(完整版)有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理打印版

1、- IV-有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）W4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，

2、讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶、，易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65C時,能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作、。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度

3、反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液、分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20C左右）（1）氣態(tài)：烴類：一般N（C）W4的各類烴注意：新戊烷C（CH）亦為氣態(tài)34衍生物類：一氯甲烷.（ch3Cl.沸點為-24：2C）.氟里昂.（CCl2F2:沸點為-29.8c）氯乙烯（CH2=CHCl,沸點為-13.9C）氯

4、乙烷（CHCH2Cl,沸點為12.3C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點為-76.3C）甲乙醚（CHOCH，沸點為10.8C）325甲醛（HCHO,沸點為-21C）一溴甲烷（CH3Br,沸點為3.6C）甲醚（CHOCH，沸點為-23C）33環(huán)氧乙烷（弋嚴,沸點為13.5C）（2）液態(tài)：一般N（C）在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH（CH）CH環(huán)己烷甲醇CHOH甲酸HCOOH32433溴乙烷CHBr乙醛CHCHO溴苯CHBr硝基苯CHNO5365652特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟、

5、C17以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（CHOH）、苯甲酸（CHCOOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)65654有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:ch3三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT、為淡黃色晶體；nc2部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6三溴苯酚日包吐為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色HFe（OCH）溶液；656多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;淀粉溶液（膠）遇碘（12、變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白

6、質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷：無味；乙烯：稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)液態(tài)烯烴：汽油的氣味；乙炔：無味苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性,盡量少吸入。以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇0特殊香味乙二醇、丙三醇(甘油)：甜味(無色黏稠液體)苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強烈刺激性氣味(酸味)壘級酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味、重要的反應(yīng)能使溴水(Br2/H20)褪色的物質(zhì)有機物才通過加成反應(yīng)使之褪色：含有C：、一C三C的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注

7、意：苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO(醛基)的有機物(有水參加反應(yīng))注意：純凈的只含有一CHO(醛基)的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯無機物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br+6OH-=5Br-+BrO-+3H0或Br+2OH-=Br-+BrO-+HO23222與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)如H2S、S2-、S02、S032-、I-、Fe2+能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO/H+褪色的物質(zhì)(1)有機物：含有三C、一OH(較慢)、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯

8、不反應(yīng))無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)如H2S、S2-、SO2、SO/-、Br-、I-、Fe2+與Na反應(yīng)的有機物：含有一OH、一COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基.、一COOH的有機物反應(yīng)，加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有一so3h的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出co2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有一COOH、一SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的C02氣體。既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)322A

9、l+6H+=2Al3+3Hf2Al0+6H+=2Al3+3H032Al(OH)+3H+=Al3+3H032弱酸的酸式鹽，如NaHCONaHS等等2Al+20H-+2H0=2AlO-+3Hf222Al0+20H-=2AlO-+HO2322Al(OH)+OH-=AlO-+2H0322(1)(2)(3)(4)NaHCO+NaOH=NaCO+HO3232NaHS+NaOH=NaS+HO22CHCOONH+NaOH=CHCOONa+NHf+HO34332(NH)S+2NaOH=NaS+2NHf+2H042232HOOCCHNHClHNCHCOOH+NaOHHNCHCOONa+HO2322222NaHCO

10、+HCl=NaCl+COf+HOTOC o 1-5 h z322NaHS+HCl=NaCl+HSf2弱酸弱堿鹽，如CHCOONH、(NH)S等等34422CHCOONH+HSO=(NH)SO+2CHCOOH4244243(NH)S+HSO=(NH)SO+HSf2244242氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HCl22蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的-COOH和呈堿性的NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%

11、的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱：若在酸性條件下，則有Ag(NH)+0H-+3H+=Ag+2NH+H0而被破壞。3242- VII- V-實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO+NHH0=AgOH；+NHNOAgOH+2NHH0=Ag(NH)OH+2HOTOC o 1-5 h z3324332322銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH*2Ag；+RCOONH+3NH+HO32432【記憶訣竅】1水(鹽)、2銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基)：HCHO+4Ag(NH)OH*4A

