2022屆高考化學一輪復習122烴鹵代烴學案

1、PAGE PAGE 38第2講烴鹵代烴考綱要求1掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。2.掌握鹵代烴的結構與性質，以及與其他有機物的相互聯(lián)系。3.了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法?？键c一脂肪烴1知識梳理1.脂肪烴組成、結構特點和通式2物理性質性質變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到_、_沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸_；同分異構體之間，支鏈越多，沸點_相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水3.化學性質(1)氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性K

2、MnO4溶液_(2)烷烴的取代反應(3)烯烴、炔烴的加成反應烯烴的加成反應乙炔的加成反應 (4)加聚反應乙烯的加聚反應：_乙炔的加聚反應：_1，3丁二烯發(fā)生加聚反應生成順式聚合物：_1，3丁二烯發(fā)生加聚反應生成反式聚合物：_4乙炔的實驗室制取原理乙炔的實驗室制取原理：_。CaC2又叫_。5脂肪烴的來源脂肪烴來源于_、_、_等化石燃料的加工利用。判斷(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應()(2)反應CH3CH3Cl2 eq o(,sup15(光) CH3CH2ClHCl與反應CH2=CH2HClCH3CH2Cl均為取代反應()(3)乙烯、聚氯乙

3、烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()(4)甲烷和氯氣反應與乙烯與溴的反應屬于同一類型的反應()(5)符合通式CnH2n2的烴一定是烷烴()(6)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(7)聚丙烯可發(fā)生加成反應()(8)順2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()(9)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應可生成BrCH2CH=CHCH2Br和2種物質()提醒(1)實驗室制備C2H4時：酒精與濃硫酸的體積比為13；溫度計的水銀球插入反應混合液的液面下；反應溫度迅速升至170 ；濃硫酸作催化劑和脫水劑。(2)實驗室制備C2H2時：不能使用啟普發(fā)生器；為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水。2對點速

4、練練點一脂肪烴的結構與性質1下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是()A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2nD烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴2某烷烴的結構簡式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有_種結構。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有_種結構。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有_種結構。練點二脂肪烴的同分異構體與反應類型的判斷3月桂烯的結構如圖所示，一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(只考慮位置異構)理論

5、上最多有()A2種B3種C4種 D6種4有機物的結構可用“鍵線式”表示，如：CH3CH=CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是()AX的化學式為C8H8B有機物Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為CX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種5按要求填寫下列空白(1) ，反應類型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2 eq o(,sup15(500 600 ) ()HCl，反應類型：_。(3)CH2=CHCH=CH2()，反應類型：_。(4)()Br2，反應類型：_。(5)() eq o(,sup15(一定條

6、件) ，反應類型：_。考點二芳香烴1知識梳理1.苯與苯的同系物的結構與性質苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n6(通式，n6)結構特點苯環(huán)上的碳碳鍵是介于_和_之間的一種獨特的化學鍵分子中含有一個_與苯環(huán)相連的是_基主要化學性質 2.芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個_的烴。(2)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘，結構簡式是_。判斷(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)苯的鄰二取代物不存在同分異構體()(2)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和()(3)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發(fā)生加成

7、反應()(4)分子式為C9H12的苯的同系物有7種同分異構體()(5)沸點： ()(6)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產(chǎn)物是2，4二氯甲苯()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(8)C2H2與的最簡式相同()提醒(1)苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上。在鐵的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上。 (2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。2對點速練練

8、點一芳香烴的結構特點1下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是()A甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B與互為同分異構體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物2某烴結構式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質的量之比為11)，所得的產(chǎn)物有()A3種B4種C5種 D6種3工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：下列說法正確的是()A該反應的類型為加成反應B乙苯的同分異構體共有三種C可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數(shù)均為7 eq avs4al(練點二芳香烴

9、的性質判斷) 4柑橘中檸檬烯的結構可表示為，下列關于這種物質的說法中正確的是()A與苯的結構相似，性質也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易發(fā)生取代反應，難發(fā)生加成反應D該物質極易溶于水5化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結構類似于籃子。下列說法正確的是()A化合物W的同分異構體只有X、Y、ZBX、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應C1 mol X、1 mol Y與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗Br2均為2 molDZ的一氯代物只有3種方法總結判斷芳香烴同分異構體數(shù)目的兩種方法(1)等效氫法“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得

