第三章第1節(jié)有機化合物的合成1

1、第一課時第一課時OOOHOHOHHOOHOHHOOHOHOHHOOONHOHHOHOHOHHOHOHOHOOHOHOOHOHOHOHOHOOHOHOHOHHOOHOHOHOHHOHOOHOOOOH2NOHONOHOHOHOMeMeMeMe2050677190103108351115MeOHOHOOHOHHOOHOHOMeMeMeMeMeMeMeMeONMeOOMeOMeOOHHCoNOHC332CHON32CHONCHONHON2CHONHNNNNNNHHHHHHHC3HCHCHC3HHHHHONH2CONH2H2NOCCH3CH3CH3OH3CPOOOO-HHHHNH3CH3C1235789

2、10111213141516171819+ON6NCADB24 【知識與技能】【知識與技能】 1、會用所學反應對碳鏈進行、會用所學反應對碳鏈進行增長、減短、成環(huán)和開環(huán)增長、減短、成環(huán)和開環(huán)等；等； 2、會使用常見、會使用常見官能團引入和轉(zhuǎn)化官能團引入和轉(zhuǎn)化的方法。的方法。 【過程與方法】【過程與方法】 掌握一種學習方法掌握一種學習方法歸納法歸納法。 【情感態(tài)度與價值觀【情感態(tài)度與價值觀 】 感受有機合成的重要作用，培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、探索的精感受有機合成的重要作用，培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、探索的精 神與品質(zhì)神與品質(zhì) 。構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團的途徑構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團的途徑三維目標：三維目標：

3、重點、難點：重點、難點：我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約合物中約70%70%以上是有機化合物。以上是有機化合物。一座年產(chǎn)一座年產(chǎn)8萬噸的合成萬噸的合成橡膠廠相當于橡膠廠相當于145萬畝萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。橡膠園的年產(chǎn)量。 一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當于廠相當于30萬畝棉田或萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠塑料塑料宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制

4、溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應用了宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。材料。其中多數(shù)是有機合成材料。 密閉頭盔由透明密閉頭盔由透明聚碳酸酯聚碳酸酯組成，密閉服組成，密閉服由耐高溫的防火由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物聚酰胺纖維織物等特殊材等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金金剛石膜剛石膜。 世界上每年有世界上每年有3億到億到5億人，億人，患上瘧疾病患上瘧疾病，有許多人死于瘧，有許多人死于瘧疾。我國古代稱為瘴氣。疾。我國古代稱為瘴氣。 以化

5、學為核心的科學技術(shù)改變了人類直接以化學為核心的科學技術(shù)改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設(shè)計和創(chuàng)造了自然界性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設(shè)計和創(chuàng)造了自然界沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料?？扇鄙俚牟牧稀＞S勒（維勒（1800180018821882）用氰酸銨合成尿素用氰酸銨合成尿素格林尼亞格林尼亞(1871-1935(1871-1935 ) )格氏試劑格氏試劑 增長碳鏈增長碳鏈伍德沃德伍德沃德 （1917191719791979）有機合成大師有機合成大師發(fā)明術(shù)語：

6、大環(huán)內(nèi)酯，全合成名言：合成名言：合成.是一門藝術(shù)。是一門藝術(shù)。 柯里柯里 （19281928 ）有機合成理論有機合成理論-逆合成分析理論逆合成分析理論 明確目標化合物的結(jié)構(gòu)明確目標化合物的結(jié)構(gòu)大量合成大量合成設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線合成目標化合物合成目標化合物對樣品進行結(jié)構(gòu)測定對樣品進行結(jié)構(gòu)測定 試驗其性質(zhì)或功能試驗其性質(zhì)或功能在進行合成在進行合成工作時，首工作時，首先要進行先要進行合合成路線成路線設(shè)計，設(shè)計，其核心在于其核心在于構(gòu)建目標化構(gòu)建目標化合物分子的合物分子的碳骨架碳骨架，引，引入必須的入必須的官官能團能團。有機合成步驟有機合成步驟設(shè)設(shè)計計合合成成路路線線關(guān)鍵關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建碳骨架的

