高中化學(xué)選擇性必修三 第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第1節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)案

1、PAGE PAGE - 11 -第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象發(fā) 展 目 標(biāo)體 系 構(gòu) 建1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類型，從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)的難易關(guān)系，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。3知道有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物之間如何相互轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1共價(jià)鍵的類型(1)鍵(以甲烷分子中CH為例)形成

2、：氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。特點(diǎn)：通過鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。(2)鍵(以乙烯分子中為例)形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)CH 鍵與一個(gè)CC 鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵。特點(diǎn)：鍵的軌道重疊程度比鍵的小，所以不如鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。(3)、鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個(gè)鍵和一個(gè)鍵，三鍵

3、中含有一個(gè)鍵和兩個(gè)鍵。(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系含有CH 鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。HCCH分子中有什么共價(jià)鍵？可以使溴水褪色嗎？提示鍵和鍵?？梢?。2共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。(1)乙醇、H2O與Na反應(yīng)在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子和水分子中的OH鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。(2)乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2OHHBreq o(,sup8()CH3CH2BrH2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是CO，原因是CO鍵極性較強(qiáng)。(3)有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小

4、，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2分類同分異構(gòu)現(xiàn)象eq blcrc (avs4alco1(構(gòu)造異構(gòu)blcrc (avs4alco1(官能團(tuán)異構(gòu),碳架異構(gòu),位置異構(gòu)),立體異構(gòu)blcrc (avs4alco1(順反異構(gòu),對(duì)映異構(gòu))(1)寫出C5H12的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)寫出C4H8屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)寫出C2H6O的兩種官能團(tuán)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH、CH3OCH3。3鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情

5、況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為，可表示為。1判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“”。)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分子。 ()(2)有機(jī)物分子中均有鍵和鍵。 ()(3)含有鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。 ()(4)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。 ()(5)符合分子式為C4H8的有機(jī)物一共有3種。 ()答案 (1)(2)(3)(4)(5)2下列說法正確的是()A碳骨架為的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2B有機(jī)物分子里一定既有非極性鍵也有極性鍵C乙烯分子中有4個(gè)鍵1個(gè)鍵D乙醇的鍵線式為答案A3下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體

6、的有_(填字母)。ANH4OCN和CO(NH2)2BCH3CH2OH和CH3OCH3CCH3CH2COOH和CH2=CHCOOHDE石墨與金剛石F16O與18O答案A、B、D有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類型的判斷有下列物質(zhì)：CH3CH3CH3CH=CHCH3CH3CCHCH3CH2OH請(qǐng)思考回答：(1)上述4種有機(jī)物分子中只含有鍵的有_(填序號(hào))。(2)分子中鍵與鍵的個(gè)數(shù)比為_。(3)分子中碳原子的雜化類型有_。(4)發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般斷裂的共價(jià)鍵為_鍵。(5)與HBr反應(yīng)時(shí)中斷裂的共價(jià)鍵為_鍵。提示(1)(2)111(3)sp3、sp2、sp(4)OH(5)CO1共價(jià)鍵的分類(1)從原子軌道重疊方式

7、分為鍵和鍵。(2)從共價(jià)鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。(3)從共價(jià)鍵的個(gè)數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。2有機(jī)物分子中鍵與鍵的判斷(1)、鍵的計(jì)算：?jiǎn)捂I為鍵；雙鍵是1個(gè)鍵1個(gè)鍵；三鍵是1個(gè)鍵2個(gè)鍵。(2)、鍵的穩(wěn)定性：一般鍵比鍵穩(wěn)定，含鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。1下列有機(jī)化合物中鍵與鍵個(gè)數(shù)比為32的是()ACH3CH3BCH2=CH2CCHCH DCH4答案C2計(jì)算1 mol下列有機(jī)物中鍵和鍵的數(shù)目(用NA表示，NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)。答案 (1)13NA1NA(2)14NA3NA3乙酸分別與Na、乙醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中斷裂的共價(jià)鍵分別是OH鍵、CO鍵。有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫1用鍵線式表示分子

8、式為C6H14的所有有機(jī)化合物。提示 、2用鍵線式表示分子式為C4H10O的醇的有機(jī)化合物。提示 3用鍵線式表示分子式為C3H8O的所有有機(jī)化合物。提示 1同分異構(gòu)體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。從直鏈上去掉一個(gè)CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)CH2CH3或兩個(gè)CH

9、3，即主鏈變?yōu)?。?dāng)取代基為CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在、號(hào)位置： 2同分

10、異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目CH3、C2H5各1種；C3H7：2種；C4H9：4種；C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3412種。1下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的

11、是()ABC DC根據(jù)等效氫法可知，四種物質(zhì)的等效氫如下圖所示：物質(zhì)一氯代物均為4種，物質(zhì)一氯代物均為7種。2C5H10O的醛有_種，寫出其鍵線式_。3C4H8O2的酸有_種，酯有_種，寫出酯的所有鍵線式_。4四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種B4種C5種D6種C可以在中間畫兩條對(duì)稱軸，如圖，則其一氯代物有5種。5從煤焦油中分離出的芳香烴萘()是一種重要的化工原料，萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A2種 B4種 C8種 D16種C丁基有四種：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)3，萘環(huán)上的位置有2種

12、：，故萘環(huán)上一個(gè)氫原子被丁基(C4H9)所取代的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有248種，故選C。1由1個(gè)氧原子、1個(gè)氮原子、7個(gè)氫原子和若干個(gè)碳原子組成的有機(jī)物，其碳原子的個(gè)數(shù)至少為()A1B2C3D4B該有機(jī)物分子是由題給4種原子構(gòu)成的，為了保證每個(gè)原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，氧原子不能同時(shí)與2個(gè)氫原子結(jié)合，氮原子不能同時(shí)與3個(gè)氫原子結(jié)合，否則就變成了水分子和氨分子，故1個(gè)氧原子最多結(jié)合1個(gè)氫原子，1個(gè)氮原子最多結(jié)合2個(gè)氫原子，共結(jié)合3個(gè)氫原子，剩余4個(gè)氫原子，這4個(gè)氫原子也不可能只與1個(gè)碳原子結(jié)合，否則就成了甲烷分子，因此至少應(yīng)與2個(gè)碳原子結(jié)合。 2如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是(

13、) A它和苯的最簡(jiǎn)式相同B它的二氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))C它的一個(gè)分子中只有20個(gè)鍵D它與苯乙烯()具有相同的分子式B它的二氯代物有3種：，B項(xiàng)錯(cuò)誤。3某烯烴與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后得到的飽和烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種 C3種 D4種B采用逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個(gè)氫原子得烯烴，只能得到兩種：4下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOHC有機(jī)化合物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體屬于官能團(tuán)異構(gòu)。A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為COOH，均屬于位置異構(gòu)；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的