12、g；+(NH)CO+6NH+2HO3242332乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH*4Ag；+(NH)CO+6NH+2HO32422432甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH(過量)Ag；+(NH)CO+2NH+HO3242332葡萄糖：CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH*2Ag；+CHOH(CHOH)COONH+3NH+HO243224432定量關(guān)系：一CHO2Ag(NH)OH2AgHCHO4Ag(NH)OH4Ag226與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)有機物：羧酸(中和、甲酸(先中和但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。

13、斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。4反應(yīng)條件：堿過量亠加熱煮沸實驗現(xiàn)象：若有機物只有官能團醛基(CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；A有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO=Cu(OH)；+NaSORCHO+2Cu(OH)RCOOH+CuO；+2HOTOC o 1-5 h z224222JLXLHCHO+4Cu(OH)CO+2CuO；+5HOOHC-CH

14、O+4Cu(OH)HOOC-COOH+2CuO；+4HO2222222HCOOH+2Cu(OH)CO+CuO；+3HO2222ACHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuO；+2HO2422422定量關(guān)系：COOHCu(OH)Cw+(酸使不溶性的堿溶解)一CHO2Cu(OH)CuO2227.HCHO4Cu(OH)2CuO22能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。+NaOH=NaX+HO2HO28.9.能跟FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。3能跟I發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。210.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天

15、然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+NHS十H*R一NHRCOOH+NaOH=RCOONa+HO2IIi,霰或堿或酶RC-NHR+葉OH心眄*RC一OH+丫一阻HX類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CH(n1)n2n+2CH(n2)n2nCH(n2)n2n-2CH(n6)n2n-6代表物結(jié)構(gòu)式H1H-C-II1IIHH/ccHIIHC三CH0相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(X10-10m)1.541.331.201.40鍵角10928約120180120分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化

16、學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2加成，易被氧化；可加聚跟X.H、HX、HCN力口22成;易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；2硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別1和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CHX鹵原子XCHBr25（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合B-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇n211+2mm一元醇：ROH飽和多元醇：CHn2n+2m醇羥基OHCHOH3（Mr：

17、32）CHOH25（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及C均有極性。B-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3脫水反應(yīng)：乙醇140C分子間脫水成醚170C分子內(nèi)脫水生成烯催化氧化為醛或酮一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵c-o-嗟CHOCH2525（Mr：74）C鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚（oT0It酚羥基OH（oH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇Fe

18、Cl呈紫色4.易被氧化3醛0zLGH醛基0/CHHCHO（Mr：30）0zCHjC-II（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO丿一有極性、能加成。1與H2加成為醇2被氧化劑（2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸酮羰基4-c壓-4-c壓（Mr：58）衛(wèi)有極性、能加成與屯、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0/RCOH羧基0/00H0zCHS-COH（Mr：60）受羰基影響,OH能電離出H+,衛(wèi)受羥基影響不能被加成。具有酸的通性酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H加成能與含一NH物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）2酯0II酯基0/-CORHCOOCH3（Mr：60）0,/CH,C

19、（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2r：HriljrhC-2umu2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2釘一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH）COOH2氨基NH2羧基一coOhHNCHCOOH22（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵MH蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽鍵氨基NH羧基一COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：羥基一OH醛基一CH

20、O葡萄糖：CHOH（CHOH）.多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1氧化反應(yīng)（還原性糖）2.加氫還原- c(ho)n2m0羰基-“-CHO淀粉(chO)6105n纖維素cho(oh)6723酯化反應(yīng)多糖水解5葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂rcooh2RrfCOOCH3酯基0ZCOR可能有碳碳雙鍵nCi7H；3coo(h2Ci7H33COO(j：HC17HJ3COOCH2酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）硬化反應(yīng)五、有囪的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑,一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗

21、現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性咼錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗：取樣，滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵

22、素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀.硝酸酸化.,再加入溴水,若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗溶解

23、在苯中的苯酚？取樣,向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、HO?22222將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和

24、Fe（SO）溶液、品紅溶液、澄清石灰水、243（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性八、混合物的分離或提純鉀除雜檢驗皆吋混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br蒸氣）洗氣CH=CH+BrCHBrCHBr22222Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22乙烯（SO?、CO?）2NaOH溶液洗氣SO+2NaOH=NaSO+HO2232CO+2NaOH=NaCO+HO乙炔（HS、PH）23飽和CuSO溶液4洗氣2232HS+CuSO=CuS；+HSO242411P

