藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案(1)

1、1-戊烯-3-快1-戊烯-3-快藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案一.命名下列化合物，若為立體結(jié)構(gòu)式需標(biāo)明構(gòu)型1.3.CH3CH2CHCH2CHCH3CH3 CH32.CH3 i (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH2CH2CHCH2CH34CH3 CH3-CHCH35.2,6-二甲基-3-乙基庚烷CH2CH3(1R,3R)-1-Cl乙基-3-氯環(huán)己烷順-1-乙基-4-漠環(huán)己烷7.9.Cl10.3,6-二甲基二環(huán)3.2.2壬烷 1,3,8

2、-三甲基螺口癸烷5-氯螺口辛烷2-濱二環(huán)4.3.0壬烷H/COOHC=C、CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCHC 三 CCH3CH313.CH3CH=CHC 三CH 14CH3c 三 C CH=CH2E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛快3-戊烯-1-快CH2=CHCH 2CHCH15.0h16.hJ=ChH/CH2 CH3OHCH3OHCH 2CH 3HSCH2cH20H4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯2-疏基乙醇SO3H19.OHCH3SO3 HOHOH20.NO223NO22-甲基苯磺酸間苯二酚蔡酚 5-硝基-2-紫磺酸24.CH3CH2OCH=

3、CH225.OIICH3cH2cCH2cH(CH3)22-蔡酚醇(S)-2-2-5-OH21.22.硝基-2-乙基乙烯基醴對甲基苯甲醛3-羥基苯甲酸己酮CH3cH2cHCH2cOCl28.CH329.CO2HHOHCH326.OH 27.5-甲基-3-，一 COOCH2CH330.3-甲基戊酰氯D-乳酸（R-2-羥基丙酸）苯甲酸乙酯On31. CH3CH2CCH2COOCH3 32.HCON(CH 3)233. CH3cH2cONHCH334.N(CH3)23-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺廣TO0Hfyn37. AH0 38,39.k J J35. N36.

4、n .COOHH2NHCH2SH2-吠喃甲醛3- 甲基此B-此噬甲酸 5-氟口密噬噬 L- 半光氨酸二.根據(jù)名稱寫出其結(jié)構(gòu)式1.螺口辛烷2.2,7,7-三甲基二環(huán)2.2.1庚烷3. 雙環(huán)3,2.1 辛烷4.6. (Z)-3-CH3,/CH2CH2CH2HC CH2CH3乙基-2-己烯7.CH 3CH 32,3-二甲基,4-己二烯5, Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯烯8, 乙基 9, 乙烯基H3CCH3,C = C CH 3CH 2ClCH2=CH 10.異丁基11,異戊基烯丙基15.叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-丁醇18,反-2-甲基-2- 丁烯醇4,5-二甲基-2-乙基-1,3

5、-己二醇3-戊烯醛二甲基環(huán)己CHCH-12.平基13. 苯基 14.三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-甲異丙醴 21.苯甲醴23. 4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25. 1-環(huán)己基-2- 丁酮26.2-甲基-1-苯基-1- 丁酮27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸29.丙二酸30. 3-羥基戊二酸31. 順-丁烯二酸酊32.乙酸丙酸酊33.乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35.N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基環(huán)己胺39.漠化甲基三乙基鏤40.氫氧化三甲基異丙基鏤41.2- 吠喃甲醛42. N- 甲基-2-羥基咪口坐

6、43.5-乙基曝嚏44. 喋吟寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物1.CH3CH=CH2 + HBrCH3CHBQH32.CH3c 二 CH2CH3+ HBrBrCH3C CH3CH33.)CH3HICH3CH2CHCH3I4.rVCH3、CH3HClClICH3CH2CCH3ICH36.+ HBr+ HBrCH3CH3 BrBrCH 2=CH CH=CH 2 + CH 2=CH CHO .CHO32.OO+8COOHCl10C2H5+ClCl11NBS12BrBrNBSCH2Br13FeBr3+14BrFeBr3NO2CN1516KOH/乙醇17BrKOH/乙醇CH3CH=C18BrO ii c-oCHC

7、H3 BrCH 3FeCl3CH3CH2CHCH 3CH3CH3 CH3CH2C-CH3NO 2O11C-OCH3CH=CHCH 3(CH3)2C = CHCH3Br +C2H5 +Br O 11 c-o-CH2CH3(CH3)3C9.(ch3)2Ch-chch3 KOH/C2H5OH Cl-+ Br2CNCH3 3FeCl3CH2CH3 KMnO4,H (CH3)3C19.20.CH2cl + (CH 3)3CONaCH20c(CH3)3CH3CH2CH2Br + NaOCH 3 CH3CH2CH2OCH321 (CH3)2CHCl + NaSH . (CH3)2CHSH22BrCH2Br

