選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)各知識點題型式分類總結(jié)

1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)各知識點題型式分類總結(jié)一選擇題部分題型1常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體熟記三類分子的空間結(jié)構(gòu)（1)四面體型分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷技巧(1)烴基連接法：甲基、乙基均一種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。(2)換元法：如C2H5Cl與C2HCl5均一種。(3)等效氫法：有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一碳原子上的氫原子等效。同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時)上的氫

2、原子是等效的。(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl。3芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)若取代基在苯環(huán)上的位置一定，但取代基種類不確定，同分異構(gòu)體數(shù)目的多少是由取代基的種數(shù)決定的，此時分析的重點是苯環(huán)上的取代基，如C6H5C4H9，因為丁基有四種不同的結(jié)構(gòu)，故該烴有四種同分異構(gòu)體。(2)若取代基種類一定，但位置不確定時，可按下述方法處理：當(dāng)苯環(huán)上只有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種；當(dāng)有三個取代時，這三個取代基有“連、

3、偏、勻”三種位置關(guān)系(如、，R表示取代基，可以相同或不同)。4酯類同分異構(gòu)體的確定將酯分成RCOO和R兩部分，再按上述方法確定R和R的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得每類酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2種)122種CH3COOC2H5(甲基1種，乙基1種)111種C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)111種同分異構(gòu)體數(shù)共有：4種。題型2常見有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式特性或特征反應(yīng)甲烷CH4與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯CH2=CH2加成反應(yīng)：使溴水褪色加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反應(yīng)取代反

4、應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)乙醇CH3CH2OH與鈉反應(yīng)放出H2催化氧化反應(yīng)：生成乙醛酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底油脂可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n遇碘變藍(lán)色在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質(zhì)含有肽鍵水解反應(yīng)生成氨基酸 兩性 變性 顏色反應(yīng)灼燒產(chǎn)生特殊氣味題型3根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式推測有機(jī)物的分子式和性質(zhì)官能團(tuán)主要性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵加成反應(yīng)(使溴的四氯化碳溶液褪色)氧

5、化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反應(yīng)苯環(huán)取代反應(yīng)(硝化、溴代)加成反應(yīng)(催化加氫)羥基OH取代反應(yīng)(酯化、兩醇分子間脫水)與金屬Na的置換反應(yīng)氧化反應(yīng)(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)醛基還原反應(yīng)(催化加氫)氧化反應(yīng)(催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng))羧基弱酸性酯化反應(yīng)酯基水解二選做題部分題型1有限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書寫常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)（見下頁圖）2常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9OH，由于丁基有4種結(jié)

6、構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(3)用替換法推斷如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。(4)用定一移一法推斷對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。題型2

7、官能團(tuán)的名稱反應(yīng)類型的判斷與方程式書寫（和上文結(jié)合）官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵CC易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基COH易氧化

8、(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：題型3合成路線的分析與設(shè)計1有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或H

9、X；ROHHXROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解COOHRCHOO2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消除消除雙鍵：加成反應(yīng)。消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素

10、單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長碳鏈2CHCHCH2=CHCCH2RCleq o(,sup7(Na)RR2NaClnCH2=CH2eq o(,sup7(催化劑)CH2CH2nnCH2=CHCH=CH2eq o(,sup7(催化劑)CH2CH=CHCH2n增長碳鏈縮短碳鏈 NaNaOHeq o(,sup7(CaO),sdo5()RHNa2CO3R1CH=CHR2eq o(,sup7(O3),sdo5(Zn/H2O)R1CHOR

11、2CHO3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)4有機(jī)合成路線設(shè)計的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點，我們將合成路線的設(shè)計分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請設(shè)計以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。 (2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點)要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿設(shè)計以苯甲醇、硝基甲

12、烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)題型4有機(jī)綜合推斷有機(jī)推斷題的突破方法1根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)，或酯(CROOR)的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)

13、物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。3以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位

14、置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對位置。4根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)CHOeq blcrc (avs4alco1(o(,sup7(2AgNH32)2Ag,o(,sup7(2CuOH2)Cu2O)(2)2OH(醇、酚、羧酸)eq o(,sup7(2

15、Na)H2。(3)2COOHeq o(,sup7(Na2CO3)CO2，COOHeq o(,sup7(NaHCO3)CO2。(4) (5)RCH2OHeq o(,sup7(CH3COOH),sdo5(酯化)CH3COOCH2R。 (Mr) (Mr42)5根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯H被取代的反應(yīng)：CH3CH=CH2Cl2eq o(,sup7()ClCH2CH=CH2HCl。(2)共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng)：CH2=CHCH=CH2Br2。eq avs4alco1()。(3)烯烴被O3氧化：RCH=CH2eq o(,sup7(O3),sdo5(Zn)RCHOHCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN；C