25、H+24CuSO.+12HO=8CuP；+3HPO+24HSO.提取白酒中的酒精蒸餾34233424從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+HO=Ca(OH)22從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2CHOH(CHO)Mg+Hf252522(CHO)Mg+2HO2CHOH+Mg(OH),提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾2522252溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br+2I-=I+2Br-22苯（苯酚）NaOH溶液或飽和NaCO溶液分液CHOH+NaOHCHONa+HO65652CHOH+NaCOCH.ONa+NaHCO.乙醇（乙酸）23NaOH、NaCO

26、、23NaHCO溶液均可3蒸餾6523653CHCOOH+NaOHCHCOONa+HO3322CHCOOH+NaCO2CHCOONa+COf+HO323322CHCOOH+NaHCOCHCOONa+COf+HO乙酸（乙醇）NaOH溶液稀HSO蒸發(fā)蒸餾33322CHCOOH+NaOHCHCOONa+HO3322CHCOONa+HSONaSO+2CHCOOH溴乙烷（溴）24NaHSO溶液3分液3242一一43Br+NaHSO+HO=2HBr+NaHSO2324溴苯（FeBi;、笙、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr溶于水Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22硝基苯（苯、酸）蒸餾水

27、NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析牢牢記?。涸谟袡C物中H：價、C：四價、0：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律：1.一差（分子組成差若干個CH2）2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3.三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟

28、悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認他們的同系物。（二）同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CHn2n烯烴、環(huán)烷烴CH=CHCH與H泌CH炔烴、二烯烴23CHCCHCH與CH=CHCH=CHn2n2CHO飽和一兀醇、醚CHOH與CHoCh-5331- -一 XI一CH0n2n醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCH0、CHC0CH、CH=CHCH0H與C吊一亡HEH?C也一帕2/0CHfCH0.羧酸、酯、羥基醛CHC00H、HC00CH與H0CHCH0n2II2CH0n2n-6酚、芳香醇

29、、芳香醚333-阻一曲與匕”0阻CHN0硝基烷、氨基酸CHCHN0.與HNCHC00Hn2n+12C(H0)單糖或二糖32222匍萄糖與果糖(CH0)、蔗糖與麥芽糖(CH0)61261222111（三）同分書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序,可按下列順序考慮：1.主鏈由長到短，支鏈由整到散,位置由心到邊，排列鄰、間、對。2.按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團異構(gòu)的順序書寫也可按官能團異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定

30、位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、TOC o 1-5 h z丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、CH（芳烴）有4種；（5）己烷、CHO（含苯環(huán)）有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12（芳烴）有8種。1078基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種替代法例如：二氯苯CHCl有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH的一氯代物只有一種，新戊烷C6424（CH）的一氯代物也只有一種。34對稱法（又稱等效氫法

31、）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；八、具有特定碳位置氫的氫的子是見有機當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）：n（H）=1:1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）:n（H）=1:2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）：n（H）=1：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO（NH2）2。當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)

32、時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH或NH+，如甲胺CHNH、醋酸銨CHCOONH等。烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增243234大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH。單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子4介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是CH和CH,均為92.3%。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是:2266CH一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO和H0的是：22和一元醛、賽酸、九、重要的1取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被t為CHO的物質(zhì),x=0,1,2.n2nx其他原子或原子

33、團所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（1）酯化反應(yīng)：醇、酸（包括有機羧酸和無機含氧酸）水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；單烯烴、環(huán)烷烴、飽OHION021/就150!/(QEIA)0H+3nH0K01-011ALONOsJ0+HjO0CH:COH址:OCtfL4坯叩數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴一強堿的水溶液；糖一強酸溶液；酯一無機酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）油脂一無機酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；蛋白質(zhì)一酸、堿、酶。CHCl+HONaOHCHOH+HClCHCOOCH+H0無機酸

34、或堿CHCOOH+CH0H252253252325A硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應(yīng)：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子?；腔?1I2O其他:+HBrCHsBr+H20CI0HCCH1/+禹0一11HOHCH1-CHCH3-CH=CHz+HC1CHyCHCHjCHj-C-H+Hz-*CH?CH2OH力口成反應(yīng)：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等。3氧化反應(yīng)（1）與O2反應(yīng)點燃