8、Na0H BrCH2OHCICH2CH = CH2CI NaOHA HOCH2CH = CH2CI23.H2SO4CH3CH2CHCH 2c6H5 -4 CH3CH2CH-CHC6H524. OhCH3CHCHCH3重排 _ CH3CH2CCH327. CH3CH3戶3CH3C CH2重排 尸 CH3CCH2CH328.Ch3Ch3C6H5 - CH-CH 2 + HCl /30. OCHCl 3C6H 5 一 中一沔 2Cl OHCH3.CH-CH3ch3 o+ HOCH331.CH3CH3ONa3 CH3C-CH0CH3 i I 0HCH3稀 NaOHCH3CH2CHO /工汩 ,CH3C

9、H2CH-CHCHO低溫1OH CH3OX33.HO CH2CH3+ CH 3cH2MgBr無水乙醴H2O/H +CH3CCH3 +(C6H5)3P=CH2CH3Mg I無水乙醛士0CH3CH3CCH3DMSOCH2OH36 (CH3)3C-CHO + HCHO NaOH(*L (CH3)3CCH20H + HCOO干HClCH3cH2cH2cHO + HOCH 2CH2OHCH3cH2cH2cHCOONa + 2CHI3 TOC o 1-5 h z C6H5cOCH2cH2cH3 Zn-Hg, HCL C6H5cH2cH2cH2cH3 40.CH3cH2cH2cOOH + Cl2 P CH3

10、CH2CHCOOHClCH3CH2CCH2COOH . CH3CH2CCH3 + CO2IIIIOOCH3CH2CHCH2COOH -CH 3cH2cH 二 CHCOOHOH八COOHCOOHOH + (CH3CO)2O 濃管。4A yOOMCOOH+ NaHCO3COONa45.OHOH59.59.46.COOHO180oCCOOHO49.O OO + CH3OH回流HOOCCH 2CH2COOCH350.(1)NaOC 2H52 CH3CO2C2H5 (2)H2OO11O 11CH3CCH2COCH2CH351.OBr2 / NaOHCH3(CH2)4CNH2 CH3CH2CH2CH2CH

11、2NH252.OCH2cH2cONH2+ Br2 + NaOH- ICH2CH2NH253.O+ NH,CH2CH2CH2CONH2 OH54.55.HN(CH 2CH3)2NH2(CH3cO)2O3 *N2+Cl56.57.N HCH3COONO2+ NaNO2 + HCl05 c58.CH2OH-,(CH3CO)2O,5 CNNO2HN + SO3+ NSO3- /四、選擇題1 . 下列結(jié)【C】A. C由CHC2C12. 下列結(jié)NaOH （濃）構(gòu)中所有碳B. CH3CH=CH構(gòu)中，所CH20H + 0原子均在C. CH=C=CH有原子共C02-條直線上的是D. CH2=CH-CH=C2H平

12、面的是：A 3.分子中所有碳原子均為sp3雜化A. GHCH=CHB. (CH3C=CHC. HC三CCH=CH D. CH 3CHCICH4.下列結(jié)構(gòu)中，碳原子都是sp2雜化的是：A.ch2=chch3B. CH2=C=CH2C CH2 = CH-C三 CHD.ch2=ch-ch2+5.分子中所有碳原子均為sp2雜化A. HC 三 CCH=GH C. (CH 3) 2C=CH D. CH 2=CHCH=CHCl6.具有最長碳碳鍵長的分子是A.乙烷B.乙烯C.乙快D.苯順反異構(gòu)與對映異構(gòu)可共存的結(jié)構(gòu)是A.B CH3CH = CHCHCH 3OHC.CH3CH3D. CHCH=CHCH(CH8.