10、產(chǎn)物都屬于同一物質；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質。(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體?？键c三鹵代烴1知識梳理1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合物。(2)官能團是_。2鹵代烴的物理性質(1)狀態(tài)：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為_。(2)沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸

11、點_。(3)溶解性：_溶于水，_溶于有機溶劑。(4)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水_，其余液態(tài)鹵代烴一般比水_。3鹵代烴的化學性質(1)水解反應：RXNaOH eq o(,sup15(H2O),sdo15() _(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOH eq o(,sup15(H2O),sdo15() _。(2)消去反應：RCH2CH2XNaOH eq o(,sup15(醇),sdo15() _(或RCH2CH2X eq o(,sup15(強堿、醇),sdo15() _)； 4鹵代烴的獲得途徑：(1)加成反應制取鹵代烴CH3CH=CH2Br2_；CHCHHCl eq o(,sup15(催化

12、劑),sdo15() CH2=CHCl。(2)取代反應制取鹵代烴CH3CH3Cl2 eq o(,sup15(光照) CH3CH2ClHCl。C2H5OHHBr eq o(,sup15() C2H5BrH2O。5鹵代烴中鹵素的檢驗流程取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸(或水浴加熱)；冷卻；加入稀硝酸酸化； 加入硝酸銀溶液。判斷(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應()(5)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷

13、劑，釋放到空氣中容易導致臭氧空洞()(6)C2H5Br屬于電解質，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH()提醒鹵代烴的“水解”與“消去”(1)鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。2對點速練練點一鹵代烴的結構與性質1春節(jié)期間，一種“本寶寶福祿雙全”的有機物刷爆朋友圈，其結構簡式如下：，該物質的同分異構體中具有“本寶寶福祿雙全”諧音且兩個醛基位于苯環(huán)間位的有機

14、物有()A4種 B6種C7種 D9種2有兩種有機物Q()與P()，下列有關它們的說法中正確的是()A二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應C一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應DQ的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種3按要求填空。CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物質的熔、沸點由高到低的順序是_(填序號，下同)。(2)上述物質中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是_。(3)物質發(fā)生消去反應的條件為_，產(chǎn)物為_。(4)由物質制取1，2丙二醇經(jīng)歷的反應類型有_。(5)檢驗物質中含有溴元素的試劑有_。練

15、點二有機合成中鹵代烴的作用4根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_。的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。5已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下： D在反應中所生成的E，其結構只有一種。(1)寫出下列反應的反應類型：反應是_，反應是_，反應是_。(2)寫出下列物質的結構簡式：A_，E_。(3)寫出反應的化學方程式：_。6端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題：(1) (B的結構簡式為_，

16、D的化學名稱為_。 (2)和的反應類型分別為_、_。 (3) E的結構簡式為_。用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結構簡式_。練后歸納鹵代烴在有機合成中的“三大應用” (1)改變官能團的個數(shù)。如： (2)改變官能團的位置。如： (3)進行官能團的保護。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，CH本講真題研練1.2020江蘇卷，12(雙選)化合物Z是合成某種抗結

17、核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得。下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇2.2020全國卷 ，36維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應略去。,已知以下信息：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。(2)B的結構簡式為_。(3)反應物C含有三個甲基，其結構簡式為_。(4)反應

18、的反應類型為_。(5)反應的化學方程式為_。(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_個(不考慮立體異構體，填標號)。()含有兩個甲基；()含有酮羰基(但不含C=C=O)；()不含有環(huán)狀結構。(a)4(b)6(c)8 (d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為_。3.2018北京卷8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知：i. ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類，A的類別是_。(2)AB的化學方程式是_。(3)C可能的結構簡式是_。(4)CD所需的試劑

19、a是_。(5)DE的化學方程式是_。(6)FG的反應類型是_。(7)將下列KL的流程圖補充完整：(8)合成8羥基喹啉時，L發(fā)生了_(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為_。4.2017全國卷，36氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：,回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。C的化學名稱是_。(2)的反應試劑和反應條件分別是_，該反應的類型是_。(3)的反應方程式為_。吡啶是一種有機堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有_種。(6)4甲氧基乙酰苯胺)

