第十七章 煙草潛香物質(zhì)ppt課件

1、第十七章 煙草潛香類成分.引 言概念 由于煙氣中的大部分成分是經(jīng)過(guò)煙草調(diào)制、陳化或熄滅產(chǎn)生的，因此可以推知，煙葉中存在著一些本身沒(méi)有香味或?qū)ο阄陡惺茏饔貌淮蟮奈镔|(zhì)。但該類物質(zhì)在煙草熄滅過(guò)程中能釋放出對(duì)人的香味感受起著重要作用的香味成分，我們把這類經(jīng)過(guò)熄滅能產(chǎn)生香味成分的物質(zhì)稱為煙氣“潛香類物質(zhì)或“潛香化合物 留意區(qū)分potential和precursor.引 言特點(diǎn) 與常規(guī)香料比較，它具有在自然條件下?lián)]發(fā)性弱，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的特點(diǎn)，其本身沒(méi)有香味或?qū)ο阄队X(jué)得作用不大，但它在陳化或熄滅中可以轉(zhuǎn)化產(chǎn)生致香物質(zhì).引 言分類糖苷化合物類糖酯化合物類Amadori化合物類萜烯化合物類類脂化合物其它.糖苷類

2、潛香成分構(gòu)造通式.糖苷類潛香成分作用 植物組織揮發(fā)性香味化合物的前體，糖苷類物質(zhì)是一些植物體內(nèi)的二級(jí)代謝產(chǎn)物，廣泛存在于植物體的各個(gè)器官中(花、果實(shí)、葉、皮、根等)。在葉子中經(jīng)過(guò)生物合成作用生成糖苷結(jié)合態(tài)的芳香前體,然后保送到花中,花開(kāi)時(shí)經(jīng)過(guò)植物體內(nèi)各種酶的水解作用釋放出各種芳香組分。由于組分的差別及含量的多寡,會(huì)構(gòu)成富有特征的各種水果及蔬菜香氣鮮花為什么會(huì)發(fā)出香氣？.糖苷類潛香成分作用 熱解釋放出配糖體構(gòu)造類型的香味成分，改善主流煙氣和測(cè)流煙氣的香味和吸味.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1976年，Anderson等人用糖苷給煙草加香獲得專利，并于1977年從烤煙中分別出螺倍

3、半萜烯類糖苷，研討了該化合物的構(gòu)造、立體構(gòu)型和合成。1980年，Green等人研討發(fā)現(xiàn)，經(jīng)過(guò)水解煙草中釋放出一些香味物質(zhì)例如3-羥基二氫大馬酮和3-羰基-紫羅蘭醇。并由此提出了煙草中的這些物質(zhì)是以糖苷方式存在的非揮發(fā)性香氣前體物質(zhì).糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1981年，Heckman等人的研討結(jié)果闡明經(jīng)過(guò)酶水解烤煙內(nèi)的糖苷，使一系列煙草糖苷配體分別物的量顯著添加(見(jiàn)表1)，進(jìn)一步驗(yàn)證了Green等人的觀念 .糖苷類潛香成分表1 烤煙內(nèi)的糖苷的酶水解使苷配體的增大量mg/100g苷配基對(duì)照煙葉酶處置增大量%3-甲基丁醇0104N/A苯甲苯基乙醇887

4、1744972-甲氧基-4-乙烯基酚498792594-乙烯苯酚10231255233-羥基二氫大馬酮2469269794-乙烯基二甲氧基苯酚16152850773-羰基-紫羅蘭醇725710993524-4-羥基-2,6,6-三甲基-1-基-3-丁炔-2-醇1783180513-羥基-5,6-環(huán)氧-紫羅蘭醇2486981814-3-羥基亞丁烯基-3,5,5-三甲基環(huán)己-2-烯-1-酮42611461693-2-羥乙基苯羥基-3-羰基-紫羅蘭醇6710963Vomifoliol41670169.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1983年，日本煙草公司的K

