高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納全

1、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。，原子： X官能團(tuán)J原子團(tuán)（基）：OH、 CHO （醛基）、COOH （竣基）、C6H5一等、化學(xué)鍵：）C=C 2）;代表物：H2C=CH2B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C）化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)（與 X2、H2、HX、H2O等）CCI4 .CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br催化劑1 .CH2=CH2 + H2OCH3CH20H加熱、加壓催化劑一加聚反麗可芍曾曝HX他烯煌）燃燒氧化反應(yīng)2CHH=C甘243 -CH3CH2XnCH2=CH2點(diǎn)燃

2、_一2CH紀(jì)初2O催化劑CH2 CH2y .一 xCO2H2O2y 點(diǎn)燃CxHy (x -)O2 燒類(lèi)燃燒通式:4濃H2SO4.D）實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯:CH3-CH了OH 170c H2c =CH2 T+ H2O注：1.V酒精：V濃硫酸=1 : 3（被脫水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控溫170c （140C： 乙醛）3.堿石灰除雜SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E）反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：BrICH2 = CH-CH3+HBr- CH-CH-CH3 （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）CH2 = CH- CH3 + HBr CH3 CH2 CH2 Br （反馬氏加成）

3、F）溫度不同對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：Br Br _nr I ICHCH CHCH2+ Br2 -80- CHrCH-CH = CH2BrBCHCH-CH 二 CH2+ Br2-6、ChCH 二 CH-CH2（3）快燃：A）官能團(tuán)： 一Cm C一;通式：CnH2n 2（n2）;代表物：HO CHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線(xiàn)上。C）物理性質(zhì)：純乙快為無(wú)色無(wú)味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。工業(yè)品乙快帶輕微大蒜臭。由碳化鈣（電石）制備的乙快因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。C）化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：a,可燃性：2C2H2+5

4、O2 - 4CO2+2H2O現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 ，燃燒時(shí)火焰溫度很高（ 3000C）,用于氣焊和氣割。其火焰稱(chēng)為氧快焰。b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高鎰酸鉀溶液褪色。3CH三CH + 10KMnO4 + 2H2O - 6CO2 T + 10KOH + 10MnO2 J所以可用酸性 KMnO4溶液或?yàn)I水區(qū)別快 煌與烷燒。加成反應(yīng)：可以跟 Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如：現(xiàn)象：濱水褪色或 Br2的CCl4溶液褪色與 H2 的力口成 CH 三CH+H2 - CH2 = CH2取代反應(yīng)：連接在 C三C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成快燒金屬衍生物叫做快化 物。NH

5、31CH 三 CH + Na - CH 三 CNa + 2 H2 TNH3190 C 220 *C1CH 三 CH + 2Na f CNa三 CNa + 2 H2 TCH 三 CH + NaNH2CH 三 CNa + NH3 TCH三CH + Cu2Cl2 （2AgCl） 一 CCu三CCu（ CAg 三CAg ） J + 2NH4C1 +2NH3（注意：只有在三鍵上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基快RH三CH ）。D）乙快實(shí)驗(yàn)室制法：CaC2+2H OHfCa（OH）2+CH 三CH T注：1.排水收集 無(wú)除雜 2.不能用啟普發(fā)生器3.飽和NaCl:降低反應(yīng)速率4.導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的

6、Ca（OH）2泡沫堵塞導(dǎo)管（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n-6（n6）;代表物B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C）物理性質(zhì)：在常溫下是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻, 可凝成無(wú)色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無(wú)機(jī)分子的能力很強(qiáng)。C）化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液澳、HNO3、H2SO4等）Fe 或 FeBr3+ Br21Br + HBr T注：V苯：V漠=4: 1 長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 NaOH除雜現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液

7、體（漠苯）硝化反應(yīng):+ HNO3NO2 + H2O濃 H2SO4：60 C注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯磺化反應(yīng):50C-60C【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯除混酸：NaOH硝基苯：無(wú)色油狀液體 難溶苦杏仁味毒-SO3HH3O2+3HOH2O催化劑*H2、Cl2 等）D）側(cè)鏈和苯+ 3H Ni *互影響：血鏈H3NO2O23H0泳易氧化,ClClClClCl注：三硝基甲苯，淡黃色晶 體，不溶于水，烈性炸藥。（5）鹵代煌：A）官能團(tuán)：一X 代表物：CH3CH2BrB）物理性質(zhì)：基本上與煌相似，低級(jí)的是氣體或液體，高級(jí)的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素 原子數(shù)目的增加（氟代燃除外）和鹵素

8、原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的燃沸點(diǎn)高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。C）化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解）CH3CH2Br + H2OCH3CH2Br + NaOH 消去反應(yīng)（鄰碳有氫）INCH3GH20H + HBrCH3CH2OH + NaBr H2O .注：NaOH作用：中和 HBr加快反應(yīng)速率檢驗(yàn)一X:加入硝酸酸化的 AgNO3 觀察沉淀注：相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）CH3CH2Br+ NaOHCH2=CH2 T +NaBr+ H2O（6）醇類(lèi)：A）官能團(tuán)：一OH （醇羥基）；通式：CnH2n+2O （一元醇/烷基