20、是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚)制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線_(其他試劑任選)。5.2020浙江1月，31某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其他環(huán)；請回答：（1）下列說法正確的是。A化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應，不發(fā)生還原反應B化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C化合物I具有弱堿性D阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3（2）寫出化合物E的結構簡式_。（3）寫出FGH的化學方程式。（4）設計從A到B的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（5）寫出化合物C同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式。1HNMR譜和

21、IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵；除了苯環(huán)外無其他環(huán)。 eq x(溫馨提示：請完成課時作業(yè)38) 第2講烴鹵代烴考點一1知識梳理1單鍵CnH2n2(n1)碳碳雙鍵CnH2n(n2)碳碳三鍵CnH2n2(n2)214液態(tài)固態(tài)升高越低3(1)不褪色褪色褪色(2)光照氣態(tài)鹵素單質1 mol(3) CH2=CHCl(4)nCH2=CH2 eq o(,sup14(催化劑) CH2CH2nCHCH eq o(,sup14(催化劑),sdo5() CH=CH4CaC22H2OCa(OH)2C2H2電石5石油煤天然氣判斷答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2對點

22、速練1解析：烯烴除含不飽和鍵外，還含有CH飽和鍵，A錯誤；烯烴除發(fā)生加成反應外，還可發(fā)生取代反應，B錯誤；烷烴通式一定為CnH2n2，單烯烴通式為CnH2n，而二烯烴通式為CnH2n2，C錯誤；D正確。答案：D2解析：該烷烴的碳骨架結構為。(1)對應的單烯烴中雙鍵可位于、五個位置。(2)對應的炔烴中三鍵只能位于位置。(3)對應的二烯烴，當一個雙鍵位于時，另一個雙鍵可能位于、三個位置，當一個雙鍵位于時，另一個雙鍵可能位于一個位置，另外兩個雙鍵還可能分別位于和兩個位置。答案：(1)5(2)1(3)53解析：根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質可知有4種加成產(chǎn)物。答案：C4解析：本題考查有機物的結構及性質。

23、由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構體，X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。答案：D5答案：(1)Cl2加成反應(2) 取代反應(3)Br2加成反應(4)CH3CCH加成反應(5)nCH2=CHCl加聚反應考點二1知識梳理1碳碳單鍵碳碳雙鍵苯環(huán)烷烴 2(1)苯環(huán)(2) 判斷答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2對點速練1解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合

24、物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案：B2解析：當溴與發(fā)生1，2加成時，生成物有、；當溴與發(fā)生1，4加成時，生成物有、，顯然所得產(chǎn)物有5種，選項C符合題意。答案：C3解析：A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應為消去反應，錯誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構體可以是二甲苯，有鄰、間、對三種，不含苯環(huán)的異構體可以有多種，錯誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙

25、鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通過碳碳單鍵的旋轉，可共平面的碳原子有8個，錯誤。答案：C4解析：根據(jù)檸檬烯的結構可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結構不同，故其性質與苯的也不同。答案：B5解析：甲苯還有鏈狀結構的同分異構體，如CH2=CHCH=CHCH2CCH，A項錯誤；Z不能與酸性KMnO4溶液反應，B項錯誤；1 mol X與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗2 mol Br2，1 mol Y與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗3 mol Br

26、2，C項錯誤；根據(jù)Z的結構知，Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，D項正確。答案：D考點三1知識梳理1(1)鹵素原子(2)鹵素原子2(1)液體或固體(2)高(3)難易(4)小大3(1)ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX(2)RCH=CH2NaXH2ORCH=CH2HXCHCH2NaX2H2O4(1)CH3CHBrCH2Br判斷答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2對點速練1解析：若F位于兩個醛基中間的碳原子上，則有2種結構，同理Cl位于兩個醛基中間的碳原子上，也有2種結構。若F、Cl位于另一側的碳原子上有鄰位(包括F與醛基相鄰和Cl與醛基相鄰2種)、間位共3種，故有2237種。