5、okai等人從煙草中分別出了日齊素1，2-二糖苷，該物質(zhì)可用于卷煙加香。詳細(xì)的提取分別方法為：3Kg干煙末室溫下用甲醇提取48小時(shí)后濃縮，參與4L水，用正己烷和氯仿洗滌后過(guò)柱Dowex CCR-2H+和AmberliteIR-45OH-，用3Kg丁醇萃取，濃縮后溶解在水中，活性炭脫色，甲醇洗滌，濃縮后過(guò)SiO2柱，再經(jīng)反相高效液相色譜可得目的產(chǎn)物 .糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1988年，Drawert等人從弗吉尼亞煙葉和白肋煙中發(fā)現(xiàn)了許多糖苷類香味前提物質(zhì)，這些物質(zhì)的大部分糖苷配體都是類胡蘿卜素的降解產(chǎn)物，茄酮和大馬酮被以為由相應(yīng)的前體物質(zhì)經(jīng)酸催化水解脫水重排生成的 .糖苷

6、類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 這類前體物質(zhì)的含量與煙草的類型、質(zhì)量、部位、以及加工技術(shù)和參數(shù)有關(guān)，烤煙中含量高于晾煙，煙梗中含量很少。研討結(jié)果暗示經(jīng)過(guò)分析煙草中該類物質(zhì)的含量可以評(píng)價(jià)其香氣質(zhì)量.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 經(jīng)過(guò)分析研討發(fā)現(xiàn)，這類前體物質(zhì)可以提高香氣質(zhì)量。例如，下面構(gòu)造的這些物質(zhì)在煙草中存在，并對(duì)卷煙吸味起積極作用.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1989年，Kapfer等人研討了煙草中糖苷結(jié)合的香味成分，結(jié)果闡明：游離的糖苷配體沒(méi)有十清楚顯改善卷煙煙氣香味的作用效果，但當(dāng)構(gòu)成糖苷結(jié)合的物質(zhì)后卻具有明顯提高卷煙煙氣的香味效果，這些健合產(chǎn)

7、物可隨主流煙氣進(jìn)入煙氣冷凝物中，并定量測(cè)定了該類物質(zhì)在煙氣中的轉(zhuǎn)移率為10%左右.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 1997年，Tazaki從弗吉尼亞煙葉中提取出了13-羥基-茄酮-葡萄糖苷，并把這種糖苷用于提高卷煙的香氣。提取方法：用31Kg甲醇對(duì)3Kg含水量為10%的煙葉進(jìn)展萃取，萃取物經(jīng)減壓濃縮后溶于水中，水溶液用丁醇萃取，有機(jī)相濃縮后過(guò)HP-20色譜柱和m-Bondpak C-18色譜柱，得到24mg的13-羥基-茄酮-葡萄糖苷.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 Kodama等從烤煙煙葉中分別出了一種萜烯醇類糖苷地黃普內(nèi)酯糖苷見(jiàn)以下圖并用化學(xué)方法合成了該物質(zhì)。該

8、物質(zhì)是獼猴桃內(nèi)酯的香味前體.糖苷類潛香成分糖苷類物質(zhì)在煙草中的分別、鑒定 Kenji等人對(duì)烤煙煙葉的糖苷組分進(jìn)展了分別鑒定，分別并鑒定出丁香苷、松柏苷、野萵菊苷、Blumenol葡萄糖苷、-D-芐基葡萄糖苷和5,6-環(huán)氧-5,6-二氫-3-羥基-紫羅蘭醇的-D-葡萄糖苷。其中丁香苷和松柏苷是初次從煙草中分別鑒定的成分 .糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 糖苷類物質(zhì)在煙草等植物體內(nèi)的構(gòu)成代謝過(guò)程是在細(xì)胞中糖苷構(gòu)成酶的催化作用下進(jìn)展的。Saunders等人重新穎煙葉細(xì)胞的原生質(zhì)體中分別了一些列的糖苷酶，并證明了其合成糖苷類化合物的才干.糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 在植物組織中存在以配糖鍵結(jié)合