35、：有機物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).催化氧化：如：醇f醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛f羧酸（屬加氧氧化反應(yīng)）C17H33COOH2Ci7H35COOCH2CL73COOCH十卅2幀、ChCOOCHCL7H3COOCH2加幕、帥壓c175cootH22CH+50點燃。4C0+2HO222222CHCH0H+0Ag網(wǎng)T2CHCH0+2H0TOC o 1-5 h z3223八2550CO2CHCHO+OAT326575C2CH*COH(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機物中如：RCH=CH2、RCCH、ROH（醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。3）銀鏡反應(yīng)和

36、使Cu（OH）2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)22實質(zhì)上都是有機物分子中的醛基（-CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)榭⒒–OOH）的反應(yīng)因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH）甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。CHCHO+2Ag（NH）OHAT+2Ag；+3NH+HO332324.還原反應(yīng)：主要是加氫還原反應(yīng)能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CHCHO+Hfo+3陀*+3Fel?+2HIO亠CHCHOH5.消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾

37、個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170C）滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)$2鹵代烴或醇中與一X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。CHOH26.濃色SO4TCHCHt+HO5222170C水解反應(yīng)鹵代烴、酯、C1TH35COOH2C175COOCH+3NaOH*3Ci75COONa+CHOHCiT5COotH2CHCHCHBr+KOH乙ATCHCHCH+KBr+HO322A多肽的水解都屬于取代反應(yīng)HQH4h2oh22笛白質(zhì)+%酸或堿或龜

38、.劣種氨基酸7.熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）CHTCH+CHCHTCH+CH16348168161634143024AA含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO作用而呈黃色。CH163411丄加|譏匚淀粉-FeCCdH5Q)63+5H+(紫色)TCH26+CH8.顯色反應(yīng),A酥1廉皿11皿A葡萄稱0HCH-O1I+Cu(OH)3(新制)一絳武色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃hno3作用而呈黃色。.8聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH、-COOH、-NH官能團的物質(zhì)間的縮聚2加聚：斎刪下CHfCH2-C1IC5j令0/crijcOM+IWH0*CH,CONa+1120縮聚;OOHQO+xFiOCH2CHQ廠疋條件壬H0-

39、FCC-0-CH2CH1-0iiH+；力應(yīng)OOH0MONa十、一些典型有機反應(yīng)的比較9.中和反應(yīng)（見上右圖）、1反應(yīng)機理的比較：（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫形成:f例如:- - XIV-ZCICHUH:CII*2CHjCHCH2CHO+2H2Och5CHjCHjCBjCCHjcHjOH2CH3CHC：HCH|CH1OiH：O32CH3CHcCHj+2HjO矗III訊0+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子不能形成一所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去一X（或一0H）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:CHj濃HjSOich3_一CII一ch2-1.I,ACH

40、）HH：占FCHj匚一CH=CH2+11,0CH3與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH.（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水其余部分互相結(jié)合成酯。例如：00ZH2SOaZCH.COil+HOC21I5,CH3C-OC2H5+也02反應(yīng)現(xiàn)象的比較：例如：與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基;沉淀溶解,出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較：同一化合物,反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CHchOH濃吟。4ch=CHf+HO（分子內(nèi)脫水）2CHCHOH濃嗎耳CHCHOCHCH+HO（

41、分子間脫水）322223232232170C140C（2）CHCHCHCl+NaOHH2CHCHCHOH+NaCl（取代）CHCHCHCl+NaOH乙醇TCHCH=CH+NaCl+HO（消去）322322322322AA-些有機物與溴反應(yīng)的條件不同,O+R包液潦）+HBr（取代）或丨oOHOi+SB班蔽摸水）OHRoBrI+3HBr（取代+恥（蒸氣+HBr（取代）HrCH2=CH2+叱（謨水加成）1一、常見反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑烯、炔、苯環(huán)、醛加氫；烯、炔和HX加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（Cu/Ag）；加熱乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸）水浴

42、加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的溴代（FeBr3）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu（OH）2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO氧化,苯酚的溴代，4NaOH水溶液、加熱鹵代炷或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代炷的消去反應(yīng)稀H.SO,、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃HSO、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃HSO、170C醇的消去反應(yīng)濃HSO、140C24*醇生成醸的取代反應(yīng)漠水不飽和有機物的加成反應(yīng)濃漠水苯酚的取代反應(yīng)液阻、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X、光照烷炷或芳香炷烷基上的鹵代0、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)0或Ag(NH)0H或新制Cu(OH

