對(duì)映體和光活性

1、對(duì)映體與光活性1微課的設(shè)計(jì)歷史資料巴斯德酒石酸鹽手性特征的發(fā)現(xiàn)旋光性偏振光旋光性旋光儀比旋光度消旋現(xiàn)象外消旋體內(nèi)消旋體21848年巴斯德在研究酒石酸鈉銨的晶體時(shí)，發(fā)現(xiàn)天然酒石酸鹽有旋光性，而合成酒石酸鹽卻無(wú)旋光性？巴斯德進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)合成酒石酸鹽晶體中含有兩種不同不同的晶體，他在顯微鏡下徒手把這兩種晶體分開(kāi)，并重新溶解到溶液中測(cè)定其旋光度，發(fā)現(xiàn)一種溶液的左旋，一種溶液右旋，即旋光方向相反，但旋光能力相同。從而從分子結(jié)構(gòu)的角度解釋了物質(zhì)的旋光性！2003年夏，全球化學(xué)家投票評(píng)選了化學(xué)史上十項(xiàng)最美的實(shí)驗(yàn)，排名第一的是19世紀(jì)中葉,巴斯德在顯微鏡下手工分離手性酒石酸鹽晶體。1.化學(xué)故事-手征特征的發(fā)

2、現(xiàn)Louis Pasteur1822-18953酒石酸鹽兩種不同的晶體形狀兩種酒石酸結(jié)構(gòu)42、平面偏振光與物質(zhì)旋光性 普通光Nicol 棱鏡偏振光光的傳播方向普通光Nicol 棱鏡偏振光2.旋光性：也稱(chēng)光學(xué)活性 ( optical activity ) 物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。1.平面偏振光裝有光活性分子的旋光管振動(dòng)平面已經(jīng)旋轉(zhuǎn)的偏振光5旋光性物質(zhì)： 能使偏振光的振動(dòng)方向朝左偏的叫左旋體 ；用“l(fā) ”或“-”表示。能使偏振光的振動(dòng)方向朝右偏的叫右旋體 ；用“d ”或“+”表示。旋光度： 6旋光儀 若盛液管中為旋光性物質(zhì)，當(dāng)偏光透過(guò)該物質(zhì)時(shí)會(huì)使偏光向左或右旋轉(zhuǎn)一定的角度，此時(shí)光線才能透過(guò)棱

3、鏡，目鏡處視野才明亮，測(cè)其旋轉(zhuǎn)的角度即為該物質(zhì)的旋光度。 起偏鏡光源 盛液管 檢偏鏡 觀察72、比旋光度 當(dāng)物質(zhì)溶液的濃度為1g/ml，盛液管的長(zhǎng)度為1分米時(shí)，所測(cè)物質(zhì)的旋光度即為比旋光度。如： = +3.79 (乙醇，5%) 右旋的酒石酸 84、外消旋體與 內(nèi)消旋體Louis Pasteur1822-1895其實(shí)1848年巴斯德在研究合成酒石酸鹽的旋光度時(shí)，他得到的是一個(gè)混合溶液，里面含有50%左旋酒石酸鹽和50%右旋酒石酸鹽，左旋酒石酸鹽和右旋酒石酸鹽是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，旋光能力相同，旋光方向相反，它們對(duì)偏振光的作用正好相互抵消，從而顯示無(wú)旋光性。像這種手性分子與其對(duì)映體的等量混合物稱(chēng)為外消旋體。9內(nèi)消旋體：分子中雖有手性C原子，但因?yàn)橛袑?duì)稱(chēng)性因素，而使旋光性在內(nèi)部抵消，成為不旋光的物質(zhì)，稱(chēng)為內(nèi)消旋體。內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體與外消旋體的異同相同點(diǎn)：都不