9、揮發(fā)性化合物構(gòu)成糖苷，酶和化學(xué)方法分解這些糖苷能添加精油產(chǎn)量，并且在水果成熟和呼吸頂峰期間起著控制釋放糖苷是芳香化合物得以聚集和儲(chǔ)存的方式，由于糖苷化可以起到提高芳香化合物等親油物質(zhì)抵抗毒害的維護(hù)作用 香味成分與葡萄糖等結(jié)合成糖苷后，不具揮發(fā)性或揮發(fā)性很低，降低了脂溶性，因此，糖苷又具有運(yùn)輸萜烯醇類和其它芳香化合物的重要作用 研討發(fā)現(xiàn)產(chǎn)生揮發(fā)性化合物的作用，對(duì)香氣的構(gòu)成起著重要的作用在精油消費(fèi)中作用.糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 Ninomya等人合成并研討了L-薄荷基-D-葡萄糖苷的熱裂解情況，這種糖苷在230.7熱解釋放出L-薄荷醇，在煙絲中參與1ppm這種糖苷進(jìn)展感官評(píng)定，發(fā)現(xiàn)能很好

10、程度的提高卷煙香味 .糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 苯乙醇是煙草中一類重要的香氣成分，其具有薔薇科的花香。但由于其揮發(fā)性較強(qiáng)，所以較少直接用于加香。1994年，Chi-kuen等人對(duì)合成的2-苯乙基-葡萄糖苷熄滅裂解進(jìn)展了研討，結(jié)果闡明，產(chǎn)物的較強(qiáng)揮發(fā)性不僅可以消除，而且可經(jīng)過(guò)卷煙的熄滅，熱解釋放出薔薇科的花香味。另外，這種物質(zhì)的運(yùn)用也對(duì)香精配方有一定的嚴(yán)密效果 .糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 魏玉玲等人經(jīng)過(guò)對(duì)天然-D葡萄糖的修飾，合成了幾種葡萄糖苷類潛香物質(zhì)：2-苯乙基-葡萄糖甙、2,3,4,6-四異戊?；?2-苯乙基-葡萄糖苷及1,2,3,4,6-五異戊?；?葡萄糖苷，加香實(shí)驗(yàn)結(jié)果

11、闡明，在混合型卷煙中，當(dāng)上述幾種葡萄糖甙潛香化合物的用量在十萬(wàn)分之五到十萬(wàn)分之一的范圍內(nèi)，可起到添加香氣濃度和使煙香圓熟、厚實(shí)的效果。另外，糖苷類潛香還具有不影響卷煙嗅香、提高卷煙燃吸質(zhì)量及保潤(rùn)等運(yùn)用價(jià)值 .糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解 徐假設(shè)飛等人利用熱解分析和評(píng)析研討其作為盤紙?zhí)砑觿┑哪軌蛐?，結(jié)果闡明：乙基香蘭素葡萄糖苷常溫下沒(méi)有任何嗅香，在相對(duì)較低的溫度300下發(fā)生熱裂解，釋放出乙基香蘭素，改善側(cè)流煙氣的香味。Michael F.Dube等人和Geoffreg的研討結(jié)果也證明了這種糖苷可作為新型卷煙盤紙或?yàn)V嘴添加劑 .糖苷類潛香成分代謝構(gòu)成過(guò)程及裂解.糖苷類潛香成分運(yùn)用現(xiàn)狀 目前，除

12、了前面提及的之外，經(jīng)過(guò)提取法或合成法獲得的糖苷類潛香物質(zhì)可用于卷煙加香。如乙基香蘭素糖苷，苯基-4，6-亞肉桂基葡萄糖苷,萜烯葡萄糖苷，二萜烯糖苷類，韋惕螺倍半倍萜烯糖苷，日齊素糖苷，13-羥基-茄酮-葡萄糖苷，氨基吡喃糖苷，葉甜素葡萄糖苷，呋喃酮糖苷和乙基麥芽酚糖苷，甜葉菊苷stevia等。這類物質(zhì)的添加可不同程度的改善主流煙氣和測(cè)流煙氣的香味 我們運(yùn)用的一些天然香料中或多或少的含有這些物質(zhì)，我們能否認(rèn)識(shí)到？.糖酯類潛香成分構(gòu)造通式GTE和STE的引入.糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1970年，Schmacher等人從土耳其香料煙中初次提取分別出一種葡萄糖四酯并鑒定了其化學(xué)構(gòu)