43、)2322醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO溶液不飽和有機物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機物的加成反應(yīng)卜一、幾個難記的化學(xué)式CuH35COOfH2C17電COOCH硬脂酸(十八酸)CCOOH硬脂酸甘油酯CuH5COO(5h：2軟脂酸(十六酸，棕櫚酸)cHCOOH油酸(9-十八碳烯酸)CH(CH)CH=CH(CH)COOH153132727銀氨溶液Ag(NH)OH亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH32324227魚油的主要成分：EPR(二十碳五烯酸)CHCOOHDHR(二十二碳六烯酸)CHCOOH19292131葡萄糖(CH0)CHOH

44、(CHOH)CHO果糖(CH0)CHOH(CHOH)COCHOH6126246126232蔗糖C12H2211（非還原性糖）麥芽糖Ci2H22011（還原性糖）淀粉一一（CH0）（非還原性糖）纖維素一一CH0（0H）（非還原性糖）十二、炷的來源一一石油的加工6723加工方法分餡裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化原料原油重油重油重油分憎產(chǎn)物分憎產(chǎn)物原理根據(jù)炷的沸點不同,用加熱方法使石油汽化分離成各種憎分通過加熱方法使長鏈炷分解變成短鏈炷使直連炷類分子的結(jié)構(gòu)“重新”進行調(diào)整使分憎產(chǎn)物中的長鏈炷斷裂成短鏈炷的過程目的把石油中各成分分成各種憎分（仍是混合

45、物）提高汽油產(chǎn)量提高汽油質(zhì)量獲得芳香炷獲得氣態(tài)烯炷主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟、燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香炷乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十三、有機物的衍生轉(zhuǎn)化一一轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）H0CH2CH20HBrCH/)H2BrCHCHtCH廠CHCI土訶CHCHCI51MlCH3CH2Brch3ch2ohch3choCH3C00Hch2=ch2*10CH3CH0Nac2h5oc2h5ch3cooc2h5轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。十四、有機物的衍生轉(zhuǎn)化*32oNO4?rBroyso3h3HNO十五、十六、tCl*5(6Br87ONa顯色反應(yīng)OH6B

46、r煤的加工煤氣常ONHQCHH2Cl2O1012C?31HBrCOOH庶在空氣中烘燒I懺閱培與f成分；.如相當(dāng)量的巴口八如z曲叫特點和用謹；.熱值較低，用作治金，機緘工業(yè)的烘料氣.田捕潔匕護t分：CO.H站莎鈕的CH”屮誅恒飛特點和用遼二熱酋較髙可羥距離輸送-用作居民侵用煤咼也可且用于含成氨、甲醉等感在氧氣中烘燒、;GO+3H2催化劑CH+Ha0高熱憤氣（合成天屢氣主要成分ch4_特點和用途；熱值很高，可遠距離輸送.（一）、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)（二）、乙烯的制取和性質(zhì)濃硫酸TT.“AHgCnCHz有機實驗問題ch3ch2qh化學(xué)方程式：制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、

47、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO等.22十h2o- - XVIII-預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片）,是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯,這可能是什么原因造成的？這主要是因為未使溫度迅速升高到170C所致，因為在140C乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式:2CI3CH3OEI濃硫酸弋CH3CH2OCH2CH3I溫度計的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。濃HSO的作用？催化劑、脫水劑。24反應(yīng)后期，反應(yīng)液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性

48、氣味的+2SOZT十2H2O氣體是SO。宀汕wn*22（三）、乙炔的制取和性質(zhì)反應(yīng)方程式：“、n2OACa（OH）2十C2H2j此實驗?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器,為何？不能，因為1）CaC吸水性強,與水反應(yīng)劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應(yīng)；2）反應(yīng)放熱,而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的Ca（0H）2微溶于水,會堵塞球形漏斗的下端口。能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC與水的反應(yīng)。2用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽與CaC不反應(yīng)）簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何？防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。點燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷

49、：淡藍色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙炔：明亮的火焰，有濃煙.（四）、苯跟溴的取代反應(yīng)1.反應(yīng)方程式：裝置中長導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeBr）導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗？3錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgN03溶液：加用酸化的AgN03溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色？溴苯因溶有溴而呈褐色多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來的無色。（五）、苯的硝化反應(yīng)1.反應(yīng)方