13、不存在順反異構(gòu)的化合物是9.存在對映異構(gòu)的是.存在P-冗共輾體系的分子是A. 1,3- 環(huán)己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH 2CH=CH D. Cl-CH=CH 2.立體異構(gòu)不包括D A.構(gòu)象異構(gòu)B.對映異構(gòu)C.順反異構(gòu)D.互變異構(gòu).具有芳香性的化合物是B .不具有芳香性的化合物是A .最穩(wěn)定的正碳離子是A 15.下 列 正 碳 離 子 最 穩(wěn) 定 的 是A C6H5CH2+b. (CH3)3C+C.C6H5c+(CH3)2D,CH3+16.最穩(wěn)定的游離基是17.分子中同時含有1 , 2和4 碳原子的化合物是A. 2, 2, 3- 三甲基丁烷B. 2, 2, 3- 三甲基戊烷C. 2,

14、3, 4- 三甲基戊烷D. 3, 3- 二甲基戊烷18.薄荷醇的構(gòu)造式為,其可能的旋光異構(gòu)體數(shù)目是A. 2個B. 4C. 6個D. 819.口引NA.HB.胺又是 叔D.夕 N20A.叔丁胺N-甲基對甲苯胺3-甲基苯胺.N,N-二甲基苯胺21C2-C3分析勢構(gòu)象是A.完全重疊式B.部分重疊式C.對位交叉式D.鄰位交叉式下 列基 團 屬于 間位 定位基的 是A.甲基B.竣基C.乙酰氨基D.甲氧基23. 下 列基團屬鄰對位位基的是A -CNB-Br C -COOHD -NO224. 屬于鄰對位定位基的是A. CHO B. SO3HC.CH=C2HD.CN25. 在親電反應(yīng)中能鈍化苯環(huán)的基團是A.

15、OHB. NO2C. OCH3D. NH326. 鹵 代烴的消反應(yīng)般遵循A.馬氏規(guī)則B.休克爾規(guī)則C.查依采夫規(guī)則S-2- 丁醇性質(zhì)不同的是：A.水溶性B.熔點C.沸點D.比旋光度28. 水溶性最小的化合物是29. 熔點最高的化合物是A. 2- 甲基丙烷B. 戊烷C. 異戊烷D. 新戊烷30. 下 列 化 合物與金屬反應(yīng)放出氣速度最快的是：A.甲醇B.乙醇C.異丙醇D.叔丁醇31. 能 與 氯 化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的是：A CH3cH2cH2cHOB.CH3cH2c三 CHc. cH3cH2c 三 ccH3D.cH3cH2cH = cH232.最易發(fā)生消去HX反應(yīng)的是A. 2-甲基-

16、3-濱丁烷B. 3-甲基-1-溟丁烷 c. 2-甲基-2-濱丁烷D.1-濱丁烷33. 下Feci3A.苯酚鄰甲基苯酚. 2,4-戊二酮苯甲醴34. 下化合物解反應(yīng)A.chcoociB. cHcONHc.chcociD.(ctco。35化合物臺匕目匕仿反應(yīng)A.乙醇B.乙醛c.苯乙酮D.正丁醇36.不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是37.能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是38. 下列 化合物hcn 加 成 的A.正壬醛B. 丁酮c.苯乙酮D.環(huán)己酮39. 下列物質(zhì)與氫氟酸能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚40.A.O ir CH3CH

17、O ii C-HB.OC-CH341.C.D.OCH3cH2cCH2cH340.合物可CannizzaroA.乙醛B.苯甲醛C.丙醛D.丙酮41CannizzaroA.42.甲醇臺匕目匕A.托倫試劑B.B.甲醛斐林試劑C.甲酸D.甲胺C|.班乃德試劑D.格氏試劑43.最易與硝酸銀作用生成白色沉淀的化合物是44.下歹U竣衍生物發(fā)生親核取反應(yīng)速度最快A. CHCONHB. (CHbCO)。C.CHCOClD.CHCOOCt45.下列化物中可發(fā)生萊森酯反應(yīng)的46.最容易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是A. B - 丁酮酸B. B-羥基丁酸C. a -羥基丁酸 D.- 丁酮酸47. CHCH=CHCHH=CHC皖酸性

18、KMnOM化后的產(chǎn)物是A CH3COOH + HOOCC2CHOOHB CO2 + OHCCH2CHOC HCOOH + OHCC2CHHODHCOOH + HOOC2CCHOOH48.能發(fā)生縮二脲A.丙氨酸B乙酰苯胺C.尿素D多肽49. 能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是50. 室溫下能與HNO2 作用放出N2 的是A. (CH 3) 3NB. H 2NCON2H C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3) 251咯環(huán)碳硝化A.親核取代B.親核加成C.親電取代D.親電加成52. 醛與醇加成生成半縮醛的反應(yīng)屬于A.親核加成B.親電加成C. 親核取代D. 親電取代53醛與乙 醇 在 干 燥 HCl