13、造為2R為3-甲基-戊?；?1981年，Severson等人初次從煙草中分別出了一系列蔗糖酯，并對(duì)蔗糖酯的立體化學(xué)構(gòu)造進(jìn)展了鑒定為1 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1981-1985年，Severson等人的研討闡明，從香料煙中分別出的蔗糖酯的構(gòu)造具有如下特點(diǎn)：都是四元酯；四個(gè)酰基化的基團(tuán)都在蔗糖的葡萄糖構(gòu)造單元上，果糖上無(wú)一個(gè)羥基被酯化；葡萄糖構(gòu)造中6位碳原子上的羥基是乙酯化的；其他C3、C4、C5上的羥基的?；紨?shù)為38。根據(jù)Schumacher等的研討，葡萄糖四酯除了其1位上的羥基不同外，具有同蔗糖酯類似的特點(diǎn).糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 裂解實(shí)驗(yàn)顯示

14、，這類蔗糖酯和葡萄糖酯是香料煙重要香味物質(zhì)異戊酸、3甲基戊酸、異丁酸等的前體物。當(dāng)含量到達(dá)一定時(shí)，提高煙氣中酸性成分的效果幾乎是線性的，其它類型的酯類不容易釋放出酸性成分 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1984年，Einolf和Chan4采用類似大田培育的栽培技術(shù)對(duì)不同類型的煙草生長(zhǎng)過(guò)程中的STE進(jìn)展了測(cè)定，結(jié)果見(jiàn)下頁(yè)圖。從圖可以看出，生長(zhǎng)過(guò)程中STE在香料煙中的累積量最高，其次是白肋煙，最低是烤煙；并且隨著煙草的生長(zhǎng)時(shí)間添加，STE含量呈現(xiàn)先增高中間降低而后增高的趨勢(shì)；結(jié)果還顯示煙草在完全成熟時(shí)含量到達(dá)最高 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成不同煙草生長(zhǎng)過(guò)程中S

15、TE的累積 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1985年Severson等人和1988年Leffingwell等人對(duì)不同類型的煙草中蔗糖四酯的含量進(jìn)展了對(duì)比分析結(jié)果進(jìn)一步證明了上述研討結(jié)論 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1988年，瑞典斯德哥爾摩大學(xué) Garegg和Oscarson等人報(bào)道了以四乙?；惐婊崽菫樵虾铣?-甲基戊酸蔗糖四酯的合成方法，對(duì)合成的產(chǎn)物構(gòu)造進(jìn)展了鑒定并證明與天然構(gòu)造具有同樣的構(gòu)型 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1990年和1991年，日本煙草公司Matsuzaki、Shinozki8-11等人延續(xù)公開(kāi)了四篇專利，

16、報(bào)道了從野生煙草N.Bigelovii和N.umbratica中分別GTE和STE的分別技術(shù)，他們采用的方法是首先用三氯甲烷對(duì)煙草進(jìn)展萃取，濃縮后，經(jīng)過(guò)一系列的硅膠柱色譜分別得到期望的產(chǎn)物，并對(duì)產(chǎn)物采用通常的方法鑒定。隨后，該公司的Ohya 等人分別從兩種野生煙草Nicotiana cavicolar 和Petunia hybrid中各分別出三種蔗糖酯，并對(duì)構(gòu)造進(jìn)展了鑒定，證明了酰基部分碳原子數(shù)為2-8。在煙草中的添加的運(yùn)用實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，卷煙中參與0.01-100ppm時(shí)明顯提高煙草香味質(zhì)量 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 早期關(guān)于煙草中糖酯GTE和STE的分別普通采用有機(jī)溶劑

17、選擇性萃取，柱色譜分別的方法。對(duì)糖酯的構(gòu)造鑒定，采用先皂化，然后分別對(duì)糖基部分和酰基部分進(jìn)展硅醚化或甲酯化，然后用GC或GC/MS方法進(jìn)展分析。假設(shè)不進(jìn)展硅醚化處置，那么直接用HPLC進(jìn)展分析。MS和NMR等技術(shù)手段在構(gòu)造鑒定中發(fā)揚(yáng)極大的作用 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 1992-1993年，Matsuzaki、Shinozki和King等人分別報(bào)道了采用選擇核磁共振技術(shù)確定糖酯特定部位上區(qū)域化學(xué)定位?；募夹g(shù)，使人們對(duì)糖酯化學(xué)復(fù)雜性的認(rèn)識(shí)提高到了一個(gè)新程度 .糖酯類潛香成分在煙草中的分別、構(gòu)造鑒定及合成 近年來(lái)，隨著現(xiàn)代技術(shù)的不斷開(kāi)展，采用新的分別和分析技術(shù)對(duì)煙草的糖酯進(jìn)