7、構(gòu)建官能團的引入官能團的引入增長碳鏈增長碳鏈縮短碳鏈縮短碳鏈成環(huán)與開環(huán)成環(huán)與開環(huán)引入鹵原子引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵引入羥基引入羥基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基1 1、能使碳鏈增長的反應有：、能使碳鏈增長的反應有：CHCH3 3CHCH2 2Br + Br + NaCNNaCN CHCH3 3CHCH2 2Br + NaBr + Na C C CCHCCH3 3CHCH3 3CHO+HCNCHO+HCN(-H加成加成) CHCH3 3CHO+CHCHO+CH3 3CHO CHO 鹵代烴的取代反應；鹵代烴的取代反應；醛酮的加醛酮的加成反應；成反應；羥醛縮合；羥醛縮合；碳骨架構(gòu)建碳骨架

8、構(gòu)建CHCH3 3CHCH2 2CN+NaBrCN+NaBrCHCH3 3CHCH2 2-C-C CCHCCH3 3+NaBr+NaBrCHCH3 3CH-CNCH-CNOHOHCHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHOCHO炔鈉的制?。喝测c的制?。?CH3CCH+2Na2CH3CCNa+H2液氨液氨練一練：練一練： 某同學將乙醛和丁酮某同學將乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于堿溶于堿性溶液中，并微熱，通過該過程性溶液中，并微熱，通過該過程不不可能得到下列可能得到下列哪種有機化合物：（哪種有機化合物：（ ）A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=

9、CHCH3CD.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3乙醛的乙醛的-H丁酮的丁酮的-H加成后，失水加成后，失水丁酮的丁酮的-H加成加成丁酮的丁酮的-H加成加成還可用于增長碳鏈的反應：還可用于增長碳鏈的反應：3.格氏反應格氏反應:1.炔烴炔烴/烯烴與烯烴與HCN加成加成:2.苯的烷基化苯的烷基化:HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I無水乙醚無水乙醚 H+/H2O+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3CHCH + HCN CH2=CHCN格林尼亞格林尼亞(1871-1935(1871-1935 ) )格氏試劑格氏試劑

10、 增長碳鏈增長碳鏈 烯烴、炔烴與烯烴、炔烴與HCN加成加成烯烴、炔烴的加聚反應，烯烴、炔烴的加聚反應，鹵代烴與氰化鈉（炔鈉）的取代鹵代烴與氰化鈉（炔鈉）的取代醛酮與醛酮與HCN加成、加成、醛酮與格氏試劑的反應醛酮與格氏試劑的反應羥醛縮合、羥醛縮合、苯的烷基化、苯的烷基化、電解羧酸鹽增長碳鏈等電解羧酸鹽增長碳鏈等總結(jié)：總結(jié)：1、碳鏈增長的反應碳鏈增長的反應思考：思考：酯化反應是否屬于碳鏈增長的反應？酯化反應是否屬于碳鏈增長的反應？ 成醚、成肽鍵？成醚、成肽鍵？2 2、能減短碳鏈的反應有：、能減短碳鏈的反應有：CH3COONa+NaOHCH3CH2KMnO4COOHCHCH3 3CH=CCHCH=

11、CCH3 3CHCH3 3KMnO4CHCH3 3CHOCHO+CH+CH3 3CCHCCH3 3O O羧酸鹽的脫羧反羧酸鹽的脫羧反應應烯烴、烯烴、炔烴的氧炔烴的氧化反應化反應（KMnO4）R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：通式：CH4+Na2CO3苯的同系物苯的同系物的氧化反應的氧化反應2 2、能減短碳鏈的反應有：、能減短碳鏈的反應有： 小結(jié)：小結(jié)：1、氧化反應（酸性、氧化反應（酸性KMnO4溶液）溶液）（1）烯烴、炔烴；（）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物）苯的同系物2、脫羧反應、脫羧反應3 3、烷烴的裂化、裂解、烷烴的裂化、裂解 C8H18 C4H10 + C4H8R-CO

