西南大學(xué)有機化學(xué)模擬題

1、（八）三份考卷 1 目 錄 考卷一 考卷二 考卷三 一、結(jié)構(gòu)和命名 一、命名題 一、選擇題 二、立體化學(xué) 二、測結(jié)構(gòu) 二、填空和完成反應(yīng)式 三、完成反應(yīng)式 三、完成反應(yīng)式 三、反應(yīng)機理 四、反應(yīng)機理 四、反應(yīng)機理 四、測結(jié)構(gòu) 五、測結(jié)構(gòu) 五、合成 五、合成 六、合成2考 卷 一3一 、結(jié)構(gòu)和命名題 （每小題2分，共10分）寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式 （4） 5-乙基-3，4-環(huán)氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代環(huán)己甲醛4二、立體化學(xué)(共20分) （1）用鋸架式畫出丙烷的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分） （2）用紐曼式畫出2-羥基乙

2、醛的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分） （3）用傘式畫出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分） （4）畫出下面結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢構(gòu)象式。（2分）5（5）將下列各式改為費歇爾投影式，并判別哪個分子是非手性的，闡明原因。（4分）（6）下列化合物各有幾個手性碳？用*標(biāo)記。它們各有幾個旋光異構(gòu)體？寫出這些旋光異構(gòu)體的立體結(jié)構(gòu)式，并判別它們的關(guān)系。（每小題4分，共8分）6三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2+Br2hgBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3+(CH3)2C=CH2AlCl3110oC

3、OHC2H5+CH3OHH+7四、反應(yīng)機理：請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的反應(yīng)機理。（須寫出詳細(xì)過程，用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）（1題8分，2題7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷在乙醇-丙酮溶液中反應(yīng)得一旋光化合物A，而在純水溶液中反應(yīng)得一對旋光化合物B（外消旋體），請寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。并寫出由（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷生成A的反應(yīng)機理。（1）8ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,hNaOHgA 的核磁共振譜中只有一個單峰。 B 的核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數(shù)為3：1。 C 的核磁共振譜

4、中有四組峰，氫原子數(shù)為1123。 D的核磁共振譜中有五組峰，用重水交換有一寬峰消失。五、測結(jié)構(gòu)：（1題8分，2題7分，共15分）（1） 根據(jù)下面的信息推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。9（2） 某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在鉑催化下加一分子氫得到兩個同分異構(gòu)體B和C（C12H22），A臭氧化只得到一個化合物D（C6H10O），也具有光活性，D與羥氨反應(yīng)得E（C6H11NO），D與DCl在D2O中可以與活潑氫發(fā)生交換反應(yīng)得到F(C6H7D3O)，表明有三個活潑氫，D的核磁共振譜中只有一個甲基，是二重峰。請推測化合物A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)式。10六、合成： 用苯、環(huán)戊烷、三個或三個碳以

5、下的常用有機物和合適的無機試劑合成下列化合物。（每小題5分，共20分） 11考 卷 二12一、命名題 （每小題2分，共10分）寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式 4N-甲基-戊內(nèi)酰胺 5.（S）-acetic -chloropropionic anhydride13二、測結(jié)構(gòu)（共15分）1 . 根據(jù)下列數(shù)據(jù)判斷化合物的結(jié)構(gòu)，并作出分析。（4分）2用光譜的方法區(qū)別下列兩個化合物。（4分）可能的結(jié)構(gòu)：分子式：C8H8O2 IR數(shù)據(jù) / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690143. 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有

6、a,b兩組峰，a在 1.35處有一個三重峰，b在 4.25處有一個四重峰；其紅外光譜在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有強的特征吸收峰?；衔?B)由下面的合成路線制備：(A)與(B)在乙醇鈉的催化作用下反應(yīng)得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液處理，然后酸化加熱得化合物(D)C5H6O2。請根據(jù)上述事實推測(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)式。（7分）15三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分）16四、反應(yīng)機理（共15分）：1. 請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機理。（用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移

7、）（8分）2. 用反應(yīng)機理闡明下面的實驗事實。（7分）主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物17五、合成：在下列合成題中任選5題（1至5題中選4題，6題的兩小題中選1題）（每題8分，共40分）1. 用苯和不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成： 2. 用苯和不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成： 3. 用不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成： 184.用常用的有機物和魏悌息試劑合成： 5. 用不超過五個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成： 6. 用丙酮為起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2 19考 卷 三20一、選擇題

8、 （每小題2分，10題共20分）2.吡啶（a）、 吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）發(fā)生芳香親電取 代反應(yīng)由易至難的排序是 （A）abcd （B）badc （C）dcba （D）bcda3.下列化合物中，既能發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)，又能發(fā)生芳香親核取代 反應(yīng)的是 （A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物4. 從焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）層析法 （B）蒸餾法 （C）硫酸洗滌法 （D）溶劑提取法1.雜環(huán)化合物中，屬于缺電子芳雜環(huán)的是 （A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶215. 下列物質(zhì)中，含有腺嘌呤和鳥嘌呤組分的是（A）蛋白質(zhì) （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖6.

9、 賴氨酸在等電點時的主要存在形式是 7. 山道年具有下面的結(jié)構(gòu)式，它是（A）單萜 （B）倍半萜 （C）雙萜 （D）三萜228. 甲基-D-吡喃葡萄糖苷與2mol高碘酸反應(yīng)后的產(chǎn)物是 （A）4HCOOH （B）4HCOOH + HCHO （C）5HCOOH （D）HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長期存放，海藻糖是由兩分子-D-葡萄糖的C-1通過-苷鍵連接成的雙糖。下列敘述正確的是 (A)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖 (B)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖 (C)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖 (D)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖2

10、310. 化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的優(yōu)勢構(gòu)象式是24二、填空或完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分） 1. 下面化合物的英文名稱是 。 2. 蔗糖的構(gòu)象式是 ，其學(xué)名是 ， 結(jié)構(gòu)式中的兩個苷鍵的名稱是 。3. L-色氨酸的費歇爾投影式是 。 25三、反應(yīng)機理（第1題7分，第2題8分，共15分）1. 請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的、分步的反應(yīng)機理。（用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移）2. （i）寫出對硝基氯苯水解的反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機理及畫出相應(yīng)的反應(yīng)勢能圖。 （ii）結(jié)合硝基氯苯的水解，分析說明在芳香親核取代反應(yīng)中，硝基是一個活化的鄰對位定位基。26四、測結(jié)構(gòu)（第1題4分，第2題11分，共15分） 1. 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，這個酸易形成內(nèi)酯。A與Ac2O反應(yīng)生成三乙酸酯，與苯肼反應(yīng)生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，請推出A的結(jié)構(gòu)式。 2. 某D型單糖（I）的化學(xué)式為C5H10O4，能還原菲林試劑，能生成脎與發(fā)生變旋現(xiàn)象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸使（I）氧化, 得二元酸（III），無光活性。（I）與含有HCl氣的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH