中國藥科大學有機化學考點

1、命名多官能團化合物的命名官能團優(yōu)先級次序COOHOH-CCO醛）-CO（酮）OHCCC=CH2O02O常見取代基的縮寫-Ar、-Ph、-z多取代苯衍生物的命名萘衍生物的命名聯(lián)苯的命名醌的命名基本概念一大n共軛體系、芳香性、芳烴的分類、HUckle規(guī)則、苯衍生物取代基的定位效應鹵代烴的分類、胞二鹵代烴、親核取代反應、瓦爾登轉化、底物、離去基團、親核試劑、親核性、堿性、一消除反應、扎依采夫規(guī)則、E2消除的立體選擇性一影響取代與消除反應競爭的因素一常見溶劑的分類非極性、極性（質子、非質子極性）一醇的分類、醇的酸性變化規(guī)律、醇的取代與消除活性規(guī)律、硫醇的酸性、偕二醇釒羊鹽、冠醚、PTC（相轉移催化劑）

2、一親核加成反應、半縮醛、縮醛、縮酮羥胺、肼、苯肼、氨基脲、肟、腙、苯腙、縮胺脲、西佛堿、烯胺、羰基試劑（2,4-二硝基苯肼）膦葉立德鹵仿反應、羥醛縮合a-不飽和醛酮、醌人名反應一Friedel-Craft烷基化與?；疧ppenauer氧化、Meerwein-Ponndorf還原Williamson醚合成Wittig反應一Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原Cannizzaro反應Michael加成Gattermann-Koch反應特殊化合物與試劑格氏試劑、有機鋰試劑Lucas試劑Sarret試劑、Jones試劑Tollen試劑、Fehling試劑四氫鋁鋰（氫化鋁鋰

3、）DMF、DMSO頻那醇THF、二氧六環(huán)二縮乙二醇物理性質鹵代烴的密度醇、醚的沸點、水溶性規(guī)律反應機理親核取代：SN1/SN2消除：E1/E2頻那醇重排羰基的親核加成羥醛縮合化學反應芳香烴苯環(huán)的親電取代-硝化、鹵代、磺化、傅-克反應親電取代的定位規(guī)則烷基苯側鏈的反應a-鹵代、側鏈氧化稠環(huán)芳烴的反應萘的親電取代、氧化、還原蒽與菲9,10位的反應鹵代烴親核取代形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反應水解、醇解、氨解、鹵素交換反應親核取代的反應機理，反應動力學、立體化學消除反應反應條件：強堿、低極性溶劑區(qū)域選擇性：扎依采夫規(guī)則E2消除的立體選擇性：反式共平面SN1-SN2/E1-E2之間的競爭還原反

4、應（合成時盡量避免）與活潑金屬的反應、格氏試劑及其應用羥基氫的酸性，酸性變化規(guī)律成酯反應親核取代與HX反應條件：酸催化機理：多SN1,伯醇SN2反應活性：叔仲伯叔仲伯區(qū)域選擇性：扎依采夫規(guī)則頻那醇重排先生成較穩(wěn)定的碳正離子電子云密度較高的烴基更易發(fā)生遷移，芳基脂肪烴基氧化強氧化劑選擇性氧化劑：Sarret、Jones、Mn02、Oppenauer、HIO4醚醚鍵的斷裂親核取代注意取代歷程與斷鍵方向環(huán)氧化合物的開環(huán)反應酸催化、堿催化歷程酸催化、堿催化下不同的立體選擇性相似的立體選擇性：反式開環(huán)醛酮醌親核加成羰基化合物的活性：電性效應與位阻效應HCHORCHORCOMeRCOR脂肪醛酮芳香醛酮親核

5、試劑：HCN、NaHSO3、ROH、氨衍生物、金屬有機化合物、膦葉立德（Wittig反應）反應用途、條件、反應范圍-H的反應a-鹵代酸催化、堿催化的不同，鹵仿反應及其應用O炔的水合或硼氫化-氧化鹵仿反應反應范圍：甲基醛酮，a-甲基仲醇羥醛縮合：酸或堿催化，延長碳鏈機理：碳負離子-親核進攻反應范圍：有a-H的醛酮，醛易酮難分子內縮合：成環(huán)交叉縮合氧化：強氧化劑、Tollen、Fehling、Ag2O還原到亞甲基酸性條件：Clemmensen還原堿性條件：Wolff-Kishner-黃鳴龍還原還原到羥基：不同還原條件的選擇性催化氫化，羰基與C=C雙鍵的反應活性LiAlH4、NaBH4Meerwein-Ponndorf還原金屬還原，單分子還原，偶聯(lián)還原Cannizzaro反應，反應條件，季戊四醇的制備，-不飽和醛酮的反應C=C雙鍵對羰基親核加成的影響1,2-與1,4-加成高活性底物、親核試劑傾向1,2-，反之1,4-羰基對C=C雙鍵親電加成的影響加HX：1,4-加成力口X2、X2/H2O：1,2-加成Diels-Alder反應醌的反應：與a,-不飽和醛酮類似鹵代烴、醇、醚、醛酮之間的相互轉化化合物的常用制備方法鹵代烴烯烴、芳烴側鏈的a-鹵代芳環(huán)的親電鹵代烯、炔與HX、X2的加成醇的親核取代鹵素交換反應：制備RI醇烯烴水合、鹵烴水解格氏試劑法