9、醛）；代表物： CH3CH2OH B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈燒分子（或脂環(huán)燒分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的 脛?lì)愃?。C）物理性質(zhì)（乙醇）：無(wú)色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)） ，密度比水小，能跟水以任意比互溶 （一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。C）化學(xué)性質(zhì)：置換反應(yīng)（羥基氫原子被活潑金屬置換）2CH3CH20H + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 THOCH2CH20H + 2Na NaOCH 2CH2ONa + H2 T催化氧化（a H）CH3CH2OH + HBr* CH3CH2Br + H 2O2CH3CH2OH + O2C

10、u 或 Ag2CH 3CHO + 2H 2OCu 或 AgHOCH3CH2OH + O2 OHC CHO+ 2H 2OCu 或 Ag2CH3CHCH3 + O2 - 2CH3CCH3 + 2H2O酯化反應(yīng)（跟竣酸或含氧無(wú)機(jī)酸）、OH -，、+CH3COOH+ CH3c注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）2.碎瓷片：現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅施*OWooc 愉止暴沸一突H2CH3 + H2O3.濃硫酸：催化 脫水吸水 4.飽和Na2CO3:便于分離和提純消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）取代反應(yīng)（分子間脫水）酚類(lèi)：C-0HA）官能團(tuán)：彳:CH3CH2OH - CH2 = CH2 T + H20濃

11、硫酸:C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O170 c濃硫酸_ 14g 乙醴：無(wú)色 無(wú)毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑通式：CnH2n-6O (芳香醇/枷 B）物理性質(zhì)：純凈的本分是無(wú)色晶體，M置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往明初色的，這是由于苯酚被空氣中 的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易才丈乙醇等有機(jī)溶距,室外無(wú)廂于水?中溫度高于65c的時(shí)候,C）化學(xué)性質(zhì)：酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)+ NaOOH a+ H20 ONa無(wú)論少量過(guò)量一定生成 NaHCO30H3Br20rH酸性：H2CO3BrBr|J + 3HBrHC0 3（/苯酚鈉溶液中通入二氧兒碳加入Fe3+溶液呈輜。制備酚醛樹(shù)脂（電木）：

12、（8）醛酮A）官能團(tuán):CM CHO)、0或一CO-)C;通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO ;代表物：CH3CH0B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或厥基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為C ）物理性質(zhì)（乙醛）：無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體, 互溶。120 ,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。密度比水小，易揮發(fā)，易燃,能跟水，乙醇等D）化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）催化劑氧彳t反盧為消0+牘2生丁CH3cH20H點(diǎn)燃2CH 3CH0 + 50 2 -4 4C0分 4H 200IICH3 C CH3 + H20H催化劑 I-CH3CHCH3CH3CHO + 2Ag(NH 3)2OH 0催化劑2CH

13、3CH0 + 02 * 2CH3COOHCH3COONH4 + 2Ag J + 3NH 3 + H2O (銀鏡反應(yīng))銀鏡：用稀硝酸洗II+ 6NH3 + 2H20H C H + 4Ag(NH 3)想H -* (NH 4)283 + 4Ag J（9）竣酸 CH3CHO +02Cu（OH） 2-CH3C00H + CU2OJ + H2O（費(fèi)林反應(yīng)）A）官能團(tuán)：（或一COOH）;通式（飽和一元竣酸和酯）：CnH2n02;代表物：CH3C00H一C OHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：竣基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120。，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易

14、溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體, 純凈的醋酸又稱(chēng)為冰醋酸。D）化學(xué)性質(zhì)：2CH3COOH + Na2CO3-ZChhCOONa + H 2O + CO2 T具有無(wú)機(jī)酸的通性：酯化反應(yīng)：濃H2SO4縮聚反應(yīng)：（苯二審HOOH西色至福O友應(yīng)L CH3c00cH2cH3 + H2。（酸脫羥基，醇脫氫）o OHOOCcooh + HOCH2 CH2OH C-C-OCH QHQ+ + 2叫。（10）酯類(lèi)OA）官能團(tuán)：（或一COOR） （R 為煌基）； 代表物： CH3COOCH2CH3C O RB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與竣基碳原子類(lèi)似C）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀 H2SO4CH3

15、COOCH 2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH2OH4、重要lW3COOCH2CW+NaOlCH3COONa + CH 3CH 2OH（i）醇的催化氧化反應(yīng)oCH3 CH OH O c CH3 CH 0-H 。 CH3 C H說(shuō)明：若醇總有 a -H,則不能進(jìn)彳小崔化氧化反應(yīng)。（2）酯化反應(yīng)O二二二】一濃H2SO4 _一說(shuō)明：CHW較篁精幀狀加f幽觀3市彝, CHCOOC都喇舍生O酯。二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧1. imol有機(jī)物消耗 H2或Br2的最大量官能團(tuán) （Imol）C=CC=C0R-c-hR-c-R消耗力或 B門(mén)的最大量Imol2 molImolImol3 mol2.

