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1、第二章 第三節(jié) 第3課時溶解性與分子的手性人教版 選擇性必修2授課教師:李爽學(xué) 校:深圳中學(xué)觀察思考不溶與溶解現(xiàn)象實驗探究1.CCl4與水為什么分層?2.I2為什么從水中轉(zhuǎn)移到CCl4中? 在一個小試管里放入一小粒碘晶體,加入約5 mL蒸餾水,觀察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續(xù)下面的實驗)。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳(CCl4),振蕩試管,觀察碘被四氯化碳萃取,形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。 再向試管中加入1 mL濃碘化鉀(KI)水溶液,振蕩試管,溶液的紫色變淺。這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2I I3觀察思考影響物質(zhì)溶解性的因素1. 分子結(jié)構(gòu)
2、“相似相溶”規(guī)律。非極性分子極性分子 碘和四氯化碳都是非極性分子,水是極性分子。非極性溶質(zhì)(碘)一般能溶于非極性溶劑,而難溶于極性溶劑。后來碘單質(zhì)又與KI生成可溶性鹽KI3,水溶性變強(qiáng)。觀察思考2. 氫鍵如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶解度增大。分子結(jié)構(gòu)相似,“相似相溶”水和甲醇分子結(jié)構(gòu)相似水甲醇戊醇觀察思考3. 反應(yīng)溶質(zhì)與水發(fā)生可逆反應(yīng),如SO2與H2O反應(yīng)生成H2SO3,CO2與H2O反應(yīng)生成H2CO3等,可增大其溶解度。4. 外界條件溫度、壓強(qiáng)等。觀察思考極易溶易溶可溶或能溶難溶或不溶氣體NH3HX、SO2CO2Cl2H2SO2、H2、CH4、CH3Cl、C2H6、C2H4溶解度700
3、4012.262.6下表為室溫、常壓下,氣體在水中的溶解度:觀察思考2.NH3、H2S、H2O分子為極性分子,同為極性分子,為什么溶解度NH3為什么遠(yuǎn)大于H2S呢?1.為什么NH3的溶解性這么好,而H2,CH4幾乎不溶?水是極性溶劑,極性溶質(zhì)(NH3)比非極性溶質(zhì)(H2,CH4)在水中的溶解度大。氨分子與水分子之間存在大量氫鍵,使得氨分子的溶解度遠(yuǎn)大于硫化氫。資料卡片 肘后備急方:“青蒿一握,以水二升漬,絞取汁,盡服之”青蒿素 屠呦呦團(tuán)隊先后嘗試了多種溶劑以改善青蒿素的提取效率,最后確認(rèn)以乙醚在低溫下提取效果最優(yōu),全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益。觀察思考 自然界的生命體中存在許多左右對稱的
4、形態(tài)思考討論你的左右手能夠完全重疊么?這些互為鏡像關(guān)系的物質(zhì)能否完全重疊?鏡子里的“自己”和現(xiàn)實中的自己左右相反、完全對稱?;殓R像關(guān)系,但又不能重疊的現(xiàn)象,稱之為“手性現(xiàn)象”?;顒犹骄炕顒犹骄縿邮只顒痈鶕?jù)CH2ClBr、CHFClBr分子模型,制作其鏡像分子的模型。并思考以下問題:(1)互為鏡像關(guān)系的分子能否完全重疊?他們是同種分子嗎?(2)什么樣的分子具有手性現(xiàn)象呢?思考討論1.互為鏡像的分子可以是同一種分子,也可以是兩種不同的分子。2.互為鏡像,但不能重疊的兩種分子,有什么結(jié)構(gòu)特點?同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團(tuán)思考討論手性碳原子同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團(tuán)。該碳原子稱
5、為手性碳原子(不對稱碳原子)。形成簡單手性分子需滿足的條件(結(jié)構(gòu)特點):思考討論一對分子,他們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分子互稱手性異構(gòu)體有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子思考討論做游戲:當(dāng)你閉上眼睛時,如何區(qū)分對方同學(xué)的左手或者右手呢?“區(qū)分左右手”的游戲?qū)ξ覀冇泻螁⑹荆恐圃焓中原h(huán)境,利用具有手性的試劑和其中一種手性分子相匹配,繼而形成新的化合物進(jìn)行分離,然后再將該化合物拆分,得到其中一種手性異構(gòu)體。資料卡片 1848年,巴斯德在研究酒石酸鹽時,用顯微鏡仔細(xì)觀察其晶體結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)有兩種互為手性異構(gòu)的形式,并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是
6、人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構(gòu)體。巴斯德法國微生物學(xué)家、化學(xué)家一對手性酒石酸鹽晶體資料卡片資料卡片資料卡片 2001年,諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家,用他們的方法可以只得到或者主要得到一種手性分子。這種獨特的方法稱為手性合成。資料卡片資料卡片催化劑催化劑不產(chǎn)生不匹配的手性產(chǎn)物合成匹配的手性產(chǎn)物 手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握。資料卡片資料卡片 20世紀(jì)50年代,“反應(yīng)?!弊钤缭诘聡谎邪l(fā)出來,當(dāng)時德國及其他國家都將它用于緩解孕婦孕吐的處方藥
7、。 但是“反應(yīng)?!钡闹圃煺呶纯紤]“反應(yīng)?!狈肿拥氖中援悩?gòu)問題。最終導(dǎo)致1.2萬余名畸形兒被活活地生下來。課堂練習(xí)溶解性影響因素認(rèn)識手性運用手性手性拆分手性合成總結(jié)手性現(xiàn)象相似相溶氫鍵發(fā)生反應(yīng)外界因素探究手性制作手性分子課堂練習(xí)1.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”原理解釋的是()A氯化氫易溶于水 B氯氣易溶于NaOH溶液C碘易溶于CCl4 D碘難溶于水課堂練習(xí)2判斷物質(zhì)在不同溶劑中的溶解性時,有一條經(jīng)驗規(guī)律:極性分子組成的溶劑易溶解極性分子組成的溶質(zhì);非極性分子組成的溶劑易溶解非極性分子組成的溶質(zhì)。下圖的裝置中,不適宜用作HCl氣體尾氣吸收裝置的是()課堂練習(xí)3. 下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是()B.氨基乙酸:H2NCH2COOHC.丙醛糖:CH2OHCH(OH)CHOD.-氨基丙酸:CH3CH(NH2)COOHA.課堂練習(xí)4.下列有機(jī)物分子中屬于手性分子的是( )乳酸CH3CH(OH)COOH 2-丁醇2-氯戊烷丙三醇A
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