27、答案：C2解析：Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。答案：C3答案：(1)(2)(3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(4)消去反應、加成反應、水解反應(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液4解析：由反應：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得，可推知

28、A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B：。的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。答案：(1) 環(huán)己烷(2)取代反應加成反應(3) 5解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2ClCHClCH2Cl，從而逆向推出B為CH2ClCH=CH2、A為CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通過反應得到C，難以判斷CH2ClCHClCH2Cl消去哪個氯？此時可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應E與發(fā)生取代反應而得到二氯烯丹可推知，E為CH2ClCCl=CHCl，D的消去產(chǎn)物E只有一種結構，所以D應該是一種對稱結構，

29、D為CH2ClCCl2CH2Cl，再進一步聯(lián)系反應，可推知C為CH2ClCCl=CH2。答案：(1)取代反應消去反應取代反應(2)CH3CH=CH2CH2ClCCl=CHCl(3)CH2ClCHClCH2ClNaOH eq o(,sup14(醇),sdo5() CH2ClCCl=CH2NaClH2O6解析：(1)對比B、C的結構結合反應條件及B的分子式可知B為乙苯，其結構簡式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結構簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應，對比C、D的結構可知反應的反應類型是消去反應。(3)結合題給信息，由D的結構可推知E的結構簡式為。1 mol

30、碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成，用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，符合條件的結構簡式有、。答案：(1) 苯乙炔(2)取代反應消去反應(3) 4(4) (5) 、 (任寫三種)本講真題研練1解析：本題考查有機物的結構與性質，考查的化學學科核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認知。X分子中主鏈上第2個碳原子連接4個不同的原子或原子團，即該碳原子為手性碳原子，A項錯誤；Y分子中CH3碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子

31、共面，羰基上的碳原子一定和苯環(huán)共平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面，B項錯誤；Z分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應，C項正確；X、Z在過量NaOH溶液中均能發(fā)生水解反應生成丙三醇，D項正確。答案：CD2解析：本題通過生育酚(化合物E)的合成路線，考查了有機物的命名、有機物的結構簡式、有機化學反應方程式的書寫、同分異構體等知識點。(1)A的結構簡式為，屬于酚類化合物，甲基連在3號碳原子上(羥基的間位)，故A的化學名稱為3甲基苯酚(或間甲基苯酚)。(2)由已知信息a)可知，中的兩個甲基是經(jīng)反應中甲基取代A中苯環(huán)上羥基鄰位上氫原子得到

32、的，結合B的分子式可推出其結構簡式為。(3)結合已知信息b)，反應應是C分子中與羰基相連的不飽和碳原子先與發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應形成碳碳雙鍵；反應物C中有3個甲基，由的結構可推出C的結構簡式為。(4)由已知信息c)可知，反應屬于加成反應，D的結構簡式為。(5)由反應產(chǎn)物的結構簡式()可知，D分子中的碳碳三鍵與H2發(fā)生加成反應得到碳碳雙鍵。(6)滿足條件的C的同分異構體共有8種結構，如下：、，其中含有手性碳原子的是。答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2) (3)(4)加成反應(5)(6)c 3解析：(1)按照官能團分類，CH2=CHCH3屬于烯烴。(2)AB屬于取代反應，注意勿漏掉生

33、成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的結構不對稱，它與HOCl發(fā)生加成反應時，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)DE是醇類物質發(fā)生的消去反應。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，故FG屬于取代反應。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應。觀察K的結構，它不能發(fā)生消去反應。但根據(jù)“已知i”，可知K分子中醛基能與苯環(huán)上氫原子發(fā)生加成反應得到醇羥基，然后發(fā)生消去反應，即可消去一個H2O分子。所以從K到L的流程為：K分子中的醛基與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應生成，再由發(fā)生消去反應生成 (即L)。(8)合成8羥基喹啉的過程中，L發(fā)生的是去氫氧化，一個L分子脫去了2個氫原子，而一個G分子中NO2變?yōu)镹H2需要6個氫原子，則L與G的物質的量之比應為31。答案：(1)烯烴(2)CH2=CHCH3Cl2 eq o(,sup14(高溫) CH2=CHCH2ClHCl(