16、imol有機(jī)物消耗 NaOH的最大量官能團(tuán) （Imol）0 Rg-oRcx。一Xff一 C-OHO-0H0RQCZp XXR-C-Ci-消耗NaOH 的最大量1 molImol2 molImolImol3.由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型NaOH水溶液、鹵代燒水解酯類(lèi)水解NaOH醇溶液、鹵代煌消去稀 H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解濃 H2SO4、酯化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃 H2SO4、170 C醇的消去反應(yīng)濃 H2SO4、140 C醇生成醛的取代反應(yīng)濱水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃澳水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe 粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基

17、的鹵代02、Cu、醇的催化氧化反應(yīng)02 或 Ag(NH3)2OH 或新 制 Cu(0H)2醛的氧化反應(yīng)酸fKMn04溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C三C、一 CH0、琰基、苯環(huán)的加成4 .根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、竣基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、竣基、酯基、 C-X鍵與Na2CO3溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生 C02）、竣基（產(chǎn)生 C02）與NaHC03溶液反應(yīng)竣基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮琰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng):竣基、酯基能與H20、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁

18、鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu（0H）2反應(yīng)生成醇紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水因反 應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu（0H）2懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán) 色生成物左邇其能使指示劑變色竣基使濱水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使濱水 褪色苯的同系物使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)電宮能團(tuán)推1 官能苗折有些性質(zhì)汴碑亂譴加成（H? %、HX、HO） 氧化102，KMnOQ、*聚琰碳叁鍵C=C-加成Hr 冷 HX、HQMtt (02. KM

19、nOJ 加聚幫壞1取代(Bn. HNO3. H21soJ加成氧化(OJ鹵素原子-X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）WTElir- TTF 八）uHl CIMHkFL、.6.由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類(lèi)型反應(yīng)的試劑前1物現(xiàn)象與浸水反應(yīng)烯脛、二烯煌（2）煥怪溟水褪色，且產(chǎn)物分層盛慎水褪色，且產(chǎn)物不分層苯酚有白色沉淀生成與酸性高輜理反應(yīng)烯怪、二烯;煥煌 量的同系物雷霰高猛爵脾溶液均質(zhì)色與金屬鈉反應(yīng)（1）醇放出氣體，反應(yīng)緩和茶酚放出氣體，反應(yīng)速度按快孩酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化葩 融。）鹵代母分層消失，生成一種有機(jī)物茶酚渾濁受澄清孩酸無(wú)明顯現(xiàn)象酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫衲反應(yīng)放出氣

20、體且能使石灰水變渾濁卡瞌溶液或 新氫氧化期。瘴有銀銀或紅兄淀產(chǎn)生甲酸或甲酸內(nèi)加堿中和后有根鎮(zhèn)或 紅色沉淀產(chǎn)生甲酸酯育銀鏡或虹色近淀生成7 .根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán)反應(yīng)類(lèi)型物質(zhì)類(lèi)別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷煌、芳香煌、鹵代煌、醇、竣酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C三 C、-CHO加聚反應(yīng)C=C、C三 C縮聚反應(yīng)-COOH 和一OH、- COOH 和一NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代燒、醇水解反應(yīng)鹵代燒、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C三C、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、C三 C、一 CHO、琰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)-COOH 或一OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8.引入官能團(tuán)的方法引入官能

21、團(tuán)后關(guān)反應(yīng)羥基OH烯燃與水加成醛/酮加氫鹵代燃水解酯的水解岡系原子(-X)烷燒、苯與X2取代 不飽和煌與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代煌的消去快燃加氫醛基CHO醇的氧化 稀煌的臭氧分解竣基COOH醛氧化酯酸性水解竣酸鹽酸化苯的同系物被 KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO-酯化反應(yīng).消除官能團(tuán)的方法通過(guò)加成消除不飽和鍵；通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基(-OH);通過(guò)加成或氧化等消除醛基(-CHO)o.有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán)：不飽和燒小分子加成(信息題)；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。.有機(jī)物的分離

22、和提純物質(zhì)雜質(zhì)試齊方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸播乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸播乙醇水CaO蒸播苯乙苯KMnO4 、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗 滌甲烷乙稀濱水洗氣14.常見(jiàn)式量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO2 )式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3)式量為 44 的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O4)式量為 46 的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5)式量為 60 的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6)式量為 74 的有：CH3COOCH3 CH3CH2COO

23、H CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7)式量為 100 的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216.有機(jī)物的通式烷燒：CnH2n+2稀煌和環(huán)烷燒： CnH2n快燃和二稀燒： CnH2n-2飽和一元醇和醒：CnH2n+2O飽和一元醛和酮： CnH2nO飽和一元竣酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醒：CnH2n-6O四、其他.需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹(shù)脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100c的

24、條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170C）（2）、蒸儲(chǔ) （3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（7080C）（5）、中和熱的測(cè)定（6）制硝基苯（50-60C）說(shuō)明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、竣酸等一一凡含羥基的化合物。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖一一凡含醛基的物質(zhì)。.能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的煌和煌的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