18、展分析研討仍在進(jìn)展，2005年，Ashraf-Khorassani等人報(bào)道了利用超臨界CO2流體從煙草中選擇性分別煙草STE的技術(shù)，并與以前的常見(jiàn)有機(jī)溶劑方法進(jìn)展了比較，研討了不同壓力和溫度對(duì)萃取的影響，證明了該方法的可行性 .糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn) 1985-1995年期間，人們經(jīng)過(guò)研討發(fā)現(xiàn)并證明了累積在煙草外表的GTE和STE是煙草腺茸毛的分泌物，其構(gòu)成和代謝過(guò)程是在煙草腺毛中發(fā)生的，這種腺毛的分泌物伴隨煙草表皮和亞表皮分泌物一同積累在煙草的外表。除煙草外，其它茄科植物中也發(fā)現(xiàn)有糖酯的存在，而非茄科植物中未發(fā)現(xiàn)這些成分。King總結(jié)出有8種茄科植物中分別含有不同取代

19、類型的糖酯化合物.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn) 關(guān)于GTE和STE在煙草腺毛中的構(gòu)成和代謝過(guò)程，Kandra等人曾經(jīng)進(jìn)展了詳細(xì)的報(bào)道。他們將煙草腺毛細(xì)胞和煙草表皮與亞表皮細(xì)胞分別分別出來(lái)，兩類細(xì)胞分別用CO2加乙酸酯放在一同進(jìn)展培育，并對(duì)代謝產(chǎn)物進(jìn)展測(cè)定，發(fā)現(xiàn)只需帶腺毛細(xì)胞的體系能產(chǎn)生SE.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn) 1995年，Ghangas用野生番茄茄科植物的腺毛進(jìn)展組織培育，經(jīng)過(guò)同位素標(biāo)志的方式證明了葡萄糖?；D(zhuǎn)移酶將UDP葡萄糖轉(zhuǎn)化生成葡萄糖酯的生物轉(zhuǎn)化途徑，進(jìn)而證明了番茄腺毛細(xì)胞具有產(chǎn)生葡萄糖酯的才干。1999年，Li對(duì)該野生番茄的酰化轉(zhuǎn)移酶進(jìn)展

20、了分別純化，并進(jìn)一步證明了Ghangas的轉(zhuǎn)化途徑 .糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn) 1981年，Heckman等人分別將GTE、STE、全酯化的葡萄糖酯和全酯化的蔗糖酯在熱裂解安裝中進(jìn)展裂解，分別對(duì)裂解產(chǎn)物進(jìn)展測(cè)定，證明GTE和STE容易釋放出游離的羧酸，而全部酯化的葡萄糖和蔗糖熱解時(shí)均不容易釋放出其酸性部分。其它類型的酯類不容易釋放出酸性成分 .糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn) 1986年，Schlotzhauer等人發(fā)表了蔗糖和不同的蔗糖酯在250-850的裂解情況，并對(duì)裂解成分進(jìn)展了定量分析，研討闡明，蔗糖的裂解產(chǎn)物主要是5-羥甲基糠醛，蔗糖酯除主要裂解釋

21、放相應(yīng)的有機(jī)酸外，也有5-羥甲基糠醛的生成 .糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)不同溫度下蔗糖裂解產(chǎn)物中的5-羥甲基糠醛含量 裂解溫度()5-羥甲基糠醛生成量g/mg35060.945082.955076.065066.975047.485037.3.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)蔗糖酯的裂解產(chǎn)物裂解的g/mg 成分裂解溫度()250350450550650750850丙酸0.1異丁酸1.0丁酸1.11.01.00.42-甲基丁酸6.312.217.815.419.810.28

22、.93-甲基丁酸11.723.334.330.033.620.216.5戊酸0.42-甲基戊酸0.13.02.52.03-甲基戊酸60.8122.4165.2161.8167.8112.298.24-甲基戊酸3.6己酸0.1辛酸0.1葵酸0.15-羥甲基糠醛8.226.938.733.640.322.414.5.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)蔗糖酯主要裂解產(chǎn)物的分布百分?jǐn)?shù) 裂解溫度(

