，反應(yīng)較為溫和反應(yīng)較為溫和，產(chǎn)物為，產(chǎn)物為次生苷次生苷及及苷糖苷糖。常用的苷鍵水解酶：常用的苷鍵水解酶： 轉(zhuǎn)化糖酶轉(zhuǎn)化糖酶水解水解-果糖苷鍵果糖苷鍵 麥芽糖酶麥芽糖酶水解水解-D-D-葡萄糖苷鍵葡萄糖苷鍵 纖維素酶纖維素酶水解水解- D- D-葡萄糖

12、苷鍵葡萄糖苷鍵 杏仁苷酶水解杏仁苷酶水解-六碳醛糖苷鍵六碳醛糖苷鍵 芥子苷酶水解芥子苷鍵（芥子苷酶水解芥子苷鍵（S S苷鍵）苷鍵）第18頁(yè)/共21頁(yè)第十九頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。3 3、堿催化水解（了解）、堿催化水解（了解）通常苷鍵對(duì)堿穩(wěn)定，不易被堿水解。通常苷鍵對(duì)堿穩(wěn)定，不易被堿水解。而而酯苷酯苷、酚苷酚苷、與、與羰基共軛的烯醇苷羰基共軛的烯醇苷、苷鍵苷鍵位有吸電子基團(tuán)的位有吸電子基團(tuán)的苷苷易被堿水解。易被堿水解。C C2 2-OH-OH與苷鍵成與苷鍵成反式反式易于堿水解，得到易于堿水解，得到1,6-1,6-糖酐；成糖酐；成順式順式則得到正則得到正常的糖。常的糖。第19頁(yè)/共21頁(yè)第二十頁(yè)，編輯于星期二：十三點(diǎn) 五十四分。三、苷類(lèi)化合物的提取與檢識(shí)三、苷類(lèi)化合物的提取與檢識(shí) （一）原生苷的提?。ㄒ唬┰盏奶崛?提取原生苷多以提取原生苷多以水水或或乙醇乙醇作為溶劑。作為溶劑。注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：1、提取原生苷時(shí)，應(yīng)抑制或破壞酶的活性。、提取原生苷時(shí)，應(yīng)抑制或破壞酶的活性。 2、保持提取液的酸堿性為中性，防止酸水解。、保持提取液的酸堿性為中性，防止酸水解。 （二）次生苷的提?。ǘ?/p>