天然藥物化學(xué) 第6章 萜類和揮發(fā)油課件

1、第六章萜類和揮發(fā)油terpenoids and volatile oils一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、 萜類化合物的理化性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、 萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章 萜類和揮發(fā)油一、萜的含義和分類 1、定義：一般認(rèn)為，凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均稱為萜類化合物（Terpenoids） 。 2、 特點(diǎn)：骨架龐雜、種類繁多、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的一類重要的天然藥物化學(xué)成分。3、化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：是異戊二烯的聚合體及其衍生物，其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位，也有例外。一、萜的含義和分類一、萜的含義和分類一、萜的含義和

2、分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、 萜類化合物的理化性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、 萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章 萜類和揮發(fā)油1、單萜：由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含10個(gè)碳原子的化合物及其衍生物。 典型的單萜分子式為C10H16 ，有3個(gè)不飽和度?？尚纬蔁o環(huán)單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜。二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物（1）無環(huán)單萜蒿酮artemisia Ketone（1）鏈狀倍半萜二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物（2）單環(huán)倍半萜 牻牛兒酮 (鎮(zhèn)咳、平喘 )3、 二萜（diterpenoids）：由4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含20個(gè)碳原子的化合物類群。 結(jié)構(gòu)具有多樣性，生源上都是有前體物

3、焦磷酸香葉基香葉酯（GGPP）衍生而成的。 許多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、關(guān)附甲素、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等都具有較強(qiáng)的生物活性。 除植物外，菌類代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜，從海洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物。二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、 萜類化合物的理化性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、 萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章 萜類和揮發(fā)油一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、 萜類化合物的理化性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、 萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章 萜類和揮發(fā)油1、加成反應(yīng) a、

4、含有雙鍵萜類化合物可與鹵素、鹵化氫、亞硝酰氯等試劑發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物多為結(jié)晶性的。 b、含羰基的萜類化合物可與亞硫酸氫鈉或吉拉德試劑發(fā)生加成反應(yīng)，往往生成結(jié)晶產(chǎn)物。四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)可借助加成物完好的晶型，用于萜的分離與純化。一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、 萜類化合物的理化性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、 萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章 萜類和揮發(fā)油（一）組成及分類1、定義： 揮發(fā)油（volatile oils）又稱精油（essential oils）， 是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。 揮發(fā)油類成分主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。2、作用 1）臨床上具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。 2）是香料工業(yè)、食品工業(yè)及化學(xué)工業(yè)的重要原料。六、揮發(fā)油（三）提取分離 （1）提取 1、水蒸氣蒸餾（植物中提取揮發(fā)油最常用方法） 利用揮發(fā)油與水不相混溶的性質(zhì)進(jìn)行提取。 操作方式不同分為：共水蒸餾法和通入水蒸氣蒸餾法 溜出液分層不明顯時(shí)，可加入氯化鈉或硫酸鈉等進(jìn)行鹽析 六、揮發(fā)油六、揮發(fā)油3）醛酮化合物的分離類： 亞硫酸氫鈉法： 注意：提取時(shí)間不宜過長，溫度不宜過高，否而可能生成不可逆的雙鍵加成物。吉拉德試劑法（Girard）： 習(xí) 題1、根據(jù)碳原子個(gè)數(shù)，可將萜分為幾類？每一類舉出