23、)250350450550650750850異丁酸0.62-甲基丁酸6.13-甲基丁酸12.711.812.511.32-甲基戊酸0.11.01.41.43-甲基戊酸66.162.260.560.760.963.667.34-甲基戊酸2.45-羥甲基糠醛8.913.614.212.614.612.69.9.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)添加蔗糖酯T.I.165對(duì)TPM中3-甲基戊酸的影響 卷煙添加的蔗糖酯g/mgTPMg/cig3

24、-甲基戊酸5-羥甲基糠醛g/cigg/mgTPMg/cigg/mgTPM土耳其葉0391614.121012.59T.I.1650451182.621994.42NC2326(控)04670.151603.48NC23260.3344631.432285.18NC23261.042751.782295.45NC23261.67491.433036.18NC23262.33481783.672835.89.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)卷煙TPM中的3-甲基戊酸含量 卷煙蔗糖酯*g/cigTPMg/cig發(fā)現(xiàn)的3-甲基戊酸g/cigg/mgTPM土耳其葉組4.6391614.12

25、T.I.1652.1451182.62NC2326(控)04470.15NC23262.3*481763.67I.3503670.19T.I.20704270.16T.I.1024微量4070.17T.I.1112微量3770.27白肋02600派力克04370.16.糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)1988年，Leffingwell等人將GTE和STE與卷煙的感官特性聯(lián)絡(luò)起來(lái)進(jìn)展研討后以為，煙草中的上述兩類物質(zhì)是與香料煙特征香味有聯(lián)絡(luò)的最重要的香味前體的一部分，當(dāng)GTE和STE含量到達(dá)一定時(shí)，提高煙氣中酸性成分的效果幾乎是線性的 .糖酯類潛香成分在煙草中的構(gòu)成代謝過(guò)程及作用特點(diǎn)

26、 1990-1991年，日本煙草公司的Matsuzaki、Shinozaki8-11等人公開(kāi)的關(guān)于從野生煙草N.umbratica、N.Bigelovii及N.Benthamiana中分別GTE和STE的四篇專利，除了對(duì)分別和產(chǎn)物的構(gòu)造進(jìn)展鑒定外，還對(duì)產(chǎn)物在卷煙中的運(yùn)用進(jìn)展了研討，運(yùn)用的實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，當(dāng)卷煙中參與0.01-100ppm的GTE和STE時(shí)，卷煙的香味質(zhì)量得到明顯提高.Amadori化合物構(gòu)造通式以葡萄糖Amadori化合物為例.Amadori化合物 部分Amadori化合物構(gòu)造開(kāi)鏈?zhǔn)?Amadori化合物 部分Amadori化合物構(gòu)造環(huán)式.Amadori化合物 部分Amadori

27、化合物構(gòu)造環(huán)式.Amadori化合物 部分Amadori化合物構(gòu)造環(huán)式.Amadori化合物 部分Amadori化合物構(gòu)造環(huán)式.Amadori化合物 部分Amadori化合物構(gòu)造環(huán)式.Amadori化合物烤煙中的Amadori化合物1-脫氧-1-L-脯氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-丙氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-纈氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-苯丙氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-酪氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-天冬氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-L-蘇氨酸基-D-果糖1-脫氧-1-N-氨基丁酸基-D-果糖.Amadori化合物 煙草中的 Amadori化合物的構(gòu)成.Amador

28、i化合物制備方法.Amadori化合物制備方法.Amadori化合物制備方法.Amadori化合物分別方法 SEPARATION BY SEMIPREPARATIVE HPLC OR OPEN COLOMN CHROMATOGRAPHYMethod AAnalytical conditions: Bondpack: C18; Mobile phase: H2O Flow rate: 0.6ml/min;RIDRetention times: D-glucose,5min; L-phenyl alanine,11.5min; Amadori, 13.8min.Liq Prep (Waters):