12、ONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：通式：3 3、碳骨架成環(huán)的反應有、碳骨架成環(huán)的反應有: :CHCH2 2-COOH-COOHCHCH2 2-OH-OH濃濃H2SO4CHCH2 2-C=O-C=OCHCH2 2-O-O+ H+ H2 2O OCHCH2 2-COOH-COOHCHCH2 2-NH-NH2 2濃濃H2SO4CHCH2 2-C=O-C=OCHCH2 2-NH-NH+ H+ H2 2O O酯化反應酯化反應氨基、羧氨基、羧基脫水縮合基脫水縮合小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法1、酯化反應、酯化反應2、氨基、羧基脫水縮合、氨基、羧基脫水縮合3、雙烯合成或烯烴氧化、雙烯

13、合成或烯烴氧化雙烯雙烯合成合成烯烴烯烴氧化氧化4 4、開環(huán)的反應、開環(huán)的反應: :H+C=OC=OCH2CH2OO+2H+2H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH+ H+ H2 2O OH+CHCH2 2-NH-NHCHCH2 2-C=O-C=OCHCH2 2CHCH2 2-NH-NH2 2CHCH2 2-COOH-COOHCHCH2 2環(huán)酯的環(huán)酯的水解；水解；環(huán)狀肽鍵環(huán)狀肽鍵的水解；的水解；KMnO4CHOCHO環(huán)烯烴的環(huán)烯烴的氧化氧化小結(jié)：碳骨架開環(huán)的方法小結(jié)：碳骨架開環(huán)的方法1、環(huán)酯的水解、環(huán)酯的水解2、環(huán)狀肽鍵的水解、環(huán)狀肽鍵的水解3

14、、環(huán)烯的氧化、環(huán)烯的氧化濃硫酸，NaOH(醇)， 還原還原 CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催催 O2 化化 劑劑HX常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5堿堿,醇醇 OH- H2O常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170HX Cu O O2 2 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖

15、CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸濃硫酸, LiAlH4常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+, 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2

16、H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖 根據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化圖，總結(jié)下列官能團的引入或根據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化圖，總結(jié)下列官能團的引入或轉(zhuǎn)化的途徑分別有哪些？轉(zhuǎn)化的途徑分別有哪些？1)1)引入引入的的 鹵素原子鹵素原子 的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入引入 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 的方法有哪些？的方法有哪些？3)3)引入引入 羥基（羥基（- -OHOH）

17、的方法有哪些？）的方法有哪些？4)4)引入引入 醛基（醛基（- -CHO)CHO)的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入引入 羧基（羧基（- -COOH)COOH)的方法有哪些？的方法有哪些？【交流交流研討研討】1、引入鹵原子的反應：、引入鹵原子的反應：1.烷烴、苯與鹵素反應：烷烴、苯與鹵素反應：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH

18、 + HCl催化劑催化劑3.烯烯/炔加成鹵素炔加成鹵素/鹵化氫：鹵化氫：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應：醇與鹵化氫反應：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OH+官能團的引入官能團的引入2、可引入碳碳雙鍵的反應：、可引入碳碳雙鍵的反應：1.鹵代烴的消去反應：鹵代烴的消去反應：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反應：醇的消去反應：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 濃硫酸濃硫酸3、引入

19、羥基的反應：、引入羥基的反應：1.鹵代烴水解：鹵代烴水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBrOH-2.烯烴與水加成：烯烴與水加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-6.酯交換：酯交換：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH4.羧酸還原：羧酸還原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH44、可引入羰基的反應：、可引入羰基的反應：1.

20、醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烴的氧化：烯烴的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖5、可引入羧基的