19、 條 件下的反應(yīng)A.醇醛縮合反應(yīng)B.親核加成反應(yīng)C Cannizarro 反 應(yīng)D Diels-Alder 反應(yīng)在 光 照 下 ， 甲 苯 與 氯 氣 反 應(yīng) 生 成 氯 化 芐 ， 這 一 反 應(yīng) 的 機 理 是 ：【 D 】A.親電加成B.親核取代C.親電取代D.自由基取代亞 硫 酸 氫 鈉 與 醛 反 應(yīng) 生 成 結(jié) 晶 性 沉 淀 的 反 應(yīng) 機 理 是 ：【 C 】A.親核取代B.親電取代 C .親核加成D.親電加成下 列 敘 述 不 屬 于SN1反 應(yīng) 特 征 的 是【 C 】A.有重排產(chǎn)物生成B.產(chǎn)物外消旋化C.反應(yīng)一步完成D.反應(yīng)分步進行最易發(fā)生SN2反應(yīng)的是A. 溴乙烷B.

20、溴苯C. 溴乙烯D. 2- 溴丁烷最易發(fā)生SN1反應(yīng)的是A. 溴甲烷B. 溴乙烷 C. 3- 溴-2- 甲基丁烷D. 2- 溴-2- 甲基丁烷下列說法中，屬于SN2 反應(yīng)特征的是A. 有正碳離子中間體生成B. 中心碳的構(gòu)型完全發(fā)生轉(zhuǎn)化 C. 得到外消旋化產(chǎn)物 D. 反應(yīng)活性 3 RX 2RX 1RX CH 3XA. 乙酸B. 丙酸C. 2- 甲基丙酸D. 2,2- 二甲基丙酸A. 乙酸B. 丙酸C. 2- 甲基丙酸D. 2,2- 二甲基丙酸反應(yīng) CH2=CHCH+ HCl f CH3CHCICH 屬于A. 親核加成B. 親電取代C. 親電加成D. 自由基取代屬于親電試劑的是HNO3HCNNaH

21、SO3H2N NH2屬于親核試劑的是Br 2NaHSO3H2SO4D. HBr在親電反應(yīng)中能活化苯環(huán)的基團是 CO2H SO3H OCH3 NO2親核取代反應(yīng)活性最高的是CH 3COCl(CH 3CO)2OCH 3CO2 CH3CH3CON2H65. 親 電取代反苯快的是：A.叱咯B. 口比噬C硝基苯D.嘍啾親電取代反應(yīng)活性最高的是A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D. 嘧啶與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)速率最大的是68. 與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的速率最大的是【 A 】A. 甲醇化合物： a【 B 】A abcd酸性最強的是A.苯酚酸性最強的是下 列【 A 】A.二甲胺堿性最強的是A. CH3CON2H堿性最弱的是

22、可 用【 C 】A.乙醴下 列【 D】A FeCl3 溶液B. 3-B. CB. 乙醇b 乙酸B bdca硝基苯酚化合B NH36H5NH2作重B中C. 丙醇c 苯酚 d 碳酸，其酸性由強到弱排列是C bcadC. 4- 硝基苯酚物堿性C.苯胺C. (CH3) 2NH金屬解試劑BD Tollens 試劑乙硫醇C.二疏基丙醇能區(qū)別苯甲醛Grignard試劑D. 丁醇其酸性由強到弱排列是D bcda【 D 】D. 2,4- 二硝基苯酚【 B 】最強的是D. 口比咯【 C 】D. NH3【 A 】毒劑的是D.二氯亞碉和苯乙酮的是C Fehling 試 劑77 能 溶 于 NaOH 溶 液通 入 CO

23、2 后 又 析 出 來 的 化 合 物 是A.環(huán)己醇B.苯酚C.苯胺D.苯甲酸78 下 列 試 劑 中 ， 可 把 苯 胺 與 N- 甲 基 苯 胺 定 性 區(qū) 別 開 來 的 是【 B 】A. 5%HCl水溶液B.先用 CHSOCl再用NaOHAgNO+ NH3 HOCaCl2 + NH3 HbO79. 區(qū)別甲苯與氯苯最好采用【 C 】A. Br 2 CCl4B. AgNO 3C. KMnO4D. 濃 H2SO4五、判斷題。判斷下列各題正誤，對的在括號內(nèi)打”，錯的在括號內(nèi)打“x1. 有機物是指碳氫化合物及其衍生物?！綱】苯酚與苯甲醇是同系物。X Lewis 酸是電子對的給予體， Lewis