29、 Flow rate, 200ml/min (H2O); Concentration, 7g/25ml; Retention time, 30min. Fraction volume, 1600ml (4 fractions); Column, C18 carteidge; Final volume, 6400ml .Amadori化合物分別方法Method B: Open glass column (201.7mm ID) packed with a slurry of cellulose and water-saturated n-BuOHMobile phase, water-satur

30、ated nBuOHThin-layer chromatography/cellulosenBuOH/HOAc/H2O (2:1:1)Ninhydrin detection.Amadori化合物Amadori化合物的香氣/香味評(píng)價(jià)FLAVOR EVALUATIONS OF AMADORI COMPOUNDSCompound No.Compound NameRating*Flavor/Aroma Description11-Desoxy-1-L-alanino-D-fructoseCHot, drying chemical taste21-Desoxy-1-glycino-D- fructose

31、BTobacco-like,adds body,more toward fluecured tobacco taste31-Desoxy-1-(N-aspartic acid)-D-fructoseC+Harsh,hot,tobacco-like,more toward burley 41-Desoxy-1-L-phenylalanino-D-fructoseCA little smoothing effect,no real taste51-Desoxy-1-L-serino-D-fructoseCHot,very astringent,chemical-like,stingy,burley

32、61-Desoxy-1-L-threonino-D-fructoseC+Bitter,astringent,chemical,spicy,stingy,slight sweetness,bitter metallic aftertaste71-Desoxy-1-(N-aspartic acid)-D-fructoseC-Peppery,hot,metallic,very astringent,soapy 81-Desoxy-1-L-valino-D-fructoseC-Peppery,astringent,bitter,spicy taste,hot91-Desoxy-1-(N-aminobu

33、tyric acid)-D-fructoseCGreen,stale tobacco taste,little sweeter than control,stale tobacco aftertaste101-Desoxy-1-L-leucino-D-fructoseCCigar character,astringent taste,styrax,metallic111-Desoxy-1-L-methionino-D-fructoseC+Slightly milder,no greater flavor enhancement slighly sweeter,resinous,metallic

34、,bitter,green121-Desoxy-1-L-isoleucino-D-fructose*A= Definite promise as a new flavoring material;performs a useful function as a flavorant;definite enhancement of flavor quality;nothing detrimental.B= Good flavor properties;may have promising characteristics as a flavor contributor.C= Very low or d

35、etrimental flavoring properies when used alone.Amadori化合物 Amadori化合物的運(yùn)用PANEL RESULTS FOR CIGARETTES CONTAINING ANADORI COMPOUNDS*PFWNTDWNIDPFWTDWIDPFG7PDControl#3ControlN.D#4ControlN.D#1ControlN.D#1G7N.DPreference18184171854334Mildness18184181844343Better Overall Flavor18184171764334*PFWNTD #3 Proli

36、nofructose applied to WINSTON blend with no top dressing at 0.005% levelPFWTD #4 - Prolinofructose applied to WINSTON blend at 0.005% levelPF #1 - Prolinofructose applied to Grade 40 flue-cured tobacco at 0.01% level CAMEL type cigarattes smoked on in-house expert panelG7PF#1 - Prolinofructose appli

37、ed to G7 at 0.02% level CAMEL type cigarettes smoked on in-house expert panelN.D. No Difference.Amadori化合物 Amadori化合物的運(yùn)用*G7PFControlWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTON#2G7N.DG7PF#2ControlN.DG7PF#3ControlN.DG7PF#4ControlN.DPreference71161862015518175Mildness422151961717616195Better Overall Fla

38、vor71161952015518166*G7PF#2 Prolinofructose applied to G7 at 0.04% level CAMEL type cigarettes smoked in-house expert panelWINSTON G7PF#2 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.04% level with prolinofructoseWINSTON G7PF#3 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.1% level with prolinofruc

39、toseWINSTON G7PF#4 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.2% level with prolinofructose.Amadori化合物 Amadori化合物的運(yùn)用PANEL RESULTS FOR CIGARETTES CONTAINING ANADORI COMPOUNDS*WINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONG7PF#5ControlN.DG7PF#6ControlN.DG7PF#5G7PF#6N.DG7PF#4G7PF#5N.DPreference1423323143172319183Mildness1523220173172317194Better Overall Flavor15223211541820220173*WINSTON G7PF#5 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.2% level with prolinofructos