24、堿是電子對的接受體。X 1,2- 二氯乙烷有無數(shù)個構(gòu)象，其中對位交叉式最穩(wěn)定?！綱】環(huán)己烷有船式和椅式兩種構(gòu)象。x 順-十氫萘和反 - 十氫萘屬于構(gòu)象異構(gòu)體。x 環(huán)丙烷只有種構(gòu)型和構(gòu)象凡烯煌都有順反異構(gòu)現(xiàn)象。X 無論偶氮基(-N=N-) 兩端連接的基團是否相同 , 偶氮化合物都存在順反異構(gòu)體?！荆枯练肿又泻袃蓚€苯環(huán)，故萘比苯穩(wěn)定。x 誘導(dǎo)效應(yīng)可由近及遠沿分子鍵傳遞，不受傳遞距離影響。X 誘導(dǎo)效應(yīng)有吸電子和斥電子之分, 而共軛效應(yīng)則無吸電子和斥電子之分。X 凡 是 有 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 ， 必 定 具 有 旋 光 性 。X 內(nèi)消旋體和外消旋體都沒有旋光性 , 所以都是非手性

25、分子。X 化合物的旋光方向與其構(gòu)型(R或S)沒有直接對應(yīng)關(guān)系?！綱】差向異構(gòu)體也屬于非對映體?！綱】苯 的 硝 化 反 應(yīng) 機 理 是 親 電 取 代 反 應(yīng) ?！綱】苯的磺化反應(yīng)的機理是親電取代反應(yīng)。伯鹵代燒在堿性溶液中的水解反應(yīng)機理屬于E2,反應(yīng)是分步完成的。X 伯鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)機理屬于SN2 ，反應(yīng)是分步完成的。X 親核試劑的親核性強弱僅取決于親核試劑的堿性。X 胺分子中氮原子上的孤對電子使胺具有堿性和親核性?！綱】酮 體 中 的 酮 酸 是 丙 酮 酸x 凡 是 連 有 側(cè) 鏈 的 烴 基 苯 ， 都 能 被 氧 化 成 苯 甲 酸X 在加熱條件下，B -酮酸比a -酮酸

26、易脫竣【V】所 有 的 二 元 羧 酸 受 熱 時 均 能 發(fā) 生 脫 羧 反 應(yīng)x 糠醛(a-味喃甲醛)和苯甲醛均能發(fā)生康尼查羅(Cannizzaro )反應(yīng)?！綱】氨基酸和多肽都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。x 羥醛縮合反應(yīng)是指醇與醛的反應(yīng)。4. 由苯胺合成1,3,5- 三溴苯。4. 由苯胺合成1,3,5- 三溴苯。X 在酸或堿的催化下，酯的水解反應(yīng)均為可逆反應(yīng)。X 重氮化反應(yīng)是重氮鹽與酚類或芳胺類作用生成偶氮化合物的反應(yīng)。X 乙酰乙酸乙酯分子中無碳碳雙鍵，因此不能使溴水褪色。X 分子量相同的烷烴中，直鏈烷烴比支鏈烷烴沸點高?！綱】六氫叱噬的堿性比叱噬的堿性強得多。V 中性氨基酸的等電點均等于7?！綳

27、】鄰位定位基一定是致活基團。X 芐 基 自 由 基 是 伯 碳 自 由 基 ， 所 以 沒 有 異 丙 基 自 由 基 穩(wěn) 定 。X 二 巰 基 丁 二 酸 鈉 在 臨 床 上 可 作 為 重 金 屬 離 子 中 毒 的 解 毒 劑 。【V】六、合成題。其他無機試劑和有機試劑可任選用用乙醇合成正丁醚由甲苯合成苯乙酸由硝基苯合成3- 溴苯酚。.由丙二酸二乙酯、甲苯及不超過兩個碳原子的有機試劑合成(；?一 CH2-CH-COOH=C2H5.由丙二酸酯合成己酸.由乙酰乙酸乙酯、下基氯及不超過兩個碳原子的有機試劑合成.由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮OIICH2 = C C O CH3I.由丙酮和甲醇合成a -甲基丙烯酸甲酯CH3.由3-甲基-2- 丁醇合成2-甲基-2- 丁醇七.推斷題。無需寫出推斷過程。.用高鎰酸鉀氧化烯燃 A和區(qū)A的氧化產(chǎn)物只有丙酸，B的氧化產(chǎn)物為戊酸 和二氧化碳。寫出 A和B的結(jié)構(gòu)式。若A和